DE2161430A1 - Neue Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliche Haare, neue, in diesen Mitteln verwendbare Farbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe - Google Patents

Neue Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliche Haare, neue, in diesen Mitteln verwendbare Farbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe

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DE2161430A1
DE2161430A1 DE19712161430 DE2161430A DE2161430A1 DE 2161430 A1 DE2161430 A1 DE 2161430A1 DE 19712161430 DE19712161430 DE 19712161430 DE 2161430 A DE2161430 A DE 2161430A DE 2161430 A1 DE2161430 A1 DE 2161430A1
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Gregoire Paris; Bugaut Andree Boulogne-sur-Seine; Estradier Francoise Paris; Kalopissis (Frankreich)
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    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/413—Indoanilines; Indophenol; Indoamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/08—Material containing basic nitrogen containing amide groups using oxidation dyes

Description

PKC". ϋΓν. f)('i. J. REITSTÖTTIiR
D;.!.-1ι\ g. \v ο L r .;; /. M a ü ντε
OR. KARl. GHOIiG LÖSCH
Γ. Ι.Ί JTAiII ί.'.ίιίΛ!»:., .'.· JV.TFACH VMO. IiHIlUUI- (OfIIlI '· * ·■
München, den 1 C. DF.Z. 1971 M/11747
L ' OREAL
14, Rue Royale, Paris 8e, Frankreich
"Neue Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliche Haare, neue, in diesen Mitteln verwendbare Farbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe" λ
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Indoaniline, die zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbar sind, sowie Färbemittel, die diese Indoaniline enthalten.
209827/1000
M/11747 *
Die erfindungsgemaßen Indoaniline entsprechen der allgemeinen Formel (i)
worin R-^ Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff, eine Aminogruppe oder eine Acetyl-
aminogruppe,
R^ Wasserstoff oder Methyl,
R^ Wasserstoff oder Methyl,
Rc Wasserstoff oder Methoxy und
Rg Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (i).
Die vorliegende Erfindung betrifft somit insbesondere die Verbindungen:
N- [(4' -Amino-2'-methoxy)-phenyl3-2,6-dimethyl-benzochinonimin,
N-[(4·-Amino-2· ,.5'-dimethoxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin,
209Ü27/I088
Μ/11747 3
N- [ (4' -Amino- 2 '-me thoxy-5 '-methyl) -phenyl ]-'6-methyl-3- amino- j
benzochinonimin,
N-[ k '-Aminophenyl]-3-aniino-2,6-dimethyl-"benzochinonimin,
N-[(4I-Amino-2I,5r-dimethoxy)-phenyl]-6-methyl-3-acetylaminobenzochinonimin,
N-[(4t-Amino-3'-methyl)-phenyl]-3-acetylamino-2,6-dimethylbenzochinonimin,
N-[ (4'-Amino-2'-methoxy-5l-niethyl)-phenyl]-3-acetylamino- ( 2,6-dimethyl-benzochinonimin, und
N-[(4!-Amino-2'-methoxy)-phenyl]-3-acetylamino-benzochinonimin.
.Die erfindungsgemäßen Färbemittel können wässrige, aber auch wässrigalkoholische Lösungen sein, die zusätzlich ein kosmetisches Harz enthalten können, in diesem Fall werden sie gefärbte Wasserwellotions genannt, die vor dem Einlegen auf die feuchten Haare angewendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten geeigneterweise 0,02 bis 0,3 Gew.-%, vorzugsweise jedoch 0,05 bis 0,2 Gew.-% erfindungsgemaßen Farbstoff.
Die Indoaniline können allein verwendet werden, wobei in diesem Fall von purpur -bis blaugrün variierende Färbungen erzielbar sind. Sie können auch in Mischung mit anderen Haarfarbstoffen verwendet werden, beispielsweise mit Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe^
20982771088
M/11747 ^
Der pH der erfindungsgemäßen Mittel kann in großen Grenzen variieren. Er liegt im allgemeinen zwischen 5 und 11 und vorzugsweise zwischen 7 und 11.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von einfachen wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen. Sie können jedoch auch Dickmittel enthalten und in Form von Cremes oder Gelen vorliegen. Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem verschiedene gewöhnlich in der Haarkosmetik verwendete Bestandteile enthalten, beispielsweise Benetzungsmittel, Dispersionsmittel, Quellmittel, Durchdringungsmittel, Aufweichtaittel oder Parfüms. Sie können auch in Aerosolbomben verpackt sein und Aerosolmittel darstellen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können sehr leicht durch Auflösen einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen, gegebenenfalls in Mischung mit anderen Farbstoffen, in Wasser oder in einer Wasser/Alkohol-Mischung hergestellt werden.
Die Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, mit Hilfe der erfindungsgemäßen Färbemittel, bei denen es sich um wäßrige Lösungen handeln kann, kann in der üblichen Weise durch Aufbringen des Mittel auf die zu färbenden Fasern, mit denen man es für eine von 5 bis 30 Minuten variierende Zeitspanne in Berührung läßt, erfolgen, wonach sich Spülen und gegebenenfalls Waschen und Trocknen der Fasern anschließt.
Die erfindungsgemäßen Mittel, bei denen es sich um Ho ο r-Wasserwellotions handelt, enthalten in wäsGrig-alkoboU J .scher Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindesten;, eine erfindungsgemäße Verbindung. Zu geeigneten kosmetischr-n Harz ου, die in den erfindungsgemäßen Wasserwellotions verwendet v/erden können, gehören Polyvinylpyrrolidon, Krotons-Vure/Vinyl-
_ /4 209827/1088 BAD
M/11747 S
acetat-Mischpolymerisate, Vinylpyrrolidan/Vinylacetat-Mischpolymerisate Lind Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Mischpolymerisate. Diese Harze werden geeigneterweise in einer Menge von 1 bis 3 Gew.-% verwendet. Zu den Alkoholen, die . zur Verwendung in den Wasserwellotions geeignet sind, gehören Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, (beispielsweise mit 1 bis 6,- geeigneterweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), vorzugsweise Äthanol'oder Isopropanol. Diese Alkohole werden geeignetermaßen in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-% verwendet.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotions können in der üblichen , Weise durch Aufbringen auf die vorher gewaschenen und ge- ■ spülten feuchten Haare verwendet werden, wobei anschließend die Haare eingerollt und getrocknet werden.
Diese erfindungsgemäßen Verbindungen werden analog der Herstellung ähnlicher Verbindungen durch Kondensieren eines ρ-Phenylendiamins mit einer geeigneten Phenolverbindung in einem wässrigen Medium bei einem pH gleich oder größer als 8, in Gegenwart eines Oxydationsmittels und bei einer Temperatur zwischen Null und 400C hergestellt. Zu geeigenten Oxydationsmitteln, die verwendet werden können, gehören Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat, Kaliumferricyanid und Natriumhypochlorit.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung ; weiter erläutern, jedoch nicht beschränken. Die in den Beispielen angegebenen Temperaturen sind in 0C gemessen.
- 5 20 982 771088
M/11747 ^
Beispiel 1
Herstellung von N-[(4t-Araino-2'-methoxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin der Formel
OCH
H2N ( ) N=3C. >== 0
Zuerst werden 31,65 g (0,15 Mol) Methoxy-p-phenylendiamindihydrochlorid in 900 cnr einer 0,33 η Natriumhydroxydlösung gelöst. Dann werden 18,3 g (0,15 Mol) 2,6-Xylenoi in 450 cm einer 0,66 η Natriumhydroxydlösung gelöst. Die beiden so hergestellten Losungen werden gemischt und dann werden langsam unter Rühren 34,2 g Ammoniumpersulfat, gelöst in 200 cnr Wasser, zugegeben. Wenn die Zugabe J vollständig ist, wird die Reaktionsmischung 10 Minuten bei Umgebungstemperatur belassen und danach werden 17,5 g Indoanilin abfiltriert. Nach Waschen mit Wasser und Aceton und anschließendem Trocknen im Vakuum schmilzt die Substanz bei 182°. Das Produkt ist chromatografisch rein.
Molekulargewicht·, berechnet für C-, cH-, ^N2O2 = 256. Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Bestimmung mit Perchlorsäure in Methylisobuty!keton:
Analyse C15H16N2°2 C ,31 H 25 N 94
berechnet: 70 ,41 6, 35 10, 65
gefunden 70 ,59 6, 24 10, 76
70 6, 10,
209827/1088
2161-4M
M/11747 f
Beispiel 2
Herstellung von N-[ (4'-Amino-2' ,5l-dimethoxy)-phenyl]-2,β-dimethyl-benzochinonimin der Formel
OCH
H2N
OCH
CH,
2,41 "g (0,01 Mol) 2,5-Dimethoxy-p-phenylendiamindihydrochloriij gelöst in 25 cnr Wasser werden zu einer auf NuIl0C gekühlten Lösung von 2,28 g Amraoniumpersulfat in 20 cnr Wasser, 50 cnr Aceton und 10 cnr Ammoniak mit 22° B gegeben. Die so erhaltene Mischung wird sofort zu einer Lösung von 1,22 g (0,01 Mol) 2,6-Xylenol in 50 cm Wasser, 2o cnr Ammoniak von 22°B und 5 cnr5 Aceton, die in Eis gekühlt ist, gegeben. Die Reaktionsmischung nimmt sofort eine blaugrüne Nuance an. Man gibt 175 cnr Wasser zu und filtriert 1,2 g Indoanilin ab. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum ist dieses Produkt chromatografisch rein und schmilzt bei 170°.
Molekulargewicht, berechnet für
Durch potentiometrische Bestimmung, durchgeführt mit Perchlorsäure in Methyl i sobuty !keton, g e fund en es Molokulargewient
Ana Iy,;"
C A3 H 29 N ,78
b·-rechne: : 67 , nO 6, 11 9 ,80
gefunder,: 67 »'"'•I 6, 14 9 ,86
Γ 6, 9
-Ί
O 9 8 2" ·" - 1 O 8 8
" "~ ~ _ 216T430
M/11747 * **
Beispiel 3 '
Herstellung von N-[(4!-Amino-2'-methoxy-51-methyl)-phenyl]-6-methyl-3-amino-benzochinonimin der Formel
OCH3
H2N
12,3 g (0,1 Mol) 2-Methyl-5-amino-phenol werden in 350 cnr Wasser, dem 100 cnr Ammoniak mit 220B zugesetzt sind, gelöst. Zu dieser Lösung werden gleichzeitig mit Hilfe zweier Tropf-• trichter einerseits eine Lösung von 22,5 g (0,1 Mol) 2-Methoxy-5-methyl-p-phenylendiamindihydrochlorid in 100 cm Wasser und andererseits eine Lösung von 22,8 g(0,l Mol)
•z
Ammoniumpersulfat in 50 cm Wasser gegeben, wobei die Reaktionsmischung in Eis gekühlt wird. Nach beendeter Zugabe wird die Mischung 15 Minuten bei Umgebungstemperatur belassen und 8,80 g Indoanilin werden dann abfiltriert. Nach Umkristallisieren aus einer Pyridin-Wasser-Mischung und.Trocknen im ■| Vakuum schmilzt das Produkt bei 158°.
Analyse ci5H 17N^02 · 0,5 H2O
C H ' N
berechnet: 64,29 6,42 15,00 %
gefunden: 64,64 6,66 15,00 %
64,57 6,57 14,94 %
209827/1088
M/11747
Beispiel 4
Herstellung von N-[4'-Aminophcnyl]-3-amino-2,6-dimethylbenzochinonimin der Formel
NH
H2N
13.7 g (0,1 Mol) 2,6-Dimethyl-3-amino-phenol werden in einem Liter Wasser gelöst, der mit 400 cm Ammoniak versetzt ist.
10.8 g (0,1 Mol) p-Phenylendiamin in 1 Liter Wasser werden zu dieser Lösung gegeben. Zu der so erhaltenen Mischung gibt man 1300 cm Wasserstoffperoxyd mit 20 Volumina. Nach 5 Stunden bei Umgebungstemperatur werden 10,5 g kristallines Indoanilin abfiltriert. Nach Waschen mit Wasser, Umkristallisation aus einer Pyridin-Wasser-Mischung und Trocknen im Vakuum schmilzt dieses Produkt bei 188°.
Analyse
C 70 H ,22 N 42
berechnet: 69, 30 6 ,18 17, 45
gefunden: 69, 21 6 ,24 17, 49
69, 6 17,
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M/11747*
Beispiel 5
Herstellung von N-[(4·-Amino-2', 5'-dimethoxy)-phenyl]-6-methyl-3-acetylamino-benzochinonimin der Formel
OCH
NHCOOl·
H2N
OCH
2,41 g (0,01 Mol) 2,5-Dimethoxy-p-phenylendiamindihydrochlorid gelöst in 25 cnr Wasser werden zu einer auf Null 0C gekühlten
-Z -2.
Lösung von 2,28 g Ammoniumpersulfat in 20 cnr Wasser, 50 cnr Aceton und 10 cnr Ammoniak mit 22 B gegeben. Eine in Eis gekühlte Lösung von 1,65 g (0,01 Mol) 2-Methyl-5-acetylaminophenol in 20 cnr 0,5 η Natriumhydroxydlösung wird sofort zu der so erhaltenen Mischung gegeben. Das Indoanilin fällt sofort aus. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das erhaltene Indoanilin ist chromatografisch rein und schmilzt bei 235°C
Analyse
C Ol H 78 N 76
berechnet: 62, 30 5, 91 12, 49
gefunden: 62, 02 5, 82 12, 57
62, 5, 12,
- 10 -
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216-U30
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/11
Beispiel
Herstellung von N-[(4·-Araino-3'-methyl)-phenyl]-3-acetylamino· 2,6-dimethyl-benzochinonimin der Formel
H2N
CH,
CH-.
CH,
3,90 g (0,02 Mol) p-Toluylendiamindihydrochlorid in 35 cm-5 Wasser, das mit 13 cnr Ammoniak mit 220B versetzt ist, werden zu einer Lösung von 3,58 g (0,02 Mol) 2,6-Disethyl-3-acetylamino· phenol in 48 cnr Aceton gegeben. 6,84 g (0,03 Mol) Ammoniumpersulfat, gelöst in 15 cnr Wasser, werden allmählich unter Rühren zu dieser Mischung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 15 Minuten bei Umgebungstemperatur belassen, dann werden 2,94 g Indoanilin abfiltriert. Nach Waschen mit Wasser und Aceton und nachfolgender Umkristallisation aus einer Pyridin-
o,
V/asser-Mischung schmilzt das Produkt bei 185 C.
Analyse: C17! 3? 2 C ,68 H ,39 N 14
68 ,42 6 ,44 14, 89
echnet: 68 ,44 6 ,53 13, 89
unden: 68 6 13,
T Td
19
ber
gel
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209827/1088
M/11747
Beispiel 7
Herstellung von N-[ ^'-Amino^'-methoxy^'-methyl^phenyl]-3-acetylamino-2,6-dimethyl-benzochinonimin der Formel .
OCH3 CH3COHN CH3
H2N <■ λ) -N =={ >= O
5,37 g (0,03 Mol) 2,6-Dimethyl-3-acetylamino-phenol werden in 200 cnr Wasser, das mit 90 cm^ Ammoniak mit 220B versetzt ist, gelöst. Zu dieser Lösung gibt man gleichzeitig mittels zweier Tropftrichter einerseits eine Lösung von 6,75 g (0,03 Mol) 2-Methoxy-5-methyl-p-phenylendiamindihydrochlorid und andererseits eine Lösung von 19,75 g (0,06 Mol) Kaliumferricyanid in 200 cm Wasser, wobei man die Reaktionsmischung so kühlt, daß die Temperatur 10° nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe ™ wird die Mischung 20 Minuten bei etwa 10° belassen und dann werden 4,40 g Indoanilin abfiltrier.t. Nach Umkristallisation aus einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung schmilzt das Produkt bei 2360C.
Analyse C1OH91NxO,
C 05 H 42 N 84
berechnet: 66, 79 6, 39 12, 08
gefunden: 65, 69 6, 34 13, 00
65, 6, 13,
- 12 -
209827/1088
216 H
K/11747 · . ~ . . · -
g ο j s ρ j ο ι .β · "-...-
- ι t '
Herstellung von N-[(4f-Amino-2f-methoxy)-phenyl]-3-acetylamino-benzochinonimin der Formel
NHCOCH,
H2N
Zuerst werden 2,11 g (0,01 Mol) Methoxy-p-phenylendiamin- ' · dihydrochlorid in 50 cnr Wasser gelöst. Dann werden 1,51 g (0,01 Mol) Meta-acetylaminophenol in 100 cnr Wasser, das mit 30 cmJ Ammoniak mit 220B versetzt ist, gelöst. Die beiden so erhaltenen Lösungen werden gemischt und 6,58 g (0,02 Mol) Kaliurnferricyanid in 50 cirr Wasser werden dann langsam unter Rühren zugegeben, wobei man die Temperatur der Reaktionsmischung zwischen 5 und 10°C hält. Nach beendeter Zugabe werden 1,42 g Indoanilin abfiltriert. Nach Waschen mit Wasser und Umkristallisieren aus einer Pyridin-Wasser-Mischung ·. schmilzt das Produkt bei 241°. Das Produkt ist chromatografisch rein.
Analyse C-, ^Hn 5N-7O, . ' ■ . · ".'."-
C H1 N
berechnet: 63,15 5,26 ' 14,73 %
gefunden: 62,86 5,39 . .14,92 %
62,96 5,36 14,83 %
Molekulargewicht berechnet für CvjHjcN-,0-2 .
Durch potentiometrische Bestimmung, durchgeführt mit Perchlorsäure in Essigsäure, /jofundenes Molekulargewicht 289.
- 13 -
BAD 209827/1088
Χ/11747 // . ..
Beispiel 9
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 0,2 g
Alkohol mit 96° · · 50 g
Ammoniak mit 22°B soviel wie erforderlich für pH 10
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Bringt man diese Lösung bei Umgebungstemperatur 20 Minuten lang auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen nach Spülen P und Stiampoonieren eine sehr hell jadegrüne Farbe..
Beispiel 10
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 4
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat (90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure)
(Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für ^ Triäthanolamin soviel wie erforderlich für Wasser soviel wi"e erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf 100 % weiße Haare auf, verleiht sie diesen eine perlrosa, sehr leicht malvenfarbene Nuance.
o, 05 g
2 g
50°
pH 7
100 g
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BAD 209827/1088
ο, 05 g 7 g
2 g
50°
pH
100
M/11747* '
Beispiel 11
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 7 Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat (90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96 ° soviel wie erforderlich für Triäthanolamin soviel wie erforderlich für ¥asser soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr silbrige pastellblaue Nuance.
Beispiel 12
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat
(90 % Krotonsäure, 10 % Vinylacetat
Molekulargewicht 45000 bis 50 000) 4
Alkohol mit 96 soviel wie erforderlich für ^n
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für Wasser soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine sehr leuchtende, intensiv blaue Nuance.
- 15 -
ο, Q 10 g 7 g
2 pH g
100
209827/1088
M/11747
Beispiel 13 ■ ^
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 4 . 0,5 g
Alkohol mit 96° · ' 25 g
Wasser soviel wie erforderlich für ■ 100 g Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH IO
Bringt man diese Lösung bei Umgebungstemperatur 20 Minuten auf entfärbte Haare auf, ergibt sie nach Spülen und Shampoonieren eine lebhafte purpur-rosa Farbe. ■
Beispiel 14 ■ ·
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,3g
Alkohol mit 96° 25 g
Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 10
Bringt man diese Lgsung bei Umgebungstemperatur 20 Minuten lang auf zu 95* % natürlich weiße Haare auf, verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine graublaue Farbe.
Beispiel 15
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 0,1 g
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M/11747*
Krotdnsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat. 10 % !Crotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für ■ pH
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr intensiv türkisblaue Nuance.
Beispiel 16
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 5
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat (90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für Wasser soviel wie erforderlich für Triäthanolamin soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine perlige, hell türkisblaue Nuance.
Beispiel 17
Kan stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 3 0,05 g
- 17 -
2098 2 7/1088
had
0, 05 g
2 g
50°
100 g
pH 7
Μ/11747* /Ρ
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat. 10 % !Crotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Wasser ,soviel wie erforderlich für 100 g
Alkohol soviel wie erforderlich für 50°
Triäthanolarain soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte
Haare auf, verleiht sie diesen eine perlige, hell parmaVeilchen* blaue Nuance.
Beispiel 18
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 4 0,4 g
,Alkohol mit 96° 25 g
Wasser soviel wie erforderlich für ' 100 g Der pH der Lösung ist 7.
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang bei 30 auf zu 95 % natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine violette Färbung.
Beispiel 19
Man stellt folgernde Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 5 ' 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
- 18 -
209827/1088
2161 * 3tr
M/11747*
Alkohol mit 96 soviel wie erforderlich für
Wasser soviel wie erforderlich für ■ 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine wisterienfarbene.
Nuance. . ' ■
Beispiel 20
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 6 Nitro-o-phenylendiamin
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat (90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure. Molekulargewicht 45 000 "bis 50 000)
Alkohol mit 960 soviel wie erforderlich für Wasser soviel wie erforderlich für Triäthanolamin soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine graugrüne Nuance.
Beispiel 21
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 ■ 0,025 g
Nitro-p-phenylendiamin . 0,05 g
Vinylacetat/Krontonsäure-Mischpolymerisat 2 g (90 % Vinylacetat, 10 % !Crotonsäure,
0, 1 g ■ 7
0, 05 g
2 g
50°
100 g
pH
^y yj /U W -LiIJ -J-CAV^V." W Is, J-V/ /O IU U bUllCClUl. E 1
Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
- 19 - 209827/1088
M/11747* £
Alkohol mit ο6° govxoI wie erforderlich für 50° Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine aschgraue Nuance mit starken malvenfarbenen Nuancen. ·
Beispiel 22
W Man stellt folgende Lösimg her:
Farbstoff gemäß Beispiel 4 0,1 g
N-[(4'-Amino-3',5 r-dimethyl-2'-methoxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin
_Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat
(90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure, Molekulargewicht 45000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für Wasser soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für
^ Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, ver'leiht sie diesen eine sehr intensive parmaveilchenblaue Nuance.
Beispiel 25
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 8 0,1 g
Vjnylacetat/Krotonsäure-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
- 20 209827/1.0 88
0, 05 g
2 g
50°
100 g
pH 7
K/11747
Alkohol mit 96° soviel-wie erforderlich für - 50° Wasser soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine lavendelblaue Nuance mit SilberSchimmer.
- 21 -
209827/1088

Claims (1)

  1. 216U30
    M/11747*
    Patentansprüche
    1. Indoaniline der allgemeinen Formel (I)
    R1 Wasserstoff oder Methyl,
    1*2 Wasserstoff, eine Aminogruppe oder eine Acetyl-
    amino grupp e,
    R-z Wasserstoff oder Methyl,
    R^ Wasserstoff oder Methyl,
    Rc Wasserstoff oder Methoxy und
    Rg Wasserstoff, Methyl oder Methoxy
    bedeuten, sowie die tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
    - 22 -
    209827/1088
    : " """216U30
    M/11747
    Z. Verfahren zur Herstellung eines Indaanilins gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein p-Phenylendiamin mit einem geeigneten Phenol in einem wässrigen Medium bei einem pH von mindestens 8, in Gegenwart eines Oxydationsmittels und bei einer Temperatur zwischen 0° un,d 400C kon~ densiert.
    3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxydationsmittel Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat, Kaliymferricyanid oder Natriumhypochlorit ist.
    4. Indoaniline gemäß Anspruch 1, hergestellt nach einem Verfahren gemäß Anspruch 2 oder 3.
    5. Mittel zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens 1 Indoanilin gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 4 enthält.
    6. Mittel gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet,
    daß sein pH zwischen 5 und 11 liegt. ™
    7. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH zwischen 7 und 11 liegt.
    8. Mittel gemäß Anspruch 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es auch einen bekannten Haarfarbstoff enthält.
    .- 23 -
    209827/1088
    - :— — —■ 21Π
    Μ/11747 ■
    9· Mittel gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Azo- oder AnthraGhinonhaarfarstoff enthält.
    10. Mittel gemäß Anspruch 5 bis 9> dadurch gekennzeichnet, daß es ein Benetzungsmittel, ein Dispersionsmittel, ein Durchdringungsmittel oder einen anderen üblicherweise in der Haarkosmetik yerwendeten Bestandteil enthält.
    11. Mittel gemäß Anspruch 5 bis. 10, dadurch gekennzeichnet, daß es 0r02 bis 0,3 Gew.-# Indoanilin enthält.
    12. Mittel gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,05 bis 0,2 Gew.-% Indoanilin enthält.
    13. Mittel gemäß Anspruch 5 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wässrigen Lösung, einer Creme oder eines Gels vorliegt. ■
    14. Mittel in Form einer gefärbten Wasserwellotion gemäß Anspruch 5 bis·12, dadurch gekennzeichnet, daß es eine wässrig-alkoholische Lösung ist und mindestens 1 kosmetisches Harz enthält.
    15. Mittel gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol, den es enthält, ein Alkohol mit niedrigem Molekulargewicht ist.
    - 24 -
    209827/1088
    Μ/11747
    16. Mittel gemäß Anspruch 15, dadurph gekennzeichnet, daß der Alkohol, den es enthält, Äthanol oder Isopropanol ist.
    17· Mittel gemäß AnspruchΊ4 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß es 20 bis 50 Ge\r.-% Alkohol enthält.
    18. Mittel gemäß Anspruch 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 3 Gew.-% kosmetisches Harz enthält.
    19. Mittel gemäß Anspruch 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetische Harz Polyvinylpyrrolidon, oder ein Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat, ein Vinylpyrrolidon/ ,Vinylacetat-Mischpolymerisat oder ein Maleinsäureanhydrid/ Butylvinyläther-Mischpolymerisat ist.
    20. Mittel gemäß Anspruch 5 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Aerosols vorliegt.
    21. Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere
    von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 5 bis 13 oder 20 aufbringt, es 5 bis 30 Minuten auf den Fasern beläßt und die Fasern anschließend spült und trocknet.
    22. Verfahren gemäß Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern nach dem Spülen shampooniert.
    - 25 209827/1088
    M/11747'
    23. Verfahren zum Aufbringen einer getönten Wasserwelle auf menschliche Haare, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 14 bis 20 auf die zuvor shampoonierten und gespülten Haare aufbringt, die Haare auf Wickler dreht und trocknet.
    - 26 -
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DE19712161430 1970-12-11 1971-12-10 Neue Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliche Haare, neue, in diesen Mitteln verwendbare Farbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe Ceased DE2161430A1 (de)

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