AT244592B - Verfahren zur Herstellung von feinkörnigen Kondensationsprodukten aus Phenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von feinkörnigen Kondensationsprodukten aus PhenolInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von feinkörnigen Kondensationsprodukten aus Phenol
Es ist bekannt, dass man Phenol oder seine Homologen in Gegenwart von sauren oder alkalischen Kondensationsmitteln bei erhöhter Temperatur in bestimmten Molverhältnissen mit Aldehyden kondensieren kann. Das Reaktionsgemisch wird dabei unter Rückfluss erhitzt und das Wasser, meist unter vermindertem Druck, bis zum Erreichen eines bestimmten Kondensationsgrades, abdestilliert. Die zurückbleibende Schmelze wird zum Abkühlen in Wannen abgelassen und muss zwecks Weiterverarbeitung zu Pressund Lackharzen in Brechern und Mühlen bis zur gewünschten Korngrösse zerkleinert werden. Die üblichen Verfahren haben darüber hinaus den Nachteil einer langen Verweilzeit im Reaktionskessel.
Ausserdem besteht Explosionsgefährdung und Belästigung durch den beim Zerkleinern der Harze entstehenden Staub.
Es ist weiterhin die Herstellung feinkörniger Aldehyd- bzw. Ketonharze durch Kondensation von aliphatischen Aldehyden oder auch Cyclohexanon mit Aldehyden in alkalischem Medium unter Zusatz von Dispergiermitteln bekannt. Ferner ist die in Gegenwart von Dispergiermitteln durchgeführte Polymerisation von Vinylchlorid oder andern Vinylverbindungen zur Herstellung von Perlpolymerisaten bekannt.
Auch ist die Herstellung von Phenolsulfosäure-Formaldehyd-Harzen durch Dispergieren einer Mischung der Ausgangsprodukte in einer inerten, organischen, die Harze nicht lösenden Flüssigkeit unter Anwendung eines oberflächenaktiven Stoffes bereits beschrieben worden (USA-Patentschrift Nr. 2,652, 386).
Es wurde nun gefunden, dass man aus Phenol, seinen Homologen oder Alkylphenolen bzw. Gemischen
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ter Weise unter Zusatz geringer Mengen Dispergiermittel so heftig gerührt wird, dass die organische Pha se in der wässerigen Phase suspendiert bleibt, und die Kondensation zunächst in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, wie z. B. Salzsäure, Ameisensäure, Essigsäure od. dgl., in einem PH-Bereich von vorzugsweise 4 bis 6 und anschliessend unter Zusatz von alkalisch wirkenden Stoffen, wie z. B. Alkalien, Ammoniak oder Aminen, im alkalischen Bereich vorgenommen wird.
Die Höhe des Zusatzes an Dispergiermitteln richtet sich nach deren Wirksamkeit und beträgt zweckmässigerweise 0, 03 - 0, 3 Gel.-%, bezogen auf das gesamte Reaktionsgemisch.
Als Dispergiermittel eignen sich Substanzen, die eine Emulsionswirkung besitzen und das Zusammenballen der allmählich fest werdenden suspendierten Teilchen verhindern, wie beispielsweise Celluloseglykolat und Alkylphenolpolyglykoläther. Die Tröpfchen der Dispersion behalten ihre Grösse bei, wenn sie in das feste Suspensionskondensationsprodukt übergehen. Sie lassen sich leicht waschen und aus der Kondensationslösung abtrennen. Weiterhin kann bei dieser Art der Kondensation durch die Gegenwart von Wasser die Temperatur und damit der Kondensationsgrad leicht reguliert werden.
Als Rohstoff für die Kondensation können Phenol und seine Homologen, wie z. B. Kresole und Xyle- nole, oder auch Alkylphenole, und Aldehyde, wie z. B. Acetaldehyd oder Formaldehyd, in 301eiger wässeriger Lösung bei einem Molverhältnis von Phenol zu Aldehyden von vornehmlich 1 : 1, 3 eingesetzt werden.
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Die erfindungsgemäss hergestellten hochreaktiven Kondensationsprodukte eignen sich gleichermassen als Pressharze wie zur Herstellung von Pressmassen, wobei sie vor der Verarbeitung auf den 1\. 1ischwalzen nicht zerkleinert zu werden brauchen. Die feine Griessform dieser Harze erlaubt eine weitgehende Mechanisierung der einzelnen Prozesse und ist besonders für eine kontinuierliche Beschickung der Mischwalzen geeignet. Die unter Verwendung von Alkylphenolen hergestellten und in den üblichen Lösungsmitteln löslichen Harze können insbesondere als Lackrohstoffe Verwendung finden.
Beispiel 1 : Einer Lösung von 0, 2 Gew.-Teilen Celluloseglykolat in 400 Gew.-Teilen Wasser werden nacheinander 430 Gew.-Teile einer 30% gen wässerigen Formaldehydlösung, 3 Gew.-Teile SO ige Essigsäure, 276 Gew.-Teile Phenol und 23 Gew.-Teile eines Kresolgemisches aus überwiegend m-und p-Kresol zugegeben. Durch einen schnell laufenden Rührer (170 Umdr/min) erfolgt nun eine Dispersion der organischen Phase in der wässerigen Phase, bis das Gemisch homogen erscheint, was nach 30 min erreicht ist. Anschliessend werden 50 Gew.-Teile einer 25% gen wässerigen Ammoniaklösung zugesetzt.
Bei der nunmehr einsetzenden exothermen Reaktion steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf etwa 40 C an. wird durch zusätzliche Erwärmung allmählich auf 900C erhöht und während 3 h auf dieser Temperatur gehalten. Die suspendierten Teilchen erstarren beim Abkühlen zu einem feinkörnigen Hartharz, das mit Wasser gründlich gewaschen und anschliessend bis auf einen Restwassergehalt von 1 bis 2 ? o getrocknet wird. Man erhält 320 Gew.-Teile eines hellen, hitzehärtbaren Harzes, das vorzugsweise als transparentes Pressharz geeignet ist.
Beispiel 2 : Einer Lösung von 0, 2 Gew.-Teilen Celluloseglykolat in 400 Gew.-Teilen Wasser werden nacheinander 430Gew.-Teile einer 30% gen wässerigen Formaldehydlösung, 2 Gew.-Teile 70%ige Ameisensäure, 276 Gew.-Teile Phenol und 23 Gew.-Teile eines Kresolgemisches aus überwiegend mund p-Kresol zugegeben. Das Gemisch wird wie in Beispiel 1 beschrieben vorkondensiert. Nach Zugabe von 50 Gew.-Teilen einer 25%igen wässerigen Ammoniaklösung wird 3 h bei 900C auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise weiter kondensiert und getrocknet. Man erhält 320 Gew.-Teile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.
Beispiel 3 : Einer Lösung von 0, 2 Gew.-Teilen Celluloseglykolat in 400 Gew.-Teilen Wasser werden nacheinander 430 Gew. -Teile einer 300/oigen wässerigen Formaldehydlösung, 2 Gew.-Teile 2%ige Salzsäure, 276 Gew.-Teile Phenol und 23 Gew.-Teile eines Kresolgemisches aus überwiegend m-und p-Kresol zugegeben. Das Gemisch wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, vorkondensiert. Nach Zugabe von 50 Gew.-Teilen einer 25% gen wässerigen Ammoniaklösung wird 3 h auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise weiter kondensiert und getrocknet. Man erhält dabei 320 Gew.-Teile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.
Beispiel 4 : Einer Lösung von 0,3 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykoläther in 400 Gew.-Teilen Wasser werden nacheinander 430 Gew.-Teile einer zuigen wässerigen Formaldehydlösung, 3 Gew.-Teile 50%) ige Essigsäure und 296 Gew.-Teile Phenol zugegeben. Das Gemisch wird, wie in Beispiel 1 beschrie-
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12 h bei einer Temperatur von 800C im Trockenschrank getrocknet. Man erhält 300 Gew.-Teile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.
Beispiel 5 : Einer Lösung von 0, 2 Gew.-Teilen Celluloseglykolat werden in 300 Gew.-Teilen Wasser nacheinander 430 Gew.-Teile einer 30% igen wässerigen Formaldehydlösung, 3 Gew.-Teile 50%ige Essigsäure und 340 Gew.-Teile einer o-Kresol-Fraktion mit einem Gehalt an Phenol von etwa 25% und an o-Kresol von etwa 60% zugesetzt. Das Gemisch wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, 40 min vorkondensiert. Anschliessend werden 50 Gew.-Teile 25%ige wässerige Ammoniaklösung zugesetzt und die Kondensation während 6 h bei 900C fortgesetzt. Man erhält 320 Gew.-Teile eines hellen hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes, das, vorzugsweise mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Harz im Verhältnis 1 : 1 gemischt, zur Herstellung von gefüllten Pressmassen geeignet ist.
Da bei der Verarbeitung auf den Mischwalzen das dem Harzgemisch anhaftende Wasser zum Teil von dem Füllstoff aufgenommen wird oder verdunstet, entfällt eine Trocknung.
Beispiel 6: Einer Lösung von 0, 25 Gew.-Teilen Celluloseglykolat in 400 Gew.-Teilen Wasser werden nacheinander 528 Gew.-Teile einer 30'%'eigen wässerigen Acetaldehydlösung, 3 Gew.-Teile 50% ige Essigsäure, 276 Gew.-Teile Phenol und 23 Gew.-Teile eines Kresolgemisches aus überwiegend m-und p-Kresol zugegeben. Wie in Beispiel 1 beschrieben, lässt man das Gemisch zunächst 30 min vorkondensieren und kondensiert nach Zugabe von 50 Gew.-Teilen einer 25% eigen wässerigen Ammoniaklösung 5 h bei 90 C weiter. Man erhält so 320 Gew.-Teile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Pressharzes.
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Beispiel 7 : Einer Lösung von 0, 2 Gew.-Teilen Celluloseglykolat in 600 Gew.-Teilen Wasser werden nacheinander 420 Gew.-Teile einer 30'0igen wässerigen Formaldehydlösung, 3 Gew.-Teile 50%ige Essigsäure, 276 Gew.-Teile Phenol und 23 Gew.-Teile eines Kresolgemisches aus überwiegend m-und p-Kresol zugegeben. Das Gemisch wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, etwa 30 min vorkondensiert.
Nach Zugabe von 70 Gew.-Teilen einer zuigen wässerigen Dimethylaminlösung wird 2 h bei 900C weiterkondensiert. Man erhält 340 Gew.-Teile eines hellen, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.
Beispiel 8 : Einer Lösung von 0, 3 Gew. -Teilen Celluloseglykolat in 400 Gew.-Teilen Wasser werden nacheinander 500 Gew.-Teile einer 300/eigen wässerigen Formaldehydlösung, 3 Gew.-Teile 50' ige Essigsäure und 158 Gew.-Teile Octylphenol zugegeben. Das Gemisch wird, wie in Beispiel 1 beschrie- ben, etwa 30 min vorkondensiert. Nach Zugabe von 35 Gew.-Teilen 50% iger wasseriger Natronlauge wird 4 h bei 900C weiterkondensiert. Die suspendierten Teilchen erstarren beim Abkühlen zu festen Kör- nern. Man erhält 320 Gew.-Teile eines hellen, vorzugsweise als Lackrohstoff zu verwendenden feinkörnigen Harzes.
Beispiel 9 : Einer Lösung von 0, 2 Gew.-Teilen Celluloseglykolat in 400 Gew.-Teilen Wasser
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Gew.-TeileEssigsäure, 276 Gew.-Teile Phenol, 23 Gew.-Teile eines Kresolgemisches aus überwiegend m-und pKresol sowie 0, 1 Gew. -Teil Sudaurot zugegeben. Wie in Beispiel 1 beschrieben, lässt man das Gemisch zunächst 30 min vorkondensieren und kondensiert nach Zugabe von 50 Gew.-Teilen 25%igem Ammoniakwasser 3 h bei 90 C weiter. Man erhält 320 Gew.-Teile eines homogen und dauerhaft rot gefärbten, hitzehärtbaren feinkörnigen Harzes.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von feinkörnigen Kondensationsprodukten aus Phenol, seinen Homologen oder Alkylphenolen bzw. Gemischen derselben mit Aldehyden bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Wasser, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsgemisch in an sich bekannter Weise unter Zugabe geringer Mengen Dispergiermittel so heftig gerührt wird, dass die organische Phase in der wässerigen Phase suspendiert bleibt, und dass die Kondensation zunächst in Gegenwart saurer Kondensationsmittel in einem pH-Bereich von vorzugsweise 4 bis 6 und anschliessend unter Zusatz von alkalisch wirkenden Stoffen im alkalischen Bereich erfolgt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Zusatz an Dispergiermitteln 0, 03-0, 3 Gew.-lo, bezogen auf das gesamte Reaktionsgemisch, beträgt.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass in einer beliebigen Stufe der Kondensation in bekannter Weise wasser- oder öllösliche Farbstoffe zugesetzt werden.
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