DE2062346B2 - 4,5-bis-trifluormethylimino-imidazolon- 2-derivate - Google Patents
4,5-bis-trifluormethylimino-imidazolon- 2-derivateInfo
- Publication number
- DE2062346B2 DE2062346B2 DE19702062346 DE2062346A DE2062346B2 DE 2062346 B2 DE2062346 B2 DE 2062346B2 DE 19702062346 DE19702062346 DE 19702062346 DE 2062346 A DE2062346 A DE 2062346A DE 2062346 B2 DE2062346 B2 DE 2062346B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- weight
- test
- active
- plants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
2. Verwendung der 4,5-Bis-trifluormethylirninoimidazolon-2-Derivate
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, Insekten
und Milben.
Die vorliegende Erfindung betrifft 4,5-Bis-trifluormethylimino-imidazolon-2-Derivate
und deren Verwendung als Fungizide, Insektizide und Akarizide.
4,5-Bis-trifluormethylimino-imidazolon-2-Derivate sind bisher noch nicht bekanntgeworden.
Es wurde gefunden, daß 4,5-Bis-trifluormethyliminoimidazolon-2-Derivate
der allgemeinen Formel I
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden durch Umsetzen von Harnstoff-Derivaten der Formel II
N-H
O=C
O=C
N C=N-CF,
N C=N-CF3
R'
45 R'
in welcher R und R' die weiter oben angegebene (I) Bedeutung haben, mit Perfluor-2,5-diazahexa-2,4-dien
50 der Formel III
F N-CF3
η welcher
ί einen Alkyirest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
einen Cyclohexyl- oder Allylrest oder einen Phenylrest bedeutet, der durch Chloratome, Niederalkyl-
oder -alkoxy-Gruppen, Cyan-, Nitro- oder Trifluormethyl-Gruppen substituiert sein kann, und
V dieselbe Bedeutung wie R' haben und außerdem ein
Wasserstoffatom bedeuten kann,
tarke fungizide, insektizide und akarizide Eigenschafen besitzen.
I
c
c
F N-CF3
(III)
60 in Gegenwart eines FIuorwasserstoff-Acceptors im
Temperaturbereich zwischen -50 und +1200C erhalten.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Harnstoff-Derivate der allgemeinen Formel (II) sind größtenteils
bekannt und können in allgemein bekannter Weise dargestellt werden; man erhält sie 2. EL wenn man
Kohlensäure- oder Carbamidsäure-halogenide mit Ammoniak oder Aminen umsetzt; so sind viele unter die
allgemeine Formel (H) fallende Harnstoff-Derivate in
£ V
62 346
»ekannter Weise aus primären Aminen und Isocyanaten
larsteilbar, genannt seien zum Beispiel die folgenden socyanate:
p-Trifluormethyl-phenyl-isocyanat,
p-Nitrophenylisocyanat.Methylisocyanat.
lsopropylisocyanat.t.-Botylisocyanat, Cydohexylisocyanai.Allylisocyanat,
Phenylisocyanat, o-Nitrophenylisocyar.ai, m-Nitrophenylisocyanat,
o-Chlor-phenylisocyanat, m-Chlor- phenylisocyanat,
3,4-Dichlor-phenylisocyanat, p-Chlorphenylisocyanat, Äthylisocyanat,
n-Propylisocyanat, n-Butylisocyanat, Isobutylisocyanat,
p-Methoxyphenylisocyanat.
Als Beispiele für primäre Amine kommen außer den den genannten Isocyanaten zugrundeliegenden Aminen
auch folgende Amine für die Herstellung von Verbindungen der Formel (II) in Betracht:
2-Chlor-4-nitro anilin, 5-Chlor-2-amino-toluol, ^Chlor-S-amino-benzotrifluorid,
2-Amino-1 -isopropylbenzol, 5-Amino-1,2,4-trimethylbenzol,
2,4-Dichloranilin,2,3-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin,4-Chlor-2-nitroanilin,
5-Chlor-2-nitroanilin, 4-Chlor-3-nitroanilin, 3-Chlor-4-nitroanilin, 4,6-Dichlor-2-nitroanilin,
2,5-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin,2-Amino-toluol, 3-Chlor-2-aminotoluol,
4-Chlor-2-amino-toluol, 5-Nitro-4-amino-l,3-dimethyl-benzol, 6-Nitro-4-amino-l,3-dimethyl-benzol,
5-Amino-1,3-dimethyl-benzol, 5-Amino-1,3-bis-trifluormethyl-benzol,
2-Amino-1,4-dimethylbenzol,
2-Amino-1 -methyl-3-äthylbenzol,
6-Amino-1,2,4-trimethyl-benzol,
2-Amino-1,3,5-trimethyl-benzol,
2-Amino-13-diäthyl-benzol,
4-Amino-l,3-dimethyl-5-äthyl-benzol, 4-Amino-l-methyl-3,5-diäthyl-benzol, 2-Amino-1,3-diisopropylbenzol,
S-Chlor^-amino-benzotrifluorid,
6-Chlor-2-amino-toluol, 4,5-Dichlor-2-amino-toluol, 3-Nitro-2-amino-toluol,
4-Nitro-2-amino-toluol, 5-Nitro-2-amino-toluol, 6-Nitro-2-amino-toluol, 4-Chlor-5-nitro-2-amino-toluol,
3- Amino- toluol, 4-Chlor-3-amino-toluol, ö-Chlor-S-amino-toluol,
4,6-Dichlor-3-amino-toluol,4-Amino-toluoI, 2-Chlor-4-amino-toluol,
2-Nitro-4-amino-toluol, 3-Nitro-4-amino-toluol, 2-Amino-l-äthylbenzol, 2,3-Dimethylanilin,
^e-Dimethylanilin^-Dimethylanilin,
2,4-DimethyIanilin.
Das als Ausgangsstoff zu verwendende Perfluor-2,5-diazahexa-2,4-dien
der Formel III ist bekannt (J. Am. Chem. Soc. 89,5007 [1967]).
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organisehen
Lösungsmittel in Frage.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindungsmittel
verwendet werden. Als in der Praxis bevorzugt zu verwendende Fluorwasserstoff-Acceptoren haben sich
insbesondere die Alkalifluoride erwiesen, wobei speziell
ίο Natriumfluorid zu nennen ist.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man zwischen —50 und +120° C, vorzugsweise zwischen -30und +900C.
is Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine
starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen
notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind
sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel
im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten
und Fungi imperfecti.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites WirkungFspektrum und können angewandt werden
gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen
sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.
Die Verbindungen besitzen eine gute Wirkung gegen Fusicladium dendriticum, den Erreger des Apfelschorfs,
gegen Phytophthora infestans, den Erreger der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffeln und gegen Piricularia
oryzae, den Erreger der Blattfleckenkrankheit des Reises.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken jedoch auch gegen andere Pilze, die Reis- oder andere
Kultur-Pflanzen befallen, wie z. B. gegen Mycosphaerel-Ia
musicola, Verticillium alboatrum, Phialophora cine-
4c rescens und Fusarium-Arten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch einen außerordentlich hohen Wirkungsgrad und
ein sehr breites Wirkungsspektrum gegen phytopathogene Bodenpilze und gegen samenübertragbare pilzliehe
Pflanzenkrankheiten aus. Sie sind vorzugsweise als Bodenbehandlungsmittel und Saatgutbeizmittel verwendbar
und sind dabei gebräuchlichen Handelspräparaten überlegen.
Darüber hinaus zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe überraschenderweise nicht nur eine protektive Wirkung, sondern auch einen kurativen und systemischen Effekt.
Darüber hinaus zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe überraschenderweise nicht nur eine protektive Wirkung, sondern auch einen kurativen und systemischen Effekt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen ferner eine insektizide und akarizide Wirksamkeit. Die
Produkte werden mit Erfolg im Pflanzenschutz zur Bekämpfung schädlicher saugender und beißender
Insekten, Dipteren und Milben (Acarina) sowie auf dem Veterinär- und Hygienesektor, ferner im Vorratsschutz
gegen eine Vielzahl von tierischen Schädlingen (Endo-
to und Ektoparasiten) eingesetzt.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae), wie die grüne Pfirsichblattlaus
(Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae) Hafer- (Rhopalosiphum padi). Erbsen- (Macrosiphurr
''5 pisi) und Kartoffeilaus (MaCiosiphum sclanifcüi), ferne!
die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen
(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlau:
(Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), ζ. B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und
Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus mari'imus), Blasenfüße
(Thysanoptera) wie Hercinothrips fermoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata),
Baumwoll- (Dysdercus intermedius). Bett- (Cimex
lectularius), Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscellis
bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsrauben (Lepidoptera), wie die
Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea)
und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule
(Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris
brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana^ der Heer- (Laphygma
frugiperda) und ägyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst- (Hyponomeuta padella),
Mehl- (Ephestia kühniella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella).
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus
telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychiis urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus
pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z. B. die Johannisbeergallmilbe
(Eriophyes ribis) und Tarscnemiden, beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus
latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus
moubata).
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, emulgierbare Konzentrate, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate.
Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
d. h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden
können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol),
chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol),
stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe:
natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle
(z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie
Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) als Dispergiermittel; z. B.
Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen verwendet
werden.Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90Vb.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer
Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwenlungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgier- >are Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver.
Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel uni Granulate angewendet werden. Die Anwendung ge
schieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzer Versprühen, Vernebeln. Verstäuben, Verstreuen, Ver
räuchern. Vergasen, G ießen. Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfer tigen Zubereitungen können in größeren Bereichei
variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischer 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
,ο Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg irr
Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet wer
den, wo es möglich ist, Formulierungen mit bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1
;s bis 500 g je m3 Boden, vorzugsweise 10 bis 200 g,
erforderlich.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 50 g je kg Saatgut,
vorzugsweise 0,1 bis 5 g, benötigt.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den folgenden Verwendungsbeispielen hervor:
Beispiel A 2S Myzelwachstums-Test
Verwendeter Nährboden:
ίο 20 Gewichtsteile Agar-Agar,
200 Gewichtsteile Kartoffeldekokt
5 Gewichtsteile Malz,
15 Gewichtsteile Dextrose,
5 Gewichtsteile Pepton,
is 2 Gewichtsteile Na2HPO4,
0,3 Gewichtsteile Ca(NO3J2.
Verhältnis von Lösungsmittel zum Närboden:
.40 2 Gewichtsteile Aceton,
100 Gewichtsteile Agarnährboden.
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit
der angegebenen Menge des Lösungsmittels. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit
dem flüssigen, auf 42° C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischaien mit einem
Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden
so Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten
beimpft und bei etwa 210C inkubiert.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit
der Pilze nach 4—10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den
behandelten Nährboden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des
Pilzwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen.·
0 kein Pilzwachstum,
1 sehr starke Hemmung des Wachstums,
2 mittelstarke Hemmung des Wachstums,
3 schwache Hemmung des Wachstums,
4 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolßenden Tabelle hervor:
J,
Tabelle A
Myzelwachstums-Test
ώ 2
II?
-H 2
υ ε
Il
3 P-.
Ii
β. S >75
1ε
° S
.S Ö
ο <2
ti
O U
NCF,
—
— — — 0
Beispiel B
Fusicladium-TestiApfelschorfJ/Protektiv
Aceton
Emulgator 03 Gewichtsteile
äther
Wasser 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritrilüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und
verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzfiüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium
befinden, bis zurTropfiiässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Füsicladium dendriticum Fuck.) inokuliert und 18
Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18—200C und
100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in % der unbehandelten, jedoch ebenfalls
inokulierten Kontrollpilanzen bestimmt.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der
Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnis
se gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
45 Tabelle B
Fusicladium-Test/ Protektiv
Wirkstoff Befall in % des Befalls der un behandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentratioi von
55
6o 0,0062%
0,00156%
N-S-CCl3
26
(bekannt)
10
Fortscl/unc
Wirkstoff
TabeHe B (Ergänzung) Fusicladium-Test/ Protektiv
CH3 N—p=N—CF,
S=N-CF3
I T Ν—S-CCl.,
I ο
(bekannt)
F3-N N-CF,
CH,
N N-CHj
lcn Konlrolk- be
eitK-r Wirkstoffton Tcntnition \on
Ν—CR
5*
N N-CF,
CH5
ISE- CF5
O=C
N-
/N
—CF>
ι α α
N N-CHx I
CF4-N
CrH,— -x
x )
Fortsetzung
Wirkstoff
Tabelle C
Phytophthora-Test
Phytophthora-Test
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirksloffkonzcntralion von
0,0025%
5 Wirkstoff
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzemration von
0,0062% 0,0031%
CF,-N
IO CH,-NH—C—S
CF3-N N-CF3
N-C3H7
CF3-N N-CF3
CH7-NH-C-S
20 (bekannt)
Zn 23
41
N-C4H9 0
Phytophthora-Test
Lösungsmittel
Dispergiermittel
Lösungsmittel
Dispergiermittel
Wasser
4,7 Gewichtsteile
Aceton
0,3 Gewichtsteile
Alkyl-aryl-poly-
glykoläther
95 Gewichtsteile
N-CF3
23
N-CF3
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge
mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge
Wasser, welches die genannten Zusätze enthält
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen (Bonny best) mit 2—6 Laubblättern
bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70%
im Gewächshaus. Anschließend werden die Tomatenpflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Phytephthora infestans inokuliert Die Pflanzen werden Wasser
in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen Luftfeuchtigkeit
und einer Temperatur von 18—20° C gebracht.
Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpfianzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten
Kontrollpflanzen bestimmt 0% bedeutet keinen
Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist
wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoff, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Cl
Beispiel D Podosphaera-Test(Apfelmehltau)/Projektiv
Lösungsmittel 4,7 Gewichtsteile
Aceton Emulgator 03 Gewichtsteile
Alkylarylpolyglykol-
äther
95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffko zentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffme
ge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels ui verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Men)
Wasser, welches die genannten Zusätze enthält
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junj
Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadiii
befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben
Stunden bei 20° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sich
durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in
ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23° C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in % der unbehandelten, jedoch ebenfalls
inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollplflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle D
Podosphaera-Test/Protektiv
Podosphaera-Test/Protektiv
Wirkstoff
Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentralion
von
0,0062% 0,00156%
35
Tabelle E
Agarplatten-Test
Agarplatten-Test
Beispiel E
Agarplatten-Test
Agarplatten-Test
Prüfung auf fungitoxische Wirksamkeit und die Breite des Wirkungsspektrums.
Lösungsmittel:
Gewichtsteile
Aceton
a)1000
b) 100
b) 100
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff in der
angegebenen Menge Lösungsmittel auf.
Der Wirkstoffzubereitung gibt man Kartoffel-Dextrose-Agar, der durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Menge zu, daß darin die gewünschte Wirkstoffkonzentration zustande kommt Nach gründlichem Schütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffs gießt man den Agar unter sterilen Bedingungen in Petrischalen aus. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 mm Durchmesser aufgeimpft. Die Petrischalen verbleiben zur Inkubation 3 Tage lang bei 20° C stehen.
Der Wirkstoffzubereitung gibt man Kartoffel-Dextrose-Agar, der durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Menge zu, daß darin die gewünschte Wirkstoffkonzentration zustande kommt Nach gründlichem Schütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffs gießt man den Agar unter sterilen Bedingungen in Petrischalen aus. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 mm Durchmesser aufgeimpft. Die Petrischalen verbleiben zur Inkubation 3 Tage lang bei 20° C stehen.
Nach dieser Zeit wird die Hemmwirkung des Wirkstoffes auf das Myzelwachstum unter Berücksichtigung
der unbehandelten Kontrolle in Kategorien bestimmt. Dabei bedeutet 0 kein Myzelwachstum,
weder auf dem behandelten Substrat noch auf dem Inokulum; - bedeutet Myzelwachstum nur auf dem
Inokulum, kein Überwachsen auf das behandelte Substrat; und + bedeutet Myzelwachstum vom
Inokulum auf das behandelte Substrat, ähnlich dem Überwachsen auf das unbehandelte Substrat bei der
Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testpilze und erzielte Hemmwirkungen gehen hervor aus dei
nachfolgenden Tabelle:
Wirkstoff
Wirkstoff-Κοηζ. im
Substrat in ppm g
S.
2 ο
δε
3 jo Js
*· "β Η
I«
CD O
S-S
I E
ti
§§ li
sj 11
I-?
Unbehandelt
S
S
CH2-NHCS
/Zn
CH2-NHCS
CH2-NHCS
(bekannt) S
CH3
CH3
N-J=N-CF3
N-Un-CF3
CH3
CH3
a) IO
b) HX)
a) IO
b) 100
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Fortsclzunii
Wirkstoff
Wirkstoff-K onz. im Substrat in ppm •5.2 =2
υ ta —
■ξ .a
Hü S- 3
il
£3
.5 ο
Il
a) 10
b) 100
0 0
0 —
0 0
— 0
0
0
0
0
0
-P=N-CF,
I=N- CF3
a) 10
b) 100
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
P=N-CF3
—"=N—CF,
a) 10
b) 100
0
0
0
0
0
0
+
0
Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem
Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der
gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydo- <>5
sporerr von Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das Saatgut mit dem Beizmittel in einer
verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage
Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde 10 Tage lang im Kühlschrank bei 10°C optimalen Keimungsbedingungen
für die Sporen ausgesetzt.
Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die
jeweils mit rund 100 000 Sporen besetzt sind. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Sporen
besetzt sind. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Sporen gekeimt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen und Keimprozente der Sporen
gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle F
Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand
Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzeniration Beizmittelaufwandmenge Sporen-
im Beizmittel in g'kg Saatgut keimung in '
in Gewichtsprozen:
Ungebeizt
CH2-NHCS
10
30
30
5 0,05
Zn
CH2-NHCS
S
(bekannt)
(bekannt)
CH3
N-J=N-CF3
10
30
30
0,000 0,000
J=N-CF3
30
0,000
^=N-CF3
Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit
der Gerste (samenbürtige Mykose)
der Gerste (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeumittels
verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und
Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch Hlelminthosporium gramineum natürlich verseucht ist,
nit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in
/erschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage ang einer Temperatur von 4°C aus. Dabei wird die
Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch de
55 Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man dii vorgekeimte Gerste mit 2 χ 50 Korn 2 cm tief ii
Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächs haus bei Temperaturen um 18°C in Saatkästen, dii
täglich IS Stunden dem Licht ausgesetzt werder
to Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typische!
Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl de kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufe
nen Pflanzen. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, j< 65 weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel Beizmittelaufwandmengen und Anzahl der erkranktei
Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff
WirkstofTkonzentration Beizmitlelaufwandmenge Anzahl streifenkranker
im Beizmittel in Gewichts- in g/kg Saatgut Pflanzen in % der ins-
prozent gesamt aufgelaufenen
Pflanzen
Ungebeizt
CH3
CH3
T=N-CF3
30
N
CH3
CH3
=N—CF3
23,6
3,3
25
Bodenbehandlungsmittel-Test/bodenbürtige
Mykosen
Mykosen
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung verstreckt man den Wirkstcff mit Talkum auf
5% und anschließend mit Quarzsand auf 0,5% Wirkstoffgehalt
Die Wirkstoffzubereitung vermengt man gleichmäßig mit Fruhstorfer Einheitserde, die zunächst sterilisiert
und dann mit Reinkulturen der Testpilze beimpft worden ist Die Erde wird in Töpfe gefüllt und mit
5 χ 10 Samen der Wirtspflanze besät. Die Töpfe werden bei den angegebenen Temperaturen im
Gewächshaus aufgestellt und normal feucht gehalten.
3 Wochen nach der Aussaat bestimmt man die Anzahl der gesunden Pflanzen in Prozent der ausgelegten
Samen. 0% bedeutet daß keine gesunde Pflanze aufgewachsen ist 100% bedeutet daß aus allen Samen
gesunde Pflanzen entstanden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Erde, Testpilze, Wirtspflanzen, Gewächshaustemperaturen
sowie Ergebnisse gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
35
40 Wirkstoffe
Wirkstoff- Testpilze
konz. in mg'l Rhizoct. Fusarium
Erde solani culmorun
Wirtspflanze Erbse Erbse
Temperaturbereich 18—22"C 22—25'C
CH2-NHCS
CH2-NHCS
Zn 100
45 (bekannt)
Tabelle H (Fortsetzung)
Bodenbehandlungsmittel-Test/bodenbürtige Mykose
Bodenbehandlungsmittel-Test/bodenbürtige Mykose
Tabelle H
Bodenbehandlungsmittel-Test/bodenbürtige Mykose
Bodenbehandlungsmittel-Test/bodenbürtige Mykose
Wirkstoffe
Fruhstorfer Einheitserde sterilisiert
unbehandelt
unbehandelt
Fruhstorfer Einheitserde sterilisiert und
beimnft. unbehandelt
beimnft. unbehandelt
95
90
20 Wirkstoffe
Wirkstoff- Testpilze
konz. in mg/1 Rhizoct. Fusarium "
Erde solani culmorum
Wirtspflanze
Erbse Erbse
Erbse Erbse
Temperaturbereich
18—22°C 22—25" C
O=
CH3
N-T=N-CF3
I=N-CF3
CH,
Wirkstoff- Testpilze konz. in mg/1 Rhizoct. solani
Erde
Wirtspflanze
Erbse
Temperaturbereich 18—22° C
100 50
97 94 30
21
Fortsetzung
Wirkstoffe
| 20 | 62 | 346 > | Be | 22 |
| r | Phaedon-Larven-Test | :ispiel J | ||
| Lösungsmittel | ||||
| Wirkstoff- Testpilze | 3 Gewichtsteile | |||
| konz. in ingl Rhizoct. solani | 5 | Emulgator | Dimethylformamid | |
| Wirtspflanze | 1 Gewichtsteil | |||
| Erbse | AlKylarylpolyglykol- äther |
|||
| Temperatur bereich |
||||
| 18—22 C | 10 | |||
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene
Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewitschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter
(Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dasbei bedeutet 100%, daß alle
Käfer-Larven getötet wurden. 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen. Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden
2.S Tabelle hervor:
Wirkst offkonzenlration
in %
in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Taiien
0,2
0,02
0,02
85
0
0
0,2
0,02
0,02
100
70
70
F3C-N
F3C-N
N-CH3
Cl 0,2
0,02
0,02
100
30
30
Fortsetzung
WirkstofTkonzentration
in %
Abtötungsgrad in % nach
3 Tagen
0,2
0,02
0,02
100 30
F3C-N
^—N-CH3
0,2
0,02
0,02
100 70
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel 3 Gewichtsteile
Dimethylformamid Emulgator 1 Gewichtsteil
Alkylarylpolyglykol-
äther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der
angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
(pflanzenschädigende Insekten)
Tetranychus-Test (resistent)
Tetranychus-Test (resistent)
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10
bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der
gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die
toten Tiere auszählt Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100% bedeutet, daß alle
Spinnmilben abgetötet wurden, 0% bedeutet daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
Wirkstoffe
Wirkstoflkonzentration
in %
Abtötungsgrad in % nach 8 Tauen
0-CO-NH-CH3
0,2
0,02
0,02
100 0
0,2
0,02
0,02
100 90
709 537/172
25
Fortsetzung
F3C-N
\-N-CH3
F3C-N I
F,C —N
F,C — N
CH,
F3C-N
F3C-N"; ι ο
CH3
F3C-N
\— N-CH3
F3C-N I
CH3
F3C-N
^ N-CH3
F3C-N I
CH3
CH,
F3C-N
N-CH3
F3N-N I
C2H5
| 20 | 62 | 346 | ' 26 | Abtöluni |
| Wirkst offkonzenlration | in % nai | |||
| in % | 8TiIgCH | |||
| 100 | ||||
| 0,2 | 90 | |||
| 0,02 | ||||
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
100 90
100 98
100 98
100 90
100 98
27
Fortsetzung
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Ablötungsj in % nach
F,C —N
^—N-CH3
F3C-N
O CH3
CH
CH3 0,1 0,01
100 90
F3C-N
^j—N-CH3
F1C-N
O OCH3
F3C-N
V-N-CH3
■/n\
F3C-N I
OC2H5 F3C-N
V-N-CH3
F3C-N
O Cl
F3C-N
V-N-CH3
F3C-N I
Cl
F3C-N
^r-N-CH3
F,C —N
Cl
Cl 0,1 0,01
0,1 0,01
0,1 0,01
0,1 0,01
0,1 0,01
100 98
100 98
100 90
100 98
100 98
29 30
AbuHunesgrad
in "·« nach
■KTascn
F3C-N
'S—N-CH2-CH=
CH2
F3C-N
FjC-N
Cl OJ
0,01
0.1
0,01
0,1
0,01
100
9«
100
98
100
98
Plutella-Test Lösungsmittel
Emulgator
3 Gewichtsteile Dimethylformamid
1 Gewichtsteil Alkylarylpolygiykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der
angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene
Menge Emulgator enthält und verdünnt das Konzentrat
auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit
Raupen der Kohlschabe (Flutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt Dabei bedeutet 100%, daß alle
Raupen getötet wurden, während 0% angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
in %
O—CO—NH-CH3
0,2
0,02
0,02
Abtötungsgrad in % nach 3 Tauen
95
0
Fort sei/im ii
Wirkstoffe
Wirkstoffkon/entralion
in "u
Abtöiurmsgrad
'n "o nach 3 I a-jcn
F,C—N
N-CH3
0,2
0,02
0,002
100
100
50
F3C-N
F3C-N
0,2 0,02
100 90
F3C-N
N-CH3
0,2 0,02
100 100
Herstellungsbeispiele
CH3
N-F=NCF3
O = C
N—'
-NCF3
CH3
Zu 9 g (0,1 Mol) Ν,Ν'-Dimethylharnstoff und 15 g
(0,36 Mol) Natriumfluorid in 150 ml Benzol werden bei einer Temperatur von 500C 23 g (0,1 Mol) Perfluor-2,5-diazahexa-2,4-dien
zugetropft. Man läßt etwa 30 Minuten unter Rückfluß nachriihren, filtriert von
Natriumhydrogenfiuorid und Natriumfluorid ab und
engt das Filtrat im Vakuum ein. Nach Umkristallisation aus Äther/Pentan erhält man 19 g l,3-Dimethyl-4,5-bistrifluor-methylimino-imidazolon-(2)
vom Schmelzpunkt 109-1100C. Die Ausbeute beträgt 69% der Theorie.
O = C
6_s Analog Beispiel 1 erhält man mit N-p-Chlorphenyl-N'-methylharnstoff
statt Ν,Ν'-Dimethylharnstoff die oben formulierte Verbindung vom Fp. 172— 173°C.
Ausbeute: 92% der Theorie.
20 62 34
O = C
F=NCF3 O = C
N-^=NCF3
Analog Beispiel 1 erhält man mit N-Phenyl-methylhamstoff
statt Ν,Ν'-Dimethylharnstoff die oben formulierte Verbindung vom Fp. 159—160°C. Ausbeute:
89% der Theorie.
NCF3
Analog Beispiel 1 erhält man mit N-(3-Chlor-4-tnfluormethyl)-phenyl-N'-methylharnstoff
die obige Verbindung vom Fp. 95-96°C. Ausbeute: 75% der Theorie.
N-F=NCF3
O = C
N—=NCF3
Analog Beispiel 3 erhält man mit N-Phenylharnstoff statt 3-Methyl-pyrazolon-(5) die oben formulierte
Verbindung vom Fp. 162 -163°C.
O = C
Beispiel 5 CH3
N-CF3
O = C
NCF3
^=NCF3
N-CF3
Analog Beispiel 1 erhält man mit N,N'-Diphenylharnstoff die oben formulierte Verbindung vom Fp. 197 bis
198°C. Ausbeute: 70% der Theorie.
Weiterhin wurden in entsprechender Weise noch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
CF3-N N-CF3
Analog Beispiel 1 erhält man mit N-Cyclohexal-N'-Methylharnstoff
die oben formulierte Verbindung vom Fp. 135-1360C. Ausbeute: 70% der Theorie.
N N-R
O = C
hergestellt:
NCF3
NCF3
Analog Beispiel 1 erhält man mit N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methylharnstoff
die obige Verbindung vom Fp.: 149 -150° C. Ausbeute: 84% der Theorie.
| Beispiel | R |
| Nr. | |
| 9 | C2H5 |
| iO | C3H7 |
| (I | i-C3H7 |
| 12 | QH9 |
| 13 | J-C4H9 |
| 14 | 1-C4H9 |
| 15 | CH,-CH-=CH |
Kp. ( C)
161
138
130
145
135
143—147
136
181
36
Ferner wurden noch in ähnlicher Weise die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
CF3-N N-CF,
Beispiel Nr.
Hp. I Cl
| /=\ | A. | -CH3 | Fp-C-C) | IO | 32 | 2-i-C3H; | CF3 -I | Cl | \ λ—\ |
*-CF3 | R1 | 82-86 | |
| 33 | 150 | ||||||||||||
| 2-CI | 102-104 | 34 | 116-118 | ||||||||||
| 3-Cl | 131 | 35 | 2-CH3,4-CH3,5-CH3 | Cl-<f ^^N N-R | 148 | ||||||||
| 3-C1.5-C1 | 167 | I S | 3-OCH3 | w Y | C2H5 | die folgender | |||||||
| 2-CH3 | 116 | 2-CHj,4-Cl | O | C3H7 | |||||||||
| hergestellt: | 3-CH3 | 127 | Des weiteren wurden noch dargestellt | '-C3H7 | |||||||||
| < V-N N- | 4-CH3 | 116 | 20 | Verbindungen der allgemeinen Formel: | C4H9 | ||||||||
| Beispiel | \+s Y A» O |
4-C2H5 | 114 | / ν | |||||||||
| Nr. | 3-OC2H5 | 115 | |||||||||||
| 17 | 4-OC2H5 | 148 | W | ||||||||||
| 18 | 3-CH3,4-CH3 | 108-110 | |||||||||||
| 19 Λ/Λ |
2-CI.4-C1 | 122 | |||||||||||
| 20 | 2-CH3,6-CH3 | 138 | |||||||||||
| 21 | 2-C2H5,6-C2H5 | 107 | Fp. Γ C) | ||||||||||
| 22 | 2-OCH3 | 107 | |||||||||||
| 23 | 2-CH3,3-CH3 | 120 | Beispiel | ||||||||||
| 24 | 3° | Nr. | |||||||||||
| 25 | 124—126 | ||||||||||||
| 26 | 114—117 | ||||||||||||
| 27 | 36 | 114—117 | |||||||||||
| 27 | 37 | 120—122 | |||||||||||
| 28 | 38 | ||||||||||||
| 30 | 39 | 102—105 | |||||||||||
| 31 | |||||||||||||
| 40 | |||||||||||||
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. 4,5-Bis-trifluormethyl-imino-imidazolon-2-Derivate der allgemeinen Formel IN C=N-CF,O=CN C=N-CF,R'in derR einen Alkyirest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexyl- oder Allylrest oder einen Phenylrest bedeutet, der durch Chloratome, Niederalkyl- oder -alkoxy-Gruppen, Cyan-, Nitro- oder Trifluormethyl-Gruppen substituiert sein kann, und R' dieselbe Bedeutung wie R haben und außerdem ein Wasserstoffatom bedeuten kann.
Priority Applications (32)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2062346A DE2062346C3 (de) | 1970-12-18 | 1970-12-18 | 4,5-Bis-trifluormethylimino-imidazolon-2-Derivate |
| RO6895171A RO58633A (de) | 1970-12-18 | 1971-12-03 | |
| AU36567/71A AU461580B2 (en) | 1970-12-18 | 1971-12-07 | Process for the preparation of 4,5-bis-trifluoro-methylimino-derivatives of sulphur-free heterocyclic five-membered rings with two ring hetero atoms |
| US00206159A US3787435A (en) | 1970-12-18 | 1971-12-08 | 4,5-bis-(trifluoromethylimino)-diazoles |
| CS8566A CS167337B2 (de) | 1970-12-18 | 1971-12-09 | |
| SU1726183A SU471720A3 (ru) | 1970-12-18 | 1971-12-14 | Способ получени 4,5-бистрифторметилиминопроизводных гетероциклических соединений |
| TR1845671A TR18456A (tr) | 1970-12-18 | 1971-12-14 | Iki hetero atomlu,kuekuertsuez heterosiklik bes ueyeli halkalarin 4,5 -bis- trifluorome tilimino tuerevlerinin imaline mahsus usul |
| IL7138367A IL38367A (en) | 1970-12-18 | 1971-12-15 | 4,5-bis(trifluoromethylimino)oxazolidines and imidazolidines,their preparation and pesticidal compositions containing them |
| ZA718414A ZA718414B (en) | 1970-12-18 | 1971-12-15 | Process for the preparation of 4,5-bis-trifluoromethyl-imino-derivatives of sulphur-free heterocyclic five-membered rings with two ring hetero atoms |
| NL7117201A NL7117201A (de) | 1970-12-18 | 1971-12-15 | |
| IT3250371A IT946220B (it) | 1970-12-18 | 1971-12-16 | Procedimento per la preparazione di 4 5 bis trifluorometilimino derivati di eterocicli pentaatomi ci non solforati con due eterotomi nell anello |
| CH1514074A CH568298A5 (de) | 1970-12-18 | 1971-12-16 | |
| CH1844771A CH568306A5 (de) | 1970-12-18 | 1971-12-16 | |
| HUBA002681 HU163991B (de) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | |
| SE7116243A SE378816B (de) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | |
| BE776910A BE776910A (fr) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | Procede de production de derives 4,5-bis-trifluoromethyl-imino de composes heterocycliques pentagonaux exempts de soufre, a noyau contenant deux heteroatomes |
| HUBA002919 HU164373B (de) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | |
| CA130,374A CA1046059A (en) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | Process for the preparation of 4,5-bis-trifluoro-methylimino derivatives of sulphur-free heterocyclic five-membered rings with two ring hetero atoms |
| DK621171A DK132553C (da) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | Fungicidt,insecticidt og acaricidt virksomme 4,5-bis-trifluormethylimino-derivater af svovlfri heterocycliske femledede ringforbindelser med to ringheteroatomer og fremgangsmade til fremstilling deraf |
| DD159682A DD104525A5 (de) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | |
| AT1085471A AT311334B (de) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocylischen Verbindungen |
| ES398067A ES398067A1 (es) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | Procedimiento para la obtencion de derivados de 4,5-bis- trifluormetilimino. |
| FR7145472A FR2118755A5 (de) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | |
| PL1971152277D PL83067B1 (de) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | |
| GB5869271A GB1355548A (en) | 1970-12-18 | 1971-12-17 | Process for the preparation of 4,5-bis-trifluoromethyllimino derivatives of sulphur-free heterocyclic five-membered rings with two ring hetero atoms |
| JP10232271A JPS584002B1 (de) | 1970-12-18 | 1971-12-18 | |
| JP10232171A JPS5837313B1 (de) | 1970-12-18 | 1971-12-18 | |
| DE2210884A DE2210884C3 (de) | 1970-12-18 | 1972-03-07 | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kondensierten 4,5-Bistrifluormethylimino-oxazolidinen und -imidazolidinen |
| US05/403,296 US3934019A (en) | 1970-12-18 | 1973-10-03 | Pesticidal 4,5-bis-(trifluoromethylimino)-diazoles |
| GB1888174A GB1421691A (en) | 1970-12-18 | 1974-04-30 | 4,5-bis-trifluoromethylimino derivatives of imidazole and a process for their preparation |
| JP10322079A JPS55102579A (en) | 1970-12-18 | 1979-08-15 | Manufacture of polycyclic compound containig 4*55bisstrifluoromethylimino substituted penta hetero ring |
| JP57059844A JPS609003B2 (ja) | 1970-12-18 | 1982-04-12 | 殺虫および殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2062346A DE2062346C3 (de) | 1970-12-18 | 1970-12-18 | 4,5-Bis-trifluormethylimino-imidazolon-2-Derivate |
| DE2210884A DE2210884C3 (de) | 1970-12-18 | 1972-03-07 | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kondensierten 4,5-Bistrifluormethylimino-oxazolidinen und -imidazolidinen |
| GB1888174A GB1421691A (en) | 1970-12-18 | 1974-04-30 | 4,5-bis-trifluoromethylimino derivatives of imidazole and a process for their preparation |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2062346A1 DE2062346A1 (de) | 1972-06-22 |
| DE2062346B2 true DE2062346B2 (de) | 1977-09-15 |
| DE2062346C3 DE2062346C3 (de) | 1978-06-01 |
Family
ID=32872327
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2062346A Expired DE2062346C3 (de) | 1970-12-18 | 1970-12-18 | 4,5-Bis-trifluormethylimino-imidazolon-2-Derivate |
| DE2210884A Expired DE2210884C3 (de) | 1970-12-18 | 1972-03-07 | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kondensierten 4,5-Bistrifluormethylimino-oxazolidinen und -imidazolidinen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2210884A Expired DE2210884C3 (de) | 1970-12-18 | 1972-03-07 | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kondensierten 4,5-Bistrifluormethylimino-oxazolidinen und -imidazolidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE2062346C3 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2808227A1 (de) * | 1978-02-25 | 1979-09-06 | Bayer Ag | Trifluormethylimino-thiazolidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1970
- 1970-12-18 DE DE2062346A patent/DE2062346C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-03-07 DE DE2210884A patent/DE2210884C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2062346C3 (de) | 1978-06-01 |
| DE2210884C3 (de) | 1980-02-21 |
| DE2210884A1 (de) | 1973-09-20 |
| DE2062346A1 (de) | 1972-06-22 |
| DE2210884B2 (de) | 1979-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2531202C2 (de) | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| DE2438747A1 (de) | Benzoylureido-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
| DE2322434A1 (de) | 2-trifluormethylimino-1,3-dithioloeckige klammer auf 4,5-b eckige klammer zu -chinoxaline, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide | |
| DE2260015B2 (de) | Triazolylphosphor-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2405733A1 (de) | Amidocarbonylthiobarbitursaeurederivate und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide | |
| DE1955750A1 (de) | Ureidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung | |
| DE2308660A1 (de) | N-sulfenylierte n-methylcarbamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide | |
| DE2218329A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2trifluormethylimino-derivaten von fuenfring-heterocyclen | |
| EP0183650B1 (de) | Phenylhydrazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| DE2143252A1 (de) | Insektizide und akarizide mittel | |
| DE2062346C3 (de) | 4,5-Bis-trifluormethylimino-imidazolon-2-Derivate | |
| DE2343741A1 (de) | 0-aethyl-s-0- eckige klammer auf pyridaz-(3)-on-(6)-yl eckige klammer zu -thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE1955749A1 (de) | Amidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung | |
| DE2049695A1 (de) | 1 Phenyl 2 cyano 2 methylvmyl thionophosphor(phosphon) säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Aka nzide | |
| DE2301400C2 (de) | 0-Triazolyl-thionophosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| CA1046059A (en) | Process for the preparation of 4,5-bis-trifluoro-methylimino derivatives of sulphur-free heterocyclic five-membered rings with two ring hetero atoms | |
| DE2203050A1 (de) | N-sulfenylierte oximcarbamate mit insektizider, akarizider und fungizider wirkung | |
| DE2357526C2 (de) | O-Phenylthionothiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| DE2062348C3 (de) | 43-Bis-trifluormethylimino-Derivate von Thiazolidinen und Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen | |
| DE2357930A1 (de) | N-sulfenylierte n-methyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide und akarizide verwendung | |
| DE3638631A1 (de) | Pyrazoline, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung | |
| DE2451911A1 (de) | Phosphorylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung | |
| DE2261455A1 (de) | Insektizide und akarizide mittel | |
| DE2144879A1 (de) | 2-amino-chinoxaline | |
| DE2528623A1 (de) | Zinnhaltige triazino-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |