JPS609003B2 - 殺虫および殺ダニ剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な、環に２個の異種原子をもちイオウを含
まない５員複秦環の４・５−ビスートリフルオロメチル
ィミノ誘導体を活性成分として含有する殺虫および殺ダ
ニ剤に関する。

複素環式環の４・５ービスートリフルオロメチルィミノ
誘導体は今まで知られていない；従って、この化合物ト
化合物グループおよび製造方法は新規である。

本発明は 式 〔式中、Ｚは酸素、Ｒ−Ｎ＝基および 基を表わし、 ＸおよびＹは酸素、 基および 基を表わし、ただし×およびＹは同 時に酸素ではなく、そして Ｒ、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ…およびＲ肌は水素；（任意にハロ
ゲン、シアノ、低級アルコキシーおよびアルキルメルカ
プト−基によって置換されうる）８個以下の炭素原子を
有するァルキル、アルケニルおよびァルキニル：（任意
に低級ァルキルで置換されうる）シクロアルキル；カル
ボアルコキシ；（アリール基が任意にハロゲン、シアノ
ニトロ、低級アルキルおよびハロゲンアルキル、低級ア
ルコキシおよびァルキルメルカプトで置換されうる）ア
ルキル部分に２個以下の炭素原子を有するァルアルキル
および環に１４個以下の炭素原子を有するアリール：５
〜７員の複素環または５〜７員の形成下にＸあるいはＹ
とＺとを結合することができる基（複素壕はベンゼン環
と縮合していてもよく、任意に一部水素添加されていて
もよく、その上複索環はハロゲン、シアノ、ニトロおよ
び低級ァルキルで置換されていてもよい）を表わす〕で
表わされる環に２個の異種原子をもちィオウを含まない
５員複秦環の４１５−ビスートリフルオロメチルィミノ
譲導体が式 〔式中、Ｘ、ＹおよびＺは上述の意味を有する〕で表わ
される炭酸あるいはカルボン酸誘導体を式で表わされる
パーフルオロ−２・５−ジアザヘキサ−２一４−ジェン
と−５０〜十１２０ｏｏの温度範囲においてフッ化水素
受容体の存在下に反応させる場合に得られることを見出
した。

（１‘ィオウを含まない”という記述は式（１）で表わ
される複素環式５員環にのみ関しており、置換基には関
係なく、上述のように置換基はィオウを含有する基であ
ってもよい。

）上記の式（Ｄ）の化合物が式（ｍ）のパーフルオｏ−
２０５ージアザヘキサ−２１４−ジエンと均一に反応し
、今まで知られていなかった式（１）の５員環を満足し
うる収量で生じるということは驚くべきことである。

さらに驚くべきことは、当該化合物が殺虫および殺ダニ
作用をもっているということである。重要な特性をもつ
この新規な化合物グループを見出したことによって技術
的な進歩が得られたのである。当該製造方法において、
出発物質としてＮ・２−ジメチル尿素とパーフルオロ−
２１５−ジアザヘキサ−２１４−ジェンそして酸結合剤
としてフッ化ナトリウムを用いると、反応経路は次式に
よって表わすことができる：出発物質としてフッ化ナト
リウムと共にそのェノール型で反応する３ーメチルーピ
ラゾロン−（５）とパーフルオロー２・５ージアザヘキ
サー２・４ージェンを用いると、反応経路は次式によっ
て表わすことができる。

出発物質として用いられる炭酸あるいはカルボン酸誘導
体は上記式（ロ）によって一般的に定義されている。

式（ロ）において、Ｚは酸素、Ｒ−Ｎ＝基および基を表
わすのが好まし く、ＸおよびＹは酸素、 基および 基を表わすのが好ましく、 Ｒ、Ｒ、Ｒ′、Ｒ川およびＲ肌基は水素；（特にフッ素
、塩素、臭素および／またはアルキルメルカプト基で置
換されうる）それぞれ６個までの炭素原子を有するアル
キルおよびアルケニル：シクロベンチルおよびシクロヘ
キシル：カルボメトキシおよびカルボェトキシ：（芳香
環が特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、イソプロピル、クロロメチル、トリフルオロ
メチル、メトキシおよびメチルメルカプトで置換されう
る）ペンジルおよび環に１川固以下の炭素源子を有する
ァリール；５および６員複秦環および５および６員環の
形成下に×あるいはＹとＺとを結合することができる基
（榎素環は特にベンゼン環と縮合されていてもよく、一
部水素添加されていてもよい）を表わすのが好ましい。

出発物質として用いられる一般式（ロ）の炭酸およびカ
ルボン酸誘導体は大部分公知であり、一般的な公知の方
法で製造することができる；たとえば炭酸あるいはカル
ボン酸のハロゲン化物をアンモニアかあるいはァミン反
応させると得られる；一般式（０）に含められる尿素誘
導体の多くのものは公知の方法で第一級アミンとィソシ
アネートとから製造することができる；たとえば次のィ
ソシアネートを挙げることができる：ｐ−トリフルオロ
メチルーフエニルイソシアネート、ｐ−ニトロフエニル
イソシアネート、メチルイソシアネート、イソプロピル
イソシアネート、ｔーブチルイソシアネ−ト、シクロヘ
キシルイソシアネート、アリルイソシアネート、Ｐ−ク
ロロエチルイソシアネート、フエニルイソシアネート、
ｏ−ニトロフヱニルイソシアネート、ｐ−ニトロフエニ
ルイソシアネート、ｍ−ニトロフエニルイソシアネート
、ｏ−クロ。ーフエニルイソシアネ−ト、ｍ−クロロー
フエニルイソシアネート、３・４−ジクロローフヱニル
イソシアネート、ｐ−クロローフヱニルイソシアネート
、６−ナフチルイソシアネート、ペンジルイソシアネー
ト、ステアリルイソシアネート、８−シアノーエチルイ
ソシアネート、エチルイソシアネート、ｎ−プロピルイ
ソシアネート、ｎ−ブチルイソシアネート、イソブチル
イソシアネート、２−エチル−へキシルイソシアネート
、ドデシルイソシアネート、テトラデシルイソシアネー
ト、ヘキサデシルイソシアネート、ｐ−メトキシーフエ
ニルイソシアネート、ｐ−メチルメルカプトーフエニル
イソシアネート。式（０）の化合物の製造のための第一
級ァミンの例としては、上記イソシアネートの基になる
アミンの他に次のアミンが適当である：２−アミノピリ
ジン、２−アミノーチアゾール、アミノーベンズチアゾ
ール、２ーアミノ−１−メチルーシクロヘキサン、ヘキ
サヒドロ−ペンジルアミン、２−クロロ−アニリン−、
３ーニトロアニリン、２ークロロ−４−ニトローアニリ
ン、５−クロロ−２ーアミノートルエン、４−ク。ロー
３−アミノ一ベンゾトリフルオリド、１−アミノ−２ー
フエニルヱタン、２ーアミノ−１一イソプロピルベンゼ
ン、５ーアミノー１・２・４ートリメチルベンゼン、５
・６・７・８ーテトラヒドロナフチルアミン−【１）、
３・５−ジクロロアニリン、２・４・５ートリクロロア
ニリン、２・４ージクロロアニリン、２・３ージクロロ
アニリン、２・５−ジク。〇アニリン、３−クロロアニ
リン、４ークロロアニリン、４ークロロー２ーニトロア
ニリン、アニリン、２ーニトロアニリン、４−ニトロア
ニリン、５−クロロ−２−ニトロアニリン、４−クロロ
ー３ーニトロアニリン、３−クロロ−４ーニトロアニリ
ン、４・６−ジクロロー２−ニトロアニリン、２・５ー
ジクロロー４−ニト。アニリン、２０６−ジクロロー４
ーニトロアニリン、２−アミノートルエン、３ークロロ
−２−アミノートルエン、４−クロロー２ーアミノート
ルエン、５−ニト０−４ーアミノ−１・３ージメチル−
ベンゼン、６−ニトロ一４ーアミノー１１３−ジメチル
ーベンゼン、５ーアミノー１・３ージメチル−ベンゼン
、５−アミノー１・３−ビスートリフルオロメチル−ベ
ンゼン、２−アミノ−１１４−ジメチルベンゼン、２ー
アミノ−１−メチル−３−エチルベンゼン、６ーアミノ
−１・２・４−トリメチル−ベンゼン、２−アミノ−１
・３・５ートリメチル−ベンゼン、２−アミノ−１１３
−ジエチル−ベンゼン、４ーアミノ−１・３−ジメチル
ー５ーエチル−ベンゼン、４ーアミノー１−メチル−３
１５ージエチルーベンゼン、２ーアミノー１．３−ジイ
ソプロピルベンゼン、５・６・７・８−テトラヒドロナ
フチルアミン一（２｝、Ｂ−フロモーエチルアミン、１
−シアノ−１−フヱニルーエチルアミン、１ーシアノ−
１−メチルーエチルアミン、５−クロロ−２−アミノー
ペンゾトリフルオリド、６−クロロ−２−アミノートル
エン、４・５−ジクロロー２−アミノートルエン、３−
ニトロ一２−アミノートルエン、４ーニトロー２ーアミ
ノートルエン、５−ニトロ一２ーアミノ−トルエン、６
ーニトロー２ーアミノートルエン、４−クロロ−５−ニ
トロ−２ーアミノートルヱン、３−アミノートルエン、
４ークロロー３−アミノートルエン、６−クロロ−３−
アミノートルエン、４・６−ジクロロ−３−アミノート
ルエン、４ーアミノートルエン、２ークロロ−４−アミ
ノートルエン、２−ニトロ−４ーアミノートルエン、３
−ニトロ一４ーアミノートルエン、２ーアミノー１−エ
チルベンゼン、１ーアミノー１ーフエニルーエタン、２
・３−ジメチルアニリン、２・６ージメチルアニリン、
３・４ージメチルアニリン、２・４ージメチルアニリン
。式（０）に含められる、たとえば２ーアミノ−ペンズ
イミダゾール、２一〔アミノ−（カルボメトキシ）〕ー
ベンズイミダゾール、ｐ−クロロ−フェニルィミドーＮ
・Ｎ′ージェチル尿素などのグアニジンは文献により公
知の方法で得られる。

出発物質として用いられる式（ｍ）のパーフルオロ−２
・５ージアザヘキサ−２・４ージヱンは公知である〔ア
メリカ化学会誌（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ比．）８９蓋
、５００刀頁（１９６７）〕希釈剤としてはすべての不
活性有機溶媒が適当である。好ましい溶媒にはベンジン
、ベンゼン、トルュンなどの炭化水素：アセトニトリル
などのニトリル：たとえば塩化メチレン、クロロホルム
およびクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素が属する。
酸結合剤としては通常の酸結合剤をすべて用いることが
できる。

アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭酸塩、トリ
ェチルアミン、ジメチルアニリンなどの第三級アミンを
挙げることができる。実際上使用するのに好ましいフッ
化水素受容体としては特にアルカリ金属のフツ化物があ
り、特にフッ化ナトリウムが挙げられる。反応温度はか
なり広い範囲内で変えることができる。

一般には一５０〜十１２０００、好ましくは−３０〜十
９０００である。当該方法を行なう場合、式（０）の化
合物１モルに対して式（ｍ）のパーフルオロー２・５−
ジアザヘキサー２・４ージエン１モルを加え、アルカリ
金属のフッ化物を過剰で加える（約３〜４モル）。

しかしながら上記の量の割合の２０重量％までの増減は
実質的な収量の減少ないこ行なうことができる。出発物
質、有機溶媒およびフッ化水素受容体より成る懸濁液に
パーフルオロ−２・５ージアザヘキサ−２・４ージェン
を滴下するのが都合がよい。次に、フッ化物から炉昇り
し、濃縮し、再結晶する。最終処理の方法は、反応混合
物に水を加え、生じる残留物を任意に再結晶することよ
り成る。当該活性化合物は殺虫および毅ダニ活性を示す
。

従って本発明は前記方法により製造される一般式（ここ
にＲＩは任意的に低級アルコキシまたはシアノで置換さ
れていてもよい６個までの炭素原子を有するアルキル基
；シクロヘキシルまたはァＩＪル基；または任意的に塩
素原子、低級アルキルまたはアルコキシ、シアノ、ニト
ロまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフ
ェニル基であり、Ｒ２はＲＩと同じ定義を有し、更に水
素原子であることもできる）の化合物の殺虫および殺ダ
ニ有効量を含む殺虫および殺ダニ組成物に関する。

該活性化合物は害虫類の防除に必要な濃度で栽培植物を
損傷せず、しかも溢血動物に対する毒性がわずかである
。

それ故これらは有害な吸液性（ｓＭｋｉｎｇ）および欧
食性（ｂｉｔｉｎｇ）昆虫、双麹類（Ｄｉｐｔｅｒａ）
およびダニ類（Ａｃａｒｉ雌）の防除に関する植物保護
並びに獣医および衛生学分野、さらに多数の有害動物（
内部および外部寄生虫）からの貯蔵品保護において好結
果をもって用いることができる。吸液性混虫には主とし
て、モモアカアプラムシ（Ｍ蛇雌ｐｅｒｓｉｃａｅ）、
ビーン・アフイド（Ｄｏｒａｌｉｓｆａｂａｅ）、バー
ド・チヱリー・ア フイド（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕ
ｍ ｐａｄｉ）、ピー・アフイド（Ｎにｃｒｏｓｉｐｈ
ｕｍｐｉｓｉ）およびポテト・アフイド（Ｎ２ｃｒｏｓ
ｉｐｈｕｍ ｓｏｌａｎｉｆｏｌｉｉ）、力ラント・コ
ール・アフイド（Ｃひｐｔｏｍｙｚｕｓｋｏｒｓｃｈｅ
ｌｔｉ）、ｏウジー・アップル・アフイド（Ｓａｐｐａ
ｐｈｉｓｍａｌｉ）、モ モ コ フ キ ア ブ ラ
ム シ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｍｓａｍｎｄｉｎｉｓ）お
よびチェリー・ブラックーフライ（Ｍ蛇船 ｃｅｒａｓ
ｉ）のようなアブラムシ類（Ａｐｈｉ独ｅ）；その他に
、カイガラムシ類（Ｓｃａｌｅｓ）およびミーリーバツ
グ類（ｍｅａｌｙｂｕ袋）〔ＣＭｃｉｎａ〕、たとえば
シロマルカイガラムシ（船ｐｉｄｉｏｔ雌 ｈｅｄｅｒ
ａｅ）およびソフト・スケール（Ｌｅｃａｎｌｍｍｈｅ
ｓｐｅｒｉｄ肌ｍ）並びにグレープ・ミーリーバツグ（
Ｐｓｅｕｄ比比ｃｕｓｍａｒｉｔｉｍ瓜 ）；クリバ
ネ ア ザ ミ ウ マ（Ｈｅｒｃｉ皿ｔｈｒｉｐｓｆ
ｅｍｏｍｌｉｓ）のようなアザミウマ類（Ｔｈｙｓａ皿
ｐｔｅｒａ）、そしてビート。

バッグ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、レッド・コ
ットン。バッグ（Ｄｙｓｄｅｒｃ聡′ｉｎにてｍｅｄｉ
雌）、ナンキン ムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、アツサシン・バッグ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐ
ｒｏｌｉｘ瓜）お よびシ ヤガ ス（Ｃｈａｇａｓ′
）のバッグ（Ｔｒｉａｔｏｍａｉｎｆｅｓねｎｓ）のよ
うなバッグ類（ｂｕ鉾）そして、さらにオイセリス・ビ
ｏバツス（Ｅ雌ｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔ雌）およびネ
ホテテイツクス・ビプンクタツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘ ｂｉｐｕｍｔａｔ瓜）のようなセミ類（ｃｉｃａ
地ｓ）が属する。

咳食性（ｂｉｔｉｎｇ）混虫としては、特にバタフライ
−カテルピラール類（Ｌｅｐｉｄｏｐ企ｒａ）たとえば
コナガ（Ｐ１ｕに１１ａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、マイマイガ（ＬｙｍａｎＵｉａｄｉｓｐａｒ）、ブラ
ウンーテイル・モス（Ｅｕｐｒ比ｔｊｓｃｈｒ＄ｏｒｒ
ｈＭａ）、およびテント・カテルピラール（Ｍａｌａｃ
ｏｓｏｍａ肥ｕｓＵｉａ）；さらに、ョトウガ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）およびカットウオーム
（ＡｇＯｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、ラージ・ホワイト・
バタフライ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、スモ
ール・ウインタ−・モス（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒ
山ｍａｔａ）、グリーン・オーク・トルトリツクス・モ
ス（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉ地ｎａ）、ホール・アーミ
イウオーム（いｐｈｙｇｍａ ｆｒｕｇｉｐｅｒ船）お
よびハスモンョトゥ（ Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒ
ａ 入 エ ル ミ ン ・モ ス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅ
ｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、スジコナマダラメイカ（Ｅｐ
ｈｅｓｔｉａ ｋＧｈｎｉｅｌｌａ）およびグレイター
・ワックス・モス（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌ
ｌａ）が挙げられる。

ダニ類には特に、ニセナミハダニまたはナミハダ ニ
（ ＴｅＶａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉ低
＝Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓａｌ仇ａｅａｅ ま た は
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｍｔｉｃａｅ）およびリンゴ
ハダニ（Ｐａｒａにｔｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌｏｓ瓜＝
Ｐａ皿ｎｙｃｈ船 ｕｌｍｉ）などのハダニ類（ｓｐｉ
ｄｅｒｍｉｔｅｓ）〔Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ〕、
たとえばブラック・力ラント・コール・マイト（Ｅｒｊ
ｏｐｈｙｃｓｒｉｂｉｓ）などのゴール・マイト類（Ｇ
ａｌｌｍｉにｓ）そしてたとえばチヤノホコリダニ（Ｈ
ｅｍＭｒｓｏ肥ｍ船ｌａｔｕｓ）およびシクラメンホコ
リダニ（ＴａＲｏｎｅｍｕｓｐａｌｌｉｄ聡）などのホ
コリダニ類（ｔａＲｏｎｅｍｉｄｓ）：回帰熱ダ ニ（
仇ｎｉｔｈｏｄｏｒ雌 ｍｏ肋ａｔａ）などのチック類
（Ｔｉｃｋｓ）が属する。

新規な活性化合物はそれの使用目的に応じて溶液、乳濁
液、乳化性濃縮物、懸濁液、粉末、ペーストおよび額粒
のような通常の調合剤に変えることができる。

これらは、たとえば当該活性化合物を展開剤、すなわち
液体溶媒および／または固体の担体と、任意に界面活性
剤、すなわち乳化剤および／または分散剤を用いて混合
することによって公知の方法で調製される。たとえば水
を展開剤として用いる場合には、任意に有機溶媒を補助
溶媒として用いることができる。液体の溶媒としては主
に下記のものが適している：芳香族炭化水素（たとえば
キシレン、ベンゼン）塩素化芳香族炭化水素（たとえば
クロルベンゼン）、パラフィン（たとえば鉱油留分）、
アルコール（たとえばメタノール、ブタノール）、強極
性溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシド並びに水；固体の恒体として：天然鉱物の
粉末（たとえばカオリン、バン士、タルク、チョーク）
および合成鉱物の粉末（たとえば高分散ケイ酸、ケイ酸
塩）：乳化剤として：ポリオキシヱチレンー脂肪酸ーェ
ステル、ポリオキシェチレン−脂肪アルコールーェーテ
ル、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネ−トおよびアリールスルホネートな
どの非イオン性および陰イオン性乳化剤：分散剤として
：たとえばリグニン、亜硫酸廃液およびメチルセルロー
ス。当該活性化合物は他の公知の活性化合物と混合して
調合剤中に存在させることができる。

調合剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９の重量％の活性化合物を含有する。

当該活性化合物はそれ自体として、その調合剤の形態で
またはそれから調製された使用形態、たとえばすぐに使
用できる溶液、乳化性濃縮物、乳濁液、懸濁液、蹟霧用
粉末、ペースト、溶解性粉末、粉剤および顎粒として施
用することができる。

施用はたとえばスクウアーテイングＧｑｕｍｉｎｇ）、
贋霧、アトマィジ ン グ（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散
粉、スキャッタリング（ｓｃａ比ｅｒｉｎｇ）、くん煙
、〈ん葵、ウオータリング（雌ｔｅｒｉｎｇ）、贋損ま
たは外皮による通常の方法で行なう。

すぐに用いることができる調製剤中の活性化合物濃度は
かなり広い範囲内で変えることができる。

一般には０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜
１％である。当該活性化合物はまた超高濃度少量散布法
（ＵＬＶ）において好成績をもって用いることができ、
その場合９５％までの活性化合物かさらに１００％の活
性化合物単独の調合剤を施用することができる。

土壌処理のためには、土壌１め当り１〜５００夕、好ま
しくは１０〜２００夕の活性化合物量が必要である。

種子処理には、一般に種子ｌｋ９当り０．０１〜５０夕
、好ましくは０．１〜５夕の活性化合物量が必要である
。

当該活性化合物の効果は次の使用例より明らかである。

使用例において、本発明による活性化合物は後記製造例
の番号で示す。また比較のために用いた公知化合物は次
のものである：実施例 Ａ マスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶
剤：ジメチルホルムアミド ３重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールェーナル
１重量部活性化合物の目的の調製剤
を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を
含有する上記量の溶剤と混合し、その濃縮物を水で希釈
して所望の濃度にする。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｌｃａｏｌｅｒａｃｅａ）に
当該活性化合物の調製剤をしたたるほど濡れるまで贋霧
し、次いでマスタード・ビートル（ＰｈａｅｄｏｎｃＭ
ｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫をたからせる。

一定期間の後、殺虫の程度を％として決定する：１００
％はすべてのビートルの幼虫が死滅したことを意味する
。０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意
味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、測定時間およびその結
果を次表に示す。

表 Ａ 実施例 Ｂ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（抵抗性）
溶 剤：ジメチルホルムアミド ３重量部事Ｌイ
ヒ剤：アルキルアリールポリグリコールェーブル
１重量部目的の活性化合物
調製剤を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳
化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その濃縮物を水
で希釈して所望の濃度にする。

高さ約１０〜３比九のィンゲル植物（Ｐｈａｓｅｏｌ瓜
−肌１鱗ｒｉｓ）に活性化合物の調製剤をしたたるほど
濡れるまで贋霧する。

このィンゲル植物に全発育段階にわたるナミハダニ（ｒ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕＳｍｔｉｃａｅ）を甚だしくたから
せる。一定期間の後、活性化合物の調製剤の効果を死滅
したダニを教えることによって決定する。

このようにして得られた殺ダニの程度を％で表わす：１
００％はすべてのナミハダニが死滅したことを意味し、
０％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する
。活性化合物、活性化合物濃度、測定時間およびその結
果を次表に示す：表 Ｂ 実施例 Ｃ コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド ３重量部乳化剤
：アルキルアリールポリグリコールェープル
１重量部目的の活性化合物調製
剤を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤
ご含有する上記量の溶剤と混合し、その濃縮物を水で希
釈して所望の濃度にする。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｌｃａｏｌｅｒａｃｅａ）に
活性化合物の調製剤を霧で濡れるまで贋霧し、次いでコ
ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃ肌ｐｅｎｎｉｓ）の毛虫
をたからせる。

一定期間の後、殺虫の程度を％として決定する：１００
はすべての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が
全く死滅しなかったことを示す。

活性化合物、活性化合物の濃度、測定時間およびその結
果を次表に示す。

表Ｃ 製造例 １ ベンゼン１５０の【中のＮ・Ｎ′−ジメチル尿素９夕（
０．１モル）およびフツ化ナトリウム１５夕（０．３６
モル）の中に５０００においてパーフルオロ−２・５一
ジアザヘキサー２・４ージエン２３夕（０．１モル）を
滴下添加する。

還流下に約３０分間櫨拝し、フツ化水素ナトリウムとフ
ツ化ナトリウムから炉別し、炉液を真空下に濃縮する。
エーテル／ペンタンから再結晶した後、融点１０９〜１
１０００の１・３−ジメチル−４・５−ビスートリフル
オロメチルイミノーィミダゾロン−【２｝１９夕が得ら
れる。収量は理論値の６９％である。製造例 ２（参考
） アセトニトリル１００Ｍ中の３ーメチルーピラゾ。

ン一蹴１０夕（０．１モル）とフッ化ナトリウム１５夕
との中に−３０ｏｏの温度でパーフルオロー２・５−ジ
アザヘキサ−２・４−ジエン２３夕（０．１モル）を滴
下する。０℃において２時間縄拝し、フッ化水素ナトリ
ウムとフツ化ナトリウムから炉別し、炉液を真空下に濃
縮する。

エーテル／へキサンから再結晶して後、融点９５〜９６
こ０の上記化合物が得られる。質量スペクトル：２８６
ｍ／夕。製造例 ３製造例１と同様の方法で、Ｎ・Ｎ′
−ジメチル尿素の代わりにＮ−ｐ−クロロフェニル−Ｎ
′−メチル尿素を用いると融点１７２〜１７３ｑｏの上
記化合物が得られる。

収量：理論値の９２％。製造例 ４ 製造例１と同機の方法で、Ｎ・Ｎ′−ジメチル尿素の代
わりにＮ−フェニル−Ｎ′−メチル尿素を用いると融点
１５９〜１６０ｏｏの上記化合物が得られる。

収量：理論値の８９％。製造例 ５ 製造例２と同様の方法で、３−メチルーピラゾロン−【
５｝の代わりにＮ−フェニル−尿素を用いると融点１６
２〜１６３００の上記化合物が得られる。

製造例 ６製造例１と同様の方法で、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ′−メチル尿素を用いると融点１３５〜１３６ｑ
Ｃの上記化合物が得られる。

収量：理論値の７０％。製造例 ７製造例１と同機の方
法で、Ｎ−３・４ージクロロフェニルーＮ′ーメチル尿
素を用いると融点１４９〜１５０ｏｏの上記化合物が得
られる。

収量：理論値の８４％。製造例 ８ 製造例１と同様の方法で、Ｎ−（３−クロロ−４ートリ
フルオロメチル）ーフエニル−Ｎ′ーメチル尿素を用い
ると融点９５〜９６ｏｏの上記化合物が得られる。

収量：理論値の７５％。製造例 ９ 製造例１と同様の方法で、Ｎ・Ｎ′ージフェニル尿素を
用いると融点１９７〜１期子０の上記化合物が得られる
。

収量：理論値の７０％。製造例 １０−１３ 製造例１と同様の方法で下記化合物が得られる。

製造例 １４一２３ 製造例１と同様の方法で下記化合物が得られる。

製造例 ２４一２６ 製造例１と同様の方法で下記化合物が得られる。

製造例 ２７−３６ 製造例１と同様の方法で下記化合物が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＾１は任意的に低級アルコキシまたはシアノ
   で置換されていてもよい６個までの炭素原子を有するア
   ルキル基；シクロヘキシルまたはアリル基；または任意
   的に塩素原子、低級アルキルまたはアルコキシ、シアノ
   、ニトロまたはトリフルオロメチルで置換されていても
   よいフエニル基であり、 Ｒ＾２はＲ＾１と同じ定義を
   有し、更に水素原子であることもできる）の化合物の殺
   虫および殺ダニ有効量を含む殺虫および殺ダニ組成物。