DE2063050C3 - Verseifungsbeständige Polycarbonate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Verseifungsbeständige Polycarbonate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE2063050C3
DE2063050C3 DE2063050A DE2063050A DE2063050C3 DE 2063050 C3 DE2063050 C3 DE 2063050C3 DE 2063050 A DE2063050 A DE 2063050A DE 2063050 A DE2063050 A DE 2063050A DE 2063050 C3 DE2063050 C3 DE 2063050C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation

Description

HO
50
55
in der
R einen -CH3,-C2Hsoder-CH(CH3)rRestund X eine Einfachbindung, einen Alkylen- oder Alkylidenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einem Cycloalkylen- oder Cydoalkylidenrest mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Ätherbindung oder eine Ketobindung bedeuten,
in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von wäßriger Alkalilauge, in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit Phosgen oder/und Bischlorkohlensäureestern der vorerwähnten Bisphenole oder durch Umsetzung der Bischlorkohlensäureester der vorerwähnten Bisphenole in einem Gemisch aus einem inerten Lösungs- mittel und wäßriger Alkalilauge, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls in Gegenwart von Kettenbegrenzern, die Reaktion zu hochmolekularen Polycarbonaten durch Zugabe von 10 bis 200 Mol-%, bezogen auf eingesetztes Bisphenol, an tertiären Aminen einleitet und eine Reaktionszeit zwischen 5 und 0,1 Stunden einhält, wobei das Produkt aus der Aminmenge (Molprozent) und der Reaktionsdauer (Stunden) den Wert von 15 Molprozent - Stunden überschreitet.
3. Verwendung der Polycarbonate nach Anspruch 1 zur Herstellung von Formkörpern, Filmen, Folien und Beschichtungen, die gegebenenfalls Füllstoffe, Effektstoffe, Glasfasern, Pigmente, Farbstoffe und/oder Stabilisatoren enthalten.
Polycarbonate aus Di-hydroxy-di-aryJ-cJkylidenen besitzen ausgezeichnete mechanische, thermische und elektrische Eigenschaften. Diesen Vorteilen steht als Nachteil die geringe Verseifungsbeständigkeit vor allem gegen alkalische Agenzien gegenüber.
Verseifungsbeständige Polycarbonate erhält man gemäß der DE-OS 14 95 642 z. B. dadurch, daß man die zur Herstellung von Polycarbonaten üblicherweise verwendeten Di-hydroxy-diphenyl-alkylidene zumindest teilweise durch Bisphenole der allgemeinen Formel 1
c„s
CH3
HO-[Ar]-C-[Ar]-C-[Ar]-OH (1)
CH3 CH3
ersetzt
Eine andere Möglichkeit, Produkte mit verbesserter Hydrolysebeständigkeit zu erhalten, besteht gemäß der DE-OS 15 70 703 darin, daß man Copolycarbonate herstellt, in die hohe Anteile an Bisphenolen der allgemeinen Formel 2
R, R3
45
O V-OH
eingebaut sind, wobei R ein Alkylidenrest oder ein cycloaliphatischer Rest ist und Ri .his Rt unter sich gleiche oder verschiedene Alkylgruppen bedeuten.
Diese Komponenten werden nach folgendem Verfahren in die Copo'ycarbonate eingebaut:
Man setzt sie in homogener, inerter organischer Phase in Anwesenheit von Pyridin oder anderen tertiären Aminen wie Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin oder N-Methyl-piperidin als Säureakzeptoren z. B. mit Phosgen in der ersten Stufe zu Bischlorkohlensäureestern von oligomeren Carbonaten 3,3',5,5'-tetraalky[5ubstituierter 4,4'-Bisphenole um. Diese werden durch nachfolgende Reaktion mit 4,4'-Bisphenolen, die mit Ausnahme der Di-(4-hydroxyphenyl)-sulfone in den 3,3',5,5'-StelIungen durch Alkylgruppen nur unvollständig substituiert sind, zu Copolycarbonaten kondensiert. Somit kommt man mit diesem Verfahren nicht zu hochmolekularen Polycarbonaten von 3,3',5,5'-tetraalkylierten 4,4'-Bisphenolen der Formel 2 und damit auch nicht zu Polycarbonaten hoher Hydrolyse-Verseifungs- und Aminolysebeständigkeit.
Auch nach dem Verfahren der FR-PS 15 61 518 läßt sich kein hochmolekulares Homopolycarbonat aus dem dort, eingesetzten Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxylphenyl)-siilfon erhalten. ...
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind dagegen hochmolekulare Polycarbonate,- die durch Umsetzung von Alkalisalzen von Bisphenolen der allgemeinen Formel
HO
OH
20
25
in der
R einen -CH3, -C2H5 oder -CH(CHj)2-ReSt und
X eine Einfachbmaung, einen Alkylen- oder Alkylidenresi mit i bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Cyclöalkylen- oder Cycloalkylidenrest mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Ätherbindung oder eine Ketobindung bedeuten,
in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von wäßriger Alkalilauge, in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit Phosgen oder/und Bischlorkohlensäureestern der vorerwähnten Bisphenole oder durch Umsetzung der Bischlorkohlensäureester der vorerwähnten Bisphenole in einem Gemisch aus einem inerten Lösungsmittel und wäßriger Alkalilauge, gegebenenfalls in Gegenwal i von siettenbegrenzern, wobei die Reaktion zu hochmolekularen Polycarbonaten durch Zugabe von 10 bis 200 Mof-; Ό, bezogen auf j, eingesetztes Bisphenol, an tertiären Aminen eingeleitet und eine Reaktionszeit zwischen 5 und 0,1 Stunden eingehalten wird und das Produkt aus der Aminmenge (Molprozent) und der Reaktionsdauer (Stunden) den Wert von 15 Molprozent · Stunden überschreitet, ^0 erhalten werden. Diese Polycarbonate besitzen Einfriertemperaturen von mindestens 1800C und an bifunktionellen Struktureinheiten nur solche der allgemeinen Formel 3 bei einem mittleren Polymerisationsgrad F von mindestens 30, wobei sich P auf identische oder nicht identische Struktureinheiten der allgemeinen Formel 3
R O
bezieht, worin R und X die angegebene Bedeutung besitzen.
Diese Polycarbonate stellen hervorragende thermoplastische Kunststoffe dar, die bislang (vgl. DE-OS 15 70 703, Seite 4, letzter Absatz und Seite 5, erster Absatz) nicht erhältlich waren. Sie sind infolge des sterischen und induktiven Einflusses der Alkylgruppen außerordentlich verseifungs-, hydrolyse- und aminolysestabil; so sind sie z. B. beständig gegen 10%ige wäßrige Natronlauge, gegen 10%ige Salzsäure und gegen konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung, wie aus den Tabellen 1.2 und 3 ersichtlich ist.
Diese' neuen Polycarbonate werden erfindungsgemäß durch Umsetzung der in Anspruch 1 und 2 genannten Bisphenole in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von wäßriger Alkalilauge, in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit Phosgen oder/und Bischlorkohlensäuresstern der vorerwähnten Bisphenole oder durch Umsetzung der Bischlorkohlensäureester der vorerwähnten Bisphenole in einem Gemisch aus einem inerten Lösungsmittel und wäßriger Alkalilauge hergestellt. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man, gegebenenfalls in Gegenwart von Kettenbegrenzern, die Reaktion zu hochmolekularen Polycarbonaten durch Zugabe von 10 bis 200 Mol-%, bezogen auf eingesetztes Bisphenol, an tertiären Aminen einleitet und eine Reaktionszeit zwischen 5 und 0,1 Stunden einhält, wobei das Produkt aus der Aminmenge (Molprozent) und der Reaktionsdauer (Stunden) den Wert von 15 Molprozent - Stunden überschreitet
Die Polykondensation der zunächst in situ entstehenden Umsetzungsprodukte in Gegenwart so hoher Aminkonzentrationen zu hochmolekularen Polycarbonaten bei quantitativem Umsatz der in o-Stellung tetraalkylierten Bisphenole war nicht zu erwarten. Es genügen nämlich z. B. bei der analogen Umsetzung von Bisphenol A (2£-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan) mit Phosgen schon geringp. Aminmengen, z.3. 0,25-0,5 Molprozent Triäthylamin, um in kurzer Zeit (5—15 Minuten) hochmolekulare Polycarbonate herzustellen. Eine höhere Aminkonzentration dagegen, etwa 2—5 Molprozent Triäthylawiin, führt zwar ebenfalls noch zu hochmolekularen Polycarbonaten, jedoch ist hier der Umsatz an Bisphenol A stark gemindert, so daß mit steigender Aminmenge steigende Anteile an Bisphenol in der wäßrig alkalischen Phase zurückbleiben.
Ebenso sind, wie aus der DE-AS U 90 185 (Seite 1) hervorgeht, bei Verwendung von Phenol oder substituierten Phenolen als Kettenbegrenzer Aminkonzentrationen von mehr als 1,0 Mol-%, bezogen auf das anwesende Bisphenol, für die Poiycarbonaibildung von Nachteil.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate sind z. B. folgende Bisphenole geeignet:
Bis-(3,5-dimethyI-4-hydroxyphenyl)-methan,
Bis-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)-methan,
2,2-Bis-(3-methyI-5-isopropyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyi)-propan,
2,2-Bis-(3,5-diäthyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
3,3-Bis-(3,5-dimethyI-4-hydroxyphenyl)-pentan,
(3) l,l-Bis-(3,5-dimethyI-4-hydroxyphenyl)-
cyclohexan,
l,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-cyclohexan,
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-äther,
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl),
Bis-(3^-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-carbonyl.
Als Kettenbegrenzer eignen sich Phenol oder t,o substituierte Phenole, wie 2,6-Dimethyiphenol.
Man löst z. B, wie an sich bekannt, die Bisphenole in wäßrigem Alkali, bevorzugt in Natron- oder Kalilauge, und fügt ein für das entstehende Polycarbonat geeignetes inertes Lösungsmittel hinzu. Als solche sind im allgemeinen Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform und 1,2-Dichloräthan, aber auch chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol und Chlortoluol, geeignet. In dieses Gemisch leitet man
50
55
unter kräftigem Rühren Phosgen ein. Bei Bisphenolen, die aufgrund ihres hydrophoben Charakters keine Bisphenolatlösungen ergeben, ,verwendet man vorteilhaft eine Suspension. Die benötigte Phosgenmenge richtet sich nach dem eingesetzten Bisphenol, der Rührwirkung und der Reaktionstemperatur, die zwischen etwa 10° und etwa 600C liegen kann, und beträgt im allgemeinen 1,1 bis 3,0 MoI Phosgen pro Mol Bisphenol. Nach der Phosgenierung, die auch bereits in Anwesenheit von Kettenbegrenzern, z. B. 2,6-Dimethylphenol, durchgeführt werden kann, erfolgt dann die Kondensation zu einem hochmolekularen Polycarbonat durch Zugabe von tertiärem Amin, z.B. Triäthylamin, Dimethylbenzylainm oder Triethylendiamin, als Katalysator. Die Aminmengen betragen 10 bis 200 Molpro- zent, bezogen auf Bisphenol, vorzugsweise verwendet man jedoch 10 bis 50 Molprozent; dabei ist eine Reaktionszeit von etwa 5 bis etwa 1,5 Stunden im allgemeinen ausreichend. Die so hergestellten Polycarbonate kann man nach bekannten Verfahren isolieren, z.B. indem man die wäßrige Phase abtrennt, die organische Phase mehrmals mit Wasser bis zur Elektrolytfreiheit wäscht und danach das Polycarbonat ausfällt oder das Lösungsmittel abdampft Die so gewonnenen Polycarbonate enthalten keine Anteile an verseifbarem Chlor.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate lassen sich sehr gut zu Fonnkörpern, Folien und Filmen verarbeiten. Sie lassen sich auch in Mischungen mit Füllstoffen, z. B. Mineralien oder Ruß, mit Effektstoffen, Glasfasern, Pigmenten, Farbstoffen, Stabilisatoren, z.B. gegen UV-Licht, und anderen Zusätzen gut verwenden. Sie sind insbesondere dort mit großem Vorteil einzusetzen, wo es auf hohe Temperaturbeständigkeit und auf Hydrolyse-, Verseifungs- und Aminolysefestigkeit ankommt. So können sie beispielsweise zur Herstellung von Rohrleitungen für heiße alkalische oder saure Lösungen, von hochwertigen Dichtungen, von Geschirr und von heißdampfsterilisierbaren Geräten dienen. Aufgrund der guten Löslichkeit in Lösungsmitteln wie Toluol und Xylol können sie auch als Lacke z. B. zum Beschichten von Kunststoffen verwendet werden.
45
Beispiel 1 Herstellung von hochmolekularem Polycarbonat
aus dem Bischlorkohlenj äureester von 2,2-Bis-(3,5-dimethyI-4-hydroxyphenyl)-propan
In 600 ml Wasser werden 41,6 g Natriumhydroxid (1,04MoI) gelöst. Unter gutem Rühren werden 100 ml Methylenchlorid unff 2,8 ml Triäthylamin (0,02 Mol) zugegeben. Dann werden unter weiterem gutem Rühren 81,8 g Bischlorkohlensäureester des 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan (0,2 MoI), gelöst in 500 ml Methylenchlorid, in einem Schuß zugegeben. Es wird 23A Stunden kräftig nachgerührt Der Versuch wird unter Stickstoff durchgeführt, die Reaktionstemperatur beträgt 20 bis 25° C Im Anschluß an das Nachrühren wird der Ansatz aufgearbeitet Die wäßrige Phase ist bisphenolfrei. Die organische Phase wird mit 1000 ml Methylenchlorid verdünnt und dann zweimal mit 1000 ml 5%iger wäßriger Salzsäure und anschließend mit Wasser elektrolytfrei gewaschen. Nach Einengen der organischen Phase auf 600 ml und Antrüben mit Aceton wird diese in 2500 ml Methanol eingetropft, wobei das Polycarbonat ausfällt. Es wird getrocknet. Die Ausbeute an flockigem, weißem Polycarbonat beträgt 60 g. Die relative Viskosität des Polycarbonats beträgt 2,070 (in Methylenchlorid bei 25°C, έ - 5 g/I).. Dasmittlere Molekulargewicht aus Lichtstreuungsmessungen Mrs'isl 186 000. Aus der Methylenchioridlösunp des Polymeren können farblose, klare, zähe Filme gezogen werden. Die Einfriertemperatur des Polymeren (Differential-Thermoanalyse) beträgt 2lO°C Messungen an Filmen ergeben:
Reißfestigkeit Or = 698 kp/cm2 ReißdehnungiR = 89%
Ε-Modul aus Zugversuch = 20 600 kp/cm2
Dielektrischer Verlustfaktor tan
(DIN 53 483) = 1 - lO-^beilO^ Hz.
Beispiel 2 Herstellung von hochmolekularem Polycarbonat
aus2^-Bis-(3^-dimethyl-4-hydroxyphehyl)-propan und dessen Bischlorkohlensäureester
In 600 ml Wasser werden 22,4 g Natriumhydroxid (0,56MoI) und 22,7 g 2£-Bis-(3>dimethyl-4-hydroxyphcr.ylj-propan (0,08 Mo!) gelöst Dann werden 100 πι! Methylenchlorid und 3,0 ml Triäthylamin (0,02 Mol) unter Rühren zugegeben. Zu dieser Mischung werden unter kräftigem Rühren 49,1 g des Bischlorkohlensäureesters von 2^-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyI)-propan (0,12 Mol), gelöst in 500 ml Methylenchlorid, in einem Schuß zugegeben. Dann wird 2'/2 Stunden kräftig nachgerührt Es wird unter Stickstoff bei 20—25° C gearbeitet Der Ansatz wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet Die wäßrige Phase ist bisphenolfrei. Es werden 59 g eines weißen flockigen Polycarbonats erhalten, aus dessen Methylenchloridlösung ein klarer, fester, zäher Film erhalten wird. Die relative Viskosität des Polymeren beträgt 1,529 (in Methylenchlorid bei 25°C, c= 5g/l), das mittlere Molekulargewicht aus Lichtstreuungsmessungen Mls ist 83 000, die Einfriertemperatur beträgt 206° C.
Beispiel 3 Herstellung von hochmolekularem Polycarbonat
aus2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan und Phosgen mit Kettenabbrecher
2,6- Dimethylpheno!
In 600 ml Wasser werden 28,0 g Natriumhydroxid (0,7 Mol), 56,8 g 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyI)-propan (0,2 Mol) und 0,733 g 2,6-Dimethylphenol (0,006 Mol) gelöst. Dann werden unter Rühren 600 ml Methylenchlorid zugegeben. Unter starkem Rühren werden dann 40 g Phosgen (0,4 Mol) gasförmig in die Reaktionsmischung eingeleitet Der pH-Wert der wäßrigen Phase wird durch Natriumhydroxid-Zugabe auf 13 gehalten. Dann werden 64 ml einer Natriumhydroxid-Lösung, die 32 g Natriumhydroxid (0,8MoI) enthält und weiter 3 ml Triäthylamin (0,2 Mol) zugegeben. 21/2 Stunden lang wird dann kräftig nachgerührt Die gesamte Reaktion wird unter Stickstoff Dei 20- 25° C durcngeführt. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt, wie unter Beispiel 1, Die wäßrige Phase ist bisphenolfrei. Es wird ein weißes flockiges Polycarbonat erhalten. Ausbeute CO g · i\,ei = 1,284 (in Methylenchlorid bei 25° C, c = 5 g/l). Mittleres Molekulargewicht aus Lichtstreuungsmessungen Mls ist 35 000. Aus einer Methylenchlorid-Lösung wird ein klarer, zäher, farbloser Film erhalten. Einfriertemperatur = 201°C.
Beispiel 4 Herstellung von hochmolekularem Polycarbonat
aus Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan
und Phosgen
In 300 ml Wasser werden 14,0 g Natriumhydroxid (0,35 Mol) gelöst und dann unter Rühren 300 ml Methylenchlorid und 25,6 g Bis-(3,5-dimethyI-4-hydroxyphenyl)-methan (0,1 Mol) zugegeben. Dann werden unter kräftigem Rühren 20 g Phosgen (0,2 Mol) gasförmig eingeleitet Der pH-Wert wird durch Zugabe von Natriumhydroxid bei 13 gehalten. Dann werden 16 g Natriumhydroxid (0,4 Mol) in 32 ml wäßriger Lösung und 1,5 ml Triethylamin (0,01 Mol) zugegeben und 3<Λ Stunde kräftig nachgeriihrt. Die gesamte Reaktion wird unter Stickstoff und bei 20—25°C vorgenommen.
Die Aufarbeitung des Ansatzes erfolgt wie in Beispiel i. Die wäßrige Phase ist bisphenoifrei. Es wird ein flockiges, weißes Polycarbonat erhalten. Ausbeute 26,5 g · f)„i = 1,433 (in Methylenchlorid bei 25°, c » 5 g/l). Einfriertemperatur 20PC (Differentialthermoanalyse). Aus der Methylenchlorid-Lösung läßt sich ein klarer, farbloser Film ziehen.
Beispiel 5
Herstellung von hochmolekularem Polycarbonat aus Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan
und dem Bischlorkohlensäureester von 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan
In 600 ml Wasser werden 24 g Natriumhydroxid (0,60MoI) und 15,7 g Bis-(3,5-dimethyI-4-hydroxyphenyl)-methan (0,06MoI) gelöst Dann werden 100 ml Methylenchlorid und 3,0 ml Triäthylamin (0,02 Mol) unter Rühren zugegeben. Zu dieser Mischung werden iintAr Wrafiiffgm Rfihrpn 57 "^ a BiscnlorkohiensaurseEtsr
des 2,2-Bis-(3,5-dimelhy!-4-hydroxyphenyl)-propan (0,14 Mol), gelöst in 500 ml Methylenchlorid, auf einmal zugegeben. 3 Stunden lang wird dann kräftig nachgerührt Es wird unter Stickstoff und bei 20-25°C gearbeitet Die Aufarbeitung des Ansatzes erfolgt wie in Beispiel 1. Die wäßrige Phase ist bisphenoifrei. Ausbeute: 57 g weißes, flockiges Polycarbonat, aus dessen Methylenchlorid-Lösung farblose, klare, zähe Filme gezogen werden können. ijrc/ = 1,513 (in Methylenchlorid bei 25" C, c = 5 g/l.)
Das Produkt zeigt eine Einfriertemperatur von 202° C (Differentialthermoanalyse).
Beispiel 6 Herstellung von hochmolekularem Polycarbonat
aus I1I -Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-
cyclohexan und Phosgen
in 175 inl K2O würden Sg NaOK gciüsi. Dazu wurden 175 ml CH2Cl2 gegeben. Unter guter Rührung wurden dann 16,2 g (0,05 Mol) l,l-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-cyclohexan in dieser Mischung gelöst. Unter weiterem kräftigem Rühren wurden 14 g (0,14 Mol) COCl2 eingeleitet Nach Zugabe von 0,7 mi (0,005MoI) Triäthylamin wurden Vh Stunden nachgerührt, dann weitere 6 g (0,06 MoI) Phosgen eingeleitet und noch 2'/2 Stunden nachgerührt Während des Einleitens vt-a COCI2 und während des Nachrührens wurde der pH der wäßrigen Phase durch Zutropfen 50%iger NaOH auf 13 gehalten. Der gesamte Versuch wurde unter N2 und bei 20—25"C durchgeführt Die Aufarbeitung des Ansatzes erfolgte wie in Beispiel 1. Ausbeute: 17 g weißes, flockiges Polycarbonat (»= 97% der Theorie) ηκι = 1,294, Einfriertemperatur (Differen-
3=i tialthermoanalyse) = 213eQ Molekulargewicht aus Lichtstreuung Mw = 59 700. Aus einer CHjCb-Lösung des Polymeren wurde ein klarer, farbloser FUm erhalten.
Tabelle 1
Beispiele zur Beständigkeit der erfindungsgemäßen Polycarbonate gegen 10%iges wäßriges Natriumhydroxid bei 100CC.
Abnahme des Gewichts von Filmstücken 4X5 cm, ca. 70-100 μπι dick, Gewicht 150 bis 200 mg. Die Filmstücke werden vor der Auswaage mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Behandlungszeit Gewichtsabnahme in mg bei Polycarbonaten
aus Bisphenol A
aus aus aus aus aus
Bsp. 1 Bsp. 2 Bsp. 3 Bsp. 4 Bsp. 5
1000
völlig aufgelöst
Tabelle 2
Beispiele zur Beständigkeit der erfindungsgemäßen Polycarbonate gegen 10%ige wäßrige Salzsäure bei 100°C.
Filmstücke 70-100 μΐη dick u = unverändert klar und zäh
Behandlungszeit Eigenschaften der Filme von Polycarbonaten Pi] aus Bisphenol A aus - aus aus aus aus Bsp. 1 Bsp 2 Bsp. 3 Bsp. 4 Bsp. 5
1000
zerfallen
ίο
Tabelle 3
Beispiele zur Beständigkeit der erfindungsgemäßen Polycarbonate gegen konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung bei 25 C.
Filmstücke 70-100 ,um dick u = unverändert klar und zäh
Behandlungszeit lh]
Eigenschaften der Filme von Polycarbonaten
aus Bisphenol Λ
aus aus aus aus aus
Bsp. 1 Bsp. 2 Bsp. 3 Bsp. 4 Bsp. 5
250
völlig aurgelöst u
Versuchsbericht
Vergleich der Eigenschaften von Tetramethylbisphenol-A-Polycarbonat des Beispiels 1 der DE-AS 20 63 050 und des Tetramethylbisphenol-A/Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon-BlockcopoIycarbona- tes des Beispiels 9 der DE-OS 15 70 703.
Die nach den beiden Vorschriften hergestellten Polymeren wurden aus CHjCb-Lösung zu etwa 80 μπι dicken, glänzenden, transparenten, zähen Filmen verzogen. Probestücke dieser Filme wurden 15 Stunden bei 253C in konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung gelagert (Hydrolysetest). Weiter wurden mechanische und elektrische Eigenschaften an den Filmen gemessen. Als Ergebnis des Hydrolysetests ergibt sich, daß das Polycarbonat nach Beispiel 1 der DE-AS 20 63 050 unverändert zäh, transparent und hochgläzend aus dem Test hervorgeht.. Demgegenüber ist das Blockcopolycarbonat gemäß Beispiel 9 der DE-OS 15 70 703 nach dem Test undurchsichtig, matt und äußerst brüchig und zerfällt beim Entnehmen aus der Testlösung mit der Pinzette in viele Bruchstücke.
Nachfolgende Tabelle enthält die an den Filmen gemessenen Eigenschaften.
Die Hitzedeformationstemperatur wurde nicht gemessen, da die Messung der Einfriertemperatur eine ähnliche Aussage ergibt.
Eigenschaft Dimension TMBPA--PC r>ach Blockpolycarbonat
DE-AS 20 63 050 nach DE-OS
Bsp. 1 15 70 703
Einfriertemp. (Differential- :C 209 176
thermoanalyse)
Streckgrenze as MPa 74,5 68,6
Reißfestigkeit aR MPa 69,1 59,5
Reißdehnung cR % 81 26
Dielektr. Verlustfaktor — 3,1 · 10"3 2,9 · ΙΟ"3
(bei 103 Hz)
E-Modul MPa 2350 2270

Claims (2)

- - Patentansprüche:
1. Polycarbonate, erhalten durch Umsetzung von AlkaKsalzen von Bisphenolen' der allgemeinen Formel
HO
10
I OH
R
in der
R einen -CH3, -C2H5oder -CH(CH3Jz-ReSt und X eine Einfachbindung, einen Alkylen- oder Alkylidenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einem Cycloalkylen- oder Cydoalkylidenrest mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Ätherbindung oder eine Ketobindung bedeuten,
in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von wäßriger Alkalilauge, in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit Phosgen oder/und Bischlorkohlensäureestera der vorerwähnten Bisphenole oder durch Umsetzung der Bischtorkohlensäureester der vorerwähnten Bisphenole in einem Gemisch aus einem inerten Lösungsmittel und wäßriger Alkalilauge; gegebenenfalls in Gegenwart von Kettenbegrenzern, wobei die Reaktion zu hochmolekularen Polycarbonaten durch Zugabe von 10 bis 200 Mol-%, bezogen auf eingesetztes Bisphenol, an tertiären Aminen eingeleitet und eine Reaktionszeit zwischen 5 und 0,1 Stunden eingehalten wird und das Produkt aus der Aminmenge (Molprozent) und der Reaktionsdauer (Stunden) den Wert von 15 Molprozent · Stunden überschreitet.
2. Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten gemäß Anspruch 1 durch Umsetzung von Alkalisalzen von Bisphenolen der allgemeinen Formel
DE2063050A 1970-12-22 1970-12-22 Verseifungsbeständige Polycarbonate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2063050C3 (de)

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