DE2322497C3 - 33-Bis-(3-indolyl)-phthalide - Google Patents
33-Bis-(3-indolyl)-phthalideInfo
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Description
25
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen näher gekennzeichneten Gegenstand.
Die erfindungsgemäßen Phthalidverbindungen, stellen im wesentlichen farblose Feststoffe dar, nehmen in
Lösung einen farblosen Zustand an, gehen jedoch bei Reaktionskontakt mit einem sauren Stoff in einen
dunkel gefärbten Zustand über.
Bei Verwendung in markierungsbildenden Systemen wird eine Markierung in den gewünschten Bereichen
einer Trägerbahn oder eines Trägerblattes dadurch bewirkt, daß ein örtlicher Reaktionskontakt zwischen
dem chromogenen Stoff und dem sauren Stoff auf oder in der Bahn bzw. dem Blatt herbeigeführt wird. Der
chromogene Stoff kann durch Übertragung auf das Trägerblatt aufgebracht werden oder bereits in diesem
vorhanden sein. Durch den Reaktionskontakt wird in dem zu markierenden Flächenbereich eine dunkle
Färbung erzielt.
Bekannte druckempfindliche, markierungsbildende Systeme enthalten farbbildende Komponenten auf
und/oder in einem oder mehreren Trägerblättern, wobei die farbbildenden Komponenten mittels eines durch
Druck autbrechbaren Materials voneinander getrennt sind. Wenn alle Komponenten sich auf einem einzigen
Blatt befinden, spricht man von einem »autogen-reaktionsfähigen« Aufzeichnungsmaterial. Sind die farbbildenden
Komponenten auf getrennten Blättern angeordnet, dann spricht man von einem »Übertragungssystem«.
Mehrfachdurchschreibesysteme können durch Übereinanderlegen von Blättern hergestellt werden, die
auf ihrer Oberseite eine Aufnahmefläche und auf ihrer Unterseite eine Übertragungsfläche besitzen.
Bei dem am häufigsten verwendeten Durchschreibematerial ist eine Lösung basischer chromogener Stoffe,
beispielsweise Phthalide, Pyromellitide und Fluorane, in t,o
mikroskopisch kleinen Kapseln eingeschlossen, die sich als Schicht auf der einen Fläche eines Übertragungsblattes
befinden, während die benachbarte Seite des Aufnahmeblattes mit einer Lewis-Säure, d.h., mit einem
Elektronenakzeptor, sensibilisiert ist. Es ist eine große &
Anzahl von Reagenzien des Lewis-Säuretyps bekannt, die in Verbindung mit basischen chromogenen Stoffen
verwendet werden können. Die gebräuchlichsten sind saure Top.erden, wie Attapulgit, Silton-Clay, Zeolit,
Bentonit, Halloxsil, Kaolin und Siliciumdioxid. Allerdings
werden auch sauer reagierende polymere Stoffe verwendet, und zwar entweder allein oder in Kombination
mit sauren Tonerden. Beispiele solcher polymerer Stoffe sind Phenolpolymere, wie Phenol-Formaldehyd-
und Phenol-Acetylen-Polymere, Maleinsäure-Terpentinharze, teilweise oder vollständig hydrolisierte Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere,
Carboxy- Po!ymethylen und teilweise oder vollständig hydrolisierte Vinylmethyläther-Maleinsäure-Anhydrid-Copolymere
und Mischungen dieser Stoffe. Eine große Anzahl solcher saurer Polymere sowie Lösungsmittel für diese
und für die chromogenen Stoffe sind in der DE-PS 12 75 550 beschrieben.
In dieser Patentschrift werden die verschiedenen Bedingungen für die Auswahl der einzelnen Komponenten
des Systems ausführlich beschrieben.
Es sind bereits verschiedene Phthalidverbindungen bekannt, die zur Verwendung in den oben beschriebenen
druckempfindlichen Aufzeichnungssystemen verwendet werden können. So sind beispielsweise in der
DE-OS 16 95 581 eine Reihe von Bis-33-(indol-3-yl)-phthaliden beschrieben.
Im allgemeinen besitzen zwar die bekannten Phthalidverbindungen für die Verwendung in druckempfindlichen
Aufzeichnungssystemen ausreichende Löslichkeitseigenschaften, jedoch besitzen die erfindungEgemäßen
Phthalidverbindungen den Vorteil, daß sie wesentlich bessere Löslichkeitseigenschaften aufweisen.
Die mit diesen Verbindungen entwickelte Farbe ist rot, so daß sie als rote Komponente in einem schwarze
Markierungen erzeugenden farblosen chromogenen Farbbildnersystem verwendet werden können.
Beispie!
3-(l-Benzyl-2-methylindol-3-yl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-phthalid
Ein Gemisch aus 9,26 g (0,03 Mol) 1 - Äthyl-2-methyi-3-(2-carboxybenzoyl)-indol,
6,63 g (0,03 Mol) 1-Benzyl-2-methylindol und 90 cm3 Essigsäureanhydrid wurden in
einem Dampfbad 2'/2 Stunden lang erwärmt. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen und
mit Ammoniumhydroxid auf einen pH-Wert von 8 bis 9 gebracht. Ein weiteres Abkühlen war erforderlich. Die
wässerige Lösung wurde mit Benzol extrahiert und das Benzol wurde dreimal mit einer 5%igen Natronlauge
und dann mit Wasser so lange gewaschen, bis sie neutral war. Das Benzol wurde getrocknet (Na2SO,t), konzentriert
und mit Petroläther verdünnt. Die oben stehende Flüssigkeit wurde dekantiert und das öl wurde mit
Petroläther gewaschen und in Acetonitril gelöst. Nach Stehenlassen über Nacht wurden 4,0 g(28%) des Stoffes
mit einem Schmelzpunkt von 125-127°C abfiltriert. Diese wurde nach wiederholter Umkristallisation durch
Elementaranalyse bestimmt. Theoretische Werte für C35Hj0N2O2: C 82,33, H 5,92, N 5,49%; ermittelte Werte:
C 82,13, H 6,07, N 5,54%. Eine Benzollösung dieser Verbindung ergab nach Aufbringen auf ein mit Tonerde
oder einem Phenol beschichtetes Papier eine rote Farbe.
Versuchsbericht
Das so hergestellte 3-(l-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-3-(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)-phthalid
und zwei andere bekannte Phthalide, nämlich 3,3-Bis-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-phthalid
und 3,3-Bis-(l-benzyI-2-methyIindol-3-yl)^phthalid, wurden einzeln in einem aus 2
Gewichts! eilen Monoisopropylbiphenyl und einem
, Gewichtstei! Magnafluxöl bestehenden Gemisch gelöst. Jede Lösung wurde mit dem entsprechenden Phthalid
gesättigt Nach einer Woche enthielt die Lösung des erfindungsgemäßen Phthalids etwa 2% der erfindungsgemäßen
Verbindung und die Lösungen der beiden anderen Phthalide etwa 0,2 und 0,1% der entsprechenden
Verbindung. Diese Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Phthalid wesentlich bessere LGslichkeitseigenschaf
ten aufweist als bekannte Phthalide.
Claims (2)
1. 3,3-Bis-(3-indolyl)-phthalide der allgemeinen Formel
10
15
in der Ri, Rj und Rj jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als farbbildende Substanzen in Farbreaktionspapieren.
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