CH533143A - Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden FeststoffenInfo
- Publication number
- CH533143A CH533143A CH1382969A CH1382969A CH533143A CH 533143 A CH533143 A CH 533143A CH 1382969 A CH1382969 A CH 1382969A CH 1382969 A CH1382969 A CH 1382969A CH 533143 A CH533143 A CH 533143A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- urea
- formaldehyde
- sep
- gel
- water
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)(C)N1CCOCC1 WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N ammonium bisulfate Chemical compound [NH4+].OS([O-])(=O)=O BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 abstract description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
- C08J2361/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08J2361/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08J2361/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff -Formaldehyd- Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen Im Hauptpatent Nr. 522 007 ist ein Verfahren beansprucht zur Herstellung hochdisperser, aus annähernd kugelförmigen Teilchen mit einem mittleren Durchmesser, kleiner als 1000 A bestehenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff - Formaldehyd-Polykondensationsprodukten, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass man die wässerige Lösung eines Vor- kondensates aus Harnstoff und Formaldehyd in Gegenwart eines Schutzkolloids durch Zusatz von Sulfaminsäure oder eines wasserlöslichen Ammoniumhydrogensulfats der allge meinen Formel [R-NH3] - [S04H] O worin R ein Wasserstoffatom oder einen die Wasserlöslichkeit nicht beeinträchtigenden organischen Rest, wie insbesondere einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl, Aralkyl oder Aryl- rest bedeutet,
in ein vernetztes Gel überführt, wobei das Mol- Verhältnis Formaldehyd: Harnstoff spätestens im Moment der Gelbildung grösser als 1 ist, und dass man das erhaltene Gel zerkleinert, trocknet und desagglomeriert.
Die Verfahrensprodukte, die aus annähernd kugelförmigen, wenig agglomerierten Primärpartikeln mit Durchmessern von weniger als 1000 X bestehen, eignen sich vor allem zur Ver stärkung von Elastomeren, wie Natur- oder Synthesekautschuk.
Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls disperse, aus vernetztem Harnstoff-Formaldehyd bestehende Produkte mit interessanten technischen Eigenschaften erhält, wenn man das Verfahren des Hauptpatentes sonst analog, jedoch in Abwesenheit eines Schutzkolloides durchführt.
Die nach diesem modifizierten Verfahren erhaltenen Pro dukte sind im Unterschied zu den Produkten, die nach dem Verfahren des Hauptpatentes hergestellt werden, stärker agglomeriert bis zusammengesintert, sie bestehen aus Primär teilchen der mittleren Grösse G 1 Mikron. Derartige Produkte eignen sich z. B. gut als Weisspigmente, als Trägermaterialien für Agrarchemikalien sowie für die Abwasserreinigung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Ver fahren zur Herstellung von hochdispersen, aus Primärteilchen mit einem mittleren Durchmesser nicht grösser als 1 Mikron bestehenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formalde- hyd-Polykondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet,
dass man die wässerige Lösung eines Vorkondensates aus Harnstoff und Formaldehyd in Abwesenheit eines Schutzkol- loids durch Zusatz von Sulfaminsäure oder eines wasserlös lichen Ammoniumhydrogensulfats der Formel [R-NH3] - [S04H] 'D (I) worin R ein Wasserstoffatom oder einen die Wasserlöslichkeit nicht beeinträchtigenden organischen Rest, wie insbesondere einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-,
Aralkyl oder Aryl- rest bedeutet, in ein vernetztes Gel überführt, wobei das Mol- verhältnis Formaldehyd: Harnstoff spätestens im Moment der Gelbildung grösser als 1,2 ist, und dass man das erhaltene Gel zerkleinert, trocknet und desagglomeriert. Man kann gewünschtenfalls zunächst ein Vorkondensat aus Harnstoff und weniger als der total erforderlichen Menge CH2O (z.
B. 1 Mol CH2O pro 1 Mol Harnstoff) herstellen, und die restliche Menge Formaldehyd erst bei der anschliessenden Gelierung zusetzen.
Zweckmässig verwendet man jedoch bereits bei der Herstel lung des Vorkondensates mehr als 1,2 Mol, und vorzugsweise ungefähr 1,5 Mol Formaldehyd pro 1 Mol Harnstoff. Die Verwendung von mehr als 2 Mol Formaldehyd pro 1 Mol Harnstoff ist zwar nicht inoperativ, jedoch unwirtschaftlich.
Das Vorkondensat stellt man in zweckmässiger Weise im pH-Bereich zwischen 6 und 9 und im Temperaturbereich zwischen 40 und 100 C her. Die Reaktionszeit soll zweckmäs- sig so lange sein, dass der grösste Teil des Formaldehyds (ungefähr 90%) Gelegenheit hat, mit dem Harnstoff zu reagie ren, jedoch nicht so lange, dass die Wassertoleranz des Vor kondensats so klein wird, dass dessen homogene Vermischung mit der Säurelösung nicht mehr möglich ist.
Relativ hohe Temperaturen und relativ tiefe pH-Werte führen in kürzerer Zeit zu dem gewünschten Polykondensationsgrad. Die Gelbildung wird durch Vermischen des Vorkondensats mit einer Lösung von Amidosulfosäure oder von gegebenen falls substituierten Ammoniumhydrogensulfaten bei Tempera turen zwischen der Raumtemperatur und 100 C herbeigeführt. Wenn Säurestärke und Temperatur richtig gewählt werden, setzt die Gelbildung innerhalb weniger Sekunden ein.
Man hat daher für intensive, kurzzeitige Vermischung von Vorkonden- sat und Säurelösung zu sorgen. Eine kontinuierliche Vermi schung der beiden Lösungen ist hiezu besonders zweckmässig. Die Gelbildung ist schwach exotherm - die Wärmekapazität des Reaktionsgemisches reicht jedoch gut aus, auch unter adiabatischen Bedingungen die Reaktionswärme aufzuneh men, die in der Regel einen Temperaturanstieg von 10-15 C verursacht.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Ammoniumhydro- gensulfate der Formel (I) sind neben NH_ HSO i o ; CH3-NHs HSO.; e ; C2H5NHa HSOa ss ; HO-CH---CH2-NH3 H$04 G ;
EMI0002.0027
Wo die 13asizität der Aminkomponente zu gross ist, ist es zweckmässig, etwas überschüssige Schwefelsäure der Ammoni- umsalzlösung zuzusetzen.
Trotz seines hohen Wassergehaltes ist das Gel formbestän dig. Es ist leicht zu zerkleinern, beispielsweise mittels eines Extruders oder eines Schneidegranulators. .Das zerkleinerte Gel sollte zweckmässig durch Waschen mit Wasser und,loder durch Behandeln mit Alkali wenigstens von der Hauptmenge der Katalysatorsäure befreit werden. Man geht in der Regel bei der Aufarbeitung so vor, dass man nach der Zerkleinerung das Gel in wässriger Aufschlämmung neutral stellt, dann wird abfiltriert oder abzentrifugiert und gegebenenfalls gewaschen, um anorganisches Salz zu entfernen.
Nach der Trocknung und dem Erkalten desagglomeriert man das feste, unschmelzbare und unlösliche Polykondensationsprodukt mit Hilfe einer Prall- oder Strahlmühle. An der Polykondensationsreaktion kann man - sei es im Stadium der Vorkondensation oder der Gelbildung - ausser Harnstoff noch andere Verbindungen teilnehmen lassen, die im Stande sind, mit Formaldehyd Polykondensationsharze zu bilden.
Als solche kommen in erster Linie Aminoplastbildner wie Thioharnstoff, Dicyandiamid, Melamin, Benzoguanamin und Anilin in Frage; jedoch eignen sich auch Phenol und Alkylphenole hierzu. Auch Formaldehyd kann zum Teil durch andere Aldehyde wie Acetaldehyd, Aerolein, Crotonaldehyd, Benzaldehyd, Glyoxal und Furfurol ersetzt werden.
Mit dieser Art von Modifizierung hat man es in der Hand, die Struktur und die Oberflächenreaktivität dieser hochdisper- sen, vernetzten Polykondensationsprodukte zu verändern und sie auf diese Weise spezifischen Verwendungszwecken anzu passen. Ausser als Pigmente, Trägerstoffe oder Adsorptionsmit- tel eignen sich die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Produkte auch als verstärkende Füllstoffe für Ela stomere, wie Natur- oder Synthesekautschuke.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Gewichts teile und Prozente Gewichtsprozente. Beispiel <I>1</I> 750 Teile 30%ige wässerige Formaldehydlösung werden mit verdünnter Natronlauge pH = 7,5 eingestellt und auf 70 C erwärmt. Man gibt 300 Teile Harnstoff zu und kondensiert 3 Stunden bei pH = 7,5 und 70--C.
Die so erhaltene Vorkondensatlösung wird auf 30 C gekühlt und rasch mit einer Lösung von 16 Teilen Sulfaminsäure in 100 Teilen Wasser vermischt, die ebenfalls auf 30 C erwärmt worden war. Die Gelbildung setzt rasch ein, die Temperatur steigt auf ca. 60 C (Konzentration bei Gelierung: 45%).
Man belässt das Gel während 3 Stunden bei dieser Temperatur, zerkleinert es in einem Schneidegranulator, schlämmt es in der 1-2fachen Menge Wasser auf, und neutralisiert mit einer 10%igen wässrigen Lösung von Na=CO"; dann ird das Pro dukt abgesaugt, gewaschen, bei 110 C währen124 Stunden"im Luftstrom getrocknet und nach dem Erkalten in einer hoch tourigen Stiftmühle vermahlen.
Man erhält 382 Teile (ent sprechend einer Ausbeute von 1,27 kg pro 1 kg eingesetzten Harnstoff) eines freifliessenden weissen Pulvers mit folgenden Eigenschaften: Spezifische Oberfläche 60,7 m=ig Schüttgewicht 143 glLiter <I>Beispiele 2-4</I> Man geht sonst genau gleich vor wie im Beispiel 1, konden siert jedoch in stärker verdünnter wässriger Lösung, indem man zu der Mischung aus 300 Teilen Harnstoff und 750 Teilen 30%iger wässriger CH2O-Lösung noch jeweils die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Mengen Wasser zusetzt.
Ausbeuten und Eigenschaften der erhaltenen freifliessenden Pulver sind ebenfalls in der untenstehenden Tabelle vermerkt:
EMI0003.0000
<I>Tabelle</I>
<tb> Beispiel <SEP> zugesetzte <SEP> Konzentra- <SEP> Ausbeute <SEP> Spezifi- <SEP> Schütt Nr. <SEP> Menge <SEP> tion <SEP> bei <SEP> der <SEP> sche <SEP> gewicht
<tb> H20 <SEP> Gliederung <SEP> Oberfläche <SEP> g/Liter
<tb> <U>Teile <SEP> %</U> <SEP> m <SEP> 2/g
<tb> Teile <SEP> kg/pro <SEP> 1 <SEP> kg
<tb> Harnstoff
<tb> 2 <SEP> 583,5 <SEP> 30 <SEP> 367 <SEP> 1,22 <SEP> 24,2 <SEP> 51
<tb> 3 <SEP> 334,5 <SEP> 35 <SEP> 375 <SEP> 1,25 <SEP> 38,2 <SEP> 71
<tb> 4 <SEP> 146,5 <SEP> 40 <SEP> 379 <SEP> 1,26 <SEP> 48,2 <SEP> 100
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus Primär teilchen mit einem mittleren Durchmesser nicht grösser als 1 Mikron bestehenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff Formaldehyd-Polykondensationsprodukten, dadurch gekenn zeichnet, dass man die wässrige Lösung eines Vorkondensates aus Harnstoff und Formaldehyd in Abwesenheit eines Schutz- kolloids durch Zusatz von Sulfaminsäure oder eines wasserlös lichen Ammoniumhydrogensulfats der Formel [R-NH3] - [SO#,H] worin R ein Wasserstoffatom oder einen die Wasserlöslichkeit nicht beeinträchtigenden organischen Rest bedeutet, in ein vernetztes Gel überführt, wobei das Molverhältnis Formalde- hyd: Harnstoff spätestens im Moment der Gelbildung grösser als 1,2 ist, und dass man das erhaltene Gel zerkleinert, trock net und desagglomeriert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die wässrige Lösung eines Vorkondensates verwen det, welches durch Vorkondensation von mehr als 1,2 Mol Formaldehyd mit 1 Mol Harnstoff erhalten wurde. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein wasserlösliches Ammoniumhydrogensulfat der angegebenen Formel, in der R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, zusetzt. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Defini tion der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbe reich des Patentes massgebend ist.
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE756029D BE756029R (fr) | 1969-09-12 | Procede de preparation de substances solides hautement dispersees, constituees par des produits de polycondensation reticules a base d'uree etde | |
| CH1382969A CH533143A (de) | 1968-03-21 | 1969-09-12 | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen |
| FR707029702A FR2059767B2 (de) | 1969-09-12 | 1970-08-12 | |
| ZA705676A ZA705676B (en) | 1969-09-12 | 1970-08-18 | Process for the manufacture of highly disperse solids consisting of cross-linked urea-formaldehyde polycondensation products |
| GB1296246D GB1296246A (de) | 1969-09-12 | 1970-08-20 | |
| NO3229/70A NO131936C (de) | 1969-09-12 | 1970-08-25 | |
| DE2044003A DE2044003C3 (de) | 1969-09-12 | 1970-09-04 | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen |
| IT53323/70A IT951912B (it) | 1969-09-12 | 1970-09-10 | Procedimento per produrre solidi dispersi da policondensati di urba formaldeide |
| NL707013493A NL149193B (nl) | 1969-09-12 | 1970-09-11 | Werkwijze ter bereiding van sterk gedispergeerde, uit verknoopte ureum-formaldehyde-polycondensatieprodukten bestaande vaste stoffen. |
| AT827170A AT315493B (de) | 1968-03-21 | 1970-09-11 | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten |
| ES383547A ES383547A2 (es) | 1969-09-12 | 1970-09-11 | Procedimiento para la preparacion de materias solidas a ba-se de productos reticulados de policondensacion de urea y formaldehido. |
| SE12380/70A SE366050B (de) | 1969-09-12 | 1970-09-11 | |
| JP45079695A JPS492030B1 (de) | 1969-09-12 | 1970-09-12 | |
| US05/609,144 US4018741A (en) | 1969-09-12 | 1975-08-29 | Process for the manufacture of highly disperse solids consisting of crosslinked urea-formaldehyde polycondensation products |
| US05/692,580 US4101521A (en) | 1969-09-12 | 1976-06-03 | Process for the manufacture of highly disperse solids consisting of crosslinked urea-formaldehyde polycondensation products |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH416968A CH522007A (de) | 1968-03-21 | 1968-03-21 | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen |
| CH1382969A CH533143A (de) | 1968-03-21 | 1969-09-12 | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH533143A true CH533143A (de) | 1973-01-31 |
Family
ID=25694839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1382969A CH533143A (de) | 1968-03-21 | 1969-09-12 | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT315493B (de) |
| CH (1) | CH533143A (de) |
-
1969
- 1969-09-12 CH CH1382969A patent/CH533143A/de unknown
-
1970
- 1970-09-11 AT AT827170A patent/AT315493B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT315493B (de) | 1974-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69229523T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenolharz-Bindemittels | |
| EP0059353B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochkonzentrierten, niedrigviskosen, wässrigen Lösungen von Melamin/Aldehydharzen sowie deren Verwendung als Zusatz zu Baustoffen | |
| EP0283759B1 (de) | Stabilisierter roter Phosphor sowie Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE1444414A1 (de) | Mikrozellen-Produkt und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| US3981845A (en) | High surface area polycondensation polymer particulates based on urea and formaldehyde | |
| DE2118487A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von porösen Kohlenstoff enthaltenden Formkörpern | |
| DE1595386A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von feinteiligen,unschmelzbaren und unloeslichen Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten | |
| DE1907914C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen | |
| DE1495379A1 (de) | Verfahren zur Herstellung feinteiliger,unloeslicher und unschmelzbarer Feststoffe mit grosser innerer Oberflaeche | |
| US4018741A (en) | Process for the manufacture of highly disperse solids consisting of crosslinked urea-formaldehyde polycondensation products | |
| US4101521A (en) | Process for the manufacture of highly disperse solids consisting of crosslinked urea-formaldehyde polycondensation products | |
| CH542893A (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von vernetzten Amino-Harz-Polymerisaten | |
| DE2044003C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen | |
| CH533143A (de) | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen | |
| DE2150346A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Siliciumdioxidgranulaten | |
| DE2046271C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von porösen, eine große innere Oberfläche von größer als 10 m hoch 2/g aufweisenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten | |
| DE2521689C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfogruppen enthaltenden Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationspolymeren | |
| DE2655739C2 (de) | Stabilisierter roter Phosphor sowie Verfahren zu seiner Herstellung | |
| AT353008B (de) | Verfahren zur herstellung eines gehaerteten, gefaellten, cellulosefreien aminoplastmaterials | |
| DE1768951C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichem körnigem Paraformaldehyd | |
| DE802846C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, stabilen Kondensations-produkten ausHarnstoff und Aldehyden | |
| AT351271B (de) | Verfahren zur herstellung von schaumkunst- stoffen mit verbessertem brandverhalten | |
| DE3515849C2 (de) | Formmassen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE850992C (de) | Verfahren zur Herstellung von nassfesten Papieren | |
| EP0048877A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Harz-Leimen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |