DE2218895A1 - Chromogene Tetrachlorphthalide - Google Patents

Chromogene Tetrachlorphthalide

Info

Publication number
DE2218895A1
DE2218895A1 DE19722218895 DE2218895A DE2218895A1 DE 2218895 A1 DE2218895 A1 DE 2218895A1 DE 19722218895 DE19722218895 DE 19722218895 DE 2218895 A DE2218895 A DE 2218895A DE 2218895 A1 DE2218895 A1 DE 2218895A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tetrachlorophthalide
methylindol
group
ethyl
aminophenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19722218895
Other languages
English (en)
Other versions
DE2218895C2 (de
Inventor
Sheldon Appleton Wis. Farber (V.StA.). P
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Appvion LLC
Original Assignee
National Cash Register Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Cash Register Co filed Critical National Cash Register Co
Publication of DE2218895A1 publication Critical patent/DE2218895A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2218895C2 publication Critical patent/DE2218895C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/88—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with one oxygen atom directly attached in position 1 or 3
    • C07D307/885—3,3-Diphenylphthalides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Color Printing (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

THE NATIONAL CASH REGISTER COMPANY . Dayton, -Ohio (U. S. A.)
Patentanmeldung Nr. Unser Az.: 1403/Germany
CHROMOGENE TETRACHLORPHTHALIDE
Die Erfindung betrifft Tetrachlorphthalide, die beispielsweise zur Verwendung in druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien geeignet sind.
Bekannte druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien bestehen aus Blättern, die mit in Mikrokapseln eingeschlossenen \ferbindungen, wie 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaninophthalid, beschichtet sind, die nach Freigabe aus den Kapseln und Kontakt mit einem saueren Reagenz, das auf dem gleichen oder einem anderen Blatt aufgebracht sein kann, unter Farbbildung reagieren. Einige der bekannten Verbindungen neigen zu starkem Verblassen der Farbe und entwickeln nur eine Farbe geringer Intensität.
Es wurde nunmehr eine Vielzahl von Tetrachlorphthaliden gefunden, die in bezug auf die obengenannten Kriterien wesentlich bessere Eigenschaften aufweisen.
Die Erfindung betrifft somit chromogene Tetrachlorphthalide, die durch folgende allgemeine Formel gekennzeichnet sind
209846/1248
worin R jeweils eine alkyl-, phenol», phenylalkyl- oder alkoxysubsti tuierte oder unsubsti ti'larts p-Aminophenyl- , Pyrrol-2-yl- oder Indol-3-yl-Gruppe ist und die Alkylgruppe gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
Bei den bevorzugten Verbindungen besitzen die beiden oben mit R bezeichneten Gruppen eine der folgenden allgemeinen Formeln
12.4.72
209846/1248
worin R, Wasserstoff, eine Phenylgruppe, eine Phenylalkylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R, Wasserstoff» eine Fhenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
Im folgenden wird die Herstellung einiger Verbindungen an Hand von Beispielen beschrieben, wobei jeweils auf die in den Zeichnungen dargestellten Strukturformeln Bezug genommen wird. In diesen soll das Zeichen 0 jeweils eine Phenylgruppe darstellen. Aus diesen Beispielen wird ersichtlich, daß dann, wenn eine der beiden R-Gruppen eine Pyrrolylgruppe (III) ist, die andere R-Gruppe entweder eine p-Aminophenylgruppe (I) oder eine Indolylgruppe (II) ist.
Beispiel 1 Die Herstellung von 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-
(l-methylpyrrol-2-yl)-4,5 ,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 1) erfolgte durch Lösen von 13,5 g des Lactolacetats von 4'-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 2,68 g N-Methylpyrrol in 100 cm Benzol. Die Mischung wurde in einem Eisbad gerührt und es wurde langsam AlClzugesetzt. Nach 10-minütigem Rühren in dem Eisbad wurde Wasser zugesetzt. Die Benzolschicht wurde abgetrennt und mit Wasser, mit einer 5 %igen Natriumbi carbonat-Lösung und nochmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtrennen wurde das Benzol verdampft und das erhaltene Produkt wurde aus Benzol-Petroläther umkristallisiert. Das erhaltene Produkt besaß einen Schmelzpunkt von 105 bis 110° C und eine Benzollösung desselben ergab bei Berührung mit saurer Silton- Tonerde eine purpurne und bei Berührung mit Kaolin eine grüne Farbe.
12.4.72
2 09 8 A 6/1.248-
Beispiel 2
3-(ρ-Dimethyl ami ηοphenyl)-3-(2-phenylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 2) wurde hergestellt durch Lösen von 13,5 g Lactolacetat von 4I-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 6,4 g
2
2-PKenylindol in 200 cm Dichlormethan. Während die Mischung in einem Eisbad bei 5 C gerührt wurde, wurden 13,3 g AlCl- zugesetzt, wonach die Temperatur auf 20° C erhöht wurde. Nach 10-minütigem Rühren wurde der Mischung Wasser zugesetzt. Das Dichlormethan wurde abgetrennt, mit Wasser, mit einer 5 %igen Natriumbicarbonat-Lösung und anschließend nochmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Verdampfen wurde das feste Produkt aus CHCl,-Petroläther umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 58 Gew. Prozent und das erhaltene Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 272 bis 273° C. Eine Benzollösung des Endprodukts ergab auf saurer Si 1ton-Tonerde eine blaue und auf Kaolin eine grüne Farbe. Beispiel 3
(a) 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl )-4,5 ,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 3);
(b) 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(l,2-dimethylindol-3-yl)-4,5»6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 4); und
(c) 3-(p-Dimethyl ami ηοphenyl)-3-(1,2-dime thy!indol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 5) wurden unter Verwendung der folgenden Reagenzien nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren hergestellt:
(a) Lactolacetat von 4'-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 2-Methylindol;
(b) 4'-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 1,2-Dimethylindol; und
(c) Lactolacetat von 4l-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 1,2- Dimethylindol.
12·4·72 2098A6/ 1 248
Der Schmelzpunkt und die Farbe auf Si!ton- und Kaolin-F&pier sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Schmelzpunkt 0C Si!ton Kaolin
(a) 301 - 302 Blau Grün
(b) 195 - 196 sattes Blau Grünblau
(c) 228 - 230 Dunkelblau Grünblau
Das 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (b) zeigt eine besonders hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber Verblassen im Vergleich zu seinem nicht chlorierten Analogen. Außerdem besitzt diese Verbindung ausgezeichnete Löslichkeitseigenschaften. Beispiel 4
3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-■ 4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig..6) wurde hergestellt aus einer Mischung von 2,0 g 4'-Di
carboxybenzophenon, 2,7 g einer 89 %igen Lösung von l-Äthyl-2-methylindol und 5 cm Essigsäureanhydrid. Die Mischung wurde für 1 Stunde einer Rückflußbehandlung unterzogen, gekühlt und in Wasser gegossen. Die Lösung wurde mit Ammoniak basisch gemacht und zweimal mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen, mit Na2SO. getrocknet und zu einem öl konzentriert, das aus Benzol umkristallisiert wurde, wodurch man 2,6 g des Produktes mit einem Schmelzpunkt von 200 bis 214° C erhielt. Durch Umkristal1isation aus einem Benzol-Petroläther ergab sich ein Schmelzpunkt von 225 bis 227° C. Eine Benzollösung dieses Stoffes ergab auf Kaolinblättern eine blaugrüne und auf SiItonblättern eine blaue Farbe. Beispiel 5
Mittels des in Beispiel 4 beschrieben Verfahrens wurde (d) 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(1-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 7) aus 4'-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und l-Äthyl-2-methylindol hergestellt. Außerdem wurde (e) 3-(l-Äthyl-2-methylindol-3-yi)-3-(2-phenylindol-3-yl )-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 8) aus i-Äthyi-2-methyl-3-(2-carboxy-3,4,5,δι? A 7o 209846/1248 .
- D - ■
tetrachlorbenzoyl)-indol und 2-Phenylindol hergestellt. Die Rückflußzeiten betrugen 3 Stunden bzw. 10 Minuten.
In der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte und die Farben auf Silton- und Kaolin-Papieren ersichtlich:
Schmelzpunkt 0C Silton Kaolin
(d) 221 - 223 Blau Blaugrün
(e) 250 - 251 Purpur Purpur Beispiel 6
(f) 3-(p-Diethyl aminophenyl)-3-(p-N-benzyl-N-äthylamino-omethylphenyl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 9) und
(g) 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(p-N,N-dibenzylaminophenyl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 10) wurden nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Reaktionszeiten 1/2 Stunde in einem Eisbad und anschließend 1 Stunde fc«·* Raumtemperatur betrugen. Es wurden fo'a; nde Reagenzien verwendet:
(f) das Lactolacetat von 4l-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und N-Benzyl-N-äthylm-toluidin; und
(g) das Lactolacetat von 4'-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und Ν,Ν-Dibenzylanilin. Aus der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte und
die Farben auf Silton- und Kaolin-Papier ersichtlich: Schmelzpunkt 0C Silton Kaolin
(f) 224 - 225 Grün Grün
(g) 142 - 143 Grün Grün Beispiel 7
3-(p-Diäthylamino-o-äthoxyphenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4 ,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 11) wurden hergestellt durch Mischen von 8,9 g 1-Äthyl-2-methyl-3-(2-carboxy-3,4,5,6-tetrachlorbenzoyl)-indol und 4,24 g m-Diäthylaminophenetidin in 20 cm Essigsäureanhydrid.
12.4.72
20 9846/1248
Nach 10-minütiger Rückflußbehandlung der Mischung wurde diese in Eiswasser gegossen. Nach Zusetzen von Ammoniak wurde die Mischung mit Benzol extrahiert. Die Benzollösung wurde zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und zu einem geringen Volumen verdampft. Es wurde eine geringe Menge Petroläther zugesetzt und der erhaltene Niederschlag wurde gesammelt und getrocknet. Das in einer Menge von 5,5 g erhaltene Material hatte einen Schmelzpunkt von 181 bis 182° C. Nach Umkristallisation betrug der Schmelzpunkt 182 bis 185° C. Eine Benzollösung des erhaltenen Produktes ergab auf Siltonblättern eine rot-blaue und auf Kaolinblättern eine blaue Farbe.
Auf Blättern, die einerseits mit der Verbindung (c) des Beispiels 3 und andererseits mit dem nicht chlorierten Analogen beschichtet waren, wurden Druckproben gemacht. Die folgende Tabelle veranschaulicht die Reflexionsintensitäten verschiedener Druckproben. R ist das Verhältnis der Farbintensität zur Intensität des Hintergrundes. Ein Wert von 1,000 würde eine weiße Farbe bedeuten. Je geringer also das Reflektionsvermögen ist, desto höher ist der Wert R. Steigt R im Laufe der Zeit an, dann bedeutet dies ein Verblassen des Druckes. Bei Verbindungen, die.eine gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Verblassen besitzen, steigt R im Laufe der Zeit geringer an.
Die Reflektionswerte wurden in Kubelka-Munk-Funktionen (K/S) umgewandelt. Die Berechnungen und Verwendungen dieser Werte wurden von Dr. 6. Kortum et al. in Angewandte Chemie, Internationale Ausgabe, 2, Seiten 333 bis 341 (1963), beschrieben. Diese Funktionen sind ein zuverlässiges Maß für die pro Flächeneinheit der getesteten Drucke vorhandenen Farbmenge.
12.4.72
209846/1248
Die folgende Tabelle gibt somit einen Vergleich bezüglich dar Farbintensität als auch der vorhandenen Farbmenge wieder.
Frischer Druck Druck 4 Stunden Druck 8 Wochen
altalt
R_ K/S R ft»/ *J R K/S
ficht chloriert
80-20 Harz* 0,218 1,403 0,250 1,125 0,310 0,768
Paraphenylphenol 0,168 2,060 0,168 2,060 0,195 1,662
Silton 0,108 3,684 0,225 1,335 0,480 0,282
Attapulgit 0,112 3,520 0,178 1,898 0,745 0,044
Tetrachlol iert
80-20 Harz* 0,225 1,335 0,230 1,289 0,260 1,053
Paraphenylphenol 0,143 2,568 0,162 2,167 0,172 1,993
Silton 0,060 7,363 0,098 4,151 0,625 0,113
Attapulgit 0,108 3,684 0,130 2,911 ...
80 Gew.-Teile tertiäres p-Butylphenol und 20 Gew.-Teile p-Chlorphenol
Die tetrachlorierte Verbindung besitzt zu den verschiedenen Zeitpunkten nicht nur eine verbesserte Reflektionsintensität (R), sondern auch eine erhöhte Farbmenge (K/S).
Unter Verwendung geeignet substituierter Ausgangsstoffe können mittels analoger Verfahren auch die folgenden Verbindungen synthetisiert werden:
12.4.72
209846/124
3-(p-N-Benzyl-N-äthylaminophenyl)-3-(1-äthyl-2-methy1indol- -3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 12);
3-(p-N-Phenyl-N-methylaminophenyl)-3-(1-äthyl-2-methyIi ηdoT- -3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 13);
3-(2-Methy1indol-3-yl)-3-(1-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5, 6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 14);
3-(l-Methyl-2-phenylindol-3-yl)-3-(1-äthyl-2-methylindoT-3-yi)· 4,5,697-tetrachlorphthalid (Fig. 15);
3-(1-Methylpyrrol-2-yl)-(1-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5, 6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 16); und
3-(1-Phenyl pyrrol-2-yl)-3-(1-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 17).
209846/1248

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Chromogene Tetrachlorphthalide, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    worin R jeweils eine alkyl-, phenyl-, phenylakyl- oder al koxysubsti tuierte oder unsubsrf tuierte p-Aminophenyl- , Pyrrol-2-yl- oder Indol 3-yl-Gruppe ist und die Alkylgruppe gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
    2. Tetrachlorphthalide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die beiden mit R bezeichneten Gruppen eine der folgenden allgemeinen Formeln besitzen
    oder
    oder (III)
    12.4.72
    209846/1248
    worin R1 Wasserstoff, eine Phenylgruppe, eine Phenylalkylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rp Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R- Wasserstoff, eine Phenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
    3. Tetrachlorphthalide nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß dann, wenn eine der beiden R-Gruppen eine Pyrrolylgruppe (III) ist, die andere dieser R-Gruppen entweder eine p-Aminophenylgruppe (I) oder eine Indolylgruppe (II) ist.
    4. 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(l-methylpyrrol-2-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    5. 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    6. 3- (p-Di methyl aminophenyl)- 3- (2-me thy 1 indol -3-yl )-■ 4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    7. 3-(p-Diäthy1 ami nophenyl)-3-(1,2-dimethy1indol-3-yl)-4,5,6 ,7-tetrachlorphthalid.
    8. 3-(ρ-Di methyl ami nophenyl)-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    9. 3-(ρ-Di methy!aminophenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)· 4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    12.4.72
    209846/124
    10. 3-(p-Diäthy1aminophenyl)-3-(1-äthy1-2-methylindol-3-yl) 4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    11. 3-(1-Äthy1-2-methyIindol-3-yl)-3-(2-phenyIindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    12. 3-(p-Dia thy!aminophenyl)-3-(p-N-benzyl-N-äthy1 amino-omethy!phenyl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    13. 3-(p-Diäthylaminophenyl )-3-(ρ-N,N-dibenzylaminophenyl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    14. 3-(p-Diäthylamino-o-äthoxyphenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    15. 3-(p-N-Benzyl-N-äthylaminophenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    16. 3-(p-N-Phenyl-N-methylaminophenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    17. 3-(2-MethyIindol-3-yl )-3-(1-äthyl-2-methyIindol-3-yl)-4 ,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    18. 3-(1-Methy1-2-phenyIindol-3-yl)-3-(1-äthyl-2-methy1-indol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    19. 3-(1-Methy 1 pyrrol-2-yl)-3-(1-äthy1-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    20. 3-(1-Phenyl pyrrol-2-yl)-3-(1-äthy1-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid.
    12.4.72
    2098A6/1248
    21. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß als markierungsbildende Komponente eine der in den vorangehenden Ansprüchen genannten Verbindungen und ein saures Reagenz hierfür verwendet wird.
    12.4.72
    209846/1248
    /ftf
    Leerseite
DE2218895A 1971-04-27 1972-04-19 Chromogene Tetrachlorphthalide Expired DE2218895C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13795271A 1971-04-27 1971-04-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2218895A1 true DE2218895A1 (de) 1972-11-09
DE2218895C2 DE2218895C2 (de) 1983-12-08

Family

ID=22479769

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2218895A Expired DE2218895C2 (de) 1971-04-27 1972-04-19 Chromogene Tetrachlorphthalide
DE2265772A Expired DE2265772C2 (de) 1971-04-27 1972-04-19 Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2265772A Expired DE2265772C2 (de) 1971-04-27 1972-04-19 Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3736337A (de)
JP (6) JPS5525996B1 (de)
AU (1) AU459132B2 (de)
BE (1) BE782653A (de)
CA (1) CA984847A (de)
CH (1) CH606276A5 (de)
DE (2) DE2218895C2 (de)
ES (1) ES402057A1 (de)
FR (1) FR2136694A5 (de)
GB (1) GB1349503A (de)
IT (1) IT954848B (de)
ZA (1) ZA722506B (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2423534A1 (de) * 1973-05-21 1974-12-12 Ciba Geigy Ag Nitrophthalide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in druckempfindlichen aufzeichnungssystemen
DE2614958A1 (de) * 1975-04-10 1976-10-21 Ncr Co Chromogene verbindungen
DE2614944A1 (de) * 1975-04-10 1976-10-28 Ncr Co Chromogene verbindungen
EP0242169A2 (de) * 1986-04-15 1987-10-21 Yamada Chemical Co., Ltd. Divinylverbindungen und unter Verwendung dieser Verbindungen hergestelltes chromogenes Aufzeichnungsmaterial
US4747875A (en) * 1983-10-18 1988-05-31 Yamada Chemical Co., Ltd. Chromogenic azaphthalide compound and a colour-forming recording composition containing the same
EP0242170A3 (en) * 1986-04-16 1988-10-19 Yamada Chemical Co., Ltd. Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by use thereof

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4102893A (en) * 1971-11-26 1978-07-25 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of color formers of indoles and anhydrides of aromatic or heteroaromatic, vicinal dicarboxylic acids, new color formers of these classes of substance and their use
US4186134A (en) * 1973-05-21 1980-01-29 Ciba-Geigy Corporation 3-Indolyl-3-phenyl-phthalides
GB1460751A (en) * 1973-05-21 1977-01-06 Ciba Geigy Ag 3-indolyl-3-phenyl-phthalide compounds their manufacture and their use
GB1467898A (en) * 1974-04-09 1977-03-23 Ciba Geigy Ag Heterocyclic substituted lactone compounds their manufacture and use
US4016174A (en) * 1975-04-10 1977-04-05 Ncr Corporation Benzoindole phthalides
CH594511A5 (de) * 1976-01-16 1978-01-13 Ciba Geigy Ag
US4189171A (en) * 1977-03-01 1980-02-19 Sterling Drug Inc. Marking systems containing 3-aryl-3-heterylphthalides and 3,3-bis(heteryl)phthalides
JPS553804A (en) * 1978-06-23 1980-01-11 Denpatsu Furaiatsushiyu Kk Manufacture of granular active substance
US4275206A (en) * 1979-03-05 1981-06-23 Appleton Papers Inc. Lactone compounds containing an indolizine radical
JPS6216914A (ja) * 1985-07-12 1987-01-26 Seiko Giken Kk 粉粒体輸送装置による粉粒体の移送方法
JPS6367179A (ja) * 1986-09-08 1988-03-25 Fuji Photo Film Co Ltd 記録シ−ト
JPS6367180A (ja) * 1986-09-09 1988-03-25 Fuji Photo Film Co Ltd 記録シ−ト
EP0787764B1 (de) * 1996-02-03 2003-04-09 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Sauerstoff absorbierende Harzzusammensetzung und Verpackungsmaterial, mehrschichtiges Verpackungsmaterial, Verpackung und Verpackungsverfahren die dieses verwendet
WO1998000077A1 (fr) * 1996-07-02 1998-01-08 Japan Pionics Co., Ltd. Element chauffant en forme de feuille et son procede de fabrication
EP0964046B1 (de) 1998-06-03 2003-07-30 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Sauerstoffabsorbierende Zusammensetzung, Sauerstoffabsorbierendes Harz und Konservierungsverfahren

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3540912A (en) * 1967-01-30 1970-11-17 Ncr Co Pressure sensitive record sheets employing 3 - (phenyl) - 3 - (heterocyclic-substituted)-phthalides

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4833208A (de) * 1971-09-03 1973-05-08
JPS5127251B2 (de) * 1972-06-02 1976-08-11
JPS4916727A (de) * 1972-06-03 1974-02-14

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3540912A (en) * 1967-01-30 1970-11-17 Ncr Co Pressure sensitive record sheets employing 3 - (phenyl) - 3 - (heterocyclic-substituted)-phthalides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
In Betracht gezogene ältere Patente: DE-PS 21 63 658 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2423534A1 (de) * 1973-05-21 1974-12-12 Ciba Geigy Ag Nitrophthalide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in druckempfindlichen aufzeichnungssystemen
DE2614958A1 (de) * 1975-04-10 1976-10-21 Ncr Co Chromogene verbindungen
DE2614944A1 (de) * 1975-04-10 1976-10-28 Ncr Co Chromogene verbindungen
US4747875A (en) * 1983-10-18 1988-05-31 Yamada Chemical Co., Ltd. Chromogenic azaphthalide compound and a colour-forming recording composition containing the same
EP0242169A2 (de) * 1986-04-15 1987-10-21 Yamada Chemical Co., Ltd. Divinylverbindungen und unter Verwendung dieser Verbindungen hergestelltes chromogenes Aufzeichnungsmaterial
EP0242169A3 (en) * 1986-04-15 1988-10-19 Yamada Chemical Co., Ltd. Divinyl compounds and chromogenic recording material predivinyl compounds and chromogenic recording material prepared by use thereof pared by use thereof
EP0242170A3 (en) * 1986-04-16 1988-10-19 Yamada Chemical Co., Ltd. Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by use thereof
US4835291A (en) * 1986-04-16 1989-05-30 Yamada Chemical Co., Ltd. Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by using thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CH606276A5 (de) 1978-10-31
AU459132B2 (en) 1975-02-26
US3736337A (en) 1973-05-29
JPS5948756B2 (ja) 1984-11-28
ES402057A1 (es) 1975-03-16
JPS5945516B2 (ja) 1984-11-07
JPS5633978A (en) 1981-04-04
GB1349503A (en) 1974-04-03
JPS5829239B2 (ja) 1983-06-21
DE2265772A1 (de) 1982-09-16
CA984847A (en) 1976-03-02
JPS5633981A (en) 1981-04-04
AU4121272A (en) 1973-10-25
DE2265772C2 (de) 1983-09-22
BE782653A (fr) 1972-08-16
JPS5633979A (en) 1981-04-04
JPS5525996B1 (de) 1980-07-10
JPS5633982A (en) 1981-04-04
IT954848B (it) 1973-09-15
FR2136694A5 (de) 1972-12-22
ZA722506B (en) 1973-01-31
JPS5633980A (en) 1981-04-04
DE2218895C2 (de) 1983-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2218895A1 (de) Chromogene Tetrachlorphthalide
DE1795737C3 (de) 3-(p-Aminophenyl)-3-(3-indolyl)phthalide und ihre Anwendung in druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial
DE2614944C2 (de) Chromogene Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Aufzeichnungsmaterialien
DE2503309C2 (de) Druckempfindliches Kopiermaterial
DE2323803C3 (de) Spirodipyrane und deren Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren
DE2265233C2 (de) 3,3-(Bis-indol-3'-yl)-phthalide und ihre Verwendung
DE2130846C3 (de) Basisch substituierte Fluoranverbindungen und diese als Farbbildner enthaltende druckempfindliche Kopierpapiere
DE1961921A1 (de) Druckempfindliches Kopierpapier
DE2747526A1 (de) Druck- oder waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE2422899A1 (de) Diamino-substituierte fluoranverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbbildner in einem druckempfindlichen oder thermoreaktiven aufzeichnungsmaterial
DE2163658A1 (de) Druckempfindliches Kopierpapier
DE2423533A1 (de) 3-indolyl-3-phenylphthalid-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in einem druckempfindlichen kopiermaterial
DE2423534A1 (de) Nitrophthalide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in druckempfindlichen aufzeichnungssystemen
DE2405243A1 (de) Chromogene dilacton-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2259409C2 (de) Chromogene Furo[3,4-b]pyridin-7-one und -pyrazin-5-one
DE2313679C2 (de) Chromogene Naphthalidverbindungen
DE2016371C3 (de) 2,4-Disubstituierte-6-amino-fluorane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Farbbildner fur druckempfindliche Kopierpapiere
DE2150797B2 (de) Basisch substituierte Fluoranverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende druck- oder wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien
EP0010740B1 (de) Spirodipyrane und ihre Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren
DE1543803B2 (de) Basisch substituierte fluorane und verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung als farbbildner fuer druckempfindliche vervielfaeltigungsmaterialien
DE2919421A1 (de) Halogen- und aminosubstituierte phthalide
DE1561748A1 (de) Druckempfindliches Kopierpapier
DE2550483A1 (de) Thiazolylphthalidverbindungen
DE2509793C2 (de) Diazarhodaminlactone und deren Verwendung als Farbbildner für Kopieverfahren
DE2314540A1 (de) Chromogene benzopyranverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
OGA New person/name/address of the applicant
8172 Supplementary division/partition in:

Ref country code: DE

Ref document number: 2265772

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 2265772

8126 Change of the secondary classification

Free format text: B41M 5/12 C07D405/14

AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 2265772

Format of ref document f/p: P

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: APPLETON PAPERS INC., APPLETON, WIS., US

8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: WEICKMANN, H., DIPL.-ING. FINCKE, K., DIPL.-PHYS. DR. WEICKMANN, F., DIPL.-ING. HUBER, B., DIPL.-CHEM. LISKA, H., DIPL.-ING. DR.-ING. PRECHTEL, J., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN