DE1671616B1 - Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial

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DE1671616B1
DE1671616B1 DE19671671616 DE1671616A DE1671616B1 DE 1671616 B1 DE1671616 B1 DE 1671616B1 DE 19671671616 DE19671671616 DE 19671671616 DE 1671616 A DE1671616 A DE 1671616A DE 1671616 B1 DE1671616 B1 DE 1671616B1
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Germany
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DE19671671616
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Sadao Ishige
Shizuo Katayama
Shiro Kimura
Teruo Kobayashi
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description

worin R eine niedere Alkylgruppe darstellt,
R, * O ?
N-
3 />
J1- O\
«•-■■"V—^c = ο
wobei, wenn Y ein Wasserstoffatom bedeutet, X eine niedere Alkoxy- oder Benzyloxygruppe bedeutet und wenn X ein Wasserstoff atom ist, Y ein Chloratom, eine Methyl-, eine niedere Alkoxy-, Benzyloxy-, Acetamino-, N-Acetyl-N-alkylaminogruppe, wobei die Alkylgruppe eine niedere Gruppe bedeutet, oder eine N-Acetyl-N-benzylaminogruppe darstellt, und wenn X eine Methylgrappe ist, Y ein Chloratom bedeutet, wobei die niederen Alkylgruppen aus Methyl- oder Äthylgruppen bestehen.
Typische Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendeten Farbbildner sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Farb R Allgemeine Formel H Y CH3 Name der Verbindung
bildner
Nr.		 C2H5 X H Cl 3-Diäthylamino-7-methylfluoran
1 C2H5 CH3 Cl 7-Chlor-3-diäthylaminofluoran
2 C2H5 H CH3 7-Chlor-3-diäthylamino-6-methylfluoran
3 CH3 OCH3 H 3-Dimethylammo-7-methylnuoran
4 CH3 OCH3 H 3-Dimethylamino-6-methoxyfluoran
5 C2H5 OC2H5 H 3-Diäthylamino-6-methoxyfluoran
6 C2H5 H OCH3 3-Diäthylamino-6-äthoxyfluoran
7 C2H5 OCH2C6H5 H 3-Diäthylamino-7-methoxyfluoran
8 C2H5 H OCH2C6H5 3-Diäthylamino-6-benzyloxyfluoran
9 C2H5 H NHCOCH3 3-Diäthylamino-7-benzyloxyfluoran
10 C2H5 H N(CH3)COCH3 7-Acetamino-3-diäthylaminofluoran
11 C2H5 H N(CH2C6H5)COCH3 7-N-Acetyl-N-methylamino-3-diäthylaminofluoran
12 C2H5 H NHCOCH3 7-N-Acetyl-N-benzylamino-3-diäthylaminofluoran
13 CH3 H N(C2H5)COCH3 7-Acetamino-3-dimethylaminofluoran
14 CH3 7-N-Acetyl-N-äthylamino-3-dimethylaminofluoran
15
Nachstehend werden praktische Ausführungsbeispiele für die Herstellung der in der vorstehenden Tabelle 1 angegebene Farbbildner gebracht, worin »Beilstein« das Handbuch der organischen Chemie von Beilstein bedeutet.
Herstellung 1
\ (Herstellung des Farbbildners Nr. 1)
Inl80g konzentrierter Schwefelsäure wurden 0,1MoI 2' - Carboxy - 4 - diäthylamino - 2 - hydroxybenzophenon (vgl. Beilstein, »Handbuch der organischen Chemie«, Bd. 14, S. 675 sowie erstes Ergänzungswerk davon, Bd. 14, S. 710 und »H. American Chemical Society«, Bd. 38, S. 2102) und 0,1 Mol p-Kresol gelöst, und die erhaltene Lösung wurde während 3 Stunden auf 90 bis 10O0C erhitzt. Nach Kühlung der Reaktionslösung wurde sie in Eiswasser gegossen, um eine Ausfällung zu ergeben, worauf mit wäßrigem Ammoniak oder einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung neutralisiert und mit Chloroform extrahiert wurde. Der Extrakt wurde mehrmals mit Wasser gewaschen und unter verringertem Druck konzentriert, um ein rohes Kristallprodukt zu ergeben. Bei Umkristallisation der rohen Kristalle aus einem Lösungsmittelgemisch von Benzol und Petroleumäther wurden 27 g an weißen Kristallen von 3-Diäthylamino-7-methylfluoran mit einem Schmelzpunkt von 135° C erhalten.
Herstellung 2
(Herstellung des Farbbildners Nr. 2)
Bei Wiederholung der gleichen Arbeitsweise, wie bei der Herstellung I3 wobei jedoch p-Chlorphenol an Stelle von p-Kresol verwendet wurde, wurden 33 g von weißen Kristallen von 7-Chlor-3-diäthylaminofluoran mit einem Schmelzpunkt von 173 bis 174° C erhalten.
Herstellung 3
(Herstellung des Farbbildners Nr. 3)
Bei Wiederholung der gleichen Arbeitsweise, wie bei der Herstellung 1, wobei jedoch 4-Chlor-3-methylphenol an Stelle von p-Kresol verwendet wurde, wurden 31,9 g an weißen Kristallen von 7-Chlor-3-Diäthylamino-6-methylfluoran mit einem Schmelzpunkt von 237 bis 239°C erhalten.
5o
Herstellung 4
(Herstellung des Farbbildners Nr. 4)
Bei Behandlung von 0,1 Mol 2'-Carboxy-4-dimethylamino-2-hydroxybenzophenon (Beilstein, »Handbuch der organischen Chemie«, Bd. 14, S. 675 und erstes Ergänzungswerk, Bd. 14, S. 710) und von 0,1 Mol p-Kresol in konzentrierter Schwefelsäure wie bei der Herstellung 1 wurden 25 g an weißen Kristallen von 3-Dimethylamino-7-methylfluoran mit einem Schmelzpunkt von 197° C erhalten (vgl. Beilstein, »Handbuch der organischen Chemie«, Bd. 19, S. 350).
Herstellung 5
(Herstellung des Farbbildners Nr. 5)
In 30 ml konzentrierter Schwefelsäure wurden 9,5 g 2'-Carboxy-4-dimethylamino-2-hydroxybenzophe.-
5 6
non und 5,5 g (etwa das l,2fache der theoretischen amino-7-decyloxyfluoran erhalten. Ferner wurde die
Menge) von Resorcindimethyläther gelöst, und die gleiche Verbindung durch Kondensation von dem Zwi-
erhaltene Lösung wurde während 48 Stunden bei schenprodukt A und Hydrochinon in 50%iger Schwe-
Raumtemperatur gehalten. Dann wurde die Lösung feisäure bei 140° C erhalten (B eil st ein, Bd. 19,
1 Stunde lang auf 70 bis 8O0C erhitzt und nach Küh- 5 S. 355).
lung in Eiswasser gegossen. Diese so gebildete Aus- Herstellung 11
fällung wurde durch Filtration, Neutralisation mit ,TT A„ , „,,.,, ^ -n\
wäßrigem Ammoniak und Extraktion mit Chloroform (Herstellung des Farbbildners Nr. 11)
erhalten. Der Extrakt wurde mit Wasser mehrmals ge- In 180 g konzentrierter Schwefelsäure wurden 0,1
waschen und unter verringertem Druck konzentriert, io In 180g konzentrierter Schwefelsäure wurden 0,1 Mol wobei ein sirupartiges Produkt erhalten wurde. Bei des Zwischenproduktes A und 0,1 Mol 4-Acetamino-Umkristallisation des Produktes aus einem Benzol- anisol oder 4-Acetaminophenetol oder 4-Acetamino-Äther-Lösungsmittelgemisch wurden 8,7 g der Kristalle phenol gelöst, und die erhaltene Lösung wurde während von 3-Dimethylamino-6-metoxyfluoran mit einem etwa 40 Stunden bei 20 bis 30° C gehalten. Die Lösung Schmelzpunkt von 167 bis 169°C erhalten (vgl. 15 wurde dann in Eiswasser zur Bildung einer Ausfällung B e i 1 s t e i n, Bd. 19, S. 356). gegossen, die abfiltriert wurde. Die so erhaltene Aus
fällung wurde neutralisiert durch wäßriges Ammoniak
Herstellung 6 °der wäßrige Natriumcarbonatlösung und dann mit
.TT 1t , _,,.,, -,,τ ^ Chloroform extrahiert. Nach mehrmaligem Waschen
(Herstellung des Farbbildners Nr. 6) ao mit Wagser wurde der Extrakt unter verringertem
Das vorstehend aufgeführte Ausführungsbeispiel Druck konzentriert, wobei ein sirupartiges Produkt wurde unter Verwendung von 2'-Carboxy-4-diäthyl- erhalten wurde, das in einem Lösungsmittelgemisch von M amino-2-hydroxybenzophenon (nachstehend als Zwi- Benzol und Äther gelöst wurde. Die Lösung wurde ge- ™ schenprodukt A bezeichnet) wiederholt, und es wurden kühlt, wobei weiße Kristalle von 7-Acetamino-3-di-Kristalle von 3-Diäthylamino-6-metoxyfluoran mit 25 äthylaminofluoran mit einem Schmelzpunkt von 142 einem Schmelzpunkt von 2220C erhalten. Überdies bis 143° C mit einer Ausbeute von etwa 60% erhalten wurde die gleiche Verbindung durch Methylierung von wurden.
3-Diäthylamino-6-hydroxyfluoran (Beilstein, Bd. Herstellung 12
19, S. 356) mit Dimethylsulfat und einem Alkali er- .
halten (B e i 1 s t e i n, Bd. 19, S. 357). 30 (Herstellung des Farbbildner Nr. 12)
Die gleiche Arbeitsweise, wie bei der Herstellung 11,
Herstellung 7 wurde unter Verwendung des Zwischenproduktes A
.TT „ , „ ,,.,, XT _ und von 4-N-Acetyl-N-methylaminoanisol oder -phe-
(Herstellung des Farbbildner Nr. 7) netol oder _phenol wiederholtj wobei weiße Kristalle
Bei Wiederholung der gleichen Arbeitsweise, wie bei 35 von7-N'Acetyl-N-methylamino-3-diäthylaminofluoran der Herstellung 5 angegeben, unter Verwendung des mit einem Schmelzpunkt von 132 bis 133°C erhalten Zwischenproduktes A und von Resorcindiäthyläther wurden.
wurden Kristalle von 3-Diäthylamino-6-äthoxyfluoran Herstellung 13
erhalten. Außerdem wurde die gleiche Verbindung
durch Acylierung mit Diäthylsulfat, wie bei der Her- 4o (Herstellung des Farbbildner Nr. 13)
stellung 6 erhalten. Die gleiche Arbeitsweise, wie bei der Herstellung
11 angegeben, wurde unter Verwendung des Zwischen-
Herstellung 8 produktes A und von 4-N-Acetyl-N-benzylaminoani- g
,TT „ ,„,,.., .. T o. sol oder -phenetol oder -phenol wiederholt, wobei
(Herstellung des Farbbildner Nr. 8) 45 T^.Acety-N-benzylaminoJ-diäthylaminofluoran er-
Durch Kondensation von dem Zwischenprodukt A halten wurde.
und einer äquimolaren Menge von Hydrocbinondi- Herstellung 14
methyläther in Schwefelsäure, wie bei der Herstellung 5, ,TT . „ , „ ,,.,, ,T .,.,
wurden die Kristalle von 3-Diäthylamino-7-metoxy- (Herstellung des Farbbildner Nr. 14)
fluoran mit einem Schmelzpunkt von 129 bis 130° C er- 50 Die gleiche Arbeitsweise, wie bei der Herstellung 11, halten. wurde unter Verwendung von 2-Carboxy-4-dimethyl-
Herstellung 9 amino-2-hydroxybenzophenon und 4-Acetaminoanisol
„T „ ,„,,.., - T _. oder -phenetol oder -phenol wiederholt, wobei 7-Acet-
(Herstellung des Farbbildner Nr, 9) amino-3-dimethylaminonuoran erhalten wurde.
Bei Behandlung des Zwischenproduktes A und einer 55
äquimolaren Menge von Resorcindibenzyläther in Herstellung 15
Schwefelsäure, wie bei der Herstellung5, wurden die /TT . „ , -,,.,, XT .,«
Kristalle von S-Diäthylamino-o-benzyloxyfiuQran w (Herstellung des Farbbildner Nr. 15)
halten. Ferner wurde die gleiche Verbindung durch Die gleiche Arbeitsweise, wie bei der Herstellung 11, Benzylierung von 3-DiäthylaminO'6-hydroxyfluoran 60 wurde unter Verwendung von 2'-Carboxy-4-dimethylmit Benzylchlorid in Gegenwart eines Alkalis erhalten, amino-2-hydroxybenzophenon und 4-N-Acetyl-N-
äthylaminoanisol oder -phenetol oder -phenol wieder-
Herstellung 10 n°lt; wobei 7«N-Acetyl-N-äthylamino-3-dimethylaml··
/TT ^ 11 λ -r, 11 ·ι j lT -„, nofluoran erhalten wurde.
(Herstellung des Farbbildner Nr. 10) 6s Jeder der g0 hergesteuten Farbbildner Nr. 1 bis
Bei Behandlung des Zwischenproduktes A und von 15 wurde in 95%iger Essigsäure gelöst, um eine Rot-Hydrochinondibenzyläther in Schwefelsäure, wie bei färbung herbeizuführen, und die Absorptionsspektren der Herstellung 5, wurden die Kristalle von 3-Diäthyl- der rotgefärbten Lösungen wurden gemessen. Die Ab-
sorptionsmaxima derselben sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.
Tabelle II
Farb
bild		 Absorptions-
maximum		 Zweites
Absorptions		 Drittes
Absorptions
ner maximum maximum
Nr. Γημ Γημ ηιμ.
1 497 530 469
2 500 534 474
3 499 533 472
4 492 523 465
5 523 485 460
6 528 496 466
7 528 496 466
8 547 512 483
9 533 500 472
10 552 515 488
11 507 542 480
12 497 532 470
13 500 535 470
14 502 537 474
15 490 530 465
Zur Herstellung des druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials gemäß der Erfindung unter Verwendung der vorstehend angegebenen Farbbildner kann irgendeine der bekannten Arbeitsweisen, beispielsweise die Arbeitsweisen, die in den USA.-Patentschriften 2 548 366, 2 800 457 und 2 800 458 beschrieben sind, zur Anwendung gelangen, wobei Farbbildner enthaltende Mirkokapseln unter Anwendung der sogenannten zusammengesetzten Kern-Gel-Bildung hergestellt werden.
Das druckempfindliche Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung enthält als Farbbildner die durch die vorstehend angegebene allgemeine Formel dargestellten Verbindungen, und die Eigenschaften des druckempfindlichen Kopierpapiers werden von der für die Herstellung zur Anwendung gelangenden Arbeitsweise nicht beeinflußt, daher bestehen keine Beschränkungen bezüglich des Verfahrens zur Herstellung der druckempfindlichen Kopierpapiere gemäß der Erfindung.
Die Menge an Farbbildner beträgt gewöhnlich 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht an öligem Lösungsmittel.
Das druckempfindliche Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung ist vor Gebrauch farblos und stabil und bildet keine Farbschleier bei Aussetzung an die Atmosphäre während einer langen Zeitdauer. Wenn das druckempfindliche Kopierpapier teilweise durch Schreiben von Hand oder mit Maschine gedrückt und gepreßt wird, findet augenblicklich eine Färbung statt. Da überdies die so gebildete Farbe wirksam Licht im Bereich von etwa 470 bis etwa 550 ΐημ absorbiert, ist die so gebildete rote Farbe heller als diejenige von gebräuchlichen druckempfindlichen Kopierpapieren, wobei die Farbdichte hoch ist, und deren Lichtbeständigkeit und Wasserbeständigkeit ausgezeichnet sind.
Außerdem kann durch die Verwendung des vorstehend beschriebenen Farbbildners gemäß der Erfindung zusammen mit bekannten Gelbfarbbildnern, Purpurfarbbildnern, Blaufarbbildnern, Blaugrünfarbbildnern od. dgl. ein druckempfindliches Kopierpapier, das zur Schaffung einer tief schwarzen Kopierung fähig ist, ohne das Auftreten von nachteiligen Einflüssen, wie z. B. Desensibilisierung, erhalten werden.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
In 100 g Diphenylchlorid wurden 3 g des Farbbildners Nr. 1 gelöst, und die Lösung wurde durch Mischen mit einer Lösung von 20 g Gummiarabikum in 160 g Wasser emulgiert. Dann wurde eine Lösung von 29 g säurebehandelter Gelatine in 160 g Wasser zu der sich ergebenden Emulsion zugegeben, worauf der Mischung unter Rühren Essigsäure zur Herabsetzung von deren pH-Wert auf 5 zugegeben wurde. Anschließend wurden dem System 500 g Wasser zugegeben, um eine Kern-Gel-Bildung herbeizuführen, wobei die den Farbbildner enthaltenden Öltröpfchen von flüssigen Filmen aus einer konzentrierten Lösung von Gelatine und Gummiarabikum bedeckt wurden. Danach wurde der pH-Wert des Systems weiter bis auf 4,4 erniedrigt, worauf 4 g von 37%igem Formalin zur Härtung zugegeben wurden. Während der vorstehend angegebenen Arbeitsweise oder Behandlung wurde das System bei einer Temperatur von 500C gehalten. Anschließend wurde die Temperatur des Systems auf 10° C zur Gelierung der Filme aus der konzentrierten Flüssigkeit erniedrigt, und außerdem wurde der pH-Wert auf 9 erhöht, um den Härtungseffekt der Filme zu steigern. Das System wurde unter diesen Bedingungen für mehrere Stunden stehengelassen, um die Kapselbildung zu vervollständigen. Die so hergestellte Überzugsmasse, die die Mikrokapseln enthielt, wurde auf ein Papier
nach einem gebräuchlichen Überzugsverfahren, beispielsweise durch Walzenauftrag oder Auftrag mittels einer Schlitzdüsenauftragsmaschine od. dgl., aufgebracht und zur Schaffung eines oberen Blattes getrocknet.
Wenn das so hergestellte obere Blatt auf ein Tonpapier oder das untere Blatt (mit einer tonenthaltenden Schicht) gelegt wurde und dann die Anordnung teilweise durch Handschreiben gedrückt wurde, wurde auf dem Tonpapier augenblicklich eine rote Kopie gebildet. Die so gebildete rote Farbe verblaßte nicht, selbst wenn sie mit Wasser benetzt und unmittelbar am Sonnenlicht während einer langen Zeitdauer ausgesetzt wurde. Auch wenn das obere Blatt mit der den Farbbildner enthaltenden Schicht während 20 Stunden auf 100° C erhitzt wurde und auch an Sonnenlicht während einer langen Zeitdauer ausgesetzt wurde, war das Farbbildungsvermögen des Farbbildners nicht verringert.
In anderen Worten besaß das druckempfindliche Kopierpapier gemäß der Erfindung eine ausreichende Lichtechtheit, Wasserbeständigkeit und Hitzebeständigkeit, sowohl vor als auch nach der Farbbildung.
Beispiel 2
Die gleiche Arbeitsweise, wie im Beispiel 1, wurde mit der Abänderung wiederholt, daß die Farbbildner Nr. 2 bis 15 jeweils an Stelle des Farbbildners Nr. 1 verwendet wurden. In jedem Fall wurden auf einem Tonpapier rote Kopien rasch gebildet. Die Eigenschaften der Farbbildner der so hergestellten druckempfindlichen Papiere waren nahezu die gleichen, wie diejenigen im Beispiel 1.
209 512/203
Beispiel 3
Die Absorptionsmaxima der rot gefärbten Farbbildner auf einem Tonpapier mit einer Säuretonschicht wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III zusammengestellt.
Beispiel 4
Die gleiche Arbeitsweise, wie im Beispiel 1 beschrieben, wurde mit der Abänderung wiederholt, daß an Stelle des Farbbildners Nr. 1 ein gemischtes Färbbildnersystem aus 0,9 g des Rotfarbbildners Nr. 1, 0,6 g Benzoylleukomethylenblau, 0,7 g Malachitgrün-Lacton, 0,4 g N-Phenylleuko-Auramine (wobei diese drei Farbbildner insgesamt Blaufarbbildner sind), 0,8 g Crystal Violet Lactone (Blaupurpurfarbbildner), und 1,2 g 3,6-Diäthoxyfiuoran (Gelbfarbbildner), verwendet wurde. Dabei wurde augenblicklich eine schwarze Kopie auf dem Tonpapier gebildet.
Außerdem wurden nahezu die gleichen Ergebnisse bei Verwendung der Farbbildner Nr. 2 bis 15 an Stelle des Farbbildners Nr. 1 in dem vorstehenden Beispiel erhalten.
Tabelle III
Farb
bild		 Absorptions
maximum		 Zweites
Absorptions		 Drittes
Absorptions
ner maximum maximum
Nr. πιμ ΐημ ιτιμ
1 500 532 472
2 505 538 480
3 503 540 475
4 495 525 470
5 526 498 470
6 530 498 470
7 530 498 470
8 550 515 490
9 535 505 475
10 555 520 493
11 510 550 490
12 502 540 478
13 503 542 480
14 505 545 482
15 493 535 472

Claims (2)

neten Bindemittel gebildet. Wenn beide Blätter so zuPatentansprüche: sammengelegt werden, daß die Elektronendonator- schicht in Berührungmitder Elektronenakzeptorschicht
1. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial gebracht wird, und die übereinandergelegten Blätter zur Herstellung farbiger Markierungen auf einem 5 teilweise durch Schreiben von Hand oder mit Maschine sauer reagierende Tone aufweisenden Aufnahme- gepreßt werden, werden die Kapseln an den gepreßten blatt, dadurch gekennzeichnet, daß Stellen aufgerissen, und der in den Kapseln enthaltene es eine Schicht mit Mikrokapseln trägt, die wenig- farblose Farbbildner wird an der festen Säure unter stens einen Farbbildner enthalten, der aus einem Bildung einer Farbe adsorbiert. Es wurde auch ein Fluoranderivat der allgemeinen Formel besteht, io druckempfindliches Kopierpapiersystem verwendet, worin R eine niedere Alkylgruppe darstellt, das aus dem vorstehend beschriebenen Übertragungsblatt (nachstehend wird dieses Blatt als »oberes« Blatt
Q 5 bezeichnet) und dem vorstehend beschriebenen Auf-
' \ / . ,. nahmeblatt (nachstehend wird dieses Blatt als »unte-
i! i -^- 15 res« Blatt bezeichnet) und einem Zwischenblatt (nach-
R' j I ι! J γ stehend wird dieses Blatt als »Mittelblatt« bezeichnet)
"x /\ /\,' 7 besteht, wobei das letztere Blatt auf den gegenüber-
i \ 8 liegenden Oberflächen mit einer Schicht von die Farb-
I1, O- bildnerlösung enthaltenden Mikrokapseln und einer
\ ^ 2o Schicht aus der festen Säure und einem Bindemittel
,- rg, ^ — Kj überzogen ist.
■ ι Als Elektronen aufnehmende feste Säuren sind Säure-
■'' /* ton, Attapulgit, Zeolith, Bentonit, Kaolin od. dgl. bekannt.
wobei, wenn Y ein Wasserstoffatom bedeutet, X 25 Ferner sind als Elektronen abgebende Farbbildner eine niedere Alkoxy- oder Benzyloxygruppe be- (Elektronendonator-Farbbildner) insbesondere als Rotdeutet und wenn X ein Wasserstoffatom ist, Y ein farbbildner Rhodamine Lactone, Rhodamine Anilino-Chloratom, eine Methyl-, eine niedere Alkoxy-, lactam od. dgl. bekannt. Jedoch besitzen die gebräuch-Benzyloxy-, Acetamino-, N-Acetyl-N-alkylamino- liehen Rotfarbbildner, beispielsweise die lactonisierten gruppe, wobei die Alkylgruppe eine niedere Gruppe 30 Produkte von Rhodamine B (C. I. 45 170), Rhodabedeutet, oder eine N-Acetyl-N-benzylaminogrup- mine G (C. I. 45 150) und Rhodamine GCP (C. I. pe darstellt, und wenn X eine Methylgruppe ist, 45 160), derartige Nachteile, daß, wenn sie natürlichen Y ein Chloratom bedeutet, wobei die niederen atmosphärischen Bedingungen ausgesetzt werden, sie Alkylgruppen aus Methyl- oder Äthylgruppen be- auf Grund ihrer Instabilität bald gefärbt werden, und stehen. 35 daher neigt das obere Blatt, das eine Schicht der einen
2. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial derartigen gebräuchlichen Rotfarbbildner enthaltenden nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrokapseln aufweist, zu einer Färbung oder Schleier-Mikrokapseln als Farbbildner 3-Diäthylamino- bildung vor Gebrauch. Obgleich die in Anilinolactam-7-methylfluoran, 7-Chlor-3-diäthylaminofluoran, produkte übergeführten vorstehend angegebenen Rho-7-Chlor-3-diäthylamino-6-methylfluoran, 3-Dime- 40 damine stabil sind, wenn sie während einer langen thylamino-7-methylfluoran, 3-Dimethylamino- Zeitdauer gelagert werden, erfordert es ferner mehrere 6-methoxyfluoran, S-Diäthylamino-ö-methoxy- Minuten bis zur vollständigen Beendigung der Färfluoran, S-Diäthylamino-o-äthoxyfluoran, 3-Di- bung in den teilweise gedrückten oder gepreßten Beäthylamino-7-methoxyfluoran, 3-Diäthylamino- reichen eines druckempfindlichen, den Farbbildner 6-benzyloxyfluoran, 3-Diäthylamino-7-benzyl- 45 enthaltenden Papiers, und da ferner die so bei Berühoxyfluoran, 7-Acetamino-3-diäthylaminofluoran, rung des Farbbildners und einer festen Säure gebildete 7-N-Acetyl-N-methylamino-3-diäthylaminofluo- Färbung das Absorptionsmaximum in Nähe von 550 ran, 7 - N - Acetyl - N - benzylamino - 3 - diäthylami- bis 560 πιμ aufweist und eine schwache Absorption im nofluoran, 7-Acetamino-3-dimethylaminofluoran Bereich von 560 bis 600 πιμ besitzt, ist die gebildete oder 7-N-AcetyI-N-äthylamino-3-dimethylami- 50 Farbe Purpurrot, wodurch ein dunkler Eindruck vernofluoran enthalten. mittelt wird.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, das in Rot ge-
färbt wird.
55 Ferner bezweckt die Erfindung die Schaffung von druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, die in
Die Erfindung bezieht sich allgemein auf ein druck- verschiedenen Farben unter Verwendung von bekannempfindliches Aufzeichnungsmaterial und insbesondere ten Gelb-, Blau- und Purpurfarbbildnern zusammen auf ein druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das mit einem Fluoranderivat der nachstehend angegebeals Farbbildner ein Fluoranderivat enthält. 60 nen allgemeinen Formel als Rotfarbbildner gefärbt wer-
Druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien wer- den können.
den gewöhnlich aus einem Übertragungsblatt mit einer Gemäß der Erfindung wird ein druckempfindliches
Schicht von feinen Kapseln darauf, die eine Lösung Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung farbiger Mareiner farblosen organischen Elektronendonatorver- kierungen auf einem sauer reagierende Tone aufweisenbindung (wobei nachstehend die organische Verbin- 65 den Aufnahmeblatt geschaffen, das dadurch gekenndung als Farbbildner bezeichnet wird) in einem Öl ent- zeichnet ist, daß es eine Schicht mit Mikrokapseln trägt, halten und einem Aufnahmeblatt mit einer Schicht aus die wenigstens einen Farbbildner enthalten, der aus einem Elektronenakzeptorfeststoff und einem geeig- einem Fluoranderivat der allgemeinen Formel besteht,
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