DE2735775A1 - Verfahren zur herstellung von polycarbonaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polycarbonatenInfo
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Description
5090 Leverkusen, Bayerwerk PS-kl
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polycarbonaten nach
dem Phasengrenzflächenverfahren aus Diphenolen, das dadurch gekennzeichnet, ist, daß man als Katalysatoren
cyclische, vorzugsweise monocyclische oder bicyclische Azaverbindungen verwendet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind außerdem die verfahrensgemäß erhältlichen Polycarbonate, die sich
durch hohe Lichttransmission und geringe Vergilbungstendenz auch nach höherer Temperaturbelastung auszeichnen.
Die Farbstabilisierung von aromatischen Polycarbonaten erfolgte bisher vorzugsweise durch den Zusatz von Additiven,
insbesondere von Phosphiten (vgl. DT-AS 1 128 653 (Le 1926), DT-AS 2 140 207, (Le A 13 917) und DT-OS
2 255 639 (Le A 14 709)) gegebenenfalls in Kombination mit anderen Additiven wie beispielsweise mit Oxetanverbindungen
(DT-OS 2 510 463 (Le A 16 231)).
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Gegenüber diesen Methoden zur Farbstabilisierung von Polycarbonaten
benutzt die erfindungsgemäße Methode ein völlig anderes Prinzip, indem sie als Katalysatoren bei der PoIycarbonathersteilung
nach dem Zweiphasengrenzflächenpolykondensationsverfahren (vgl. DT-PS 959 497 (Le 1693),
DT-PS 1 046 311 (Le 1747) und DT-PS 2 410 716 (Le A 15 514)) cyclische Azaverbindungen verwendet.
Als cyclische Azaverbindungen sind insbesondere monocyclische und bicyclische geeignet und hierbei wiederum vorzugsweise
solche vom Pyrrolidin-Typ , Piperidin-Typ und Morpholin-Typ.
Die cyclischen Azaverbindungen haben vorzugsweise zwischen 4 und 20 C-Atome, insbesondere zwischen 5 und 12 C-Atome.
Erfindungsgemäß werden von 0,01 bis 10 Mol-%, vorzugsweise
von 0,05 bis 5 Mol-%, bezogen auf Mole an eingesetzten Diphenolen, an cyclischen Azaverbindungen eingesetzt.
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Folgende Einzelverbindungen sind beispielsweise geeignet:
N-C^-Cg-Alkyl-pyrrolidine, -piperidine , -morpholine, -dihydroindole,
-dihydroisoindole, -tetrahydrochinoline, -tetrahydroisochinoline, -benzomorpholine, 1-Azabicyclo-/3.3.0/-octan, Chinuclidin,
N-C1-Cg-Alkyl-2-azabicyclo-/2.2.1/-octan, N-C1-Cg-Alky1-2-azabicyclo-/3.3.1/-nonan,
N-C1-Cg-Alkyl-3-azabicyclo/3.3.1/-nonan.
Besonders geeignet sind:
N-Äthylpyrrolidin, N-Äthylpiperidin, N-Äthylmorpholin, N-Isopropylpiperidin,
N-Isopropylmorpholin.
Die erfindungsgemäße Herstellung der hochmolekularen Polycarbonate
erfolgt nach dem Phasengrenzflächenverfahren. Dazu werden Diphenole, insbesondere Dihydroxydiarylalkane
bzw. -cycloalkane, wobei neben den unsubstituierten Dihydroxydiary lalkanen bzw. -cycloalkanen auch solche geeignet
sind, die in o-Stellung zu den phenolischen Hydroxylgruppen substituiert sind, in wäßrig-alkalischer Phase gelöst, und
es wird ein für das Polycarbonat geeignetes Lösungsmittel zugefügt.
Dann wird bei einer Temperatur zwischen 0 und 100°C und einem pH-Wert zwischen 9 und 14 Phosgen eingeleitet.
Nach dem Phosgenieren erfolgt die Polykondensation. Die Zugabe der cyclischen Azaverbindungen als Katalysator kann
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sowohl vor dan Phosgeneinleiten wie auch nach dem Phosgeneinleiten
vor der Polykondensation erfolgen. Die Phosgeneinleitungszeiten betragen zwischen 1 und 60 Minuten, die
Nachkondensation zwischen 2 und 12O Minuten. Zur Isolierung der fertigen Polycarbonate wird die organische Polymerlösung
abgetrennt und mit Wasser elektrolytfrei gewaschen. Anschließend kann das Polycarbonat durch Abdampfen des
Lösungsmittels oder durch Ausfällen mit Nichtlösungsmitteln, wie z.B. Methanol oder Benzin isoliert werden. Die
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polycarbonate können in bekannter Weise auch verzweigt sein.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonate haben mittlere
Molekulargewichte (Mw = Gewichtsmittel) zwischen 10.000
und 2OO.OOO, vorzugsweise zwischen 20.000 und 100.000, die
aus der relativen Viskosität der Polycarbonate (gemessen in Methylenchlorid bei 25°C und einer Konzentration von
0,5 Gew.-%) ermittelt werden können.
Geeignete Diphenole sind z. B. Hydrochinon, Resorcin, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, wie beispielsweise C1-C8-Alkylen- bzw. C2-Cq-Alkylidenbisphenole, Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane wie beispielsweise C^-Cg-Cycloalkylen- bzw. C^Cg-Cycloalkyliden-bisphenole, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, -äther, -ketone, -sulfoxide oder -sulfone.
Ferner (\,fr '-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole sowie
die entsprechenden kernalkylierten bzw. kernhalogenierten Verbindungen. Bevorzugt sind Polycarbonate auf Basis Bis-(4-hydroxy-phenyl)-propan-2,2 (Bisphenol A), Bis-(4-hydroxy-3,5-dichlor-phenyl)-propan-2,2 (Tetrachlorbisphenol A), Bis-(4-hydroxy-3»5-dibromphenyl)-propan-2,2 (Tetrabrombisphenol A),
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Bis-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-propan-2,2 (Tetramethylbisphenql
A), Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-propan-2,2, Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan-1,1 (Bisphenol Z) sowie auf
Basis von Dreikernbisphenolen wie ft, g ·-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-p-diisopropylbenzol.
Weitere für die Herstellung von Polycarbonaten geeignete Diphenole sind in den US-Patenten 3 028 265, 2 999 835,
3 148 172, 3 271 368, 2 991 273, 3 271 367, 3 280 078, 3 014 891, 2 999 846 sowie den deutschen Offenlegungsschriften
2 063 050 (Le A 13 359), 2 063 052 (Le A 13 425), 2 211 (Le A 14 240) und 2 211 956 (Le A 14 249) beschrieben.
Die in den folgenden Beispielen verwendeten Ausgangsmaterialien werden wie folgt charakterisiert (Teile - Gew. Teile):
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1. Verfahren 1: (Phosgenierung in Methylenehlοrid)
Diskontinuierliche Herstellung eines Polycarbonate
456 Teile 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan und 9,5 Teile p.-tert.-Butylphenol werden in 1,5 1 Wasser suspendiert.
In einem 3-Halskolben, ausgestattet mit Rührer und Gaseinleitungsrohr,
wird der Sauerstoff aus der Reaktionsmischung entfernt, indem unter Rühren 15 Min. lang Stickstoff
durch die Reaktionsmischung geleitet wird. Dann werden 355 Teile 45 %ige Natronlauge und 1000 Teile Methylenchlorid
zugegeben. Die Mischung wird auf 25°C abgekühlt. Unter Aufrechterhaltung dieser Temperatur durch
Kühlen werden 237 Teile Phosgen während einer Zeitdauer von 60 Min. zugegeben. Eine zusätzliche Menge von Je
75 Teilen einer 45 %igen Natronlauge wird nach 15 und 30 Min. zugegeben, nachdem die Phosgenaufnahme begonnen
hat. Zu der entstandenen Lösung wird der Katalysator (siehe Beispiele) zugegeben und die Mischung weitere
15 Min. gerührt. Eine hochviskose Lösung wird erhalten, deren Viskosität durch Zugabe von Methylenchlorid reguliert
wird. Die wäßrige Phase wird abgetrennt. Die organische Phase wird mit Wasser salz- und alkalifrei gewaschen.
Polycarbonat wird aus der ausgewaschenen Lösung isoliert und getrocknet. Das Polycarbonat hat eine relative
Viskosität von 1,30 - 1,31, gemessen in einer 0,5 96igen Lösung von Methylenchlorid bei 20°C. Das entspricht
ungefähr einem Molekulargewicht von 34.000. Das so gewonnene Polycarbonat wird extrudiert und granuliert.
2. Verfahren 2 : (Phosgenierung in Chlorbenzol) Kontinuierliche Herstellung eines Polycarbonats
In einem Umpumpreaktor mit 4,25 1 Reaktionsvolumen, wie
in DT-AS 2 410 716 beschrieben, werden folgende Lösungen eingepumpt:
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1. 91,2 Teile/Stunde einer Alkalisalzlösung von Bisphenol A
folgender Zusammensetzung:
130 Teile Bisphenol A
631 Teile Wasser
103,2 Teile 45 #ige Natronlauge
0,05 Teile Natriumborhydrid
2,3 Teile p.-tert.-Butylphenol
130 Teile Bisphenol A
631 Teile Wasser
103,2 Teile 45 #ige Natronlauge
0,05 Teile Natriumborhydrid
2,3 Teile p.-tert.-Butylphenol
Katalysator (siehe Beispiele)
2. 6.7 Teile/Stunde Phosgen mit
88 Teilen/Stunde Chlorbenzol und
3. 0,5 Teile/Stunde 45 #ige Natronlauge.
Die Reaktionstemperatur beträgt 72°C; die Konzentration der
OH-Ionen in der wäßrigen Reaktionsphase 0,08 %. Die mittlere
Verweilzeit beträgt 1,4 Min.
Der aus dem Umpumpreaktor abfließenden Emulsion wird zur Erhöhung
der OH-Konzentration auf 0,3 bis 0,35 % weitere Natronlauge
zugeführt. Die Aufkondensation des Oligocarbonats wird in einem Reaktionsrohr, wie es in DT-OS 1 920 302 bzw. US-PS
3 674 740 beschrieben, durchgeführt. Die mittlere Verweilzeit
beträgt 4 Min.; die Temperatur 830C
Die wäßrige Reaktionsphase enthält 0,32 % OH- und 0,51 % CO,;
Bisphenol ist nicht nachzuweisen.
Die Polycarbonatlösung, deren Feststoffgehalt 15,1 % beträgt,
wird elektrolytfrei gewaschen, eingedampft und über einen Ausdampfextruder isoliert. Das Polycarbonat hat eine relative
Viskosität von 1,30 bis 1.31, gemessen in einer 0,5 #igen Lösung von Methylenchlorid bei 200C. Das entspricht ungefähr
einem Molekulargewicht von 34.000.
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Folgende Katalysatoren werden zur Herstellung von Polycarbonat
eingesetzt:
Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel): 1,6 Teile Triäthylamin, Verfahren
Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel): 0,575 Teile Triäthylamin, Verfahren
1,8 Teile N-Äthylpiperidin, Verfahren
0,31 Teile N-Isopropylpiperidin, Verfahren
1,8 Teile N-Äthylmorpholin, Verfahren
1,0 Teile N-Äthylpyrolidin, Verfahren
0,8 Teile Chinuclidin, Verfahren
0,46 Teile N-Isopropylmorpholin, Verfahren
Ein Polycarbonate aus 95 Mol % Bisphenol A und 5 Mol % Tetrabrombisphenol
A, hergestellt nach dem Verfahren 1 mit 1,5 Teilen Triäthylamin mit einer rel. Viskosität von 1,32.
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Beispiel 10:
Polycarbonat aus Beispiel 9, hergestellt nach dem Verfahren 1, mit 0,6 Teilen N-Äthy!piperidin.
Die Polycarbonate wurden zu Prüfkörpern verarbeitet. Die Prüfkörper werden bei 14O°C im Trockenschrank getempert.
Mit Hilfe eines Spektralphotometers wurde die Lichttransmission nach DIN 5033 und DIN 4646 gemessen. Der Abfall
der Lichttransmission bei 420 mn im Verlauf der Wärmebehandlung ist ein Maß für die zunehmende Verfärbung des
Prüfkörpers.
Lichttransmission der Polycarbonatprüfstäbe bei 420 mn
und einer Schichtdicke von 4 mm nach Temperung bei 14O°C
Polycarbonat aus | 0 Tage | Temperung | 12 Tage | 21 Tage |
Beispiel | 83,0 | 6 Tage | 82,2 | 81,3 |
1 (Vergleich) | 83,5 | 82,7 | 82,2 | 81,2 |
2 (Vergleich) | 86,0 | 83,1 | 85,4 | 85,0 |
3 | 86,5 | 85,9 | 85,7 | 85,1 |
4 | 85,9 | 86,0 | 85,1 | 84,8 |
5 | 85,8 | 85,7 | 85,0 | 84,6 |
6 | 86,7 | 85,5 | 86,0 | 85,3 |
7 | 86,2 | 86,4 | 85,7 | 85,0 |
8 | 80,3 | 86,1 | 79,5 | 78,6 |
9 (Vergleich) | 82,0 · | 80,0 | 81,5 | 81,1 |
10 | - 9 | 81,9 | ||
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polycarbonaten
nach dem Phasengrenzflächenverfahren aus Diphenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren cyclische
Azaverbindungen verwendet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man monocyclische oder bicyclische Azaverbindungen
verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azaverbindungen in Mengen von 0,01 Mol-%
bis 10 Mol-%, bezogen auf Mole an eingesetzten Diphenolen , verwendet.
4. Aromatische Polycarbonate erhältlich gemäß Verfahren der Ansprüche 1 bis 3.
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