DE2133900A1 - Neue Indoaniline, die zum Farben von Keratinfasern verwendbar sind - Google Patents
Neue Indoaniline, die zum Farben von Keratinfasern verwendbar sindInfo
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Description
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o,\\-:nc ',volkham bükt.;.
DlV. Κ Λ N;.. Ci E O R G L O S G i-i
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München,. den t X % J1J Ll
M/11563 · v
L'. 0 R Ε" A L 4
14, Rue Royale, Paris 8e, (Frankreich)
14, Rue Royale, Paris 8e, (Frankreich)
\-3ue xndoaniline, die zum Färben von
verwendbar sind.
; vorliegende Erfindung-betrifft ηβμβ Indoaniline
-geraeinen Formel λ
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worin R-i, Rp, R^ und Ra, die gleich oder verschieden sein
können, ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten, wobei diese Verbindungen auch in einer tautomeren Form der Verbindungen der Formel (I) vorliegen
können.
Die erfindungsgemäßen Indoaniline können nach zwei Verfahren hergestellt werden:
> ' ..·' ,
Erstes Verfahren " ι
Das erste Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) besteht in der Kondensation von 2,6-Diaminopyridin
mit einem p-Aminophe,nol der Formel
R.
(II)
worin R
R3 und
die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, oder einem Salz einer solchen Verbindung, in
wässrig-alkalischem Medium in Gegenwart eines Oxydatipns-• mittelSj wie Wasserstoffperoxyd, eines Persalzes, insbesondere
! eines Alkalipersulfats oder von Ammoniumpersulfat oder von Kaliumferricyanid, bei einer Temperatur zwischen -»5
wobei die Reaktionsmischung außerdem ein Lösungsmittel, wie Alkohol oder Aceton, enthalten kann. . .
und 400C,
Der pH der Reaktionsmischung kann durch Zugeben einer Natrium-■
hydroxyd- oder Ammoniaklösung alkalisch gemacht werden.
Die in dieser Kondensationsreaktion verwendeten p-Aminophenole
sind z.B. p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-amino-phenol,
3-Methyl-4-amino-phendl, 3,5-Dimethyl-4-amino-
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M/11563 y
phenol, 2,3-Dimethyl-4-amino-phenol, 2-Chlor-4-amino-phenol
oder 3-Chlor-4-amino-phenol. Die Salze dieser Verbindungen können beispielsweise ein Hydrochlorid, -ein Hydrobromid
oder ein Sulfat sein.
Man kann die erfindungsgemäßerv Indoaniline auch durch
Kondensieren des 2,6-Diaminopyridins mit einem Chinonchlorimid
der allgemeinem Formel .· ■· ' ·
ClN
(III)
worin R^, R
R* und
die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, in wässrig-alkalischem Medium -bei einer Temperatur
zwischen 5 und 400C, wobei die Reaktionsmischung auch ein
Lösungsmittel, wie Alkohol oder Aceton, enthalten kann, herstellen.
Die in diesem Verfahren verwendeten Chinonchlorimide sind
z.B. Chinonchlorinid, 2-Methylchinonchlorimid, 3-Methyl-chinonchlorimid,
2,6-Dimethyl-chinon-chlorimid oder 3-Chlör-chinonchlorimid.
Die erfindungsgemäßen neuen Indoaniline stellen Farbstoffe
dar, die gegenüber Keratinfasern aufgrund ihrer großen Affinität für diese Fasern einfe gute Färbekraft, in einem
weiten pH-Bereich, der von pH 4 bis pH 11 geht und bei sehr
geringen Konzentrationen, haben.
Fqlglich betrifft die vorliegende Erfindung auch ein neues
Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliche
■- 3 -
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Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in Lösung mindestens eine Verbindung der Formel (i) enthält. '■
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können allein Verbindungen ;
der Formel (i) enthalten,■in"welchem- Fall man auf weißen
Haaren reflexreiche Färbungen erreichen kann, die von parmaveilchenblau
bis erün reichen und insbesondere sehr leuchtende Blaufärbungen und Graufärbungen mit Silberschimmer. Sie
können jedoch auch andere Haatrfarhstoffe enthalten, beispielsweise
Nitrofarbstoffe aus der Benzolreihe, Anthrachinonfarbstoffe, Oxazine oder Azine. Sie können auch'Indophenole,
Indamine oder andere Indoariiline enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten im allgemeinen von
0,002 bis 1 Gew.-% Farbstoffe der Formel (l) und vorzugsweise
von 0,005 bis 0,5 Gew.-% dieser Farbstoffe.
Ihr pH kann außerdem zwischen 4 und 11 variieren, liegt
jedoch vorzugsweise zwischen 6 und 10.
Die erfindungsgemäßen Mittel können sowohl wässrige als auch wässri
alkoholische Lösungen sein. Sie können in Form von einfachen Lösungen vorliegen oder auch Verdickungsmittel enthalten und
in Form von Cremes oder in Gelform vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können'auch verschiedene üblicherweise
in der Kosmetik verwendete Zusätze, wie Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Quellmittel., Durchdringungsmittel, Erweichungsmittel oder Parfüms enthalten.' Sie können auch in Aerosolflaschen
konditioniert sein.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden sehr leicht durch Auflösen
einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), gegebenenfalls in Mischung mit anderen Farbstoffen in Wasser
oder in einer Wasser-Alkohol-Mischung hergestellt.
- 4 -109884/1711
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213390Q
Das Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen
Haaren, mit den erfindungsgemäßen Färbemitteln erfolgt wie
üblich durch Aufbringen des Mittels, auf· die zu färbenden
Fasern, mit denen man sie für eine Zeit, die zwischen 5 und "" | 30 Minuten variiert,-in Kontakt läßt, anschließend spült \
Haaren, mit den erfindungsgemäßen Färbemitteln erfolgt wie
üblich durch Aufbringen des Mittels, auf· die zu färbenden
Fasern, mit denen man sie für eine Zeit, die zwischen 5 und "" | 30 Minuten variiert,-in Kontakt läßt, anschließend spült \
und gegebenenfalls wäscht und trocknet. '
■ ι
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch in Form von ί
gefärbten Haarlotions zur Wasserwellegung, das heißt in . ;
was sr ig-alkoholi sehen Lösungen, die mindestens ein kosmetisches '■
Harz enthalten, verwendet werden. ·
Die .erfindungsgemäßen Wasserwell-Lotions enthalten 0,002 bis
0,5 Gew.-96 Indoaniline der Formel (i), 20 bis 70 Gew.-96 eines ! Alkohols mit niedrigem Molekulargewicht und 1 bis 3 Gevf.-% i kosmetisches Harz. Ihr pH-Wert liegt zwischen 5 und 8.
0,5 Gew.-96 Indoaniline der Formel (i), 20 bis 70 Gew.-96 eines ! Alkohols mit niedrigem Molekulargewicht und 1 bis 3 Gevf.-% i kosmetisches Harz. Ihr pH-Wert liegt zwischen 5 und 8.
"Von den kosmetischen Harzen,, die in' den er,findungsgemäßen ;
Wasserwell-Lotions verwendet werden können, kann man anführen: I
Polyvinylpyrrolidon, die Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpoly- |
merisate, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Mischpolymerisate, j
Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Mischpolymerisate, etc. [
j Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwell-Lotions '
verwendbaren Alkohole sind vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol. ,
Die erfindungsgemäßen Wasserwell-Lotions können nur Indoaniline
der Formel (I) enthalten, in'welchem Fall sie sogenannte
"nuancierende" Mittel darstellen, mit welchen man den Haaren
leuchtende Färbungen verleihen kann, die reich an Perlmuttoder irisierenden Reflexen sind. Sie können jedoch auch
der Formel (I) enthalten, in'welchem Fall sie sogenannte
"nuancierende" Mittel darstellen, mit welchen man den Haaren
leuchtende Färbungen verleihen kann, die reich an Perlmuttoder irisierenden Reflexen sind. Sie können jedoch auch
andere Direktfarbstoffe, wie die vorgenannten, enthalten.
- ■ ' ι
Die erfindungsgemäßen Wasserwell-Lotions werden wie üblich
durch Aufbringen auf die feuchten, zuvor gewaschenen und j
durch Aufbringen auf die feuchten, zuvor gewaschenen und j
- 5 - _ I1
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gespülten Haare, die anschließend aufgewickelt und getrocknet
werden, angewandt. ; ■
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen, ohne sie jedoch einzuschränken.
B'e i s ρ i e 1 1 . ' ,:
Herstellung von N-[(21,4'-Diamino-3'-aza)-phonyl]-benzochinonimin.
In 250 cnr Wasser, das mit ^10O cnr Ammoniak mit 22°B versetzt
worden ist, löst man 7,7g (0,07 Mol) 2,6-Diaminopyridin und
; 7)6 g (0,07 Mol) p-Aminophenol. Zu dieser Lösung gibt man nach
und nach unter Rühren 15,96 g.(0,07'Mol) Ammoniumpersulfat
in Lösung in 175 cm Wasser. Nach beendeter Zugabe läßt man die Reaktionsmischung 15 Minuten stehen, saugt ab, wäscht
mit Wasser und trocknet den Niederschlag. Man erhält so 7,6 g des rohen Azaindoanilins, das nach Umkristallisation in einer
Dimethylformamid-Wasser-Mischung bei 135°C schmilzt.
: Analyse Ch^qN^O: CHN
Berechnet: 61,68 4,67 26,17 %
Gefunden: · '61,23 '4,77 25,80 %
61,15 4,70 25,68 %
Beispiel 2
Herstellung von N-[(2',4l-Diämino-3'-aza)-phenyl]-2-methylbenzochinonimin.
·
Man löst 12,3 g (0,1 Mol) 2-Methyl-4-amino-phenol in 200 cnr
0,5 η NatronlaugB7 Zu dieser in Eis gekühlten Lösung gibt man
- 6 -109884/1711
zuerst 22,8 g (0,1 Mol) Ammoniumpersulfat, das vorher in
125 cm -Wasser^das mit 50 cnr Ammoniak mit 220B versetzt
ist, gelöst worden ist, dann 10,9 g (0;i Mol) 2,6-Diaminopyridin
in Lösung in 150 cnr Wasser. Man saugt ab, wäsc mit Wasser und trocknet im Vakuum 9,14 g des gesuchten
Indoanili:
schmilzt.
schmilzt.
pyridin in Lösung in 150 cnr Wasser. Man saugt ab, wäscht
ι Indoanilins, das chromatografisch rein ist und bei 1320C
Molekulargewicht, berechnet für'C12H12N^O 228
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Titrierung in Methylisobutylketon '
mit Perchlorsäure " · . 231
Analyse C12H12N^O:
Berechnet: Gefunden:
C | 15 | H | 26 | N | 56 |
63, | 18 | VJl | 10 | 24, | 16 |
62, | 39 | 5, | 16 | 24, | 39 |
62; | 5·, | 24, | |||
Herstellung von N-[(2',4l-Diamino-3'-aza)-phenyl]-2,6-dimethylbenzochinonimin.
Man löst 10,9 g (0,1 Mol) 2,6-Diaminopyridin in 125 cnr5 Wasser,
das mit 100 cm-3 Ammoniak mit 220B versetzt ist. Zu dieser in
Eis gekühlten Lösung gibt man nach und nach unter Rühren und gleichzeitig mit Hilfe von zwei Tropftrichtern einerseits
4,8 g (0,025 Mol) 2J6-Dimethyl-4-aminophenol-monohydrochloridmonohydrat
in Lösung in 100 cm Wasser, andererseits 5,7 g (0,025 Mol) Ammoniumpersulfat in Lösung in 20 cm Wasser.
Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet den erhaltenen Niederschlag. Man erhält so 3 g rohes Indoanilin, de;ssenr'. :
Chromatogramm die Anwesenheit von ungefähr 10 % eines Nebenprodukts
aufzeigt. Wenn man das unreine Indoanilin in der
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Mindestmenge Äthylalkohol mit 25° löst, auf O0C abkühlt
und nach und nach Wasser zu der alkoholischen Lösung gibt, fällt beinahe das gesamte Nebenprodukt 'in Form von goldbraunen
Kristallen aus. Dieses Produkt ist chromatografisch rein und'
schmilzt bei 1700C. Die Analyse und das NMR-Spektrum zeigen,
daß es sich um N-[(3',5'-Dimethyl-4'-hydroxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin
handelt, das durch Oxydation und Selbstkondensation des 2,6-Dimethyl-4-amlnophenols entsteht.
■ ν »'
Wenn man das rohe Indoanilin aus Aceton umkristallisiert,
so ist das Produkt, das durch Abkühlen der ac'etonischen Lösung kristallisiert, reines Indoanilin (10 g) ,.das Neben-"
produkt bleibt in Lösung in den Mutterlaugen. Das gesuchte Indoanilin schmilzt bei 2100C.
Analyse C^H^N^O: -
C H N
Berechnet: ' 64,46 ■ 5,78 23,14 %
Gefunden: · .64,51 5,85 23,06 %
• 64,48 5,75 23,14 %
Beispiel 4
Herstellung von N-[(2',4'Diamino-3'aza)-phenyl]-5-methylbenzoehinonimin.
'
Man löst 6,5 g (0,06 Mol) 2,6-Diaminopyridin in 50 cnr Wasser,
das mit 25 cnr Ammoniak mit '220B versetzt ist. Zu dieser in
Eis gekühlten Lösung gibt man nach und nach unter Rühren und gleichzeitig, mit Hilfe zweier Tropftrichter, einerseits
9,12 g (0,04 Mol) Ammoniump er sulfat in Lösung in 50 cnr Wasser,
andererseits 8,16 g (0,04 Mol) 3-Methyl-4-aminophenolhydrobromid
in Lösung in 25 cnr Wasser. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet den erhaltenen Niederschlag. Man erhält
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so 4,2 g des erwarteten Indoanilins, das nach·Umkristallisation
aus einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung unter Zersetzung bei 142°C schmilzt.
Molekulargewicht, berechnet für C12 Hi2N40 228
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische. Titrierung in Essigsäure mit Eerchlorsäure 232
Analyse C12H12N^O: · ' ,:
Berechnet: Gefunden:
62,80 5,24 24,29
C | 1P | H | 26 | N | 56 |
63, | 84 | 5, | 33 | ' 24, | 22 |
62·, | VJl | . 24, | |||
Herstellung von N-[(2',4'-Diamino-3'-aza)'-phenyl]-5-chlorbenzochinonimin.
Man löst 3,9 g (0,03.6 Mol) 2,6 Diaminopyridin in 30 cm^ Wasser,
das mit 20 cnr Ammoniak mit 220B versetzt ist. Zu dieser in
Eis gekühlten Lösung gibt man nach und nach unter Rühren und gleichzeitig, mit Hilfe zweier Tropftrichter, einerseits
6,84 g.(0,03 Mol) Ammoniumpersulfat in Lösung in 25 cra^
Wasser, andererseits 5,4 g (0,03 Mol) 3-Chlor-4-amino-phenolhydrochlorid
in Lösung in 50 cm Wasser. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet den erhaltenen Niederschlag. Man
erhält so 3,6 g des erwarteten Indoanilins in Form von grüngoldbraunen Kristallen. Nach Umkristallisation aus einer
Dimethylformamid-Wasser-Mischung. schmilzt das Produkt unter Zersetzung bei 2480C.
Molekulargewicht berechnet für C11HgCl N^O 248,5
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M/11563
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Titrierung in Essigsäure mit Perchlorsäure
Analyse C1
Berechnet: Gefunden:
C | ,11. | H | 62 | N | 53 |
53 | *·32 | 3, | 72 | 22, | 27 |
53. | ,38 | 3, | 69 | 22, | 25 |
53 | 3, | 22, | |||
Beispiel 6 '
Herstellung von N-[(2',4'-Diamino-3'-aza)-phenyl]-2,5-dimethylbenzochinonimin
, 0,5 H2O
Man löst einerseits 2,74 g (0,02 Mol) 2,5-Dimethyl-4-aminophenol in 50 cm .4 η Natronlauge und andererseits 2,18 g
(0,02 Mol) 2,6-Diaminopyridin in 50 cm Wasser. Man mischt die beiden so hergestellten Lösungen. Man kühlt die Mischung
auf O0C ab und gibt 4,56 g (0,02 Mol) Ammoniumpersulfat in
Lösung in 50 cnr Wasser zu. Man beläßt die Reaktionsmischung
eine Stunde bei 00C, dann saugt man das erwartete Azaindo-'anilin
ab, das nach Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum chromatografisch rein ist und. bei 2380C schmilzt.
Molekulargewicht, berechnet für
* 0,5 H2O
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Titrierung in Essigsäure mit Perchlorsäure
- 10 -
4/1711
M/li563' Analyse C13H14N4O * 0,5 H2O:
Berechnet: Gefunden:
15" | H | ,97 | 2133900 | |
C | 22 | • 5 | ,74 | N |
62, | 65 | 5 | ,85 | 22,31 % |
62, | 5 | 22,42 % | ||
62, | 22,19 % | |||
Beis-piel 7
Herstellung von N-[(21,4'-Diamino-^ f-aza)-phenyl]-2-chlorbenzochinonimin.
' «
0, H2O
Man löst einerseits 3,6 g i(0,'Ö2 Mol) 2-Chlor-4-aminophenolhydrochlorid
in 80 cnr Wasser und andererseits 2,18 g (0,02 Mol) 2,6-Diamino-pyridin in 100 cm Wasser. Man mischt die beiden
so hergestellten Lösungen. Zu dieser vorher auf 00C abgekühlten
Mischung gibt man 4,56 g (0,02 Mol) Ammoniumpersulfat in Lösung in 50 cnr Wasser, das mit 25 cnr Ammoniak mit 22°B
versetzt ist. Das erwartete Azaindoanilin fällt rasch in Form von grünen Kristallen mit .Goldreflexen aus. Man zentrifugiert,
dekantiert die überstehende Flüssigkeit und wäscht den durch Zentrifugieren und nachfolgendes Dekantieren
erhaltenen Niederschlag dreimal mit Eiswasser. Nach Trocknen im Vakuum ist: das erhaltene Produkt (2,7 g) chromatografisch
rein und schmilzt bei 2500C.
Analyse C11H9N4O Cl · H2O
Berechnet:
Gefunden:
49,72 4,18 10,84
- 11 109884/171 1
C | 53 | H | 12 | N | ,01 |
49, | 37 | 4, | 17 " | 21 | • 90 |
49, | 4, | 20 | |||
M/11563
Beispiel 8
Herstellung von N-[(2f,4'-Diamino-3'iaza)-phenyl1-2,3-dimethylbenzochinonimin.
*
CH
Man löst einerseits 2,74 g (0,02 Mol); 2,3-Dimethyl-4-aminophenol
in 30 cm. In Natronlauge und "andererseits.2,18 g
(0,02 Mol) 2,6-Diaminopyricy.n in 100 pnr Wasser. Man mischt
die beiden so hergestellten Lösungen.: Man kühlt die Mischung auf O0C und gibt dann 4,56 g (0,02 Mop.) Ammoniumpersulfat
in Lösung in 50 cnr Wasser, das mit '2p cnr Ammoniak mit 22°B
versetzt ist zu. Man beläßt die Reäktionsmischung 20 Minuten bei
O0C, dann saugt man das erwartete kristallisierte Azaindoanilin
in Form von grünen kristallen mit Goldreflexen (2,3 g) ab. Wach Umkristallisation in einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung
ist das Produkt chromatograf^Lsch rein und schmilzt
bei 2420C. .
Analyse C-,
Berechnet:
Gefunden:
Gefunden:
C | 46- · ■ | H | 78 | N | -_: - |
64, | 76 | 5, | 88 | 23 | /14 |
64, | 21 | C | 82 | 23 | ,22 |
64, | 5, | 23 | ,11 | ||
Be i s ρ ·- i' e ΐ - 9"
Herstellung von benzochinonimin.
- 12 -
1Q988A/17
-[(2·,4'-Diamino-3ia?:a)-phenyl]-3,5-dimethyl-
M/11563
Man löst einerseits 2,74 g (0,02 Mol) 3,5-Dimethyl-4-aminO-phenol
in 50 cnr einer In Natronlauge und andererseits ,:
2,18 g (0,02 Mol) 2,6-Diaminopyridin in 60 cnr5 Wasser.
Man mischt die beiden so hergestellten Lösungen. Zu der auf O0C abgekühlten Mischung gibt'man 4,56 g (0,Q2 MbI) Ammoniumpersulfat
in Lösung in 50 cm Wasser.;-Man beläßt die Reaktionsraischung
20 Minuten bei O0C, dann saugt man ab, wäscht mit
Wasser und trocknet das erwartete Azaindoanilin im Vakuum. Das Produkt ist chromatografisch rein und schmilzt bei 211 C.
Molekulargewicht, berechnet 'für
242
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Titrierung in Methylisobutylketon mit Perchlorsäure
245
Beispiel 10 . "
Herstellung von N-[(21,4'-Diamino-3'-aza)-phenyl]-5-methylbenzochinonimin
aus 3-Methylchinonchlorimid.
■ . - ■ CH3
Man löst einerseits 1,55 g (0,01 Mol) 3-Methyl-chinonchlorimid
Man löst einerseits 1,55 g (0,01 Mol) 3-Methyl-chinonchlorimid
. - 13 -
109884/1711 BAD OFWGiHAL
in 30 cm3 Alkohol und andererseits 1,09 g (0,01 Mol)"'" '
2,6-JDiarninopyridin in 10 cnr Wasser, das mit 10 cnr Ammoniak
mit 220B und 1 cnr In Natronlauge versetzt ist. Man mischt
die vorher abgekühlten Lösungen und beläßt die Reaktionsmischung eine Stunde bei Umgebungstemperatur. Man gibt 50 cnr Eiswasser
zu und saugt 0,85 g des erwarteten Indoanilins ab, das nach Waschen mit Wasser und Alkohol und Trocknen im Vakuum bei
144°C schmilzt. (Eine Mischung.mit dem Produkt von Beispiel
4 zeigt keine Schmelzpunktsdepression.) :
Molekulargewicht, berechnet für ci2H12^4^ ·
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische
Titrierung in Essigsäure mit Perchlorsäure ' 234
Beispiel 11 > ·
Herstellung von N-[(2!.,4'-Diamino-3'-aza)-phenyl]-5-chlorbenzochinonimin
aus 3-Chlor-chinonchlorimid"
Man löst ein.ers.eits 1,76g (0,01 Mol) 3-Chlor-chinonchlorimid
in 30 em .Alkohol und andererseits 1,09 g (0,01 Mol) 2,6-Diaminopyridin
in 10 cm Wasser, das mit 10 cur Ammoniak mit·
22°3 und 1 cirr In Natronlauge versetzt -ist. Man mischt die
beiden vorher abgekühlten Lösungen und beläßt die Reaktionsmischung 20 Minuten bei Umgebungstemperatur. Man saugt ab,
wäscht das erwartete Indoanilin (1,5 g) mit Wasser, dann mit Aceton. Nach Trocknen im Vakuum schmilzt das Produkt bei 246°C,
- 14 109884/1711
BAD OBSGiMAl.
Κ/11563 4β
(Eine Mischung mit dem Produkt von Beispiel 5 zeigt keine
Schmelzpunktsdepression.)
Schmelzpunktsdepression.)
Molekulargewicht, berechnet xür C-j^HcClN^O 248,5
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische
Titrierung in Essigsäure mit Perchlorsäure 252
Titrierung in Essigsäure mit Perchlorsäure 252
Man stellt folgende Lösung her:
Indoanilin gemäß Beispiel 2 ' 0, 1 g
Alkohol mit 96° * 20 g
Ammoniak mit 22°B soviel wie erforderlich für pH 10
rni ο ν..-.öoer auffüllen auf 100 g
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so erhält man nach Spülen und Shampoonieren eine grünblaue Färbung.
!•lan stellt folgende Lösung her:
Indoanilin gemäß Beispiel 2 0,1 g
Alkoliol mit 96° 20 g
1 >o-ige Milchsäurelösung soviel wie erforderlich für pH 5
mit Wasser auffüllen auf ICO g
mit Wasser auffüllen auf ICO g
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so erhält man nach Spülen und Shampoonieren eine helle Türkisfärbung mit Silberschimmer.
- 15 -
109884/1711
· BAÖ ORIGINAL
M/11563
B e i s ρ i e 1- IA-
Man stellt folgende Lösung her:
Indoanilin gemäß Beispiel 2 -. 0,05 g
Butylglykol ■ ,· . -5g
Laurylalkohol, oxyäthylenisiert mit
10,5'MqI Äthylenoxyd "^. 5 g
mit Wasser auffüllen auf " 100 g
Man bringt diese Lösung, die .einen pH-Wert 7 hat, 20 Minuten
lang auf zui95 % natürlich weiße Haare auf. Nach Spülen und
Sharnpoonieren erhält man eine hellgrüne Färbung mit Blau-*
und Perlmuttreflexen.
Beispiel 15 ,. ■
Man stellt folgende Lösung her;
Indoanilin gemäß Beispiel 2 O1E g
(10 % I 90%, Molekulargewicht 45 000) ' -2g
Alkohol mit @6Q 50 g
t Φ^Β+ν,^Αΐ=,™^ soviel-Wie irforderlißh für pH 7
mit Wasser auffüllew auf . 100 g
Bringt man dig Lösung als Wa§Sßrv/ell^Lotion auf zu- 100 %
weiße., entfärbte Haare auf,-g© verleiht sie diesen eine
intensive ultrafflarifiblaue. Färbung, gringt maw ßi© als. Wag
weil>=Lotißr! auf ^u $5 p/o natürlich weiße Haare auf, so ver
leiht sie diesen eine ultramarinblaue' Färbung mit Silber«
schimroer»
Χ/11563 .
Beispiel 16
Man stollt folgende Lösung her: -
Indoanilin gemäß Beispiel 2 0,4 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischjpolymerisat
(10 % I 90 9S, Molekulargewicht 45 000) 2 g
Alkohol mit 96° . 50 g
Triäthanolarain soviel wie erforderlich für pH 7
mit Wasser auffüllen auf , 100 g
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf,hellbraune
Haare auf, so erhält man eine schwarzbraune Färbung mit irisierenden Reflexen.
ispiel 17
Man stellt folgende Lösung her:
Indoanilin gemäß Beispiel.2
M-■_ (4'-Hydroxy)-phenyl]-3-amino-6-methylbenzochinonimin
Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat
(10 % /.90 %, Molekulargewicht-48 000)
Alkohol mit 96°
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für
mit Wasser auffüllen auf
Bringt man diese Lösung.als Wasserwell-Lotion auf entfärbte,
i:u 100 %. weiße Haar.e auf-, so erhält man eine dunkelblonde
Färbung mit Goldreflexen, ·
- 17 -
o, | 015g | 7 | g |
o, | 1 g | ||
2 | g | ||
50 | g | ||
pH | |||
100 |
50 | g |
pH δ | |
100 | g ' |
Beispiel 18'
Man stellt folgende Lösung her:
'Indoanilin gemäß Beispiel 2 0,05 g
iiirro-p-phenylendiamin ; ' 0,2 g
Alkohol mit 96°
Ammoniak mit 22°B soviel wie erforderlich für mit ¥asser auffüllen auf
Bringt man diese Lösung auf zu .60 % natürlich weiße Haare auf, so erhält man eine dunkelbraune Färbung mit Kupferreflexen.
Beispiel 19 Kan stellt folgende Lösung her:
Indoanilin gemäß Beispiel 2 -
IC-I (21 ,4'-Diarjaino-5'-methoxy)-phenyl]-benzochinonimintrihydrat
Krotonsäure/Vinylacetat-i'lisch-Dolymeri.sat
(10 % / 90 %, Molekulargewicht 50 000)
Alkohol mit 96°
Triäthanolamin. -soviel ..wie erforderlich für ■ . pH 7
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf zu 100 %
weiße,, entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine hellbraune-purpurviolette Färbung mit Perlmuttreflexen."
'""'■ - 18 -
0, | 04 | g |
o, | 1 | Tj O |
2 | S | |
G | TT O |
1 0 9 8f8 4^
BAD
M/11563
e ι a ό ι ^ j.
-Cuii spo
ilt; rollende Lösung her:
V^doanilin gemäß Beispiel 3 ; 0,1 g
Äroxoncc-'.r.re/VinylaQetat-Mischpolymerisat
(10 ',ό / 50->ό, Molekulargewicht. 50 000) 2 g
Alkohol ...it 9ό° . " " 50 g ,:
Jriäthan.ol~.;.^n soviel wie erforderlich für pH 7
:;.it '.vaascsr auffüllen auf ' 100 g
Bringt :..jr. diese Lösung als V/asserwell-Lotion auf entfärbte,
zu ICC \i v;eiBc Maare auf, so verleiht sie' diesen ein frisches,
intensives, sehr leuchtendes'Blau.' Bringt man die gleiche
λ"..;:..,.; c"...3 '.vasserv/ell—Lotion auf zu 95-% natürlich weiße
11 aarο auf, so verleihx sie diesen eine frische blaue Färbung
Λ e i κ ο i e 1 21
I\.an stellt folgende Lösung her:
Indoanilin ucr.iäß Beispiel 3 0,03/ g
>--u (3' j5 '-Din:ethyl~4'-hydroxy)-phenylw*-2,6-dimethyl-Thiiin
. 0,1 g
/ypy
(IC >i / 90 -/O5 Molekulargewicht 48 000) 2 g
(IC >i / 90 -/O5 Molekulargewicht 48 000) 2 g
Alkohoj. r.;i~c 9^ 50 g
Triäthanolaiiiin soviel wie erforderlich für pK 7
rp.i~ V,"asser auffüllen auf 100 g
Bringt mar* diese Lösung als Wasserwell'-Lotion auf ^u 100 %
v:eiße? entfärbte ?Iaare auf, so verleiht sie diesen eine
r.valvenfarbene 7'ärbung.
- 19 -
10988471711
j pi e',1 £2
Man stellt folgende Lösung her:
\ indoanilin gemäß Beispiel 3 ' ·
>0,l g
Alkohol mit 96° . " *' 20 , g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 10
; mit Wasser auffüllen auf ' " , XpO g '
j Bringt man. diese Lösung 10 Minuten lang auf 2ü 95 β natürlich
' weiße Haare auf* so ergibt sie nach Spülen und Shampoonieren
eine Zypern-grüne Färbung. .
; Man stellt folgende Lösung hem
indoanilin gemäß Beispiel 3 · · O1I g
Alkohol mit 96Ö , - 20 g
: 1 ^-ige Milehsäurelösung soviel wie erforderlich für pH %
\ mit Wasser auffüllen auf 100 g
ψ ι Bringt man diese Lögung 1$ Minuten lang auf izu 95 % natürlich
! weiße Haare auf» .so verleiht sie diesen nach. Spülen^ und
shärapoönieren eine hell 2ypern»grüne färbung» ♦
B eis t) i e 1 Zk ■ ' . ι
Man stellt folgende Lösung her:
Indoanilin gemäß Beispiel 1. ' *' 0»25 g
Alkohol mit 96Ö 20 g
- 20 -
Χ/11563 Λλ
Ammoniak mi ΐ 22°3 soviel wie erforderlich für pH 10,5
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Bringt man diese Lösung 25 Minuten lang auf zu.95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen eine hell 'bläulich-
grüne Färbung.
Beispiel 25 . -..*"' - ■ .:
Man stellt folgende Lösung her: '
Indoanilin gemäß Beispiel 1 ■ · 0,1 g
Alkohol mit 96° ...".'■ 20 g
1 %-ige Milchsäurelösung soviel wie erforderlich für pH 5
mit Wasser auffüllen auf - 100 g
Bringt man diese Lösung 25 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, verleiht sie diesen eine silbergraue Färbung mit leichten malvenfarbigen Reflexen.
Man stellt folgende Lösung her:
Indoanilin gemäß Beispiel 1 0,1 g
fCro tonsäur e/Vinylacetat-Mischpolymerisat
(10 % I 90 %, Molekulargewicht 4J5 000) · 2 g
Alkohol mit 96° 50 g
Triäthanolarnin soviel v/ie erforderlich für - pH 7
mit Wasser auffüllen auf - 100 g
Bringt man die-co Lösung als Wasserwell-Lotion auf zu 100 %
weiße, entfärLto Haare auf, verleiht sie diesen eine parmablcAivi,
irisierende Färbung. Bringt man die gleiche
- 21 10 9 8 8 4/171 1
M/11563 ■ £j
Lösung als Wasserwell-Lotion auf zu 95 % natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen eine schieferblaue Färbung.
.Β e is ρ i e 1 27
.Man stellt folgende Lösung her-:
Indoanilin gemäß Beispiel 4 ■ ' " " 0,1 g
Kro tonsäur e/Vinylacetat-Mischpolymerisat
(10 % I 90 %, Molekulargewicht 45 000) ' >
2 g
Q Alkohol mit 96° · . 50 g
* Triäthanolamin soviel wie erforderlich für ■ _ pH 7
mit Wasser auffüllen auf ' 100 g
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf zu 100 %
weiße, entfärbte Haare auf, verleiht-sie diesen eine lebhaft
blaue Färbung mit parmaveilchenblauen Reflexen ■. Bringt' man
die gleiche Lösung als Wasserwell-Lotion auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen eine vergißmeinnichtblaue Färbung mit Silberschimmer,
B e i s pi e 1 28
Man stellt folgende Lösung her: >'
.Indoanilin gemäß Beispiel 4 ■.; 0,1 g
Alkohol mit 96° ..-.·.-··■· -■-■■. 30" g- :
• Ammoniak mit 22°3 soviel wie erförderlich für pH 10
mit Wasser auffüllen auf ' 100 g
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang'auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so ergibt sie nach Spülen und Shampoonieren eine hellblaue Färbung mit starkem SiIberSchimmer.
- 22 109884/1711
ο, | 1 | g |
2 | S | |
50 | g | |
pH | 7 | |
100 | g |
3 ..e ,,i S...P_i ._e_,l
29 ' ■ .
Kan stellt folgende Lösung hers Indöanilln gemäß Beispiel 5
Krο t on säur e/Vinylac etat^Mis chpοlymeri sat
(10 % j 90 %, Molekulargewicht^ Q 000)
Alkohol mit 96°
Triäth&noli.ivdn soviel wie erforderlich für
mit Wasser auffüllen auf
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion, auf zu 100 %
v/eiße, entfäröte Haare auf, so verleiht sie diesen' eine hell
parmaveilchenbiaue Färbung* Bringt man axe gleiche Lösung
als tiasserwell-Lotion auf 2u*95 % natürlich weiße Haare auf»
verleiht sie diesen eine blaugraue Färbung mit Silberschimmer»
B ,e,.„i , „st JD_i_.,B.
Λ
3Q
Man stellt folgende Lösung her*
Faroütoff gemäß Beispiel 6 0,25 g
Alkohol mit 96° 25 g
.al"c Yiaeser auffüllen auf . 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich, für pH 10
3ringt-man diese Lösung 20 Minuten lang bei Umgebungstemperatur
auf zu 95 % natürlich weiße Haare auf, ergibt sie nach Spülen
und Sl^.^pooniereh eine hell türkisbläue Färbung mit starkem
100884/1711
Bei s ρ i e 1 51 '
Man stellt folgende Lösung; her;
Farbstoff gemäß Beispiel 6 0,10 g
Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpolymerisat 2 g
Alkohol mit 96° ' -'" ■ 50 g
mit Wasser auffüllen auf - ■ 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7 '
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf zu 100 %
weiße, entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine vergiß" meinnichtblaue Färbung mit starkem Silberschimmer«
B ei spi e 1 52
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel β 0,2.g
- Alkohol mit 96° 20 g
mit Wasser auffüllen auf ■ 100 g
10 ^-ige Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 4,2
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare bei Umgebungstemperatur auf, so erhält man nach Spülen und Shampoonieren ein Graublau mit SilberSchimmer.
Man stellt folgende Lösung her ι
Farbstoff gemsß Beispiel 7 0,05 g
Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpolymerisat 2 g
- 24 .-109884/1711
Alkohol mit 96° ' 5Og..
mit Wasser auffüllen auf ^ 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf entfärbte,
zu 100 % weiße Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr
leuchtende, smaragdgrüne Färbung.
leuchtende, smaragdgrüne Färbung.
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 7 . . 0,025 g
N-[ (3 ' ,5 '-Dimethyl-4'-hydroxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin
Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpolymerisat
Alkohol mit 96° " ' ·
mit Wasser auffüllen auf'
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf entfärbte, zu 100 % weiße Haare auf, so verleiht sie diesen eine
aschgraue Nuance mit leichten malvenfarbenen Reflexen.
aschgraue Nuance mit leichten malvenfarbenen Reflexen.
Man stellt folgende Lösung her: : '
Farbstoff gemäß Beispiel 8 ' 0,005 g
Vinylacetat/Kro tonsäur e-Mischpolymeri'sat· 2 g
Alkohol mit 96° 50 g
mit Wasser auffüllen auf · " 100 g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7 .
- 25 109884/171 L ,
o, | 05 | g |
2 | g | |
50 | g | |
100 | g | |
pH | 7 |
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf entfärbte,
zu 100 % weiße Haare auf, verleiht sie diesen ein perlmuttiges
Aussehen mit leichten Grünreflexen,
Man stellt folgende Lösung hers_ .
Farbstoff gemäß Beispiel 8" ä .0,1 g
Alkohol mit 96° . ' 30 g
mit Wasser auffüllen auf . 100 g
der pH-Wert der Lösung ist 7- " *
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang bei Umgebungstemperatur
auf zu 95 % natürlich weiße Haare auf s so verleiht sie diesen
■ nach Spülen und Shampöqnieren eine graublaue Färbung mit Silberschimmer.
Beispiel 37 . '
Man stellt folgende Lösung hers : - ■
Farbstoff gemäß Beispiel 9 r 0,05 g
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymeirisat 2 g
Alkohol mit 96° - ' 50 g
mit Wasser auffüllen, auf . · 100. g
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf entfärbte,
zu 100 % weiße Haare auf, verleiht sie diesen eine silbergraue Färbung mit leichten Blaureflexen*
103884/1711
B e i s pi
e
1 g8
Han stellt folgende Lösung her;
Farbstoff gemäß Beispiel 9 0,05 g
Alkohol mit 96Q ' 30 g
mit Wasser auffüllen auf * 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für " pH 10
Bringt man diese Lösung 10 Minuten lang bei Umgebungstemperatur
auf zu 95 % natürlich weiße Haare auf, verleiht sie diesen
nach. Spülen und Shampoonieren eine silbergraue Nuance mit
- 27 -109884/171 1
Claims (24)
- M/11563PatentansprücheNeue Indoaniline der allgemeinen Formelworin R^, R^, FU und R^, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, oder einen Niedrigalkyl- oder Niedrigal'koxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei diese Verbindungen in einer tautomeren Form der Verbinduig en der Formel (I) vorliegen können,
- 2. Verfahren zur 'Herstellung der Indoaniline gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2,6-Diaminopyridin entweder mit einem■p^Aminophenol der Formel(II)oder einem Salz einer solchen Verbindung, oder mit einem
Chinonchlorimid der FormelR2 R1 .Cl(III)- 28109884/171 1M/11563 ifwobei in den Formeln R1, R2, R^ und R^ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, in wässrigem, wässrig-alkoholischem oder wässrig-acetonischem Medium ündbei einem alkalischen pH kondensiert. - 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der pH des Reaktionsmediums durch Zugeben von Natronlauge, Kalilauge oder Ammoniak alkalisch gemacht wird.
- 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2, und 3> dadurch gekennzeichnet, daß'-man. das 2,6-Diaminopyridin mit einem p-Aminophenol der Formel (II) oder einem'Salz davon bei einer Temperatur zwischen -50C und 4O°C in Gegenwart eines Oxydationsmittels kondensiert·
- 5· Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxydationsmittel Wasserstoffperoxyd, Kaliumferricyanid oder ein Persalz ist.
- 6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Persalz ein Alkalipersulfat oder Ammoniumpersulfat ist. " " >"
- 7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete p-Aminophenol p-Aminophenol, 2-Methyl-4-amino-phenol, 2,6-Dimethyl-4-amino-phenol, 3-Methyl-4-amino-phenol, 3,5-Dimethylr4-amino-phenol, 2,3-Dimethyl-4~ aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol oder 3-Chlor-4-aminophenol ist.■ ' : -29 -109884/.17/11M/11563 Jo
- 8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das, verwendete p-Aminophenolsalz ein HydroChlorid, ein Hydrobromid oder ein Sulfat ist.
- 9. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2„6-Diaminopyridin mit einem Chinonohlorimid der Formel III bei einer Temperatur zwischen 50C und 400C kondensiert. · ' ' ,·.
- 10. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, W daß das verwendete Chinonchlorimid Chinonchlorimid, 2-Methylchinonchlorimid, 2,6-Dimethylchinonchlorimid, 3-Chlorchinonchlorimid oder 3-Methylchinonchlorimid ist.
- 11. Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliche Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es in wässriger oder wässrig-alkoholischer Lösung mindestens ein Indoanilin gemäß Anspruch 1 enthält.
- 12. Färbemittel gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH zwischen 4 und 11 liegt.
- 13. Färbemittel gemäß einem der Ansprüche 11 und 12, dadurch gekennzeichnet, daß es von 0,002 bis 1 Gew.-% Indoanilin der Formel (I) enthält.
- 14. Färbemittel gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es auch andere Farbstoffe für Haare, insbesondere Anthrachinonfarbstoffe, Nitroderivate der- 30 - .109884/171 1M/11563 $1Benzolreihe, Oxazine oder Azine enthält.
- 15. Mittel gemäß einem der Ansprüche 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es auch Indophenole, Indamine oder andere Indoaniline als die iri: Anspruch 1 definierten enthält.
- 16. Gefärbte Wasserwell-Lötion für menschliche Haare, »: dadurch gekennzeichnet, daß sie in wässrigalkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens ein Indoaniiin gemäß Anspruch 1 enthält.
- 17. Mittel gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol, den es enthält, Äthanol oder Isopropanol ist,
- 18. Mittel gemäß einem der Ansprüche 16 und 17,. dadurch gekennzeichnet, daß es 20 bis 70 Gew.-% Alkohol enthält.
- 19. Mittel gemäß einem·der Ansprüche 16 bis 18, dadurph gekennzeichnet, daß es 1 bis 3 Gew.-% kosmetisches Harz enthält.
- 20. Mittel gemäß einem'der Ansprüche 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetische Harz Polyvinylpyrrolidon, ein Krotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat, ein Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisat oder ein Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Mischpolymeris'at ist.- 31 -109884/1-711
- 21. Mittel gemäß einem der Ansprüche 16 bis 20, dadurch . j gekennzeichnet, daß es auch andere" Direktfarbstoffe für i Haare, wie Nitroderivate der Benzolreihe, Anthrachinonfarbstoffe·; Oxazine oder Azine enthält. ■ ■ 1-
- 22. Mittel gemäß einem der Ansprüche 16 bis 21, dadurch'
gekennzeichnet, daß es auch Indophenole, Indamine oder andere
Indoaniline als die in Anspruch 1 definierten, enthält. - 23. , Verfahren zum Färben von Keratinfasern,,insbesondere
von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man die
zu färbenden Fasern mit einem Mittel gemäß einem der Ansprüche
11 bis 15 tränkt und nach einer Zeit, welche zwischen 5 und
30 Minuten variiert^ die Fasern spült und gegebenenfalls
wäscht und trocknet. .".·..· - 24. Verfahren zur Behandlung von menschlichen Haaren, J dadurch gekennzeichnet, daß man auf die feuchten, zuvor ge- ι waschenen und gespülten Haare eine Wasserwell-Lotion gemäß , j einem der Ansprüche 16 bis 22 aufbringt, die Haare anschließend j aufwickelt und trocknet. . \- 32 109884/171 1
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