AT309473B - Druckempfindliches Kopierpapier - Google Patents
Druckempfindliches KopierpapierInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
Andere Ziele der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.
Erfindungsgemäss wird folgende, im wesentlichen farblose organische Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin 1\ und R2 einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und X und Y Wasserstoff, Halogenatome (z. B. Chlor, Brom u. dgl.) oder niedrige Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, verwendet, die eine Farbe entwickeln kann.
Die einen Piperidinrest enthaltenden Fluoranverbindungen der oben angeführten Formel (I) sind neue Verbindungen, die im wesentlichen farblos sind, bei Adsorption durch ein Phenolharz (eine feste Säure bzw. ein als Elektronenakzeptor wirkendes Adsorptionsmittel) jedoch eine schwarze Farbe entwickeln können. Bei Adsorption auf einer anorganischen festen Säure bzw. einem anorganischen Elektronenakzeptor-Adsorptionsmittel, das meist bei druckempfindlichem Kopierpapier verwendet wird, können diese Verbindungen eine Farbe entwickeln, die von Dunkelrot bis zu rötlichem Violett reicht.
Im letzteren Fall kann daher ins Schwarze entwickelt werden, indem man eine Verbindung der Formel (I) zusammen mit einer kleinen Menge eines andem Farbformers verwendet, wie 3-Diäthylamino-7-benzylaminofluoran, u. dgl., der in der USA-Patentschrift Nr. 3, 501, 331 (kanadische Patentschrift Nr. 814, 948) beschrieben ist.
Die erfindungsgemäss verwendeten, eine Piperidingruppe enthaltenden Fluoranverbindungen vertragen sich mit konventionellen Farbformen, sie sind in verschiedenen Lösungsmitteln oder Ölen löslich und die entwickelte Farbe hat eine hohe Lichtresistenz. Sie sind daher ausgezeichnet für druckempfindliches Kopierpapier geeignet
Typische Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind untenstehend angegeben ; ausserdem sind ihr Schmelzpunkt sowie die Farben angeführt, die sich entwickeln, wenn die Farbformer von Silton und Phenolharz adsorbiert werden.
(A) 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran :
EMI2.2
Fp. : 182 bis 1850C dunkelrot auf Silton schwarz auf Phenolharz (B) 3 - Diäthylamino-5-methyl-7 -piperidinfluoran :
EMI2.3
Fp. : 152 bis 1530C dunkelrotes Violett auf Silton schwarz auf Phenolharz
<Desc/Clms Page number 3>
(C) 3-Diäthylamino-5-chlor-7-piperidmfluoran :
EMI3.1
Fp. : 125 bis 1300C dunkelrot auf Silton schwarz auf Phenolharz (D) 3 -Dimethy lamino-7 -piperidinfluoran :
EMI3.2
Fp. : 193 bis 1950C dunkelrot auf Silton schwarz auf Phenolharz
EMI3.3
EMI3.4
:Fp. :
235 bis 2360C dunkelrotes Violett auf Silton schwarz auf Phenolharz
Das wesentliche und neue Merkmal der Erfindung liegt in der Anwendung der neuen, eine Piperidingruppe enthaltenden Fluoranverbindung der allgemeinen Formel (I) als Farbformer für ein druckempfindliches Kopierpapier. Das druckempfindliche Kopierpapier kann nach beliebigen konventionellen Methoden hergestellt werden, so dass keine detaillierte Erklärung darüber abgegeben werden muss. In diesem Zusammenhang wird z.
B.
EMI3.5
USA-Patentschriften Nr. 2, 548, 366, Nr. 2, 800, 457, Nr. 2, 800, 458 und Nr. 3, 501, 331 verwiesen.aldehydkondensationsprodukt u. dgl.) als feste Säure (Elektronenakzeptor-Adsorbierungsmittel) verwendet wird, entwickelt die erfindungsgemäss verwendete Fluoranverbindung ins Schwarze ; es ist daher vorzuziehen, ein Phenolharz als Elektronenakzeptor-Adsorptionsmittel zu verwenden.
Die Piperidin enthaltenden Fluoranverbindungen der allgemeinen Formel (I) können z. B. wie folgt hergestellt werden. p-Anisidin oder dessen kernsubstituierte Derivate werden mit 1, 5-Dibrompentan umgesetzt, wodurch man p-Piperidinanisol oder ein Derivat der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
worin X und Y die obigen Bedeutungen haben, erhält, welches dann mit einer o- (4-Dialkylamino-2-hydroxy- benzoyl)-benzoesäure der Formel
EMI4.2
worin R und R die oben definierten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Kondensierungsmittels, wie Schwefelsäure, kondensiert wird, um die gewünschte, Piperidin enthaltende Fluoranverbindung der Formel (I) zu erhalten.
Als spezifisches Beispiel wird die Herstellung von 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran der Formel (A) erläutert. 27 g p-Anisidin und 17, 5 g 1, 5-Dibrompentan in 50 ml Methanol wurden unter Rückfluss 17 h lang erhitzt. Zur Reaktionsmischung wurden 50 g 200/0 wässerige Natriumhydroxydlösung zugegeben und die gebildete ölige Schicht wurde abgetrennt und durch Vakuumdestillation gereinigt, was eine Fraktion von 114 bis 118 C/4 mm Hg ergab, die aus farblosem p-Piperidinanisol bestand. Ausbeute 9, 5 g (65, 60/0 des theoretischen Wertes).
EMI4.3
p-Piperidinanisol Elementaranalyse : berechnet N 7, 330/0, gefunden N 7, 27%.
Hierauf wurden 5, 73 g dieses p-Piperidinanisols und 9, 4 g o-(4-Diäthylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure zusammen in 50 g 98% Schwefelsäure 60 h lang bei 35 bis 400C unter Rühren umgesetzt. Dann wurde die Reaktionsmischung in 200 ml Wasser geleert. Durch Zugabe von 200 ml 25% Natriumhydroxydlösung wurde die Lösung alkalisch gemacht. Das gebildete Präzipitat wurde durch Filtrieren gewonnen und getrocknet, was 8, 5 g violettbraunes Pulver ergab, das aus 300 ml Benzol unter Anwendung von 2 g Aktivkohle rekristallisiert wurde.
Man erhielt auf diese Weise 7, 7 g (Ausbeute 56, 5%) 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran (Fp. 182 bis 185 C) als etwas rötlich gefärbtes, weisses Kristallprodukt.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel l : In 500 ml Wasser wurden bei400C 600 gelatine und 60 g Gummi arabicum gelöst. Ausserdem wurden 5 g 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran in 150 g Diphenylchlorid gelöst. Diese zweite Lösung wurde zu der ersten zugegeben und die Mischung wurde mit Hilfe eines Homogenisierapparates emulgiert. Hierauf wurde Wasser bei 500C zugegeben bis ein Volumen von 2000 ml erreicht wurde. Dann wurden 90 ml 10% Essigsäure zugegeben und die Mischung wurde gerührt ; es wurde weiter auf 500C erwärmtes Wasser zugegeben, bis das Ganze 4 kg wog. Das Rühren wurde 1 h lang fortgesetzt, worauf die Mischung bei fortgesetztem Rühren mit Eiswasser gekühlt wurde.
Wenn die Mischung auf unter 100C gekühlt war, wurde eine 10% wässerige Lösung von Natriumhydroxyd zugegeben, um den PH-Wert auf 9 zu erhöhen, worauf die Kühlung beendet und die Mischung stehen gelassen wurde bis sie Raumtemperatur erreicht hatte.
<Desc/Clms Page number 5>
Die so erhaltene Beschichtungszusammensetzung wurde auf die untere Fläche des oberen Blattes durch Rollenbeschichtung aufgetragen und getrocknet. Ausserdem wurde eine wässerige Gelatinelösung, in der ein Phenolharzpulver dispergiert war (p-Phenylphenolformaldehydkondensationsprodukt), auf die obere Fläche des unteren Blattes aufgebracht und getrocknet.
DasbeschichteteobereBlatt wurde auf das beschichtete untere Blatt gelegt, so dass die aufgetragenen Schichten miteinander in engem Kontakt standen. Wenn man mit einer tintenfreien Stahlfeder auf der oberen Fläche des oberen Blattes unter Ausübung eines Druckes schrieb, entwickelte sich auf dem beschriebenen Gebiet auf der oberen Fläche des oberen Blattes rasch eine schwarze Farbe. Diese Farbe verblasste selbst bei Einwirkung von Sonnenlicht lange Zeit hindurch nicht.
Das gleiche Verfahren wurde wiederholt, doch wurde statt Phenolharzpulver Siltonpulver verwendet. Beim Schreiben entwickelte sich eine dunkelrot Farbe mit ausgezeichneter Lichtresistenz.
Beispiel 2 : Es wurde die gleiche Verfahrensweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wiederholt, doch wurde statt 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran 3-Diäthylamino-5-methyl-7-piperidinfluoran verwendet. Beim Schreiben entwickelte sich eine schwarze Farbe bei Anwendung von Phenolharz als Adsorbierungsmittel und eine dunkelrote Farbe bei Anwendung von Silton als Adsorbierungsmittel.
Beispiel 3 : Es wurde die gleiche Verfahrensweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wiederholt, doch wurden statt 5 g 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran eine Mischung von 4, 5 g 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran und 0, 5 g 3-Diäthylamino-7-benzylaminofluoran (USA-Patentschrift Nr. 3, 501, 331) verwendet undalsAdsorbierungsmittel Silton. Beim Schreiben entwickelte sich eine schwarze Farbe.
Beispiel 4 : Es wurde die gleiche Verfahrensweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wiederholt, doch wurde statt 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran 3-Diäthylamino-5-chlor-7-piperidinfluoran (C), 3-Dimethylamino- - 7-piperidinfluoran (D) oder 3-Dimethylamino-5-methyl-7-piperidinfluoran (E) verwendet. Beim Schreiben erhielt man die folgenden farbigen Kopien.
EMI5.1
<tb>
<tb>
Farbformer <SEP> Phenolharz <SEP> Silton
<tb> C <SEP> Schwarz <SEP> Dunkelrot
<tb> D <SEP> Schwarz <SEP> Dunkelrot
<tb> Schwarz <SEP> dunkelrotes <SEP> Violett
<tb>
Beispiel 5 : Durch Lösen von 4 g 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran in einem gemischten Lösungsmittel von 100 g Diphenylchlorid und 50 g eines Erdöldestillats mit einem hohen Kochpunkt (Kp. über 200 C) und Behandeln der erhaltenen Lösung, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhielt man eine wässerige Lösung mit dispergierten Mikrokapseln. Sie wurde zu einem Mikrokapselstaub sprühgetrocknet und hierauf in einer 4% Xylollösung eines p-Phenylphenolformaldehydkondensationsproduktes gemischt und dispergiert. Diese dispergierte Lösung wurde dann auf ein Blatt Papier aufgebracht und getrocknet.
Bei Ausübung eines örtlichen Druckes auf dieses beschichtete Papier entwickelt sich sofort gemäss dem Druckmuster ein schwarzes Bild mit einer ausgezeichneten Lichtresistenz.
Beispiel 6 : Durch Lösen von 4 g 3-Diäthylamino-7-piperidinfluoran in einem gemischten Lösungsmittel von 100 g Diphenylchlorid und 50 g eines Erdöldestillats mit einem hohen Kochpunkt (Kp. über 200 C) und Behandeln der erhaltenen Lösung in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhielt man eine wässerige Lösung, die dispergierte Mikrokapseln enthielt. Diese wurde gemischt und dispergiert mit 8 g winzigen Stäubchen von p-Phenylphenolformaldehydkondensationsprodukt und weiter mit 40 g Papiermasse gemischt. Es wurde dann mit Wasser verdünnt, bis der endgültige Feststoffgehalt auf 0, 51o vermindert war, und über ein Fourdriniemetz geführt, um ein Blatt Papier zu bilden.
Bei Ausübung eines regionalen Druckes entwickelte sich sofort ein schwarzes Bild mit ausgezeichneter Lichtresistenz.
In den oben angeführten Beispielen können wahlweise ein gemischtes aromatisch-aliphatisches Lösungs-
EMI5.2
Propyldiphenyl, und höhere Alkylbenzole, wie Dodecyl-, Decyl- und Octylbenzol, mit einem Kochpunkt über 150 C. Wenn der Kochpunkt des Lösungsmittels bei mindestens 150 C liegt, hat es für die Erfindung eine ausreichend schwache Flüchtigkeit.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Druckempfindliches Kopierpapier mit einer Fluoranverbindung als Farbbildner, dadurch gekenn- zeichnet, dass es mindestens eine Fluoranverbindung der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 worin Rt und P., einen niedrigenAlkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und X und Y Wasserstoff, Halogenatome, z. B. Chlor, Brom oder niedrige Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, enthält.2. Druckempfindliches Kopierpapier nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Flu- EMI6.2
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| AT333571A AT309473B (de) | 1971-04-20 | 1971-04-20 | Druckempfindliches Kopierpapier |
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| AT (1) | AT309473B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0081228A1 (de) * | 1981-12-08 | 1983-06-15 | Jujo Paper Co., Ltd. | Druckempfindliche Aufzeichnungsblätter |
| EP0083075A3 (en) * | 1981-12-24 | 1983-08-10 | Jujo Paper Co., Ltd. | Colour developing sheet for a pressure-sensitive recording sheet |
-
1971
- 1971-04-20 AT AT333571A patent/AT309473B/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0081228A1 (de) * | 1981-12-08 | 1983-06-15 | Jujo Paper Co., Ltd. | Druckempfindliche Aufzeichnungsblätter |
| EP0083075A3 (en) * | 1981-12-24 | 1983-08-10 | Jujo Paper Co., Ltd. | Colour developing sheet for a pressure-sensitive recording sheet |
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