DE2615038C3 - l,lA4,6-Pentamethyl-3-(3^-dimethyl-4-hydroxyphenyl)- indan-5-ol - Polycarbonate - Google Patents

l,lA4,6-Pentamethyl-3-(3^-dimethyl-4-hydroxyphenyl)- indan-5-ol - Polycarbonate

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DE2615038C3 DE2615038A DE2615038A DE2615038C3 DE 2615038 C3 DE2615038 C3 DE 2615038C3 DE 2615038 A DE2615038 A DE 2615038A DE 2615038 A DE2615038 A DE 2615038A DE 2615038 C3 DE2615038 C3 DE 2615038C3
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind aromatische, insbesondere hochmolekulare, thermoplastische Polycarbonate, die 0,5—100 Mol-% Carbonateinheiten aus l,l,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol gemäß Formel (1)
O—C-
und gegebenenfalls geringe Mengen drei- oder höherfunktioneller Verbindungen als Verzweiger sowie gegebenenfalls Kettenabbrecher in üblichen Mengen enthalten. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Mischungen zweier oder mehrerer dieser Polycarbonate sowie Formmassen dieser Polycarbonate mit anderen aromatischen Polycarbonaten.
Überraschend wurde gefunden, daß das 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyI-4-hydroxyphenyl)-indan- 5-ol zu hochmolekularen Polycarbonaten und Copolycarbonaten mit hervorragenden Eigenschaftskombinationen umgesetzt werden kann. Einzelne Eigenschaften der neuen Polycarbonate werden zwar auch von schon bekannten Polycarbonaten erreicht. Die hervorragenden Eigenschaftskombinationen jedoch sind neu und eröffnen eine Reihe von Anwendungen, für die bisher Polycarbonate nicht einsetzbar waren.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate zeigen unerwartet hohe Einfriertemperaturen und damit hohe Wärmestandfestigkeiten. Trotzdem lassen sie sich bei relativ niedrigen Temperaturen verarbeiten, da die Schmelzviskosität günstig ist Die Polycarbonate der Erfindung besitzen eine hohe Temperaturstabilität Von Vorteil ist weiter eine hohe Strukturviskosität der Schmelze. Hervorragend ist die Kriechstromfestigkeit der erfindungsgemäßen Polycarbonate.
Sie lassen sich außerdem leicht durch Einkondensation geringer Mengen beispielsweise 2 bis 15 Mol-%, bezogen auf einkondensierte Bisphenole, an 2^-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan und 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan sehr flammfest einstellen. Die erfindungsgemäßen Polycarbonate sind sehr stabil gegen Hydrolyse, so gegen wäßrige Säuren und Alkalien, z. T. auch gegen Ammoniak und Amine. In Lacklösemitteln weisen sie eine hervorragende Löslichkeit auf, wie sie für Bisphenol-A-Polycarbonate üblicherweise nicht gefunden wird Überzüge aus den erfindungsgemäßen Polycarbonaten lassen sich durch Tempern oder Bestrahlung (z.B. mit Elektronenstrahlen) vernetzen. Die erfindungsgemäßen Polycarbonate zeigen gute Verträglichkeit mit anderen Polycarbonaten, ζ. B. mit denen aus 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan oder 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenylj-propan.
Während einige der genannten Eigenschaften, wie z. B. die Wärmestandfestigkeit und die Verseifungsstabilität, erst bei höheren Gehalten an einkondensiertem 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol stark ins Gewicht fallen, können
jo andere Eigenschaften auch schon bei sehr geringen Gehalten an einkondensiertem 1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyi-4-hydroxyphenyI)-indan-5-ol stark hervortreten, wie z. B. die Löslichkeit und die Kriechstromfestigkeit.
r, Das für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate verwendete l,l,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol kann auf unterschiedliche Weise erhalten werden. So kann es aus 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan durch Spaltung zum 2,6-Dimethyl-4-isopropenyIphenol und dessen Dimerisierung erhalten werden, wie beispielsweise von J. Kahovec, H. Pivcova und J. Pospisil in Collect. Czech. Chem. Commun. 36 (1971) 1986—1994 beschrieben.
4-, l,l,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol kann auch aus 2,6-Dimethylphenol und Aceton durch säurekatalysierte Umsetzung erhalten werden, beispielsweise gemäß der älteren deutschen Patentanmeldung P 25 37 027.8 (DE-OS 25 37 027).
1,l,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol fällt gemäß dieser deutschen Patentanmeldung P 25 37 027.8 im Gemisch mit 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan an; gemäß vorliegender Erfindung kann es entweder direkt im Gemisch mit 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan oder nach Abtrennung vom 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan beispielsweise durch Kristallisationsschritte allein oder mit anderen Bisphenolen zu den erfindungsgemäßen Polycarbonaten polykondensiert werden.
Bislang wurde l,l,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol, obwohl leicht zugänglich, nicht zur Herstellung von Polycarbonaten verwendet, vielmehr beispielsweise bei der Herstellung von 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan als für die PoIycarbonatsynthese unerwünschtes Nebenprodukt betrachtet (vergl. deutsche Patentanmeldung P 25 37 027.8).
Polycarbonate im Sinne der Erfindung sind Homopolycarbonate und Copolycarbonate. Die Polycarbonate haben bevorzugt Molekulargewichte S?w (Gewichtsmittel) von 10.000—200.000, besonders bevorzugt von 20.000—80.000. Den Polycarbonaten mit Molekulargewichten von 10.000—200.000 bzw. 20.000—80.000 können zur Modifizierung auch kleinere Anteile niedermolekularer Polycarbonate zugemischt werden, z.B. 1—20 Gew.-% niedermolekulares Polycarbonat mit Molekulargewichten von Mw= 1.000—8.000. Für die Flammfestmodifizierung kann das z. B. ein niedermolekulares Polycarbonat aus 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan sein.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate können beispielsweise nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren aus Phosgen und den entsprechenden Bisphenolen oder auch nach anderen Verfahren (Schmelzumesterungsverfahren, Lösungs- bzw. Pyridinverfahren) hergestellt werden, wie in der Literatur beschrieben (s. H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, New York-London-Sidney, Interscience Publishers 1964, Polymer Reviews, Vol. 9 und die US-Patentschriften 30 28 365, 29 99 835, 3148172, 29 91273, 32 71367, 3014 891, 29 99 846 sowie die DE-OS 20 63 050, 20 63 052, 15 70 703, 22 11 956, 22 11 957, 22 48 817).
Die erfindungsgemäßen, aromatischen, insbesondere hochmolekularen, thermoplastischen Polycarbonate enthalten 0,5 bis 100 Mol-% Polycarbonateinheiten aus
1,1,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol gemäß Formel (1); vorzugsweise enthalten sie 60—100 Mol-% Einheiten der Formel (1) oder 1—40 Mol-% Einheiten der Formel (1), insbesondere 80—100 Mol-% Einheiten der Formel (1) oder 2-15 Mol-% Einheiten der Formel (1).
Den zu den jeweiligen Mengen an Carbonateinheiten der Formel (1) komplementären (das ist, bis zur Gesamtmenge von jeweils 100 Mol %) Mengen an anderen Carbonateinheiten können eines oder mehrere der folgenden Bisphenole zugrunde liegen:
Hydrochinon,
Resorcin,
Dihydroxydiphenyle,
Bis-(hydroxyphenyl)-alkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide,
Bis-(hydroxyphenyl)-äther,
Bis-(hydroxyphenyl)-ketone,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone,
<x,«'-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole
sowie entsprechende kernsubstituierte Verbindungen. Diese und weitere geeignete aromatische Dihydroxyverbindungen sind in den US-PS 30 28 365; 29 99 835; 31 48 172; 29 91 273; 32 71 367; 30 14 891 und 29 99 846 und in den DE-OS 15 70 703; 20 63 050; 20 63 052; 24 02 175; 24 02 176; 24 02 177 und in FR-PS 15 61518 beschrieben.
Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Polycarbonate, in denen die komplementären Mengen an anderen Carbonateinheiten mindestens zur Hälfte jeweils aus Carbonateinheiten auf Basis eines oder mehrerer der folgenden Bisphenole bestehen:
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-suIfid,
1,1 -Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan,
«,«'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol,
2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
^-Bis-p.S-dichloM-hydroxyphsnyO-propan,
2,2-Bis-(3^-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan,
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan,
2^-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
aA'-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol.
Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Polycarbonate, in denen die komplementären Mengen an anderen Carbonateinheiten mindestens zu drei Viertel aus Carbonateinheiten auf Basis eines oder mehrerer der vorstehend genannten Bisphenole bestehen. Besonders bevorzugt sind auch die erfindungsgemäßen Polycarbonate, in denen die komplementären Mengen an anderen Carbonateinheiten mindestens zur Hälfte, insbesondere mindestens zu drei Viertel aus Carbonateinheiten aus 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan bestehen.
»Die anderen Carbonateinheiten« als die der Formel (1) im vorstehend verwendetem Sinne haben die folgende Formel (2)
O—A—O-C
Il ο
worin —O—A—O— die Reste der vorgenannten jeweils eingesetzten Bisphenole sind.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate finden allein oder als Gemisch von zwei oder mehreren der erfindungsgemäßen Polycarbonate gewerbliche Verwendung; die erfindungsgemäßen Polycarbonate können auch im Gemisch mit anderen aromatischen Polycarbonaten eingesetzt werden. Andere aromatische Polycarbonate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Polycarbonate aus 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan oder 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenylj-propan.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate können durch den Einbau geringer Mengen, vorzugsweise von Mengen zwischen 0.05 und 2.0 Mol-% (bezogen auf eingesetzte Diphenole), an drei- oder mehr als dreifuktionellen Verbindungen, insbesondere solchen mit drei oder mehr als drei phenolischen Hydroxygruppen verzweigt sein.
Polycarbonate dieser Art sind z. B. in den deutschen Offenlegungsschriften 15 70 533, 15 96 762, 2116 974, 21 13 347, der britischen Patentschrift 10 79 821 und der US-Patentschrift 35 44 514 und in der deutschen Offenlegungsschrift 25 00 092 beschrieben.
Einige der verwendbaren Verbindungen mit drei oder mehr als drei phenolischen Hydroxygruppen sind beispielsweise
Phloroglucin,
4,6-Dimethyl-2.4.6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2, 4.6-Dimethyl-2.4.6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan,
1.3.5-Tri-(4-hydroxy-phenyl)-benzol,
1.1.1 -Tri-(4-hydroxyphenyl)-äthan,
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
2.2-Bis-[4.4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl]-
propan,
2.4-Bis-(4-hydroxyphenyi-isopropyl)-phenol,
2.6-Bis-(2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-4-methyl-
phenol,
2-(4- Hydroxy phenyl)-2-(2.4-dihydroxyphenyl)-propan,
Hexa-(4-(4-hydroxyphenylisopropyl)phenyl)-ortho-terephthalsäureester,
Tetra-(4-hydroxypheny!)-methan,
Tetra-(4-(4-hydroxyphenylisopropyI)-phenoxy)-methan und
1.4-Bis-((4'.4"-dihydroxytriphi":iyl)-methyl)-benzol. Einige der sonstigen dreifuktionellen Verbindungen sind
2.4-Dihydroxybenzoesäure,
Trimesinsäure, Cyanurchlorid und
3j-üis-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2.3-dihydroindol. Für die Einstellung der Molekulargewichte Mw der erfindungsgemäßen aromatischen Polycarbonate können Kettenabbrecher in den üblichen Mengen verwendet werden.
Geeignete Kettenabbrecher sind beispielsweise Phenole, wie Phenol, o-, m-, p-Kresol, 2,6-Dimethylphenol, p-tertiär-Butylphenol.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate erfolgt vorzugsweise aus COCi2 und den Bisphenolen nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren. Dabei werden im allgemeinen chiorierte Aliphaten und Aromaten als organische Lösungsmittel für die Polycarbonate eingesetzt, wie z. B. Dichloräthan, Methylenchlorid, Chlorbenzol, Dichlorbenzol. Auch Gemische solcher Lösungsmittel können Verwendung finden. Der pH-Wert der wäßrigen Phase beträgt im allgemeinen 12—14, bevorzugt über 13. Das Verhältnis organische Phase zu wäßrig-alkalischer Phase kann beispielsweise 1/1 betragen. Als Säureacceptoren können Alkalien, wie beispielsweise Kalilauge oder Natronlauge 5 erwendet werden. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei 10—800C. Als Katalysatoren können insbesondere tertiäre aliphatische Amine, wie z. B. Triäthyl-, Tripropyl- und Tributylamin dienen.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate lassen sich sehr gut zu Formkörpern, Folien, Überzügen und Fasern verarbeiten. Sie lassen sich auch in Mischungen mit Füllstoffen, wie z. B. Mineralien, Holzmehl und Ruß, Verstärkungsstoffen, wie z. B. Glasfasern, Asbest und Kohlefasern, Effektstoffen, Farbstoffen, Pigmenten, Stabilisatoren, wie z. B. Thermo-, Oxydations- und UV-Stabilisatoren, Gleit- und Entformungshilfsmitteln, flammfestmachenden Zusätzen, wie z. B. halogenierten organischen Verbindungen (schon erstaunlich geringe Mengen sind wirksam), Metalloxiden und Metallsalzen, und weiteren Zusatzstoffen gut verwenden. Auch mit anderen Polymermaterialien können sie gemischt werden. Sie sind insbesondere dort von Vorteil, wo es auf Kombinationen von hoher Verseifungsstabilität, hoher Wärmestandfestigkeit und guter Kriechstromfestigkeit ankommt, gepaart mit guter Verarbeitbarkeit So können sie beispielsweise mit Vorteil zur Herstellung von Rohrleitungen für alkalische und saure Lösungen, von hochwertigen elektrischen Bauteilen, von Elektroisolierfolien, von Drahtlacken, von Beschichtungen für Kunststoffe, von Gehäusen und von heißdampfsterilisierbaren Geräten dienen.
Beispiel 1
Herstellung von erfindungsgemäßen Polycarbonaten nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren
Die in der Tabelle aufgeführten Polycarbonate wurden synthetisiert, wie folgt: 3500 ml H2O werden vorgelegt Unter N2-Durchleiten werden 456 g (11,4 Mol) NaOH, 1 MoI Bisphenol oder Bisphenolgemisch (siehe Tabelle) und gegebenenfalls Phenol als Kettenabbrecher (siehe Tabelle) darin gelöst Nach Zugabe von 3500 ml Methylenchlorid werden 297 g (3 Mol) Phosgen
eingeleitet. Nach Beendigung des Phosgeneinleitens werden 18,5 g (0,1 Mol) Tri-n-butylamin zugegeben, 3 Stunden später wird der Ansatz aufgearbeitet Vom Lösen der NaOH bis zur Aufarbeitung wird der Ansatz kräftig gerührt und die Temperatur bei 250C gehalten.
Zur Aufarbeitung wird die wäßrige Phase abgetrennt. Die organische Phase wird mit verdünnter H3PO4 angesäuert und anschließend neutral gewaschen. Danach wird durch Abdampfen des Methylenchlorids das PoIycarbonat isoliert.
Tabelle zu Beispiel 1
Herstellung von Polycarbonaten
PMI = l,l,3,4,6-Pentamethyl-3-(3,5-dimethyl-4-hy-
droxyphenyl)-indan-5-ol; BPA = 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, BDB = «,«'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropyl-
benzol;
BPZ = l,l-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan; TBBPA = 2,2-Bis-(3>5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-pro-
pan
Versuch Eingesetzte Bisphenole Verhältnis Kettenabbrecher Mls
der Bisphenole Phenol
(Mol-% der Summe
(Mol-Teile) der Bisphenole)
A PMI 100 2,3 33 000
B PMI/BPA 85/15 2,5 34 000
C PMI/BDB 85/15 2,5 33 000
D PMI/BPZ 60/40 2,5 36 000
E PMI/TMBPA 60/40 2,5 34 000
F ΡΜΙ/Τ,ΡΑ/ΤΒΒΡΑ 25/70/5 2,7 32 000
G PMI/BPA 5/95 2,7 32 000
H PMI/BPA 3/97 2,7 34 000
I PMI/TMBPA 5/95 2,7 33 000
K BPA als Vergleich 100 3,0 31000
L TMBPA als Vergleich 100 2,7 34 000
M BPA/TBBPA als Vergleich 95/5 3,0 33 000
Beispiel 2 Beispiel 3
Verseifungsstabilität von erfindungsgemäßen Polycarbonaten
In den folgenden Tabellen wird die Verseifungsstabilität einer Reihe von Polycarbonaten dieser Erfindung gegen 10%ige siedende Natronlauge, 10%ige siedende Salzsäure und konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung von 25° C gezeigt Es wurden Filme der Polycarbonate in den genannten Medien 250 Std. lang gelagert und dann die Veränderungen geprüft Zum Vergleich wurde ein Polycarbonat allein aus 2^-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan mitgeprüft (K).
Tabelle A zu Beispiel 2
Verseifungsstabilität gegen 10%ige siedende Natronlauge
PC! aus Beispiel 1 Aussehen der Filme nach Lagerungszeit (h) 50 100 250
Einfriertemperaturen von erfindungsgemäßen Polycarbonaten
Die Einfriertemperaturen (ET) einiger Polycarbonate der Erfindung sind wie folgt:
K)
20
PC aus Beispiel 1 ET [0C]
A 265
B 246
C 244
D 225
E 241
K (zum Vergleich) 150
Beispiel 4
A U
B U
C U
D U
E U
Tabelle B zu Beispiel 2
Verseifungsstabilität gegen 10%ige siedende Salzsäure
PC: aus Beispiel Aussehen der Filme nach Lagerungszeit (h) 50 100 250
Mischungen von erfindungsgemäßen Polycarbonaten mit anderen Polycarbonaten
Die Polycarbonate A und E des Beispiels 1 werden über die Methylenchlorid-Lösung mit den Polycarbonaten K und L in verschiedenen Gewichtsverhältnissen gemischt, wie aus der Tabelle hervorgeht Alle Filme waren transparent und zeigten nur eine Einfriertemperatur, was Beweise für die Homogenität der Mischungen sind. Diese Homogenität ist nicht selbstverständlich, da meist schon Polymere mit nur geringen Unterschieden Entmischung zeigen.
Hergestellte Mischungen von Polycarbonaten
3) (alle homogen)
A
B
C
D
u
u
U U U
Tabelle C zu Beispiel 2
U PC 4(1 X aus Beispiel 1 L [Gew.-Teile] 50/50 80/20
U A X E K 50/50 80/20
U 50/50 80/20
U 50/50 80/20
U X X 20/80
Z 20/80
X X X 20/80
X 20/80
Verseifungsstabilität
Ammoniaklösung
gegen konzentrierte wäßrige
PC aus Beispiel Aussehen der Filme nach Lagerungszeit (h) 50 100 250
A u
E u
K t
a == aufgelöst
u == unverändert
ζ — zerfallen.
t == trüb.
u u
55
Beispiel 5
Flammfestigkeit
Die Flammwidrigkeit des Polycarbonats F aus Beispiel 1 wurde nach UL-Subjekt 94 mit der des Poiycarbonats M aus Beispiel 1 verglichen. Trotz des etwa gleichen Gehalts an 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propans, der flammfestmachenden Komponente, zeigt Polycarbonat F mit »VE0« der Klassifizierung nach LJL eine wesentlich bessere Flammwidrigkeit als Polycarbonat I mit »VE II«. Dies ist au! den Gehalt an l,l,3,4,6-PentamethyI-3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-indan-5-ol zurückzuführen.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Aromatische Polycarbonate, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5 bis 100 Mol-% Carbonateinheiten der Formel (1)
und gegebenenfalls geringe Mengen drei- oder höherfuktioneller Verbindungen als Verzweiger sowie gegebenenfalls Kettenabbrecher in üblichen Mengen enthalten.
2. Polycarbonate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 60 bis 100 Mol-% Carbonateinheiten der Formel (1) enthalten.
3. Polycarbonate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 40 Mol-% Carbonateinheiten der Formel (1) enthalten.
4. Formmasse, bestehend aus den Polycarbonaten gemäß Anspruch 1 bis 3 und anderen aromatischen Polycarbonaten.
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