DE2614958A1 - Chromogene verbindungen - Google Patents

Chromogene verbindungen

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DE2614958A1 DE19762614958 DE2614958A DE2614958A1 DE 2614958 A1 DE2614958 A1 DE 2614958A1 DE 19762614958 DE19762614958 DE 19762614958 DE 2614958 A DE2614958 A DE 2614958A DE 2614958 A1 DE2614958 A1 DE 2614958A1
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Description

NCR CORPORATION Dayton, Ohio (V.St.A.)
Patentanmeldung:
Unser Az.: Case 2O89B/CEP.
CHROHOGENE VERBINDUNGEN
Die Erfindung betrifft neue chroniogene Verbindungen zur Verwendung in druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien. Insbesondere betrifft die Erfindung solche neuen chromogenen Verbindungen, welche annähernd farblose Feststoffe darstellen und in flüssiger Lösung sich einem farblosen Zustand annähern, jedoch bei einem Reaktionskontakt mit einem sauren Stoff einen dunkel gefärbten Zustand annehmen.
Bei Verwendung in einem niarki erungsbi 1 denden System kann eine farbige Markierung innerhalb des gewünschten Flächenbereichs auf einer Trägerbahn oder einem Blatt dadurch erreicht werden, daß ein örtlicher Reaktionskontakt zwischen dem chromogenen Stoff und dem sauren Stoff, welcher sich auf oder in dem Bahnen- oder Blattmaterial befindet, herbeigeführt wird. Der chromogene Stoff kann auf diese Bahn bzw. .dieses Blatt durch örtliche übertragung aufgebracht werden oder er kann ebenfalls bereits auf oder in diesem vorhanden sein. Durch den Reaktionskontakt wird"in dem beabsichtigten Markierungsbereich eine dunkle Färbung erzeugt.
Bekannte druckempfindliche markierungsbildende Systeme enthalten die farbbildenden Komponenten auf und/oder in einem oder mehreren Blättern, wobei die farbbildenden· Komponenten mittels durch Druck aufbrechbarer Trennschichten voneinander isoliert sind. Befinden sich alle fU-r die Farbreaktion erforderlichen Komponenten auf einem einzigen
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Blatt, dann wird dieses Aufzeichnungsmaterial als "autogenreaktionsfähiges" Aufzeichnungsmaterial bzw. als Einschichtpapier bezeichnet. Befinden sich dagegen die farbbildenden Komponenten auf getrennten Blättern, dann wird dieses Aufzeichnungsmaterial als übertragungssystem bzw. als Zweischichtpapier bezeichnet. Um einen Mehrfachdurchschreibesatz aus dem zuletzt genannten Papier zu erhalten, werden Blätter, die auf ihrer Oberseite als Aufnahmefläche und auf ihrer Unterseite als Übertragungsfläche ausgebildet sind, übereinandergelegt. Bei dem gebräuchlichsten druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterial ist eine Fläche des Obertragungsblattes mit mikroskopisch kleinen Kapseln beschichtet, die eine Lösung eines basischen chromogenen Stoffes enthalten, während das benachbarte Aufnahmeblatt mit einer Lewis-Säure, das heißt mit einem Elektronenakzeptor, sensibi1isiert ist. Es ist eine große Anzahl von Reagenzien des Lewis-Säure-Typs bekannt, welche in Kombination mit basischen chromogenen Stoffen verwendet werden können. Die gebräuchlichsten sind saure Tonerden, wie Attapulgit, Silton, Zeolit, Bentonit, Halloysit, Kaolin und Siliziumdioxid. Seit einiger Zeit werden auch sauer reagierende polymere Stoffe entweder allein oder in Kombination mit sauren Tonerden verwendet. Beispiele für solche polymeren Stoffe sind phenolische Polymere, wie Phenol-Formaldehyd- und Phenol-Acetylen-Polymere, Maleinsäure-Kolophoniumharze, teilweise oder vollständig hydrolisierte Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, Carboxy-Polymethylen und teilweise oder Vollständig hydrol isierte Vinylmethyl.äther-Mal einsäureanhydri d-Copolymere und Mischungen solcher Polymere. Eine große Anzahl solcher saurer Polymerer sowie Lösungsmittel für diese und für die chromogenen Stoffe sind in der DT-PS 1 275 550 beschrieben, aus der auch die verschiedenen
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Erfordernisse bei der Auswahl der Farbbildungskomponenten des Systems entnommen werden können.
Es sind bereits verschiedene Phthalid-Verbindungen bekannt, die in den oben beschriebenen druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden können. So sind beispielsweise in der GB-PS 1 160 940 verschiedene 3-(Indol-3-yl)phthalide beschrieben.
Die Vinyl enthaltenden chromogenen Verbindungen der Erfindung besitzen in ihrem farbigen Zustand ein Lichtabsorptionsspektrum, welches dem Infrarot näher liegt als chromogene Verbindungen, die keine Vinylgruppen enthalten und ergeben somit Farben, die insbesondere für das maschinelle Lesen von Zeichen bzw. für Kopierer sehr gut geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in wärmeempf in.dl ichen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden.
Die Erfindung betrifft somit neue chromogene Verbindungen, die durch folgende allgemeine Formel gekennzeichnet sind:
A B
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INSPECTED
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worin E äne der folgenden Gruppen darstellt:
oder
A bedeutet:
ζ Λ oder T;
B bedeutet: X
worin T folgende Bedeutung hat:
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609843/1213 ORSGiNAL IMSPECTED
X ist:
11I
\R.
; oder
/5
V4
L3
Y ist: eine beliebige der Gruppen X oder ein Wasserstoffatom;
Z ist ein Wasserstoffatom oder eine Methyl gruppe, wenn A
bedeutet und ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Carbalkoxy-, Benzyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl- oder Pyridingruppe ist, wenn A die Bedeutung von T hat; und worin R, und I^ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl-, Benzyl-, Acyl- oder Cycloalkylgruppe ist, vorausgesetzt,
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daß R, und R2 nicht gleichzeitig Phenylgruppen sind; worin R~, R*, Rr und Rfi unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Phenyl-, Benzyl-, Alkoxy-, Dialkylamino-, Monoalkylamino-, Amino- oder Acylaminogruppe bedeuten; und
Ry und Ro unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl- oder Alkylgruppe bedeuten; und worin alle Alkylgruppen oder Alkyl enthaltenden Gruppen weniger als sieben Kohlenstoffatome aufweisen.
Die erfindungsgemäßen chromogenen
Verbindungen enthalten eine große Anzahl verschiedener Gruppen, wobei die Vinylgruppen und Lactonringe notwendigerweise allen gemeinsam sind. Um die verschiedenen Kombinationsmöglichkeiten der verschiedenen Gruppen zur Bildung der erfindungsgemäßen Verbindungen vollständiger und anschaulicher zu verdeutlichen, wird auf die beigefügte Zeichnung verwiesen, in welcher durch Strukturformeln die Kombinationsmöglichkeiten schematisch dargestellt sind.
Aus der Zeichnung ist in schematischer Weise die schrittweise strukturelle Entwicklung der erfindungsgemäßen Vinylgruppen enthaltenden Verbindungen bei deren Herstellung zu ersehen. Ein Dicarbonsäureanhydrid (I) wird mit einem Substratreagenz (A) kombiniert, um eine Vinylgruppen enthaltende oder vinylgruppenfreie Ketosäure (II) zu erhalten, welche anschließend mit einem Vinylgruppen enthaltenden Substratreagenz (B) kombiniert wird, um die erfindungsgemäße chromogene Verbindung (III) zu erhalten. Die dargestellte strukturelle Entwicklung
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ist nicht notwendigerv/eise eine Darstellung für die tatsächliche Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen. So ist es beispielsweise bei der Herstellung von Tetravinylverbindungen nach der Erfindung, worin (A) Vinylgruppen enthält, nicht unbedingt erforderlich, daß die Reaktion in einzelnen separaten Schritten verläuft, wie dies in der Zeichnung dargestellt ist. So ist es beispielsweise auch möglich, daß die Ketosäure (II) falls überhaupt - nur kurzzeitig vorhanden ist.
Das in der Figur dargestellte Dicarbonsäureanhydrid (I) enthält E als tragende Molekülstruktur. Es ist jedoch nicht erforderlich, daß (I) ein Dicarbonsäureanhydrid ist. Es kann auch eine Dicarbonsäure verwendet werden, wenn die die Ketosäure bildende Reaktion unter Dehydratisierungsbedingungen, beispielsweise in Essigsäureanhydrid, durchgeführt wird. Außerdem können die die Vinylgruppen enthaltenden Verbindungen (A) und (B) Methylcarbinol unter Dehydratisierungsbedinqungen sein. Durch (A) und (B) ist in der Strukturformel die Stellung der Vinylgruppen in den erfindungsgemäßen Verbindungen schematisch dargestellt. Wenn die Komponenten (A) die Bedeutung von T besitzen, sind sie als Radikale aufgeführt.
In den folgenden Beispielen sind jeweils allgemeine Verfahren zur Herstellung bestimmter erfindungsgemäßer Verbindungen beschrieben. Diesen Verfahren folgt jeweils eine Liste von weiteren in der gleichen Weise hergestellten Verbindungen. Diese Zusammenstellungen sind jedoch keinesfalls vollständig und es sei darauf hingewiesen, daß - wie bereits eingangs erwähnt - die verschiedenen Gruppen in jeder möglichen Kombination zur Herstellung der •erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können.
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Beispiel 1
Herstellung von chromogenen Tetravinylverbindungen, die sich vom 3 ,3',4 ,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid ableiten.
In diesem Beispiel werden 3,3',4,4 '-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid (I) und bis-1,1-(Dimethylaminophenyl)äthylen (A) und (B) in Essigsäureanhydrid miteinander zur Reaktion gebracht, um die chromogene Verbindung (III) aus dem 3,3',4,4 '-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid mit einer Disubstitution von Äthylen zu erhalten. Das farblose Produkt ergibt auf einem mit Phenolharz oder mit Si 1ton-Tonerde oder einer Kombination dieser Stoffe beschichteten Rapier eine blaue Farbe. Ein Reflexionsspektrum dieser blauen Farbe besitzt ein Absorptionsmaximum bei 875 nm.
Zur Herstellung der oben genannten chromogenen Verbindung oder anderer analoger Verbindungen werden etwa zwei Mol sowohl von (A) als auch von (B) für jeweils ein Mol von (I) benötigt. So werden beispielsweise ein Mol von 3,3 *,4,4'-Benzophenon-tetracarbonsäuredianhydrid (I) mit vier Mol der oben genannten Vinylverbindungen (A) und (B) oder beliebigen der im folgenden aufgelisteten Vinylverbindungen (A) und (B) zur Reaktion gebracht.
Spezielle Beispiele für geeignete Vinylverbindungen für (A) und (B) sind:
bis-1,1-(p-Diäthylaminophenyl )äthylen'■ 2-Methyl-bis-I1I-(p-dimethylaminophenyl)äthylen l-(p-Dimethyl ami ηοphenyl)-1-(methoxyphenyl)athylen 1-(p-Dimethylaminophenyl)-I-(nitrophenyl)äthylen bis-1,1-(p-Dibutylaminophenyl)äthylen '*
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p-Dibutylaminophenyläthylen
bis-1,1-(Pyrrol-3-yl)äthyTen
bis-l,l-(Pyrrol-2-yl)äthylen
bis-l,l-(Indol-3-yl)äthylen
bis-1,1-(2-Methyl-4-dimethyl ami nophenyl)äthylen bis-1,1-(2-Xthoxy-4-dimethyl ami nophenyl)äthylen ρ-Di methylaminophenyläthylen
1-(p-Dimethylaminophenyl)-l-(pentoxyphenyl )äthylen p-Di-t-butyl ami no phenyläthy1 en
bis-l,l-(2-Butoxy-4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1,1- (2-Dimethylamino-4-diäthylaminophenyl)äthylen bis-1,1-(2-Methy1ami ηο-4-dimethyl ami nophenyl)äthy Ten bis-1,1-(2-Ami no-4-dimethy!aminophenyl)äthylen bis-1,1-(2-Acetamino-4-dimethyl aminophenyl)äthylen .
Beispiel 2
Herstellung von chroniogenen Tetravinylverbi ndungen , die sich vom Pyromell i thsä'uredi anhydrid ableiten.
In diesem Beispiel werden Pyromel1ithsäuredianhydrid (I) und bi s-1,1-(Dimethyl am-inophenyl )äthyl en (A) und (B) in Essigsäureanhydrid miteinander zur Reaktion gebracht, um die chromogene Verbindung (III) aus Pyromel1ithsäuredianhydrid mit einer Disubstitution der Äthylenverbindung zu erhalten. Die farblose Verbindung ergibt auf einem mit einem Phenolharz oder mit SiIton-Tonerde oder einer Kombination dieser Stoffe beschichteten Papier eine blaue Farbe. Ein Reflexionsspektrum dieser blauen Farbe besitzt ein Absorptionsmaximum bei 890 nm.
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Zur Herstellung dieser chroraogenen Verbindung oder anderer analoger Verbindungen werden etwa zwei Mol sowohl von (A) als auch von (B) für jedes Mol von (I) benötigt. So werden beispielsweise ein Mol von Pyromellithsäuredianhydrid (I) mit vier Mol der oben genannten Vinylverbindungen (A) und (B) oder einer beliebigen der in Beispiel 1 aufgelisteten Vinylverbindungen (A) und (B) zur Reaktion gebracht.
Beispiel 3
Herstellung von zweifach mono-vinyl-substituierten chromogenen Verbindungen, die sich von 3, 31, 4, 4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid ableiten.
In diesem Beispiel werden 3, 31, 4, 4'-ßenzophenoncarbonsäuredianhydrid (I) und 1-Äthyl-2-methylindol (A) zur Erzielung der Ketosäure (II) miteinander zur Reaktion gebracht. Die Ketosäure (II) wird dann in Essigsäureanhydrid mit bis-1, 1-(Dimethylaminophenyl)äthylen (B) zur Erzielung der chromogenen Verbindung (III) umgesetzt. Die farblose Verbindung ergibt auf einem mit Phenolharz oder Si 1 ton-Tonerde oder einer Kombination dieser Stoffe beschichteten Papier eine blau-grüne Farbe. Ein Reflektionsspektrum dieser blau-grünen Farbe besitzt ein Absorptionsmaximum bei 670 nm.
Zur Herstellung der obigen chromogenen Verbindung oder anderer analoger Verbindungen werden etwa zwei Mol der Gruppe (A), welche als T bezeichnet wird, für jedes Mol von (I) zur Erzielung der Ketosäure (II) benötigt; und es werden etwa zwei Mol einer Vinyl verbindung (B) zur Erzielung des Endproduktes (III) benötigt.
Beispiele für geeignete Vinylverbindungen sind im Beispiel 1 genannt. Im folgenden werden Beipiele für geeignete Gruppen T genannt;
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26U958 - li -
Diäthylaminophenyl Dimethylaminophenyl 2-Methoxy-4-diäthylaminophenyl 2-Butoxy-4-diäthylaminophenyl 2-Methoxy-4-cyclohexyl aminophenyl Phenylaminophenyl Benzyl ami η οphenyl Aminophenyl
2-Hexyl-4-dihexylaminophenyl 2-Phenyl-4-dimethyl aminophenyl 2-Dimethylami no-4-diäthylaminophenyl 2-Buty!amino-4-dimethy!aminophenyl 2-Ami η0-4-dimethy!aminophenyl 2-Acetamino-4-dimethylaminophenyl 2-Brom-4-dimethylaminophenyl 2-Methy1^4-diäthy1aminophenyl 2-Äthoxy-4-dimethyl aminophenyl 2-Hexoxy-4-dimethy!aminophenyl l-fithyl-2-methylindolyl 2-Phenylindolyl 1-Phenyl-2-methylindolyl 1-Äthyl-2-methyl-5-hexoxyindolyl l-Hexyl-2-äthylindolyl 1-Äthyl-2-methyl-lH-benz£g7indolyl.
Beispiel 4
Herstellung von zweifach monovinylsubstituierten chromogenen Verbindungen, die sich vom Pyromellithsäuredianhydrid ableiten. " ■.
In diesem Beispiel werden PyromelIithsäuredianhydrid (I) und, l-Äthyl-2-methyl indol (A) zur Erzielung der Ketosäure (II) miteinander zur Reaktion gebracht. Die Ketosäure (II) wird dann in Essigsäureanhydrid mit bisrl,l-(Dimethylaminophenyl)äthylen (B) zur Erzielung der chromogenen Verbindung (III) umgesetzt.
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Zur Herstellung der obigen chromogenen Verbindung oder anderer analoger Verbindungen werden etv/a zwei Mol der Gruppe (A), welche als T bezeichnet wird, für jedes Mol von (I) zur Erzielung der Ketosäure (II) benötigt; zur Erzielung des Endprodukts (III) werden etwa zwei Mol einer Vinyl verbindung (B) benötigt.
Beispiele für geeignete Gruppen T und für geeignete Vinylverbindungen sind im Beispiel 3 bzw. Beispiel 1 wiedergegeben.
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Claims (1)

  1. 26U958
    Patentansprüche:
    1. Chromogene Verbindungen, die mindestens zwei Vinylgruppen enthalten, gekennzeichnet durch die al 1 gemeine Formel
    A B
    O ==■ 0 Γ Ε
    worin E eine der folgenden Gruppen darstellt:
    oder
    A bedeutet:
    oder T;
    B bedeutet: V
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    ORIGINAL INSPECTED
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    worin T folgende Dedeutung hat:
    X ist:
    ■R,
    ; oder
    V3
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    Y ist: eine beliebige der Gruppen X oder ein Ilasserstoff atom; Z ist ein Wasserstoffatom oder eine Methyl gruppe, wenn A
    bedeutet und ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Carbalkoxy-, Benzyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl- oder Pyridingruppe, wenn A die Bedeutung von T hat; und worin R^ und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl-, Benzyl-, Acyl- oder Cycloalkylgruppe ist, vorausgesetzt, daß R, und R2 nicht gleichzeitig Phenylgruppen sind; worin R-,, R4, R|- und Rfi unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Phenyl-, Benzyl-, Alkoxy-, Dialkylamino-, Monoalkylamino-, Amino- oder Acylaminogruppe bedeuten; und
    R7 und Ro unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl- oder Alkylgruppe bedeuten; und worin alle Alkylgruppen oder Alkyl enthaltenden Gruppen weniger als sieben Kohlenstoffatome aufweisen.
    2. Chromogene Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß E die folgende Gruppe darstelIt:
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    und worin A und B eine der folgenden Gruppen darstellt:
    bis-l,l-(p-Di methylaminophenyl)äthylen 2-Methyl-bis-1,1-(p-dimethyl aminophenyl)äthylen l-(p-Dimethyl aminophenyl)-1-(methoxyphenyl)äthyI en l-(p-Dimethylaminophenyl)-l-(nitrophenyl)äthylen bis-1,1-(p-Dibutyl aminophenyl)äthyTen p-Dibutylaminophenyläthylen
    bis-l,l-(Pyrrol-3-yl)ethylen
    bis-1,1-(Pyrrol-2-yl)äthylen
    bis-1,l-(Indol-3-ylJäthylen
    bis-1,1- (2-Me thy 1-4-di methyl aminophenyl)äthyl en bis-1,1-(2-Äthoxy-4-dimethylaminophenyl)äthylen p-Dimethyl aminophenyläthyI en
    1- (p-Dimethyl aminophenyl)-l-(pentoxyphenyl)äthylen p-Di-t-butylaminophenyläthylen bis-1,1-(2-Butoxy-4-dimethyl aminophenyl)äthylen bis-1,1-(2-Dimethylamino-4-diäthylaminophenyl )äthylen bis-1,1-(2-Methyl ami no-4-dl methyl aminophenyl)äthylen bis-1,1-(2-Amiηo-4-dimethyl aminophenyl)äthyTen bis-l,l-(2-Acetamino-4-dimethylaminophenyl)äthylen.
    3. Chromogene Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß E die folgende Gruppe darstellt: i
    und worin A und B jeweils eine der in Anspruch genannten Gruppen bedeuten.
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    4. Chromogene Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß E die folgende Gruppe darstellt:
    und worin A eine der folgenden Gruppen bedeutet:
    Diäthylaminophenyl
    Di methyl aminophenyl 2-Hethoxy-4-diäthyIaminophenyl 2-Butoxy-4-diäthyI aminophenyl 2-Methoxy-4-cyclohexyl ami nophenyl Phenylaminophenyl
    Benzyl aminophenyl
    Aminophenyl
    2-Hexy1-4-dihexylaminophenyl 2-Ch1or-4-diäthy1aminophenyl 2-Phenyl-4-dimethylaminophenyl 2-Dimethy!amino-4-diäthy1aminophenyl 2-Butylamino-4-dimethylaminophenyl 2-Ami no-4.-dimethyl aminophenyl 2-Ace tarnino-4-dimethylaminophenyl 2-Brom-4-dimethylaminophenyl 2-Methy1-4-diäthy!aminophenyl 2-fithoxy-4-dimethylaminophenyl 2-Hexoxy-4-dimethy!aminophenyl l-Äthyl-2-me thy undo IyI 2-Phenylindolyl
    l-Phenyl-2-metiiyl indolyl 1-Kthyl-2-methy1-5-hexoxyindolyl l-Hexyl-2-äthy!indolyl l-Äthyl-2-methyl-lH-benz/g7indolyl
    609843/1213'
    ? ? . »«äν7
    26U958
    und B eine der folgenden Gruppen bedeutet:
    bis-l,l-(p-Diäthylaminophenyl )äthylen 2-Methyl-bis-l,l-(ρ-dimethyl ami nophenyl)äthylen 1-(ρ-Di methy!aminophenyl)-l-(methoxyphenyl)äthyTen 1-(p-Di methyl ami ηο phenyl)-l-(nitrophenyl)ethylen bis-l,l-(p-Dibutylaminophenyl)äthyTen p-Dibutylaminophenyläthylen
    bis-l,l-(Pyrrol-3-yl)äthylen
    bis-1,1-(Pyrrol-2-yl)äthylen
    bis-1,l-(Indol-3-yl)äthylen
    bis-1,1-(2-Methyl-4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1,1- (2-Kthoxy-4-dimethylaminophenyl )äthylen p-Dimethyl aminophenyläthylen
    1-(ρ-Di methylaminophenyl)-l-(pentoxyphenyl)äthylen p-Di-t-butylaminophenyläthylen bis-1,1-(2-Butoxy-4-dimethy!ami nophenyl)äthylen bis-1,1-(2-Di methy!amino-4-diäthylaminophenyl)äthylen bis-1,1-(2-Methyl ami no-4-dimethyl aminophenyl)äthylen bis-1,1-(2-Ami ηo-4-dimethy!aminophenyl)äthylen und bis-1,1-(2-Acetamino-4-dimethylaminophenyl)äthylen.
    5. Chromogene Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß E die folgende Gruppe bedeutet:
    und worin A und B jeweils eine der in Anspruch 4 genannten Gruppen bedeuten.
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    6. Verfahren zum Herstellen einer der in den Ansprüchen 1 bis 5 beanspruchten Verbindungen, gekennzeichnet durch Umsetzen einer Di carbonsäure oder eines Säureanhydrids mit der allgemeinen Formel
    worin E die im Anspruch 1 definierte Bedeutung besitzt, mit einer Anilin-, Indol-, Benzoindol-, Carbazol- oder flthylenverbindung, welche in der im Anspruch 1 genannten Weise substituiert sind, und anschließendes Umsetzen der so erhaltenen Ketosäure mit einer Äthylenverbindung, welche in der im Anspruch 1 genannten Weise substituiert
    7. Mikrokapseln,.dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Lösung einer in den Ansprüchen 1 bis 5 beanspruchten chromogenen Verbindung in einem organischen Lösungsmittel enthalten.
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    . 26U958
    8. Druck- oder wärmeempfindi iches Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß es eine der in den Ansprüchen 1 bis 5 beanspruchten Verbindungen enthält.
    22. März 1976
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DE2614958A 1975-04-10 1976-04-07 Pyromellithsäure- und 3,3', 4,4'-Benzophenontetracarbonsäure-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Aufzeichnungsmaterialien Expired DE2614958C2 (de)

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US05/567,024 US4026883A (en) 1975-04-10 1975-04-10 Derivatives of dianhydrides as vinyl color formers

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DE2614958A1 true DE2614958A1 (de) 1976-10-21
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