DE2163636A1 - Für die Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbare neue Indophenole und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Für die Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbare neue Indophenole und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
PROF. DR. OR, J. REiTSTÖTTER
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE
DR. KARL· GEORG LÖSCH
München, den 2t DEZ. 1971
M/11749 .
L1OREAL
14, Rue Royale, Paris, Frankreich
14, Rue Royale, Paris, Frankreich
Für die Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbare neue Indophenole und Verfahren
zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft Indophenole der allgemeinen Formel (1) \
ORIGfNAi INSPECTED
209828/1113
M/11749 *
R2 Rl
HO
worin R1 Wasserstoff oder Methyl,
j R2 Amino- oder Acetylamino,
! R^ Wasserstoff oder Methyl,
j R4 Wasserstoff oder Chlor,
R5 Wasserstoff .oder Methyl
; und
! R6 Wasserstoff oder Methyl bedeuten/ sowie die tauto-
; meren Formen der Verbindungen der Formel (I)·
Die vorliegende Erfindung betrifft somit insbesondere folgende IndopHenole ——-■·-
N-C (4l-Hydroxy.)-phenyl3»3-acetylamino!-benzochinonimin,
N-[(4!-Hydroxy)-phenyl]-2,e-dimethyl-S-aeetylamino-ben20-chinonimin,
N- [ (-4f -Hydroxy-3', 5' -dimethyl) -phenyl 3 -3**aeetylaminobenz0chinonimin,
N-[ (4f-Hydroxy-3* ,5l-dimethyl")-phenyl3-3-amino-6-methylbenzochinonimin,
■
209828711
M/11749
.N-[(4'-Hydroxy-3',5'-dimethyl)-phenyl]-3-amiho-2,6-dimethyl-
!benzochinonimin,
!benzochinonimin,
N-[(4·-Hydroxy-31,5 «-dimethyl)-phenyl]-2,6-dimethyl-3-acetylamino-benzochinonimin,
N-[(4'-Hydroxy-2'-chlor)-phenyl]-3-amino-2,6-dimethylbenzochinonimin.
,
ι Die erfindungsgemäßen Indophenole können nach 3 bevorzugten
Verfahren hergestellt werden, wovon eines völlig neu ist..
1 J
Sie können auf bekannte Weise durch Kondensieren eines . i
geeigneten ρ-Aminophenols mit einer geeigneten Phenolverbindung
in einem wässrigen Medium mit einem pH gleich oder
größer als 8 und bei einer Temperatur von 0° bis 400C
in Gegenwart eines Oxydationsmittels, das beispielsweise : Luft, Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat, Kaliumferricyanid
oder Natriumhypochlorit sein kann, hergestellt werden.
größer als 8 und bei einer Temperatur von 0° bis 400C
in Gegenwart eines Oxydationsmittels, das beispielsweise : Luft, Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat, Kaliumferricyanid
oder Natriumhypochlorit sein kann, hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Indophenole können auch durch Kondensieren
eines geeigneten chlorierten Chinonimins mit einer geeigneten
Phenolverbindung in alkalischem Medium hergestellt werden. :
Phenolverbindung in alkalischem Medium hergestellt werden. :
■Schließlich können die Indophenole gemäß einem neuen Verfahren, :
bei dem man ein geeignetes Chinonimin mit einer Phenolverbindung' kondensiert, hergestellt werden. ;
Das Chinonimin kann durch Oxydation eines p-Aminophenols hergestellt
werden. Die Oxydation wird durch Erhitzen auf eine j Temperatur von 30 bis 7O°C in einem wasserfreien Lösungsmittel,
wie Äthyläther oder Isopropylather, und in Gegenwart eines milde:
Oxydationsmittels, -nie Silberoxyd oder Bleioxyd, durchgeführt.
209 8 2 87 111 3
- - . _ 2 T63B38
M/11749 V*
Das sich, ergebende Chinönimln kann durch Filtrieren, anschließendem Eindampfen zur Trockne isoliert und durch Umkristallisation '
jaus einen wasserfreien Lösungsmittel, wie Cyclohexan, Benzol
! oder Hexan, oder einer Mischung davon, gereinigt werden.
Die Kondensation mit der Phenolverbindung kann bei gewöhnlicher Temperatur, entweder in wässrigem Medium, das bevorzugt
ammoniakalisch ist, oder in einem inerten Lösungsmittel, wie
Äther oder Benzol, durchgeführt werden. '
Die erfindungsgemäßen Indophenole sind Farbstoffe, die zum fc Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen
Haaren, geeignet sind. Somit schafft die vorliegende Erfindung auch ein Mittel, das zum Färben von Keratinfasern, insbesondere
von menschlichen Haaren, geeignet ist, das mindestens eine der neuen Verbindungen enthält.
Die erfindungsgemäßen Mittel können nur. die neuen Indophenole enthalten, in welchem Fall interessante orange-rosa Nuancen
erhalten werden können. Es ist jedoch möglich, die erfindungsgemäßen Farbstoffe mit anderen Farbstoffen, beispielsweise
Azo- oder Anthrachinonfarbstoffen, Indaminen, Indoanilinen oder
anderen Indophenolen zu mischen.
ψ Die erfindungsgemäßen Mittel liegen im allgemeinen in Form von
wässrigen Lösungen vor, die sehr leicht durch Lösen einer oder mehrerer der neuen Verbindungen, gegebenenfalls gemischt
mit anderen Farbstoffen, in Wasser hergestellt werden können. Sie können auch'Verdickungsmittel enthalten und in Form von
Cremes oder Gelen vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können'darüberhinaus verschiedene,
üblicherweise in der Kosmetik verwendete Bestandteile, beispiels weise Benetzungsmittel, Dispersionsmittel, Quellmittel,
Durchdringungsmittel, aufweichende Mittel oder Parfüms
2 0 9 8 2 3/1111
enthalten. Sie können auch in Aerosolbehältern verpackt sein und so in Form von Aerosolschäumen vorliegen.
Der pH der Färbemittel kann in weiten Grenzen variieren, und liegt im allgemeinen zwischen 5 und 11, vorzμgsweise
zwischen 7 und 11.
Das Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen,
Haaren mit Hilfe der erfindungsgemäßen Färbemittel kann auf übliche Weise durch Aufbringen des Mittels auf die zu ·
färbenden Fasern, mit denen man es für eine Zeitspanne,
die Von 5 bis 30 Minuten variiert, in Kontakt läßt und j
anschließendes Spülen und gegebenenfalls Shampoönieren j
und Trocknen der Fasern erfolgen. j
Die vorliegende Erfindung schafft auch eine Haarwasserwell- j
lotion, die mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung in wässrigalkoholischer
Lösung enthält. Zu den kosmetischen Harzen in solchen Mitteln j gehören Polyvinylpyrrolidon, Krotonsäure/Vinylacetat-Misch- " j
polymerisate, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisate j und Malelnsäureanhydrid/Butylvinyläther-Mischpolymerisate, i
wobei diese Harze vorzugsweise in einer Menge von 1 bis .
3 Gew.-% anwesend sind. ·
Geeignete Alkohole zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwellotions sind Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht,
(beispielsweise,mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen), vorzugsweise .
Äthanol oder Isopropanol. Diese Alkohole werden geeigneterweise in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-% verwendet.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotions können auf übliche ·
Weise durch Aubringen auf die feuchten, zuvor gewaschenen und gespülten Haare angewendet werden, wonach die Haare .
eingedreht und getrocknet werden. ' ·
209828/11 13
ΙΜ/11749
Beispiel 1
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy)-phenyl ]-3-acetylaminobenzochinonimin
·
', NHCOCH*
,HO
1,51. g (0,01 Mol) m-Acetylaminophenol und 1,09 g (0,01 Mol) p-Aminophenol werden in 250 cnr Wasser gelöst, dem 1,1 g
Natriumcarbonat zugegeben worden sind. Während 1 Stunde wird Sauerstoff'durch die Lösung geperlt und anschließend
Kohlendioxyd, bis pH 8 erreicht ist. Das gewünschte Indophenol wird dann durch Abfiltrieren isoliert. Nah Waschen mit Wasser,
Trocknen im Vakuum und Umkristall!sation aus einer Mischung
von Chloroform und Petroläther schmilzt die Substanz bei 2350C.
Analyse C1AH1 JiP0,
berechneti gefunden:
C | 62 | H | ,68 | N | ,94 |
65, | 30 | 4 | ,70 | 10 | ,61 |
65, | 62 | 4 | *74 | 10 | ,58 |
65, | 4 | 10 | |||
209828/1113
Beispiel 2
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-3-acetyl- ι
* I
aminobenzochinonimin !
H^COC-NH CH,
HO (f x> N / \—z O
CH3
5,45 g (0,05 Mol) p-Aminophenol und.9 g (0,05 Mol) 2,6-Dimethyl-3-acetylaminophenol
werden in 100 cm Wasser, 50 cnr Aceton und 25 cm^ Ammoniak mit 22°B gelöst. 0,05 Mol Ammoniumpersulfat .
in 25 cnr Wasser werden allmählich unter Rühren zu der obigen, in einem Eisbad gekühlten Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung
wird 20 Minuten bei Umgebungstemperatur belassen und 6,7 g des gewünschten Indophenols werden durch Abfiltrieren isoliert.
Nach Umkristallisieren aus einer Aceton/Wasser-Mischung schmilzt die Substanz bei 2020C.
Molekulargewicht berechnet für ^βΗ-^^Ο, 284
Molekulargewicht gefunden durch potentiometrische
Titrierung in Essigsäure mittels Perchlorsäure 288
Analyse ci6Hi6N2°3
berechnet: gefunden:
C | 60 | H | 63 | N | 85 |
67, | 92 | 5, | 74 | 9, | 75 |
66, | 20 | 5, | 57 | 9, | 72 |
67, | 5, | 9, | |||
209828/ 1113
M/11749
Beispiel 5 ι
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-3f,5'-dimethyl')-phenyl]-3-j
acetylamino-benzochinonimin
.CH,
NHCOCH-
HO
Zuerst werden 9,5g (0,05 Mol 2,6-Dimethyl-p-aminophenolmaiohydrochlorid-monohydrat
in 250 cnr Wasser gelöst. Dann werden 7,5 g (0,05 Mol) m-Acetylaminophenol in 50 cnr5 Wasser,
dem 30 cm5 Ammoniak mit 220B zugesetzt worden sind, gelöst.
Zu dieser zweiten Lösung, die mit 60 cnr der ersten Lösung
gemischt und dann in Eis gekühlt wird, werden allmählich gleichzeitig mit Hilfe zweier Tropftrienter unter Rühren
•zuerst der Rest der ersten Lösung und zweitens 33 g (0,1 Mol)
Kaliumferricyanid.in 150 cnr Wasser gegeben. Nach beendeter
, Zugabe wird die Reaktionsmischung 2 Stünden bei 0° belassen
und dann wird Essigsäure zugegeben, bis pH 8 erreicht ist. 7,1 g des gewünschten Indophenols werden dann durch Abfiltrieren
isoliert. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum ergibt die Substanz ein Chromatogramm, das als Verunreinigung
ein wenig N-[(4!Hydroxy-3',5'-dimethyl)- phenyl]-2,6-dimethylbenzochinonimin,
das aus der Selbstkondensation von 2,6-Dimethyl-p-aminophenol herrührt, zeigt. Das rohe Produkt
wird mit Äther gewaschen, um diese Verunreinigung zu entfernen. Es ist dann chromatographisch rein und die Substanz schmilzt
bei 2450C
2098 28/1113
M/11749 Analyse
berechnet: gefunden;
C | ,60 . | H | 83 | N | 86 | % |
67 | ,22 | . 5, | 72 | 9, | 68 | |
67 | »5.0 | 5, | 95 · | . 9, | 63 | % |
67 | 5, | 9, | ||||
Beispiel 4
Herstellung von N-[(4'—Hydroxy-3',5'-dimethyl)-phenyl]-3-amino-6-methyl-benzochinonimin
NH2
HO
• 2,46 g (0,02 Mol) 2-Methyl-5-aminophenol und 3,83 g (0,02 Mol) |
: 2,6-Dimethyl-p-aminophenol-nionohydrochloridmonohydrat werden
I in 200 cm Wasser, denen 80 cm-^Ammoniak mit 22 B zugesetzt
i worden sind, gelöst. 4,56 g (0,02 Mol) Ammoniumpersulfat,
I gelöst in 50 cm- ¥as.ser werden allmählich unter Rühren zu
I dieser Lösung gegeben. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsr [ mischung 15 Minuten bei Umgebungstemperatur belassen und
] Essigsäure wird zugegeben, bis pH 7»5 erreicht ist. 3,20 g
; chromatographisch reines Indophenol werden durch Abfiltrieren
• isoliert. Nach Waschen mit Wasser und Aceton/schmilzt die ■'·.._
Substanz bei 262°C. .
"9 -■
M/11749 . . ■ . 40
Molekulargewicht berechnet für C^H1GN2O2 ■ 256
Molekulargewicht gefunden durch potentiometrische .
• Titrierung in Essigsäure mittels Perchlorsäure .257
• Titrierung in Essigsäure mittels Perchlorsäure .257
Analyse 615H^gN2O2 *
berechnet: gefunden:
C | ,40 | H | 25 | N | ,93 |
70 | ,92 | 6, | 19 | 10 | ,68 |
69 | ,03 | 6, | 37 | 10 | ,66 |
70 | 6, | 10 | |||
B e i s ρ i e 1 5 ·
Zweites Verfahren zur Herstellung von N-'[(4'-Hydroxy-3l,5'-dimethyl)-phenyl]-3-amino-6-methyl-benzochinonimin
1,23 g (0,01 Mol) 2-Methyl-5-aminophenQl werden in 250 cm3
einer 0,04 η NatriumhydroxyälSsung, der 40 cm Ammoniak mit 220B zugesetzt worden sind, gelöst. 1,69 g (0,01 Mol)
2,6-Dimethyl-N-chlorbenzochinonimin, gelöst in 50 cm·^ Äthylalkohol, werden unter Rühren zu dieser Lösung gegeben. Nach beendeter Zugabe rührt man 30 Minuten weiter, filtriert die Ψ Reaktionsmischung ab und säuert dann mit Essigsäure auf einen pH 7,5 an. 1,15 g Indophenol werden durch Abfiltrieren
isoliert. Nach Umkristallisation aus einer Dimethylformamid/ Wasser-Mischuhg schmilzt die Substanz bei 262QC.
einer 0,04 η NatriumhydroxyälSsung, der 40 cm Ammoniak mit 220B zugesetzt worden sind, gelöst. 1,69 g (0,01 Mol)
2,6-Dimethyl-N-chlorbenzochinonimin, gelöst in 50 cm·^ Äthylalkohol, werden unter Rühren zu dieser Lösung gegeben. Nach beendeter Zugabe rührt man 30 Minuten weiter, filtriert die Ψ Reaktionsmischung ab und säuert dann mit Essigsäure auf einen pH 7,5 an. 1,15 g Indophenol werden durch Abfiltrieren
isoliert. Nach Umkristallisation aus einer Dimethylformamid/ Wasser-Mischuhg schmilzt die Substanz bei 262QC.
- 10 ~ 209828/1113
B 3 6 3 6"
M/11749
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-3',5'-dimethyl)-phenyl]-3-amino-2,6-dimethyl-benzochinonimin
.· H2N
HO
CH
Zu einer Lösung von 5,48 g (0,04 Mol) 2,6-Dimethyl-3-aminophenol
in 100 cnr Wasser, das mit 50 cnr Ammoniak mit 220B
gemischt worden ist, werden langsam gleichzeitig mit Hilfe zweier Tropftrichter unter gutem Rühren einerseits 7,66 g
: (0,04 Mol) 2,6-Dimethyl-p-aminophenolmonohydrochloridmonohydrat
in 100 cm' Wasser und andererseits 26,3 g (0,08 Mol)
Kaliumferricyanid in 100 cur Wasser gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das gewünschte Indophenol abfiltriert und mit
Wasser gewaschen. Nach Umkristallisation aus einer Mischung
von Dimethylformamid und Wasser schmilzt die Substanz bei 2430C.
Molekulargewicht berechnet für ci6H18N2°2
Molekulargewicht gefunden durch potentiometrische Bestimmung in Methylisobutylketon mittels Perchlorsäure
Analyse
berechnet: gefunden:
C | 11 | H | 66 . | • N | 37 |
71, | 48 | 6, | 56 | 10, | 36 |
70, | 58 | 6, | 54 | 10, | 45 |
70, | 6, | 10, | |||
-•11 -
209 8 28/1 11 3
M/11749
Beispiel 7
!Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-3',5'-dimethyl)-phenyl]-2,6-
; dimethyl-3-acetylamino-benzochinonimin
CH
H3COC-NH
CH,
. CH
CH,
Zu einer Lösung von 9 g {0,05 Mol) 2,6-Dimethyl-3-acetylaminophenol
in 100 cm Wasser und 25 cnr Ammoniak mit 22° B werden
allmählich gleichzeitig mit Hilfe zweier Tropftrichter unter gutem Rühren einerseits 9,5 g (0,05 Mol) 2,6-Dimethyl-paminophenolmonohydrochloridmonohydrat
in 100 cnr Wasser und andererseits 11,4 g (0,05 Mol) Ammoniump er sulfat in. 25 cm-5
Wasser gegeben, wobei man die Reaktionsmischung zwischen 0 und 10° hält. Nach beendeter Zugabe wird das erwartete Indophenol abfiltriert. Nach Waschen mit Wasser und,dann mit Aceton
wird das Produkt, (4,5 g) im Vakuum getrocknet. Es schmilzt bei 2450C
Molekulargewicht berechnet für C-^gH2QN2O,
Molekulargewicht gefunden durch potentiometrische Bestimmung in Essigsäure mittels Perchlorsäure
Analyse C18H20N2O3 C H
berechnet: 69,23 6,41
gefunden: 69,53 6,38
69,27 6,52
- 12 -
8,97 % 8,70 % 8,83 %
209828/ i i ]
M/11749
• Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-2'-chlor)-phenyl]-3-amino-2,6-
; dimethyl-benzochinonimin
; dimethyl-benzochinonimin
Cl
HO
CH
■7.
Zu einer Lösung von 5,48 g (0,04 Mol) 2,6-Dimethyl-3-aminophenol;
in 100 cm Wasser, die mit 60 cm^ Ammoniak mit 220B gemischt' . ,
worden sind, gibt man allmählich gleichzeitig mit Hilfe
zweier Tropftrichter unter gutem Rühren einerseits 7,2 g ;
(0,04 Mol) 2-Chlor-4-aminophenolhydrochlorid in 200 cm- Wasser ;
und andererseits 26,32 g (0,08 Mol) Kaliumferricyanid in '■.
100 cm Wasser. Nach beendeter Zugabe wird das gewünschte . ι
Indophenol (6g) abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach i
Umkristallisation aus einer Dimethylformamid/Wasser-Mischung >:
schmilzt die Substanz bei 287°C. :
Molekulargewicht, berechnet für
276,5
; Molekulargewicht gefunden durch po ten ti.ometri sehe
Titrierung in Methylisobutylketon mittels Perchlorsäure 282
Titrierung in Methylisobutylketon mittels Perchlorsäure 282
Analyse
C | 75 | - | 13 | H | 70 | N | ,12 | Cl | ,83 % . | 1 | |
berechnet: | 60, | 87 | 4, | 84 | 10 | ,94 | 12 | ,62: % | |||
gefunden: | 60, | 57 | 4, | 80 | . 9 | ,14 | 12 | ,58 % | |||
60, | 4, | 10 | 12 | ||||||||
-■ | |||||||||||
2 0.9828/1 113
_ ·. , :_ 1-4 PQgQC
Μ/11749 ''
!Beispiel 9 ! . -
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 , 0,2 g
Alkohol mit 96° ' . . 25 g
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang bei Umgebungstemperatur
auf zu 100 % weiß gebleichte Haare auf, ergibt sie nach
Spülen und Shampoonieren eine blasse Goldblondfarbe.
Beispiel 10 ·
Man stellt folgende Lösung her:
Farstoff gemäß Beispiel 2 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat. 10 % !Crotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für 50° Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte
Haare auf, so verleiht sie diesen einer perlige, blaß lachsrosa Nuance.
.- 14 -
2098 28/1113
;Μ/11749* ·
iff
ο, | 15 g | 7 |
2 | g | |
50° | ||
100 | g | |
pH |
Beispiel 11 , "■ ;
Mari stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 3
Kro tonsäure/Vinylacetat-Mischpjolymeri sat
(90 % Vinylacetat, 10 % !Crotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für Wasser soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr leuchtende cyklamenfarbene
Nuance.
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 4 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat. 10 % Krotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für 50° Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte
Haare auf, verleiht sie diesen eine beige-graue Nuance mit malvenfarbenem Schimmer.
- 15 -
20 98 287Ί 1 1 3
M/11749 *
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 4 0,2 g
Nitro-o-phenylendiamin ■■■--, 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat, 10 % "Krotonsäure,
Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für 50° Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine helle bronze-grüne
Nuance.
Beispiel 14
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 6 .· 0,1 g
»Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat. 10 % Krotonsäure,
Molekulargewicht 45 000 bis 50 000) Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für 50°
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr leuchtende rosaaprikosenfarbene
Nuance. . .
- 16 - ■ 209 828/1113
j-:-ν Χ·: ;" "" ' ""■"" " "" "■ ~ -2163836
• M/11749*
Beispiel . 15 ' · ■
Man stellt folgende Lösung her:
Earbstoff gemäß Beispiel 7 0,1 g
W-IC4J -Ämino-3' s 5J -dimethyl-2 r<HBethoxy} ^phenylJ-2,5-dimet3ayl-benzochlnonimin
0,1 g
Yinylacetat/lCrotonsäure-MischpDlymerisat 2 g
(90 9έ Vinylacetat- 10 % K^tonsäure,
Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für 50°
Wasser soyiel wie eriorderlich für ' 100 g
Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH
Briingt man diese Lösung als iflasseirweilQticm auf entfärbte
Haare auf, verleiht sie diesen eine glyzinienfartoene
mit
B e i s ο JL
e
3-3-6
Man stellt folgende Lösung her3
Farbstoff geaäi Beispiel 1 ©,05 g
Jinylacetat/Krotonsaure-Mischpolyimeirisat Z g
(90;% ¥inylä.©efat| 10 % Kipotoiisaure,
Molekulargewicht 45 000 bis 50 QQQJ
Alkohol mit $6® soviel wie erforderlich für 50°
ifesser soviel fip erforderlich fur- ■ . 100 g
friäthanolamin soviel wie erforderlich fir pH
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotiojn auf entfärbte
Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr leuchtende lachsre-sa* j
fjuance»
Μ/11749*
JB e i s ψ i e 1 17 , · · · ■
Man stellt folgende Lösung her: ·
Farbstoff gemäß Beispiel 6 0,25 B
Alkohol .· · 25 g
Wasser soviel wie erforderlich für . IOD g Ammoniak mit 22° B soviel wie erforderlich für pH 10 ,,
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang bei" ymgebjangstemperatur
auf zu 100 % weiß gebleichte Haare auf,, verleiht sie diesen
nach'Spülen und Shampoonieren ein leicht rosafarbenes Goldblond.
Beispiel 18 .
Man stellt folgende Lösung hers
Farbstoff gemäß Beispiel 7 ' 0,1 g ;
^inylaeetat/iCrotonsäure-MischpojLpBerisat 2g
(90 % Vinylacetat, W §>
Kroibpnsä'iiare,
'Mll 4 )
(9 y, W § Krpnr
Molekulargewich 45 ©00 bis 50 000)
Alkohol mit $6® soviel wie ejpf©3^tei»3.icSj £ür 5O*5
Wasser soviel wie ©Ff©r4©rl4.©jhHr 100 g
Ίriäthanolamin soviel wie erferÄerlich för pH
Bringt man diese Lösung als WaBaeZmeXlLobion auf
Haare auf ^ verl-eilit sie diesen ©ine leicht
rosafarbene Huance »it
aiü2i/iti3
Μ/11749 Λ
43
Beispiel 19
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 8
Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpolymerisat (90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure,
Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für Wasser soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte.
Haare auf, verleiht sie diesen eine perlige aprikosenrosa Nuance.
o, | 15 g |
2 | g |
50° | |
100 | g |
pH | 7 |
- 19 -
509828/1113
Claims (29)
1. Indophenole der allgemeinen Formel (I)
HO
worin R1 Wasserstoff oder Methyl,
R2 Amino- oder Acetylamino,
R-z Wasserstoff oder Methyl, R^ Wasserstoff oder Chlor,
Rt5 Wasserstoff oder Methyl
Rg Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
sowie die tautomeren Formen der Verbindungen der Formel (I).
2. Verfahren zur Herstellung von Indophenolen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein geeignetes ■
p-Aminophenol mit einer geeigneten Phenolverbindung in wässrigem Medium mit einem pH gleich oder größer als
in Gegenwart eines Oxydationsmittels und bei einer Temperatur von 0 bis 400C kondensiert.
- 20 -
209828/1113
2TbJQOD j
M/11749
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxydationsmittel Luft, Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat
oder Natriumhypochlorit ist.
4. Verfahren zur Herstellungeines Indophenols gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein geeignetes chloriertes Chinonimin mit einer geeigneten Phenolverbindung'
in einem alkalischen Medium kondensiert.
5. Verfahren zur Herstellung eines Indophenols gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein geeignetes Chinonimin mit einer geeigneten Phenolverbindung in einem
wässrigen Medium oder in einem inerten Lösungsmittel kondensiert.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es in ammoniakalischem Medium durchgeführt wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das inerte Lösungsmittel Äthyläther oder Benzol ist.
8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch : gekennzeichnet, daß das Chinonimin durch Oxydation eines . <
p-Aminophenols in* einem wasserfreien Medium bei einer Temperatur^
von 30 bis 700C in Gegenwart eines Oxydationsmittels mit j
anschließender Isolierung und Reinigung hergestellt wird. ι
- 21 -
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. M/11749 . '
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß das wasserfreie Lösungsmittel Äthyl-oder Isopropyläther ist. . . .
10. Verfahren gemäß Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß das milde Oxydationsmittel Silberoxyd oder Bleioxyd ist.
11. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Chinonimin durch Filtrieren und an-™
schließendes Eindampfen zur Trockne isoliert wird.
12. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Chinonimin durch Umkristallisation
aus wasserfreiem Cyclohexan, Benzol oder Hexan oder einer Mischung davon gereinigt wird.
13. Indophenole gemäß Anspruch 1, hergestellt nach einem
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2 bis .12.
14. Mittel -zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von
menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Indophenol gemäß Anspruch 1 oder 13 enthält.
15. Mittel gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH von 5 bis 11 hat.
- 22 -
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2163^6 :
M/11749
16, Mittel gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH von 7 bis 11 hat.
17. Mittel gemäß einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch
gekennzeichnet, daß es auch andere Farbstoffe enthält.
18. Mittel gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet,
daß der andere Farbstoff ein Azo- oder Anthrachinonfarbstoff
ist.
19. Mittel gemäß einem der Ansprüche 14 bis 18, dadurch
gekennzeichnet, daß es auch mindestens ein Benetzungsmittel, Dispersionsmittel oder Durchdringungsmittel, Erweichungsmittel oder Parfüm enthält.
20. Mittel gemäß einem der Ansprüche 14 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß es als -wässrige Lösung, als Creme oder Gel
vorliegt. '
21. Mittel! gemäß einem der Ansprüche 14 bis 19, dadurch
gekennzeichnet, daß es in Form eines Aerosolschaumes vorliegt.
22. Mittel gemäß einem der Ansprüche 14 bis 19 in Form
einer Wasserwellotion, dadurch gekennzeichnet, daß es
mindestens ein üblicherweise in Haarwasserwellotions verwendetes Harz in einer wässrigalkoholischen Lösung enthält.
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_________ O Λ C O C O
~~~~ 4 I O O Ό O υ
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23. Mittel gemäß Anspruch 22, dadurgh gekennzeichnet, daß
der Alkohol ein Alkohol mit niedrigem Molekulargewicht ist.
24. Mittel gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol Äthanol oder Isopropanol ist.
25. Mittel gemäß einem der Ansprüche 22 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß es 20 bis 50 Gew.-% Alkohol enthält.
26. Mittel gemäß einem der Ansprüche 22 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 3 Gew.-% Harz enthält.
27. Mittel gemäß einem der Ansprüche 22 bis 26, dadurch gekennzeichnet, daß das Harz Polyvinylpyrrolidon,
ein Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat, ein Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat
oder ein Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Mischpolymerisat ist.
28. Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man
auf die zu färbenden Fasern für eine Zeitdauer von 5 bis 30 Minuten ein Mittel.gemäß einem der Ansprüche 14 bis 21 aufbringt,
und diese dann spült und gegebenenfalls die Fasern shampooniert und trocknet.
- 24 -
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29. Verfahren zur Wasserwellegiung und Färbung von
menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man. die · Haare wäscht und spült, darauf ein Mittel gemäß einem der
Ansprüche 22 bis 27 aufbringt und die Haare anschließend
eindreht und trocknet. ■
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US10043370A | 1970-12-21 | 1970-12-21 |
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IT (1) | IT1027008B (de) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3421812A1 (de) * | 1983-06-13 | 1984-12-13 | L'oreal, Paris | Indoaniline und indophenole, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende haarfaerbemittel |
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FR339044A (fr) * | 1903-09-17 | 1904-10-20 | Farbwerke Vorm. Meister Lucius & Bruning | Procédé de fabrication et de séparation de quinonephénolimides et de quinonenaphtolimide stables |
DE179294C (de) * | 1905-06-05 | Anilin Fabrikation Ag | Verfahren zur Darstellung des Indophenols: NH2 N O | |
DE179295C (de) * | 1905-11-04 | |||
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DE1078717B (de) * | 1953-06-30 | 1960-03-31 | Allied Chem | Verfahren zur Herstellung von blauen Schwefelfarbstoffen |
FR1555464A (de) * | 1964-02-17 | 1969-01-31 | ||
LU58848A1 (de) * | 1969-06-11 | 1971-03-09 | ||
NL139303C (de) * | 1969-06-25 |
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- 1971-12-21 DE DE19712163636 patent/DE2163636A1/de not_active Ceased
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3421812A1 (de) * | 1983-06-13 | 1984-12-13 | L'oreal, Paris | Indoaniline und indophenole, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende haarfaerbemittel |
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GB1325277A (en) | 1973-08-01 |
NL7112460A (de) | 1972-06-23 |
FR2119990A2 (de) | 1972-08-11 |
BE776985R (fr) | 1972-06-20 |
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