DE2031488C3 - Druckempindllches Kopierpapier - Google Patents
Druckempindllches KopierpapierInfo
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Description
darstellt, worin Ri und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, R3 eine Acylgruppe und R4
eine Arylgruppe bedeuten.
2. Druckempfindliches Kopierpapier nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fluoranverbindung
aus einer der Verbindungen 3-Diäthylamino-7-(N-acetoanilino)-fluoran,
3-Dimethylamino-7-(N-aceto-p-toluidino)-fluoran,
3-Diäthylamino-7-(N-aceto-m-toluidino)-fluoran, 4-Diäthylamino-7-(N-aceto-o-toluidino)-fluoran,
4-Diäthylamino-7-(N-aceto-m-xylidino)-fluoran,
3-Diäthylamino-7-(N-aceto-o-anisidino)-fluoran,
3-Diäthyiamino-7-(N-aceto-p-anisidino)-fluoran,
3-N-Äthyl-N-isopropylamino-7-(N-acetoanilino)-fluoran,
3-Diäthylamino-7-(N-benzoylanilino)-fluoran und
3-Diäthylamino-7-(N-benzoyl-p-toluidino)-
fluoran
besteht.
besteht.
Die Erfindung betrifft druckempfindliches Kopierpapier, bestehend aus einem Träger mit einer darauf ;5
befindlichen Schicht aus Mikrokapseln, die einen Farbbildner enthalten, der bei Berührung mit einer
festen Säure eine Farbe ausbildet
Druckempfindliche Kopierpapiere bestehen gewöhnlich aus einer Kombination von zwei Papieren, wobei
das obere Papier durch Auflösen einer Elektronen annehmenden farbbildenden und praktisch farblosen
organischen Verbindung, die nachfolgend als »Farbbildner« bezeichnet wird, in einem organischen Lösungsmittel,
Einkapselung der Lösung in Mikrokapseln und Aufbringen der Mikrokapseln auf einen Träger
hergestellt wurde, und wobei das untere Papier durch Auftragen einer Elektronen liefernden festen Säure auf
488
einen anderen Träger hergestellt wurde. In einigen Fällen besteht das druckempfindliche Kopierpapier aus
einer Kombination eines oberen Papiers, eines unteren Papiers und eines Zwischenpapiers, das durch Aufbringen
von Mikrokapseln, die eine Lösung des Farbbildners in einem organischen Lösungsmittel enthalten, auf
eine Oberfläche des Trägers und durch Auftragen der festen Säure auf die andere Oberfläche des gleichen
Trägers hergestellt wurde.
Weiterhin sind druckempfindliche Kopierpapiere bekannt, bei welchen die vorstehend genannten
Mikrokapseln und die feste Säure als Gemisch oder in Form von zwei Schichten auf eine Seite eines Trägers
aufgebracht sind.
Beim Gebrauch werden bei druckempfindlichen Papieren aus einer Kombination von zwei oder mehr
Papieren die Papiere so gestapelt, daß die Mikrokapselschicht in Berührung mit der Schicht der festen Säure
kommt, wo sie dann örtlich gepreßt werden kann, und bei dem druckempfindlichen Papier vom einschichtigen
Typ kann die aufgezogene Schicht örtlich gepreßt werden, wodurch die Mikrokapseln aufbrechen und die
Farbstofflösung in den Mikrokapseln in Berührung mit der Schicht der festen Säure kommt, so daß sich eine
Farbe an den örtlich unter Druck gesetzten Teilen bildet
Als feste Säuren können beispielsweise anorganische saure Materialien, wie Bentonit, Zeolith, saurer Ton,
Aktivton, Magnesiumtrisilicat u. dgl. sowie organische saure Materialien, wie Benzoesäure, Benzolsulfonsäure,
Naphthol u. dgl. verwendet werden.
Als Farbbildner sind Rhodaminlacton, Rhodaminanilinolactam
u. dgl. bekannt
Diese bekannten Farbbildner mit der Fähigkeit Rot zu bilden haben die folgenden Nachteile: Das Rhodaminlacton
selbst ist unstabil, wenn es in der umgebenden Atmosphäre ist, so daß es in kurzer Zeit gefärbt wird,
d. h. spontan gefärbt wird, bevor es mit der festen Säure in Berührung kommt, was nachstehend als »farbbildender
Schleier« bezeichnet wird. Dagegen ist bei Verwendung von Rhodaminanilinlactam bei Inberührungbringen
des Farbbildners mit der festen Säure zur vollständigen Farbentwicklung eine beträchtliche Zeit
erforderlich.
Farbbildner, die für druckempfindliche Kopierpapiere verwendet werden, sollen vor ihrer Umsetzung durch
Inberiihrungbringen mit der festen Säure farblos und bei
Aussetzung an die Atmosphäre ohne Schleierbildung stabil sein, die Farbentwicklung soll bei Inberührungbringen
mit der festen Säure sofort erfolgen, und sie sollen Bilder einer hohen Farbdichte mit ausgezeichneter
Lichtechtheit und Wasserbeständigkeit liefern.
In dieser Hinsicht sind die vorstehend genannten Farbbildner nicht zufriedenstellend.
In der älteren DT-PS 16 71 545 sind druckempfindliche Kopierpapiere beschrieben, die als Farbbildner
3,7-substituierte Fluorane enthalten. Die mit den bekannten Farbbildnern hergestellten Bilder sind
jedoch hinsichtlich ihrer Qualität noch nicht zufriedenstellend.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines druckempfindlichen Kopierpapiers aus einem Träger
mit einer darauf befindlichen Schicht aus Mikrokapseln, die einen Farbbildner enthalten, der bei Berührung mit
einer festen Säure eine Farbe ausbildet, wobei Bilder einer ausgezeichneten Farbdichte und ausgezeichneter
Lichtechtheit und Wasserbeständigkeit erhalten und Farbschleier zuverlässig vermieden werden können.
3
4
nie Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß der
^" Kopierpapiers, bestehend aus einem Träger mit
• r darauf befindlichen Schicht aus Mikrokapseln, die einen Farbbildner enthalten, der bei Berührung mit
einer festen Säure eine Farbe ausbildet, das dadurcn
gekennzeichnet ist, daß der Farbbildner eine Fluoranverbindung der allgemeinen Formel
I Tl I] I
V'
worin Ri und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 7-Stellung durch eine Acylgruppe oder eine Arylgruppe
S * eine "*™" """ R<
ei"e " "ESS!- werden BeMe.= Ik S-gne«. f>- hinsichtlich der Stfuktur der durch die bildner, die im lUhmen der Erfindung Anwendung
nSertai hin
orstehende allgemeine Formel wiedergegebenen Ver- finden, gegeben:
indungen Hegt darin, daß die Aminogruppe der
Farb. Alisemcinc Formel
biMner
Nr. R, R=
Chemische Bezeichnung
CH, CH,
Il
ο
C-CH,
3-Diäthylamino-7-(N-acetoanilino)-fluoran
J3 3-Dimeihylamino-7-(N-acelo-p-toluidino)-fluoran
3-Diäthylamino-7-(N-aceto-m-toluidino)-fluoran
4 CH5 C2H5
CH3 ^Diäthvlamino-T-iN-aceto-o-toluidinol-fluoran
CH3
5 CH5 C2H5 ~^Γ€Ηλ
6 C2H5 C2H5 -C-CH3
7 C2H5 C2H5
8 C2H5 ISO-C3H7
-CH3 3-Diüthylamino-7-(N-aceto-m-xylidino)-fiuoran
CH3 3-Diäthylamino-7-(N-aceto-o-anisidino)-iluoran
OCH3 /-OCH, 3-Diäthylamino-7-(N-acelo-p-anisidino)-fluoran
3.N-Äthvl-N-isopropylamino-7-(N-acetoiiny1ino)-fluoran
'
Fortsetzung
Färb- Allgemeine Formel
bildner
Nr. R, R, R,
Chemische Bezeichnung
9 C2H5 C2H5 -C
IO CH5 CH5 —C
3-Diäthylamino-7-(N-benzoylanilino)-fiuoran
* '^—CHj 3-Diäthylamino-7-(N-benzoyl-p-toluidino|-
fluoran
fluoran
Nachstehend wird allgemein die Herstellung des vorstehend genannten Farbbildners erläutert
1 Mol des Zwischenproduktes A o-(4-Dialkylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure
und 1 Mol des Zwischenproduktes B p-(N-Acyl-n-arylamino)-phenol werden
in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, wie z. B. Schwefelsäure, rauchende Schwefelsäure, Phosphorsäureanhydrid,
wasserfreien Zinkchlorid oder Phosphoroxychlorid, während 3 bis 50 Stunden bei 20
bis 900C einer Kondensationsreaktion unterworfen. Die
Reaktionsflüssigkeit wird in eine große Menge Eiswasser gegossen, und danach wird eine wäßrige alkalische
Lösung, wie z. B. wäßrige Natriumhydroxydlösung, der Mischung zugegeben, um die sich ergebende Mischung
schwach alkalisch zu machen. Das durch die vorstehend beschriebene Arbeitsweise ausgefällte Material wird
mit Aceton extrahiert, und der Extrakt wird konzentriert und getrocknet, um die Verbindung zu ergeben.
Die vorstehend verwendeten Zwischenprodukte A und B werden nach den folgenden Arbeitsweisen
hergestellt
Die zur Herstellung der .vorstehenden Verbindungen verwendeten Zwischenprodukte A können in bekannter
Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Erhitzen unter Rückfluß von 1 Mol eines m-Dialkylaminophenols
und 1 Mol Phthalsäureanhydrid in Toluol während einiger Stunden, gemäß Friedländer, Band 4, S. 260.
Auch das Zwischenprodukt B kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch
Durchführung einer Dehydratisierungskondensation mit einem Anilin und Hydrochinon unter Bildung eines
p-(N-arylamino)-phenoIs entsprechend der folgenden Gleichung
H2N-R4 + HO-
OH
kon/. IKSO4
HO —:
worin R4 eine Arylgruppe bedeutet, oder durch Acylierung des vorstehenden Produktes in gewöhnlicher
Weise gemäß »Chemical Abstracts«, Bd. 52,7184.
Nachfolgend wird die Herstellung der im Rahmen der Erfindung eingesetzten Farbbildner erlputert.
Herstellungsbeispiel 1
(Farbbildner 1)
(Farbbildner 1)
1 Mol o-(4-DiäthyIamino-2-hydroxybenzoyI)-benzoesäure mit der Struktur des Zwischenproduktes A, worin
Ri die Gruppe C2H5 und R2 die Gruppe C2H5 bedeutet, und 1 Mol p-(N-acetoanilino)-phenol mit der Struktur
des Zwischenproduktes B, worin R3 eine Gruppierung
— C—CH, und R4 eine Gruppe—'·.( y
Ii ■ w
bedeutet, wurden während 24 Stunden bei etwa 500C in
10 MoI konzentrierter Schwefelsäure kondensiert. Anschließend wurde Eiswasser zu dem Reaktionsprodukt
zugegossen, das Gemisch mit Natriumhydroxyd schwäch alkalisch gemacht und das Produkt mit Toluol
extrahiert, eingeengt und getrocknet, wobei 3-Diäthylamino-7-(N-acetoanilino)-fluoran
als amorphes festes Produkt erhalten wurde.
Herstellungsbeispiel 2
(Farbbildner 2 bis 10)
(Farbbildner 2 bis 10)
Durch Verwendung der Zwischenprodukte A und B entsprechend den jeweils gewünschten Farbbildnern
wie in Beispiel 1 wurden die folgenden Farbbildner erhalten.
Die Absorptionen der Farbbildner im sichtbaren Bereich in 95°/oiger Essigsäure sind in folgender Tabelle
angegeben:
| Farbbildner | 55 | 1 | Absorption des | Farbbildner«) | /.ι |
| 2 | (in μ) | ||||
| 3 | λ ι | λ 2 | 386 | ||
| 4 | 388 | ||||
| 6. 5 | 502 | 539 | 387 | ||
| 6 | 507 | 550 | 391 | ||
| 7 | 503 | 544 | 390 | ||
| 8 | 506 | 535 | 393 | ||
| 9 | 507 | 539 | 391 | ||
| 6«; IO | 511 | 534 | 389 | ||
| 507 | 530 | 387 | |||
| 511 | 544 | 389 | |||
| 503 | 540 | ||||
| 509 | 551 | ||||
Zur Herstellung der druckempflindlichen Papiere gemäß der Erfindung unter Anwendung der in der
vorstehend aufgeführten allgemeinen Formel wiedergegebenen
Farbbildner können die in den US-Patentschriften 25 48 366, 28 00 457 und 28 00 458 beschriebenen
Verfahren angewandt werden, d. h. das Verfahren der Herstellung von Mikrokapseln unter Anwendung
der Zusammensetzungskoazervation. Da jedoch die vorliegende Erfindung auf dem Gesichtspunkt der
Anwendung der Verbindungen entsprechend der vorstehenden allgemeinen Formel beruht, werden die
Eigenschaften des druckempfindlichen Papiers nicht durch die Art und Weise von dessen Herstellung
beeinflußt Es gibt also keine derartigen Begrenzungen aber die Herstellung der druckempfindlichen Papiere im
Rahmen der Erfindung. Die Menge des Farbbildners beträgt üblicherweise 1 bis 5 Gewichtsprozent des
ölartigen Lösungsmittels.
Die druckempfindlichen Papiere gemäß der Erfindung sind vor der Farbbildungsreaktion farblos und
lassen sich unter atmosphärischen Bedingungen stabil lagern, ohne daß die Ausbildung von spontanen
Farbnebeln auftritt Wenn die druckempfindlichen Papiere durch Pressung gefärbt werden, wird das
Farbbild augenblicklich gebildet, d h, die Farbbildungsgeschwindigkeit
ist äußerst hoch. Weiterhin ist die Farbdichte des kopierten Bildes hoch, und das Bild hat
eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Wasserbeständigkeit
Da die hierbei gebildete Farbe eine Absorption im Spektralbereich von etwa 350 bis 420 πιμ hat, was dem
lichtempfindlichen Bereich eines lichtempfindlichen Diazopapiers entspricht, kann das kopierte Bild auf
einem lichtempfindlichen Diazopapier kopiert werden.
Die in der vorstehenden angegebenen allgemeinen Formel gezeigten Farbbildner stellen Farbstoffe zur
Rotbildung dar, jedoch können durch Vermischen der Farbbildner mit anderen bekannten gelb-, purpur-, blau-
oder grünbildenden Farbbildner druckempfindliche Kopierpapiere, die in verschiedenen Farben gefärbt
sind, hergestellt werden.
3 g des Farbbildners 1 wurden in 100 g Diphenyltrichlorid gelöst und die Lösung durch Zugabe einer
wäßrigen Lösung von 20 g Gummiarabikum in 160 g Wasser emulgiert
Dann wurde wäßrige Lösung von 20 g einer säurebehandelten Gelatine in 160 g Wasser zu der
Emulsion zugegeben, und nach der Verringerung des pH-Wertes auf 5 wurden 500 g Wasser zur Koazervation
zugegeben, wodurch dichte Flüssigkeitsfilme aus Gelatine und Gummiarabikum um die öltröpfchen,
worin die Farbbildner gelöst waren, gebildet wurden. Der pH-Wert wurde weiterhin auf 4 verringert und
dann 4 g eines 37%igen Formalins zur Härtung zugegeben. Während der vorstehenden Verfahren
wurde die Temperatur des Systems bei 5O0C gehalten,
ίο jedoch dann wurde das System auf 10°C zur Gelierung
des dichten Flüssigkeitsfilmes abgekühlt, der pH-Wert auf 9 zur Erhöhung des Härtungseffektes gesteigert und
dann wurde das System einige Stunden stehengelassen, wodurch der Einkapselungsarbeitsgang beendet wurde.
Die auf diese Weise erhaltene kapselhaltige Flüssigkeit wurde auf ein Papier nach irgendeinem Aufzugsverfahren,
beispielsweise durch Walzenauftragung oder Luftblattauftragung aufgezogen und getrocknet Das
gebildete Oberpapier wurde auf ein Tonpapier (Unterpapiere, hergestellt durch Auftragung eines Tonmaterials
auf ein Papier) aufgelegt und dann beide örtlich durch Beschriftung zusammengepreßt, wodruch die rote
Aufzeichnung augenblicklich auf dem Tonpapier erhalten wurde.
Wenn die dabei erhaltene rote Farbstoff auf zeichnung mit Wasser benetzt wurde oder an Sonnenlicht während
eines langen Zeitraumes ausgesetzt wurde, trat kein Ausbleichen auf. Auch wenn das Oberpapier auf 100° C
während 20 Stunden erhitzt wurde und an Sonnenlicht während eines langen Zeitraums ausgesetzt wurde,
wurde die Farbbildungskraft des Ober^apiers nicht verschlechtert Somit zeigen die druckempfindlichen
Papiere gemäß der Erfindung eine ausreichende Lichtechtheit und Wasserbeständigkeit vor und nach
der Farbbildung, die für sämtliche praktische Zwecke ausreicht
Es wurde nach dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 unter Anwendung der Farbbildner 2 bis 10 an
Stelle des Farbbildners 1 gearbeitet In jedem Fall wurde bei Anwendung der Farbbildner augenblicklich
eine rote Aufzeichnung auf dem Tonpapier gebildet Die Eigenschaften des druckempfindlichen Papiers vor und
nach der Farbbildung waren ebenso ausgezeichnet wie bei Beispiel 1.
609 650/15
Claims (1)
- 20Patentansprüche:t. Druckempfindliches Kopierpapier, bestehend aus einem Träger mit einer darauf befindlichen Schicht aus Mikrokapseln, die einen Farbbildner enthalten, der bei Berührung mit einer festen Säure eine Farbe ausbildet, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbbildner eine Fluoranverbindung der allgemeinen Formel ■ ο
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5081969 | 1969-06-27 | ||
| JP5081969 | 1969-06-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2031488A1 DE2031488A1 (de) | 1971-01-28 |
| DE2031488B2 DE2031488B2 (de) | 1976-04-29 |
| DE2031488C3 true DE2031488C3 (de) | 1976-12-09 |
Family
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