DE3903487A1 - Verfahren zur herstellung eines wetterbestaendigen polycarbonates - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines wetterbestaendigen polycarbonatesInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines
Polycarbonatharzes mit neuen Endgruppen. Die gemäß der
Erfindung hergestellten Polycarbonatharze weisen aufgrund einer
funktionellen Gruppe mit hoher Ultraviolettabsorptionsfähigkeit,
die als Endgruppe verwendet wird, eine hohe Wetterbeständigkeit
auf.
Die bekannten Polycarbonatharze haben eine sehr hohe
Wärmebeständigkeit und Schlagfestigkeit, sind jedoch hinsichtlich
ihrer Wetterbeständigkeit noch unbefriedigend. Setzt man sie
ultravioletten Strahlen aus, dann findet ein Abbau statt, der
eine Verminderung des Molekulargewichtes bzw. ein Vergilben
mit sich bringt. Deshalb hat man bisher Zusammensetzungen aus
einem Polycarbonatharz mit einer geringen Menge eines
Ultraviolettabsorbers verwendet.
Es war bisher jedoch schwierig, die Menge des Ultraviolettabsorbers,
die dem Polycarbonatharz zugegeben wurde, auf
einem konstanten Wert zu halten, weil während der Extrusion
oder der Spritzgußverarbeitung der zugegebene Ultraviolettabsorber
zum Teil verdampft. Darüber hinaus besteht die Neigung, daß
durch den zugegebenen Ultraviolettabsorber die Form verunreinigt
wird bzw. die Umgebungsluft aufgrund der Flüchtigkeit und des
Abbaus verunreinigt wird.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung
eines wetterbeständigen Polycarbonatharzes zur Verfügung zu
stellen, bei dem kein flüchtiger Ultraviolettabsorber
erforderlich ist. Gründliche Untersuchungen zur Herstellung
eines wetterbeständigen Polycarbonatharzes, welches die
vorgenannten Nachteile nicht aufweist, haben ergeben, daß
man ein wetterbeständiges Polycarbonatharz erhalten kann, wenn
man als Endgruppe bzw. Molekulargewichts-Modifizierungsmittel
eine Verbindung mit Ultraviolettabsorptionsfähigkeit, die
eine Benzotriazolgruppe und eine Phthalimidogruppe enthält,
verwendet. Die vorliegende Erfindung beruht auf dieser
Feststellung.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von
wetterbeständigen Polycarbonatharzen durch Lösungspolymerisation,
bei welcher eine Verbindung der Formel (I)
in welcher R¹, R² und R³ jeweils ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20
Kohlenstoffatomen bedeuten, m 1 oder 2 bedeutet und n eine
ganze Zahl von 1 bis 10 ist, als Kettenabbrecher verwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines
Polycarbonatharzes kann man durch übliche
Lösungspolymerisationsverfahren, wie sie für die Herstellung
von Polycarbonatharzen bekannt sind, durchführen, z. B. durch
Grenzflächenpolymerisation oder das Pyridinverfahren, wobei
man jedoch erfindungsgemäß als Kettenabbrecher eine
Verbindung der Formel (I) verwendet.
Bei der Grenzflächenpolymerisation wird eine zweiwertige
Phenolverbindung und Phosgen in einem organischen
Lösungsmittel, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist,
in Gegenwart einer wäßrigen, alkalischen Lösung umgesetzt,
und dann gibt man den Kettenabbrecher gemäß der vorliegenden
Erfindung und einen Polymerisations-Katalysator, wie ein
tertiäres Amin und ein quaternäres Ammoniumsalz, zur Durchführung
der Polymerisation hinzu. Beim erfindungsgemäßen Verfahren
kann man den Kettenabbrecher während der Umsetzung des
zweiwertigen Phenols mit dem Phosgen zugeben. Bei dem
Pyridinverfahren wird eine zweiwertige Phenolverbindung und
der Kettenabbrecher gemäß der vorliegenden Erfindung in
Pyridin oder einem Mischlösungsmittel aus Pyridin und einem
inerten Lösungsmittel gelöst und dann bläst man Phosgen in
die Lösung, wobei sich direkt ein Polycarbonat bildet.
Bevorzugte Beispiele für die bei der vorliegenden Erfindung
verwendbaren zweiwertigen Phenolverbindungen sind
Bis(4-hydroxyphenyl)methan, Bis(4-hydroxyphenyl)ether,
Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon, Bis(4-hydroxyphenyl)sulfoxid,
Bis(4-hydroxyphenyl)sulfid, Bis(4-hydroxyphenyl)keton,
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
2,2-Bis(4-Hydroxy-3,5-dibromophenyl)propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-bromophenyl)propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-chlorophenyl)propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan,
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan, und
Bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan.
Bis(4-hydroxyphenyl)methan, Bis(4-hydroxyphenyl)ether,
Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon, Bis(4-hydroxyphenyl)sulfoxid,
Bis(4-hydroxyphenyl)sulfid, Bis(4-hydroxyphenyl)keton,
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan,
2,2-Bis(4-Hydroxy-3,5-dibromophenyl)propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-bromophenyl)propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-chlorophenyl)propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan,
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan, und
Bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan.
Die Verbindungen der Formel (I), die als Kettenabbrecher
verwendet wird, läßt sich herstellen, indem man eine
Benzotriazolverbindung mit einer phenolischen Hydroxylgruppe
mit einer Alkylthiophthalimid-Verbindung umsetzt. Eine
Verbindung der Formel (I) kann man auch erhalten, indem man
eine Verbindung mit einer Aminoalkylgruppe an einem aromatischen
Ring, der eine phenolische Hydroxylgruppe aufweist (z. B.
2(2′-Hydroxy-3′-aminoalkylphenyl)benzotriazol) mit einem
Säureanhydrid (z. B. Phthalsäureanhydrid) umsetzt, wobei eine
Dehydratisierungskondensation zwischen der Aminogruppe und
der Säureanhydridgruppe abläuft.
Spezielle Beispiele für Benzotriazolverbindungen mit einer
phenolischen Hydroxylgruppe sind
2(2′-Hydroxy-5′-methylphenyl)benzotriazol,
2(2′-Hydroxy-4′-methylphenyl)benzotriazol,
2(2′-Hydroxy-5′-t-butylphenyl)benzotriazol,
2(2′-Hydroxyphenyl)benzotriazol und
2(2′-Hydroxy-5′-octylphenyl)benzotriazol.
2(2′-Hydroxy-5′-methylphenyl)benzotriazol,
2(2′-Hydroxy-4′-methylphenyl)benzotriazol,
2(2′-Hydroxy-5′-t-butylphenyl)benzotriazol,
2(2′-Hydroxyphenyl)benzotriazol und
2(2′-Hydroxy-5′-octylphenyl)benzotriazol.
Spezielle Beispiele
für die Alkylolphthalimid-Verbindung sind Methylolphthalimid,
Ethylolphthalimid, Propylolphthalimid, Butyrolphthalimid und
Octylolphthalimid.
Spezielle Beispiele für eine Verbindung der Formel (I) sind
solche, die sich durch eine Kombination der vorerwähnten
Benzotriazolverbindungen mit einer phenolischen Hydroxylgruppe
und einer Alkylphthalimidverbindung ergeben. Dabei kann
die Bindungsstellung der Phthalimidverbindung in dem durch
die Umsetzung erhaltenen Produkt in o-, m- oder p-Stellung,
bezogen auf die phenolischen Hydroxylgruppen der
Benzotriazolverbindung, sein und das Reaktionsprodukt kann
auch eine Mischung von Verbindungen, bei denen die
Bindungsposition unterschiedlich ist, darstellen.
Der Kettenabbrecher gemäß der vorliegenden Erfindung wird
in einer Menge von 0,005 bis 1 Mol und vorzugsweise 0,02 bis
0,5 Mol pro Mol der zweiwertigen Phenolverbindung verwendet.
Gewünschtenfalls kann man die Verbindung der Formel (I) auch
in Kombination mit üblichen bekannten Kettenabbrechern
einsetzen.
Lösungsmittel für die Umsetzung bei der Herstellung der
Polycarbonatharze sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B.
Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, 1,1,2,2-Tetrachlorethan,
Chloroform, 1,1,1-Trichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff,
Monochlorbenzol, Dichlorbenzol; sowie aromatische
Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol,
Ethylbenzol; und Etherverbindungen, z. B. Diethylether. Diese
organischen Lösungsmittel können einzeln oder in Kombination
aus zwei oder mehreren davon verwendet werden. Gewünschtenfalls
kann man sie in Kombination mit solchen Lösungsmitteln
einsetzen, die eine Affinität zu Wasser haben, z. B. anderen
Ethern als vorher erwähnt, Ketone, Ester und Nitrile, sofern
das Mischlösungssystem nicht vollständig mit Wasser
verträglich ist.
Die verwendeten Polymerisationskatalysatoren schließen
tertiäre Amine, z. B. Trimethylamin, Triethylamin,
Tributylamin, Tripropylamin, Trihexylamin, Tridecylamin,
N,N-Dimethylcyclohexylamin, Pyridin, Chinolin und Dimethylanilin,
ein, sowie auch quaternäre Ammoniumsalze, z. B.
Trimethylbenzolammoniumchlorid, Tetramethylammoniumchlorid
und Triethylbenzylammoniumchlorid.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich unter Anwendung
der vorerwähnten Komponenten leicht durchführen.
Gewünschtenfalls kann man die erfindungsgemäßen Polycarbonatharze
auch herstellen, indem man noch 0,01 bis 3 Mol-% und
vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Mol-% eines Verzweigungsmittels,
bezogen auf die zweiwertige Phenolverbindung, zugibt, wodurch
man dann verzweigte Polycarbonatharze erhält.
Beispiele für solche Verzweigungsmittel sind Phloroglucin,
2,6-Dimethyl-2,4,6-tri(4-hydroxyphenyl)hepten-3,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri(4-hydroxyphenyl)hepten-2,
1,3,5-Tri(2-hydroxyphenyl)benzol,
1,1,1-Tri(4-hydroxyphenyl)ethan,
2,6-Bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4-methylphenol,
alpha,alpha′,alpha′′-Tri(4-hydroxyphenyl)-1,3,5-triisopropylbenzol;
2,2-Bis(4-hydroxyaryl)oxyindol(isatinbisphenol), 5-Chloroisatin,
5,7-Dichloroisatin und 5-Bromoisatin.
2,6-Dimethyl-2,4,6-tri(4-hydroxyphenyl)hepten-3,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri(4-hydroxyphenyl)hepten-2,
1,3,5-Tri(2-hydroxyphenyl)benzol,
1,1,1-Tri(4-hydroxyphenyl)ethan,
2,6-Bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4-methylphenol,
alpha,alpha′,alpha′′-Tri(4-hydroxyphenyl)-1,3,5-triisopropylbenzol;
2,2-Bis(4-hydroxyaryl)oxyindol(isatinbisphenol), 5-Chloroisatin,
5,7-Dichloroisatin und 5-Bromoisatin.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonatharzen kann man eine Reihe
von an sich bekannten Additiven, je nach dem Verwendungszweck,
zugeben. Solche Additive sind Antioxidanzien, Fotostabilisatoren,
Farbstoffe, organische und anorganische Füllstoffe,
Verstärkungsmittel (z. B. Kohlenstoffasern, Glasfasern),
Schmiermittel und Antistatika.
Die Erfindung wird ausführlich in den Synthesebeispielen,
Referenzbeispielen, Beispielen und Vergleichsbeispielen
beschrieben.
5 kg (20 Mol) 2(2′-Hydroxy-3′-aminomethyl-5′-methylphenyl)-benzotriazol
(HAMB) und 2,9 kg (20 Mol) Phthalsäureanhydrid
werden vermischt und die Mischung wird geschmolzen und etwa
1 Stunde bei 170 bis 180°C unter Reagieren umgesetzt. Nach
dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 30 l siedendes
Methanol gegossen und dann filtriert. Das Filtrat läßt man
über Nacht stehen, wobei man etwa 5 kg hellgelbe Kristalle
erhält.
Das Produkt stellte die erwartete Verbindung der Formel (a)
dar und zeigte die folgenden Analysenwerte:
Elementaranalyse für C₂₂H₁₆N₄O₃
Berechnet (%): C 68,75, H 4,17;
Gefunden (%): C 68,70, H 4,22.
Berechnet (%): C 68,75, H 4,17;
Gefunden (%): C 68,70, H 4,22.
Das Verfahren von Synthesebeispiel 1 wurde wiederholt, wobei
jedoch HAMB durch 5,9 g (20 Mol)
2(2′-Hydroxy-3′-aminomethyl-5′-butylphenyl)benzotriazol ersetzt
wurde.
Das erhaltene Produkt war identisch mit der erwarteten
Verbindung der Formel (b) und zeigte die folgenden
Analysenwerte:
Elementaranalyse für C₂₅H₂₂N₄O₃
Berechnet (%): C 70,42, H 5,16;
Gefunden (%): C 70,34, H 5,24.
Berechnet (%): C 70,42, H 5,16;
Gefunden (%): C 70,34, H 5,24.
In 42 l Wasser wurden 2,7 kg Natriumhydroxid gelöst und dann
wurden in der bei 20°C gehaltenen Lösung 7,3 kg
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (BPA) und 8 g Hydrosulfit gelöst.
Zu der Lösung wurden 28 l Methylenchlorid gegeben, sowie
344 g der gemäß Synthesebeispiel 1 erhaltenen Verbindung der
Formel (a), wobei die Zugabe unter Rühren erfolgte. Dann wurden
3,5 kg Phosgen in einem Zeitraum von 60 Minuten in das System
eingeblasen. Nach Beendigung des Einblasens wurde das System
kräftig gerührt, um das Reaktionsgemisch zu emulgieren. Nach
dem Emulgieren wurden 8 g Triethylamin zugegeben und es wurde
weitere 60 Minuten zur Beendigung der Polymerisation gerührt.
Das Polymerisationsgemisch trennte sich in eine wäßrige Phase
und eine organische Phase. Die organische Phase wurde mit
Phosphorsäure neutralisiert und dann wiederholt mit Wasser
gewaschen, bis das Waschwasser neutral war. Zu der Mischung
wurden 35 l Isopropanol gegeben, wobei das Polymer ausgefällt
wurde, und nach dem Filtrieren und Trocknen erhielt man das
Polycarbonatharz als weißes Pulver. Die Analysenwerte des
erhaltenen Produktes werden in Tabelle 1 gezeigt.
Es wurde ein Polycarbonat wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei
jedoch die Mengen an Natriumhydroxid, der Verbindung der
Formel (a) und Phosgen auf 4,2 kg, 3,5 kg bzw. 4,0 kg verändert
wurden. Die Analysenwerte des erhaltenen Polycarbonates werden
in Tabelle 1 gezeigt.
Es wurde ein Polycarbonat wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei
jedoch BPA durch 9,3 kg 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan
(BPAP) ersetzt wurde und die Verbindung der Formel (a) durch
450 g der Verbindung der Formel (b), erhalten in Synthesebeispiel
2, ersetzt wurde. Die Analysenwerte des erhaltenen
Polycarbonatharzes werden in Tabelle 1 gezeigt.
Es wurde ein Polycarbonat wie in Beispiel 1 hergestellt,
wobei man jedoch die Mengen an Natriumhydroxid und Phosgen
auf 4,2 kg bzw. 4,0 kg veränderte und BPA durch 8,6 kg
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan (BPZ) ersetzte und die
Verbindung der Formel (a) durch 2,7 kg der Verbindung der
Formel (b) ersetzte. Die erhaltenen Analysenergebnisse des
Polycarbonates werden in Tabelle 1 gezeigt.
Ein Polycarbonat wurde wie in Beispiel 2 hergestellt, wobei
jedoch die Verbindung der Formel (a) durch 2,05 kg einer
Verbindung der Formel (c) ersetzt wurde. Die Analysenergebnisse
des erhaltenen Polycarbonates werden in Tabelle 1 gezeigt.
Eine Polycarbonatzusammensetzung der in Tabelle 2 gezeigten
Zusammensetzung wurde auf einem Extruder mit einem
Schneckendurchmesser von 40 mm granuliert und das Granulat wurde
spritzvergossen unter Ausbildung eines Teststückes mit einer
Dicke von 1,6 mm.
Jedes der erhaltenen Teststücke wurde einem Bewitterungstest
mit einem Sonnenschein-Bewitterungsapparat unterworfen und der
Gelbheitsindex (YI) wurde mit einem SM-Farbcomputer ("SM-3-CH
Model", hergestellt von Suga Shikenki K. K.) gemessen. Die
erhaltenen Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
Wie vorher erwähnt, zeigen die gemäß der vorliegenden
Erfindung hergestellten Polycarbonatharze eine befriedigende
Wetterbeständigkeit, die der gleich ist, die man erhält, wenn
man übliche Ultraviolettabsorber zugibt. Da der Kettenabbrecher
mit der Ultraviolettabsorptionsfähigkeit als Endgruppe an
das Polycarbonatharz gebunden ist, kann er nicht beim
Extrudieren oder Spritzgießen verflüchtigt werden und
infolge dessen weisen die Harze eine hohe Wärmestabilität
auf, ohne daß die mechanischen Eigenschaften verschlechtert
werden.
Das Polycarbonatoligomer, das nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren erhalten wurde und welches die vorerwähnten
Eigenschaften aufweist, kann auch als
Bewitterungs-Modifizierungsmittel für Formkörper, wie Platten,
Linsen, sowie für Beschichtungsmaterialien und andere
Harzmaterialien, die eine Wetterbeständigkeit aufweisen müssen,
verwendet werden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines wetterbeständigen
Polycarbonatharzes durch Lösungspolymerisation, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
der allgemeinen Formel (I)
in welcher R¹, R² und R³ jeweils ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20
Kohlenstoffatomen bedeuten; m 1 oder 2 bedeutet und n eine ganze
Zahl von 1 bis 10 darstellt, als Kettenabbrecher verwendet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die als Kettenabbrecher
verwendete Verbindung in einer Menge von 0,005 bis 1 Mol
pro Mol der bei Lösungspolymerisation verwendeten
zweiwertigen Phenolverbindung eingesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63025693A JPH01201330A (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | 耐候性ポリカーボネート樹脂の製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3903487A1 true DE3903487A1 (de) | 1989-08-17 |
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ID=12172872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3903487A Withdrawn DE3903487A1 (de) | 1988-02-08 | 1989-02-06 | Verfahren zur herstellung eines wetterbestaendigen polycarbonates |
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JP (1) | JPH01201330A (de) |
DE (1) | DE3903487A1 (de) |
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JP6238283B2 (ja) | 2013-10-02 | 2017-11-29 | 株式会社Adeka | 紫外線吸収性ポリカーボネート |
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JPS4999596A (de) * | 1973-01-25 | 1974-09-20 |
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- 1988-02-08 JP JP63025693A patent/JPH01201330A/ja active Pending
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1989
- 1989-02-06 DE DE3903487A patent/DE3903487A1/de not_active Withdrawn
- 1989-02-08 US US07/307,703 patent/US4952664A/en not_active Expired - Fee Related
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EP0703263A1 (de) | 1994-08-22 | 1996-03-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von UV-stabilen Polycarbonaten |
US5712362A (en) * | 1994-08-22 | 1998-01-27 | Bayer Ag | Process for the production of UV-stable polycarbonates |
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Publication number | Publication date |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |