CH628339A5 - Verfahren zum herstellen neuer chromogener verbindungen und deren verwendung. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Verfahren zum Herstellen neuer chromogener Verbindungen zur Verwendung in druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Herstellen solcher neuen chromogenen Verbindungen, welche annähernd farblose Feststoffe darstellen und in flüssiger Lösung sich einem farblosen Zustand annähern, jedoch bei einem Reaktionskontakt mit einem sauren Stoff einen dunkelgefärbten Zustand annehmen.
Bei Verwendung in einem markierungsbildenden System kann eine farbige Markierung innerhalb des gewünschten Flächenbereichs auf einer Trägerbahn oder einem Blatt dadurch erreicht werden, das ein örtlicher Reaktionskontakt zwischen dem chromogenen Stoff und dem sauren Stoff, welcher sich auf oder in dem Bahnen- oder Blattmaterial befindet, herbeigeführt wird. Der chromogene Stoff kann auf diese Bahn bzw. dieses Blatt durch örtliche Übertragung aufgebracht werden oder er
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kann ebenfalls bereits auf oder in diesem vorhanden sein.
Durch den Reaktionskontakt wird in dem beabsichtigten Markierungsbereich eine dunkle Färbung erzeugt.
Bekannte druckempfindliche markierungsbildende Systeme enthalten die farbbildenden Komponenten auf und/ 5 oder in einem oder mehreren Blättern, wobei die farbbildenden Komponenten mittels durch Druck aufbrechbarer Trennschichten voneinander isoliert sind. Befinden sich alle für die Farbreaktion erforderlichen Komponenten auf einem einzigen Blatt, dann wird dieses Aufzeichnungsmaterial als «autogenre- 10 aktionsfähiges» Aufzeichnungsmaterial bzw. als Einschichtpapier bezeichnet. Befinden sich dagegen die farbbildenden Komponenten auf getrennten Blättern, dann wird dieses Aufzeichnungsmaterial als Übertragungssystem bzw. als Zweischichtpapier bezeichnet. Um einen Mehrfachdurchschreibesatz aus dem zuletzt genannten Papier zu erhalten, werden Blätter, die auf ihrer Oberseite als Aufnahmefläche und auf ihrer Unterseite als Übertragungsfläche ausgebildet sind, übereinanderge-legt. Bei dem gebräuchlichsten druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterial ist eine Fläche des Übertragungsblattes mit mikroskopisch kleinen Kapseln beschichtet, die eine Lösung eines basischen chromogenen Stoffes enthalten, während das benachbarte Aufnahmeblatt mit einer Lewis-Säure, das heisst mit einem Elektronenakzeptor, sensibilisiert ist. Es ist eine grosse Anzahl von Reagenzien des Lewis-Säure-Typs bekannt, welche in Kombination mit basischen chromogenen Stoffen verwendet werden können. Die gebräuchlichsten sind saure Tonerden, wie Attapulgit, Silton, Zeolit, Bentonit, Halloysit, Kaolin und Siliziumdioxid. Seit einiger Zeit werden auch sauer reagierende polymere Stoffe entweder allein oder in Kombina- 30 tion mit sauren Tonerden verwendet. Beispiele für solche poly-meren Stoffe sind phenolische Polymere, wie Phenol-Formal-dehyd- und Phenol-Acetylen-Polymere, Maleinsäure-Kolopho-niumharze, teilweise oder vollständig hydrolisierte Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, Carboxy-Polymethylen und 35 teilweise oder vollständig hydrolisierte Vinylmethyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Mischungen solcher Polymere. Eine grosse Anzahl solcher saurer Polymere sowie Lösungsmittel für diese und für die chromogenen Stoffe sind in der CH-PS 462 612 beschrieben, aus der auch die verschiedenen Erfordernisse bei der Auswahl der Farbbildungskomponenten des Systems entnommen werden können.
Es sind bereits verschiedene Phthalid-Verbindungen bekannt, die in den oben beschriebenen druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden können. So sind beispielsweise in der CH-PS 484 251 verschiedene 3-(IndoI-3-yl)phthalide beschrieben.
Die Vinyl enthaltenden, erfindungsgemäss hergestellten chromogenen Verbindungen besitzen in ihrem farbigen Zustand ein Lichtabsorptionsspektrum, welches dem Infrarot näher liegt als chromogene Verbindungen, die keine Vinylgrup-pen enthalten und ergeben somit Farben, die insbesondere für das maschinelle Lesen von Zeichen bzw. für Kopierer sehr gut geeignet sind.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen können auch in wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zum Herstellen neuer chromogener Verbindungen der allgemeinen Formel
(III)
0
worin E eine der folgenden Gruppen darstellt:
A bedeutet:
40
45
B bedeutet:
oder
X
V
r i
X
V
r
0 z y
A
y oderT;
3
worin T folgende Bedeutung hat:
7
628339
X ist:
r6 R5
n_
R,
; oder
I
itr
R-
R
8
Y ist: eine beliebige der Gruppen X, Alkoxy, Nitrophenyl oder ein Wasserstoffatom;
Z ist ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, wenn A
X
/
7
X
25 Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen chromogenen Verbindungen der Formel III ist dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer entsprechenden Dicarbonsäure unter Dehydratisierungsbedingungen ein Dicarbonsäureanhydrid der Formel o = c
C= 0
bedeutet und ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Carbalkoxy-, Benzyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl- oder Pyridingruppe ist, wenn A die Bedeutung von T hat; und worin Ri und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl-, Benzyl-, Acyl- oder Cycloalkylgruppe ist, wobei Ri und R2 nicht gleichzeitig Phenylgruppen sind; worin R3, R4, Rs und Rö unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Phenyl-, Benzyl-, Alkoxy-, Dialkylamino-, Monoalkylamino-, Amino- oder Acylamino-gruppe bedeuten; und R7 und Rs unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl- oder Alkylgruppe bedeuten; und worin alle Alkylgruppen oder Alkyl enthaltenden Gruppen weniger als sieben Kohlenstoffatome aufweisen.
Die erfindungsgemäss erhaltenen chromogenen Verbindungen enthalten in der Regel eine grosse Anzahl verschiedener Gruppe, wobei die Vinylgruppen und Lactonringe notwendigerweise allen gemeinsam sind. Um die verschiedenen Kombinationsmöglichkeiten der verschiedenen Gruppen zur Bildung der neuen Verbindungen vollständiger und anschaulicher zu verdeutlichen, wird auf die beigefügte Zeichnung verwiesen, in welcher durch Strukturformeln die Kombinationsmöglichkeiten schematisch dargestellt sind.
Aus der Zeichnung ist in schematischer Weise die schrittweise strukturelle Entwicklung der Vinylgruppen enthaltenden Verbindungen bei deren erfindungsgemässen Herstellung zu ersehen. Demnach ist das Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass man ein Dicarbonsäureanhydrid (I) mit einem Substratreagenz (A-H) umsetzt, um eine Vinylgruppen enthaltende oder vinylgruppenfreie Ketosäure (II) zu erhalten, welche man anschliessend mit einem Vinylgruppen enthaltenden Substratreagenz (B-H) reagieren lässt, um die neue chromogene Verbindung (III) zu erhalten, wobei die Substituenten und Symbole die vorstehende Bedeutung haben.
herstellt, dieses mit einer Verbindung der Formel
A-H
45 und das entstehende Produkt der Formel
50 0 = C = 0
1 E Ì \ /
" 0 = = 0
(II)
OH
OH
60 mit einer Verbindung der Formel
B-H
umsetzt, wobei E, A und B die oben definierte Bedeutung 65 haben.
Die dargestellte strukturelle Entwicklung ist nicht notwendigerweise eine Darstellung für die tatsächliche Synthese der erfindungsgemäss herzustellenden Verbindungen. So ist es bei
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spielsweise bei der Herstellung von Tetravinylverbindungen nach der Erfindung, worin (A) Vinylgruppen enthält, nicht unbedingt erforderlich, dass die Reaktion in einzelnen separaten Schritten verläuft, wie dies in der Zeichnung dargestellt ist. So ist es beispielsweise auch möglich, dass die Ketosäure (II) -falls überhaupt - nur kurzzeitig vorhanden ist.
Das in der Figur dargestellte Dicarbonsäureanhydrid (I) enthält E als tragende Molekülstruktur. Es ist jedoch nicht erforderlich, dass (I) ein Dicarbonsäureanhydrid ist. Es kann auch eine Dicarbonsäure verwendet werden, wenn die die Ketosäure bildende Reaktion unter
Dehydratisierungsbedingungen, beispielsweise in Essigsäureanhydrid, durchgeführt wird. Ausserdem können die die Vinylgruppen enthaltenden Verbindungen (A-H) und (B-H) Methyl-carbinole unter Dehydratisierungsbedingungen sein. Durch (A) und (B) ist in der Strukturformel die Stellung der Vinylgruppen in den erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen schematisch dargestellt. Wenn die Komponenten (A) die Bedeutung von T besitzen, sind sie als Radikale aufgeführt.
In den folgenden Beispielen sind jeweils allgemeine Verfahren zur Herstellung bestimmter neuer Verbindungen beschrieben. Diesen Verfahren folgt jeweils eine Liste von weiteren in der gleichen Weise hergestellten Verbindungen. Diese Zusammenstellungen sind jedoch keinesfalls vollständig und es sei darauf hingewiesen, dass - wie bereits eingangs erwähnt - die verschiedenen Gruppen in jeder möglichen Kombination zur erfindungsgemässen Herstellung der neuen Verbindungen verwendet werden können.
Beispiel 1
Herstellung von chromogenen Tetravinylverbindungen, die sich vom 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid ableiten.
In diesem Beispiel werden 3,3',4,4'-Benzophenontetracar-bonsäuredianhydrid (I) und bis-1,l-(Dimethylaminophenyl)äthy-len (A-H) und (B-H) in Essigsäureanhydrid miteinander zur Reaktion gebracht, um die chromogene Verbindung (III) aus dem 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid mit einer Disubstitution von Äthylen zu erhalten. Das farblose Produkt ergibt auf einem mit Phenolharz oder mit Silton-Tonerde oder einer Kombination dieser Stoffe beschichteten Papier eine blaue Farbe. Ein Reflexionsspektrum dieser blauen Farbe besitzt ein Absorptionsmaximum bei 875 nm.
Zur Herstellung der oben genannten chromogenen Verbindung oder anderer analoger Verbindungen werden etwa zwei Mol sowohl von (A-H) als auch von (B-H) für jeweils ein Mol von (I) benötigt. So werden beispielsweise ein Mol von 3,3',4,4' Benzophenon-tetracarbonsäuredianhydrid (I) mit vier Mol der oben genannten Vinylverbindungen (A-H) und (B-H) oder beliebigen der im folgenden aufgelisteten Vinylverbindungen (A-H) und (B-H) zur Reaktion gebracht.
Spezielle Beispiele für geeignete Vinylverbindungen für (A-H) und (B-H) sind:
bis-1,Hp-Diäthylaminophenyl)äthylen 2-MethyI-bis-l ,1 -(p-dimethylaminophenyl)äthylen l-(p-DimethyIaminophenyl)-l-(methoxyphenyl)äthylen l-(p-Dimethylaminophenyl)-l-(nitrophenyl)äthylen bis-1,Hp-Dibutylaminophenyl)äthylen p-Dibutylaminophenyläthylen bis-1,l-(Pyrrol-3-yl)äthylen bis-1,l-(Pyrrol-2-yl)äthylen bis-1,1 -( Indol-3-yl)äthylen bis-1, l-(2-Methyl-4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1, l-(2-Äthoxy-4-dimethylaminophenyl)äthylen p-Dimethylaminophenyläthylen 1 -(p-DimethylaminophenylM -(pentoxyphenyl)äthylen p-Di-t-butylaminophenyläthylen bis-1, l-(2-Butoxy-4-dimethylaminophenyl)äthyIen bis-1, l-(2-Dimethylamino-4-diäthylaminophenyl)äthylen bis-1, l-(2-Methylamino-4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1,1 -(2-Amino-4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1, l-(2-Acetamino-4-dimethylaminophenyl)äthylen.
Beispiel 2
Herstellung von chromogenen Tetravinylverbindungen, die sich vom Pyromellithsäuredianhydrid ableiten.
In diesem Beispiel werden Pyromellithsäuredianhydrid (I) und bis-1,l-(Dimethylaminophenyl)äthylen (A-H) und (B-H) in Essigsäureanhydrid miteinander zur Reaktion gebracht, um die chromogene Verbindung (III) aus Pyromellithsäuredianhydrid mit einer Disubstitution der Äthylenverbindung zu erhalten. Die farblose Verbindung ergibt auf einem mit einem Phenolharz oder mit Silton-Tonerde oder einer Kombination dieser Stoffe beschichteten Papier eine blaue Farbe. Ein Reflexionsspektrum dieser blauen Farbe besitzt ein Absorptionsmaximum bei 890 nm.
Zur Herstellung dieser chromogenen Verbindung oder anderer analoger Verbindungen werden etwa zwei Mol sowohl von (A-H) als auch von (B-H) für jedes Mol von (I) benötigt. So werden beispielsweise ein Mol von Pyromellithsäuredianhydrid (I) mit vier Mol der oben genannten Vinylverbindungen (A-H) und (B-H) oder einer beliebigen der in Beispiel 1 aufgelisteten Vinylverbindungen (A-H) und (B-H) zur Reaktion gebracht.
Beispiel 3
Herstellung von zweifach mono-vinyl-substituierten chromogenen Verbindungen, die sich von 3,3',4,4'-Benzophenonte-tracarbonsäuredianhydrid ableiten.
In diesem Beispiel werden 3,3',4,4'-Benzophenoncarbon-säuredianhydrid (I) und l-Äthyl-2-methylindol (A-H) zur Erzielung der Ketosäure (II) miteinander zur Reaktion gebracht. Die Ketosäure (II) wird dann in Essigsäureanhydrid mit bis-1,1-(Dimethylaminophenyl)äthylen (B-H) zur Erzielung der chromogenen Verbindung (III) umgesetzt. Die farblose Verbindung ergibt auf einem mit Phenolharz oder Silton-Tonerde oder einer Kombination dieser Stoffe beschichteten Papier eine blau-grüne Farbe. Ein Reflektionsspektrum dieser blau-grünen Farbe besitzt ein Absorptionsmaximum bei 670 nm.
Zur Herstellung der obigen chromogenen Verbindung oder anderer analoger Verbindungen werden etwa zwei Mol der Gruppe ( A), welche als T bezeichnet wird, für jedes Mol von (I) zur Erzielung der Ketosäure (II) benötigt; und es werden etwa zwei Mol einer Vinylverbindung (B-H) zur Erzielung des Endproduktes (III) benötigt.
Beispiele für geeignete Vinylverbindungen sind im Beispiel 1 genannt. Im folgenden werden Beispiele für geeignete Gruppen T genannt;
Diäthylaminophenyl Dimethylaminophenyl 2-Methoxy-4-diäthylaminophenyl 2-Butoxy-4-diäthylaminophenyl 2-Methoxy-4-cyclohexylaminophenyl Phenylaminophenyl Benzylaminophenyl Aminophenyl
2-Hexyl-4-dihexylaminophenyl
2-Phenyl-4-dimethylaminophenyl
2-Dimethylamino-4-diäthylaminophenyl
2-Butylamino-4-dimethylaminophenyl
2-Amino-4-dimethylaminophenyl
2-Acetamino-4-dimethylaminophenyl
2-Brom-4-dimethylaminophenyl
2-Methyl-4-diäthylaminophenyI
2-Äthoxy-4-dimethylaminophenyl
2-H exoxy-4-dimethylaminophenyl
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
1 -Äthyl-2-methy lindolyl 2-Phenylindolyl 1 -Phenyl-2-methylindoIyl l-ÄthyI-2-methyl-5-hexoxyindolyl l-HexyI-2-äthylindolyl 1 -Äthyl-2-methy 1-1 H-benz[g]indoly 1.
Beispiel 4
Herstellung von zweifach monovinylsubstituierten chromogenen Verbindungen, die sich vom Pyromellithsäuredianhydrid ableiten.
In diesem Beispiel werden Pyromellithsäuredianhydrid U) und l-Äthyl-2-methylindol (A-H) zur Erzielung der Ketosäure
9 628339
(II) miteinander zur Reaktion gebracht. Die Ketosäure (II) wird dann in Essigsäureanhydrid mit bis-1,l-(Dimethylaminophe-nyl)äthylen (B-H) zur Erzielung der chromogenen Verbindung
(III) umgesetzt.
5 Zur Herstellung der obigen chromogenen Verbindung oder anderer analoger Verbindungen werden etwa zwei Mol der Gruppe ( A), welche als T bezeichnet wird, für jedes Mol von (I) zur Erzielung der Ketosäure (II) benötigt; zur Erzielung des Endproduktes (III) werden etwa zwei Mol einer Vinylverbin-
10 dung (B-H) benötigt.
Beispiele für geeignete Gruppen T und für geeignete Vinylverbindungen sind im Beispiel 3 bzw. Beispiel 1 wiedergegeben.
G
1 Blatt Zeichnungen
Claims (9)
- 628339PATENTANSPRÜCHE worin E eine der folgenden Gruppen darstellt:1. Verfahren zum Herstellen neuer chromogener Verbindungen der allgemeinen FormelCA B GA B\/ \/oder0/ V < \3 1 e , C= 0 i5A bedeutet:\r/B bedeutet:XV rYX
- \. r zy ■\y Aoder T;worin T folgende Bedeutung hat:X ist r6 n5-M-B.JoderI*8il1NILl »,.T /V PRr68RrYNn4j 38628339Y ist: eine beliebige der Gruppen X, Alkoxyphenyl, Nitrophe-nyl oder ein Wasserstoffatom;Z ist ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, wenn A*5X/\bedeutet und ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Carbalkoxy-, Benzyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl- oder Pyridingruppe ist, wenn A die Bedeutung von T hat; und worin Ri und R2 unabhängig voneinander ein 15 Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl-, Benzyl-, Acyl- oder Cycloalkylgruppe ist,wobei Ri und R2 nicht gleichzeitig Phenylgruppen sind; worin R3, R4, Rs und Rs unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Phenyl-, Benzyl-, Alkoxy-, 20 Dialkylamino-, Monoalkylamino-, Amino- oder Acylamino-gruppe bedeuten; und R7 und Rs unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl- oder Alkylgruppe bedeuten; und worin alle Alkylgruppen oder Alkyl enthaltenden Gruppen weniger als sieben Kohlenstoffatome aufweisen, dadurch 25 gekennzeichnet, dass man ein Diacarbonsäureanhydrid der Formel o = c c = o und worin A und B eine der folgenden Gruppen darstellen: bis-1,1 -(p-Dimethylaminophenyl)äthylen 2-Methyl-bis-l,Hp-dimethylaminophenyl)äthylen 1 -(p-DimethyIaminophenyl)-l -(methoxyphenyl)äthylen 1 -(p-Dimethylaminophenyl)-1 -(nitrophenyl)äthylen bis-1,1 -(p-Dibutylaminophenyl)äthylen p-Dibutylaminophenyläthylen bis-1,1 -( Pyrrol-3-yl)äthylen bis-1 ,l-(Pyrrol-2-yl)äthylen bis-1 ,l-(lndol-3-yl)äthylen bis-1,l-(2-Methyl4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1, l-(2-Äthoxy-4-dimethylaminophenyI)äthylen p-Dimethylaminophenyläthylen 1 -(p-Dimethylaminophenyl)-l -(pentoxyphenyl)äthylen p-Di-t-butylaminophenyläthylen bis-1,1 -(2-Butoxy-4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1,1 -(2-Dimethylamino4-diäthylaminophenyl)äthylen bis-1,1 -{2-Methylamino4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1,l-(2-Amino4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1,1 -(2-Acetamino4-dimethylaminophenyl)äthylen.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass E die folgende Gruppe darstellt:0 = c c = o mit einer Verbindung der FormelA-Hund das entstehende Produkt der Formel o = c-C = 035(I)40und worin A und B jeweils eine der im Anspruch 2 genannten Gruppen bedeuten.
- 4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass E die folgende Gruppe darstellt:45■cII0o = c^vOH/c = 0OHmit einer Verbindung der FormelB-H(II)umsetzt, wobei E, A und B die oben definierte Bedeutung haben.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass E die folgende Gruppe darstellt:so und worin A eine der folgenden Gruppen bedeutet: Diäthylaminophenyl Dimethylaminophenyl 2-Methoxy4-diäthylaminophenyl 2-Butoxy-4-diäthylaminophenyl 55 2-Methoxy4-cyclohexylaminophenyl Phenylaminophenyl Benzylaminophenyl Aminophenyl2-Hexyl4-dihexylaminophenyl 60 2-Chlor4-diäthylaminophenyl 2-Phenyl4-dimethylaminophenyl 2-Dimethylamino4-diäthylaminophenyl 2-Butylamino4-dimethylaminophenyl 2-Amino4-dimethylaminophenyl 65 2-Acetamino4-dimethylaminophenyl 2-Brom4-dimethylaminophenyl 2-Methyl4-diäthylaminophenyl 2-Äthoxy4-dimethylaminophenyl6283392-Hexoxy4-dimethylaminophenyl 1 -Äthyl-2-methylindolyl 2-Phenylindolyl 1 -Phenyl-2-methylindolyl l-Äthyl-2-methyl-5-hexoxyindolyl 1 -Hexyl-2-äthylindolyl1-Äthyl-2-methyl-lH-benz[g]indolyl und B eine der folgenden Gruppen bedeutet: bis-1, Hp-Diäthylaminophenyl)äthylen2-Methyl-bis-l,l-(p-dimethylaminophenyl)äthylen l-(p-Dimethylaminophenyl)-l-(methoxyphenyl)äthylen Hp-Dimethylaminophenyl)-l-(nitrophenyl)äthylen bis-1, l-(p-Dibutylaminophenyl)äthylen p-Dibutylaminophenyläthylen bis-1,1 -( Py rrol-3-y l)äthy len bis-1 ,l-(Pyrrol-2-yl)äthylen bis-1,l-(Indol-3-yl)äthylen bis-1,1 -(2-Methyl4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1,l-(2-Äthoxy4-dimethylaminophenyl)äthylen p-Dimethylaminophenyläthylen Hp-Dimethylaminophenyl)-l-{pentoxyphenyl)äthylen p-Di-t-butylaminophenyläthylen bis-1,l-(2-Butoxy4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1,1 -(2-Dimethylamino4-diäthy laminophenyl)äthylen bis-1,H2-Methylamino4-dimethylaminophenyl)äthylen bis-1, l-(2-Amino4-dimethylaminophenyl)äthylen und bis-1, H2-Acetamino4-dimethylaminophenyl)äthylen.
- 5. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass E die folgende Gruppe bedeutet:
- 6. Verfahren zum Herstellen neuer chromogener Verbindungen der allgemeinen Formel1020 worin E eine der folgenden Gruppen darstellt:A bedeutet:35XV rYZJ ~\oder T;und worin A und B jeweils eine der im Anspruch 5 genannten Gruppen bedeuten.« B bedeutet:X
- v.r j\worin T folgende Bedeutung hat:45de>"R8628339X istNoderR8| h38Y ist eine beliebige der Gruppe X, Alkoxyphenyl, Nitrophenyl oder ein Wasserstoffatom;Z ist ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, wenn AXV-/J~\o = cA■ C= 030(II)o = c✓bedeutet und ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Carbalkoxy-, Benzyl-, unsubstituierte Phenyl-, substituierte Phenyl- oder Pyridingruppe ist, wenn A die Bedeutung von T hat; und worin Ri und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, unsubstituierte Phenyl, substitu-ierte Phenyl-, Benzyl-, Acyl- oder Cycloalkylgruppe ist, wobei Ri und R2 nicht gleichzeitig Phenylgruppen sind; worin R3, R4, Rs und Re unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Phenyl-, Benzyl-, Alkoxy-, Dialkylamino-, Monoalkylamino-, Amino- oder Acylamino- 4: grappe bedeuten; und R? und Rs unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl- oder Alkylgruppe bedeuten; und worin alle Alkylgruppen oder Alkyl enthaltenden Gruppen weniger als sieben Kohlenstoffatome aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer entsprechenden sc Dicarbonsäure unter Dehydratisierungsbedingungen ein Dicarbonsäureanhydrid der FormelOHC = 0 OHmit einer Verbindung der FormelB-Humsetzt, wobei E, A und B die oben definierte Bedeutung haben.
- 7. Verwendung einer nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 hergestellten chromogenen Verbindung in druck-oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial.55o = c c = o(I)herstellt, dieses mit einer Verbindung der FormelA-Hund das entstehende Produkt der Formel
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