DE2044003C3 - Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden FeststoffenInfo
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- C08J2361/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
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Description
40 Formaldehyd zu Harnstoff spätestens im Moment der
Gelbildung größer als 1,2 arbeitet.
Man kann gewünschtenfalls zunächst ein Vorkondensat aus Harnstoff und weniger als der total er-
Gegenstandderdeutschenllauptanmeldung(deutschc forderlichen Menge CH8O (z.B. 1 Mol CH2O pro
Auslegeschrift 1 907 914) ist ein Verfahren zur 45 1 Mol Harnstoff) herstellen, und die restliche Menge
Herstellung hochdisperscr, aus annähernd kugel- Formaldehyd erst bei der anschließenden Gelierung
förmigen Teilchen mit einem mittleren Durchmesser zusetzen.
van kleiner als 1000 A bestehenden Feststoffen aus Zweckmäßig verwendet man jedoch bereits bei der
vernetzten Harnstoff - Formaldehyd - Polykondensa- Herstellung des Vorkondensates mehr als 1,2 Mol und
lionsprodukten. das dadurch gekennzeichnet ist, daß 50 vorzugsweise ungefähr 1,5MoI Formaldehyd pro
man die wäßrige lösung eines Vorkondensates aus 1 Mol Harnstoff. Die Verwendung von mehr als 2 Mol
Harnstoff und Formaldehyd in Gegenwart eines Formaldehyd pro 1 Mol Harnstoff ist zwar nicht in-
Schuukolloids durch Zusatz von Sulfaminsäure oder operativ, jedoch unwirtschaftlich,
«ines wasserlöslichen Ammoniumhydrogensulfats der Das Vorkondensat stellt man in zweckmäßiger
allgemeinen Formel 55 Weise im pH-Bereich zwischen 6 und 9 und im Tem-
[R — NH 1* · [SO Η1Θ peraturhereich zwischen 40 und 1000C her. Die
* Reaktionszeit soll zweckmäßig so lange sein, daß der
worin R ein Wasserstoffatom oder einen die Wasser- größte Teil des Formaldehyds (ungefähr 90°ό) GeIe-
lösliehkttit nicht beeinträchtigenden organischen Rest genheit hat. mit dem Harnstoff zu reagieren, jedoch
wie einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aralkyl- So nicht so lange, daß die Wassertoleranz des Vorkonden-
oder Arylrest bedeutet, in ein vernetztes Gel überführt, sats so klein wird, daß dessen homogene Vermischung
wobei das Molverhältnis Formaldehyd zu Harnstoff mit der Säurelösung nicht mehr möglich ist. Relativ
spätestens im Moment der Gelbildung größer als 1 ist, hohe Temperaturen und relativ tiefe pH-Werte führen
und daß man das erhaltene Gel zerkleinert, trocknet in kürzerer Zeit zu dem gewünschten Polykondensa-
und (ksagglomcriert. 65 tionsgrad.
Die Verfahrensprodukte, die aus annähernd kugel- Die Geibildung wird durch Vermischen des Vorkon-
förmigen, wenig agglomerierten Primärpartikeln mit densatsmiteinerLösungvonAmidosulfosäureodervon
Durchmessern von weniger als 1000 A bestehen, gegebenenfalls substituierten Ammoniumhydrogensul-
falen bei Temperaturen von 20 bis 100° C, vorzugsweise
30 bis 70° C, herbeigeführt. Wenn Säurestärke und Temperatur richtig gewählt werden, setzt die Gelbildung
innerhalb weniger Sekunden ein. Man hat daher für intensive, kurzzeitige Vermischung von
Vorkondensat und Säurelösung zu sorgen. Eine kontinuierliche Vermischung der beiden Lösung ist hierzu
besonders zweckmäßig. Die Gelbildung ist schwach exotherm — die Wärmekapazität des Reaktionsgemisches reicht jedoch gut aus, auch unter adiabatischen
Bedingungen die Reaktionswärme aufzunehmen, die in der Regel einen Temperaturanstieg von 10
bis 15° C verursacht.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Ammoniumhydrogensulfate
der Formel (1) sind neben
NH4®-HSO4 e;
HO — CH1 — CH4 — NH3* · HSO4 0
NH3^-HSO4 15
NH3® · HSO4-
Wo die Basizität der Aminkomponente zu groß ist, ist es zweckmäßig, etwas überschüssige Schwefelsäure
der Ammoniumsalzlösung zuzusetzen.
Trotz seines hohen Wassergehaltes ist das Gel formbeständig.
Es ist leicht zu zerkleinern, beispielsweise mittels eines Extruders oder eines Schneidegranulators.
Das zerkleinerte Gel sollte zweckmäßig durch Waschen mit Wasser und/oder durch Behandeln mit Alkali
wenigstens von der Hauptmenge der Katalysatorsäure befreit werden. Man geht in der Regel bei der Aufarbeitung
so vor, daß man nach der Zerkleinerung das Gel in wäßriger Aufschlämmung neutral stellt,
dann wird abfiltriert oder abzentrtfugiert und gegebenenfalls
gewaschen, um anorganisches Salz zu entfernen. Nach der Trocknung und dem Erkalten desagglomeriert
man das feste, unschmelzbare und unlösliche Polykondensationsprodukt mit Hilfe einer
Prall- oder Strahlmühle.
An der Polykondensationsreaktion kann man — sei es im Stadium der Vorkondensation oder der Gelbildung
— außer Harnstoff noch andere Verbindungen teilnehmen lassen, die imstande sind, mit Formaldehyd
Polykondensationsharze zu bilden. Als solche kommen in erster Linie Aminoplastbildner wie Thioharnstoff,
Dicyandiamid, Melamin, Benzoguanamin und Anilin in Frage; jedoch eignen sich auch Phenol und
Alkylphenole hierzu. Auch Formaldehyd kann zum Teil durch andere Aldehyde wie Acetaldehyd, Acrolein,
Crotonaldehyd, Benzaldehyd, Glyoxal und Furfurol ersetzt werden.
Mit dieser Art von Modifizierung hat man es in der Hand, die Struktur und die Oberflächenreaktivität
ίο dieser hochdispersen, vernetzten Polykondensationsprodukte
zu verändern und sie auf diese Weise spezifischen Verwendungszwecken anzupassen. Außer als
Pigmente, Trägerstoffe oder Adsorptionsmittel eignen sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren er-
is haltenen Produkte auch als verstärkende Füllstoffe für
Elastomere; wie Natur- oder Synthesekautschuke.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
ao Beispiel 1
750 Teile 30°oige wäßrige Formaldebydlösung werden
m*t verdünnter Natronlauge auf pH = 7,5 eingestellt und auf 700C erwärmt. Man gibt 300 Teile
Harnstoff ?.u und kondensiert 3 Stunden bei pH --- 7,5
a5 und 70"C.
Dse so erhaltene Vorkondensatlösung wird auf
300C gekühlt und rasch mit einer Lösung von 16Teilen
Sulfamtnsäure in 100 Teilen Wasser vermischt, die ebenfalls auf 30°C erwärmt worden war. Die GeI-bildung
setzt rasch ein, die Temperatur steigt auf etwa 60°C (Konzentration bei Gelierung: 45%). Man beläßt
das Gel während 3 Stunden bei dieser Temperatur, zerkleinert es in einem Schneidegranulator, schlämmt
es in der 1- bis 2fachen Menge Wasser auf, und neutralisiert mit einer 10°„igen wäßrigen Lösung von
Na2CO3, dann wird das Produkt abgesaugt, gewaschen,
bei 110'C während 24 Stunden im Luftstrom getrocknet und nach dem Erkalten in einer
hochtourigen Stiftmühle vermählen. Man erhält
♦o 382 Teile (entsprechend einer Ausbeute von 1,27 kg
pro 1 kg eingesetzten Harnstoff) eines frei fließenden weißen Pulvers mit folgenden Eigenschaften:
Spezifische Oberfläche 60,7 m2'g
Schüttgewicht 143 g/Liter
Beispiele 2 bis 4
Man geht sonst genau gleich vor wie im Beispiel, kondensiert jedoch in stärker verdünnter wäßriger
Lösung, indem man zu der Mischung aus 300 Teilen Harnstoff und 750 Teilen 30°oiger wäßriger CH2O-Lösung
noch jeweils die in der nachfolgt ndMi Tabelle
angegebenen Mengen Wasser zusetzt. / usbeuten und Eigenschaften der erhaltenen frei fliel enden Pulver
sind ebenfalls in der untenstehenden Tabelle vermerkt:
Nr.
2
3
4
3
4
Zugesetzte Menge
HSO
HSO
(Teile)
583,5
334,5
146,5
334,5
146,5
Konzentration
bei der Gelierung
bei der Gelierung
(0A.)
30
35
40
35
40
Ausbeute
kg/pro 1 kg
Harnstoff
Harnstoff
1,22
1,25
1,26
1,25
1,26
Spezifische
Oberfläche
Oberfläche
24,2
38,2
48,2
38,2
48,2
Schüttgewicht
(g/Liter)
(g/Liter)
51
71
100
Claims (1)
1 2 2
"** * eignen sich vor^aUcftj zur Verstärkung von Eiastome-
' Patentansprüche: ren, wie Natur^odef ^ythesekautschuk.
Es wurde nun gefunden, dall man ebenfalls disperse,
t. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Her- aus v?rnstztem Harnstoff-Formaldehydharz beste-
sicHung hochdisperser, aus annähernd kugelföraii- S hende Produkte mit interessanten technischer- F.igen-
gen Teilchen mit einem mittleren Durchmesser schäften erhält, wenn man das Verfahren de: upt-
klcincr als 1000 A bestehenden Feststoffen aus patentes sonst analog, jedoch in Abwesenhc, eines
vernetzten HarnstofT-Formaldehyd-Polyicondensa- Schutzkolloides durchführt.
IHHsproduJctcn, wobei man die wäßrige Lösung Die nach diesem modifizierten Verfahren erhaltenen
eines Vorkondensates aus Harnstoff und Form- io Produkte sind im Unterschied zu den Produkten, die
aldehyd in öegenwirt |in«r=Schutzkolloid% durch nach dern Verfah/en des Hauptpatentes hergestellt
Zusatz von Sulfamfnläurfc öder eines" wasser- werden, stärker agglomeriert bis zusammengesintert,
löslichen Ammoniumhydrogensulfats der Formel sie bestehen aus Primärteilchen der mittleren Größe
ta μη ι» κη me ^l Mikron. Derartige Produkte eignen sich z. B. gut
IK-INiI9J ,IbU4HJ J5 a!s Wejßpjgmcnte, als Trägermaterialien für Agrarworin
R ein Wasserstoffatom oder einen die chemikalien sowie für die Abwasserreinigung.
Wasscrlöslichkeit nicht beeinträchtigenden organi- Gegenstand der Erfindung ist nun die weitere Aussehen Rest wie einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxy- bildung <ie% Verfahrens zur Herstellung hochdisperser, alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, in ein ver- aus annähernd kugelförmigen Teilchen mit einem netztes Gel überführt, wobei das Verhältnis Form- *> mittleren Durchmesser kleiner als 1000 A bestehenden aldehyd zu Harnstoff spätestens im Moment der Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Gelbildung größer als 1 ist und wobei man das Polykondensationsprodukten, wobei man die wäßrige erhaltene Gel zerkleinert, trocknet und des- Lösung eines Vorkondensates aus Harnstoff und agglomeriert gemäß der Hauptanmeldung (deut- Formaldehyd in Gegenwart eines Schutzkolloids sehe Auslegeschrift 1907 914), dadurch ge- »5 durch Zusatz von Sulfaminsäure oder eines wasserkennzeichnet, daß man in Abwesenheit löslicher. Ammoniumhydrogensulfats der Formel
eines Schutzkolloids und mit einem Molverhältnis rp .,„ 1<B Kn Η1Θ
Formaldehyd zu Harnstoff spätestens im Moment lK ~ N"3i ' lw<nj
der Gelbildung größer als 1,2 arbeitet. worin R ein Wasserstoffatom oder einen die Wasser-2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch 30 löslichkeit nicht beeinträchtigenden organischen Rest gekennzeichnet, daß man die wäßrige Lösung wie einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aralkyleincs Vorkondensates verwendet, das durch Vor- oder Arylrest bedeutet, in ein vernetztes Gel überführt, kondensation von mehr als 1,2 Mol Formaldehyd wobei das Verhältnis Formaldehyd zu Harnstoff mit 1 Mol Harnstoff erhalten wurde. spätestens im Moment der Gelbildung größer als 1 ist 3 Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch 35 und wobei man das erhaltene Gel zerkleinert, trocknet gekennzeichnet, daß man das zerkleinerte Gel und desagglomeriert gemäß der Hauptanmeldung durch Waschen mit Wasser und/oder durch Be- (deutsche Auslegeschrift 1 907 914), die dadurch handeln mit Alkali wenigstens von der Haupt- gekennzeichnet ist, daß man in Abwesenheit menge der Katalysatorsäure befreit. eines Schutzkolloids und mit einem Molverhältnis
Wasscrlöslichkeit nicht beeinträchtigenden organi- Gegenstand der Erfindung ist nun die weitere Aussehen Rest wie einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxy- bildung <ie% Verfahrens zur Herstellung hochdisperser, alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, in ein ver- aus annähernd kugelförmigen Teilchen mit einem netztes Gel überführt, wobei das Verhältnis Form- *> mittleren Durchmesser kleiner als 1000 A bestehenden aldehyd zu Harnstoff spätestens im Moment der Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Gelbildung größer als 1 ist und wobei man das Polykondensationsprodukten, wobei man die wäßrige erhaltene Gel zerkleinert, trocknet und des- Lösung eines Vorkondensates aus Harnstoff und agglomeriert gemäß der Hauptanmeldung (deut- Formaldehyd in Gegenwart eines Schutzkolloids sehe Auslegeschrift 1907 914), dadurch ge- »5 durch Zusatz von Sulfaminsäure oder eines wasserkennzeichnet, daß man in Abwesenheit löslicher. Ammoniumhydrogensulfats der Formel
eines Schutzkolloids und mit einem Molverhältnis rp .,„ 1<B Kn Η1Θ
Formaldehyd zu Harnstoff spätestens im Moment lK ~ N"3i ' lw<nj
der Gelbildung größer als 1,2 arbeitet. worin R ein Wasserstoffatom oder einen die Wasser-2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch 30 löslichkeit nicht beeinträchtigenden organischen Rest gekennzeichnet, daß man die wäßrige Lösung wie einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aralkyleincs Vorkondensates verwendet, das durch Vor- oder Arylrest bedeutet, in ein vernetztes Gel überführt, kondensation von mehr als 1,2 Mol Formaldehyd wobei das Verhältnis Formaldehyd zu Harnstoff mit 1 Mol Harnstoff erhalten wurde. spätestens im Moment der Gelbildung größer als 1 ist 3 Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch 35 und wobei man das erhaltene Gel zerkleinert, trocknet gekennzeichnet, daß man das zerkleinerte Gel und desagglomeriert gemäß der Hauptanmeldung durch Waschen mit Wasser und/oder durch Be- (deutsche Auslegeschrift 1 907 914), die dadurch handeln mit Alkali wenigstens von der Haupt- gekennzeichnet ist, daß man in Abwesenheit menge der Katalysatorsäure befreit. eines Schutzkolloids und mit einem Molverhältnis
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |