DE2017813A1 - Neue Sulfonamide und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

Neue Sulfonamide und Verfahren zur Herstellung derselben

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DE2017813A1
DE2017813A1 DE19702017813 DE2017813A DE2017813A1 DE 2017813 A1 DE2017813 A1 DE 2017813A1 DE 19702017813 DE19702017813 DE 19702017813 DE 2017813 A DE2017813 A DE 2017813A DE 2017813 A1 DE2017813 A1 DE 2017813A1
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DE
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compound
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radical
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DE19702017813
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Lajos; Guczoghy geb. Puklics Maria; Harsänyi Kalman Dr.; Toth Geza; Szabo Gabor; Körmöczy György Dr.; Budapest. P C07d Guczoghy
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyära RT, Budapest
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C07D241/22—Benzenesulfonamido pyrazines
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Chinoin Gyogyszer- Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. Budapest IV., Τδ utca 1-5
HElJE SULFONAMIDE UND VERFAHREN ZUR HERÖTELLtMü DERGELEBN
Ea iat bekannt, dafl 3-(p-Benzyliden-ainiiio-benzol~ sulfonamido)-6-methoxy-pyridazln eine geachmackloae, in der Therapie verwendbare Verbindung ist (Ungarische Patentschrift Nr. 151 689).
Die Erfindung betrifft neue Sulfonamide der Formel
R - CH =
O2.- NH. - Y
77/X44 61t
009850/2188
BAD ORIGINAL
(worin R ein gegebenenfalls substituiertes aromatische» oder - heturocycliijehes Radikal, ist und Y ein halogen- und/oder alkoxy~aub3tituiartes Pyrazinyl odor Pyridazinyl Radikal bedeutet mit der Maßgabe, daß falls Ii ein umubiitituisrtea Pheny !radikal ist, Y kein alkoxy--3ub.1tituiert.e3 Pyridazinylradikal bedeuten kann) und Salze derselben, sowie ein Verfahren zur Herstellung der obigen Verbindungen.
Falls R ein aromatisches Radikal ist, kann es vorteilhaft eine Phenyl, Naphthyl, oder Purfurylgruppe bedeuten. Die obigen aromatischen Gruppen können gegebenenfalls einen oder mehrere der nachstehenden Subatituenten tragen; Amino, Nitro, Alkyl und Dialkylarainogruppe. Der Ausdruck "Alky!gruppe" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorteilhaft 1-6 Kohlenstoffatomen (z.B. Methyl, Äthyl, Isopropyl usw.).
Das durch das Symbol R dargestellte heterocyclische Radikal kann eine monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppe mit einem oder mehreren Heteroatomen (Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel) sein. Als monocyclische, heterocyclische Gruppe können 5~ oder 6-gliedrige Derivate, z.B. Furyl, Furfuryl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Piperazinyl, Morpholinyl usw. erwähnt werden. R steht vorteilhaft für ein Purfurylradikal. R kann auch bicyclische heterocyclische Radikale darstellen (z.B. Chinolinyl oder Isochinolinyl). Die obigen heterocyclischen Gruppen können gegebenenfalls hydriert sein oder einen oder mehrere Substituenten (z.B. Amino, Nitro, Alkyl, Dialkylami.no, Hydroxy) tragen.
Y ist ein halogen- und/oder alkoxy-substituiertes Pyrazinyl oder Pyridazinyl Radikal. Der Ausdruck "Halogen" umfaßt alle vier Halogenatome, d.h. Chlor, Brom, Jod oder Fluor. Unter dem Ausdruck "Alkoxygruppen11 sind geradkettige oder verzweigte Gruppen mit vorteilhaft 1-6 Kohlenstoffatomen zu verstehen (z.B. Methoxy, Athoiy, Isopropoxy usw.)· Besonders vorteilhafte Vertreter der erfindungsge-
009850/2158
BAD OBIGiNAL
"fftlißeri Verbindungen, der Formel I
it - OH * N -^A (I (I,)
flind die folgenden Derivata:
3—K —(K -Benüyliden-i iilfauy J amido )~6-chl or-pyridazin,
3-H -/,K4-(4—Dime thylamino-benz.yl iden)-3ulfanylamido7~ •"6—chlor.—py-ridazin.
l-i^-lii^-i b-Nltro-fürf uryl idon )~3ulfanylaraido7-6- -chi or-pyridazin,
3-N -£ii -(4-Dirnethylamino-benz.yliden)-aulfanylamido7- f
Hb-methoxy-pyrldazint
. ■ J^-^-iS-Hitro-furf uryl idon )-sulf any I amid o/-6- -methoKy-pyridazin,
-chlor -p.v raain,
^-N1-/.^4-! 5-Hitro-f urf iirylidenl-eul f any 1 amid o/-2- -moth^xy-pyrazin und deren SaTkg.
I)Ie Verbindungen der Formel I körnen in der Humantherapie und in der Tiermedizin verwendet werden. Die erfindungßßemitßen neuen Verbindungen aind geschmacklos und können vorteilhaft in der Kinderheilkunde aln Sulfonamide mit Retardwirkung eingesetzt werden. Wegen ihrer anticoli und ' ■ ■ j coccidioatatisehen Wirkung aind die Verbindungen der Formel ™ I wertvolle Tierarzneimittel,
Die Verbindungen der Foim§l I können erfindungsgemäß dadurch hergestellt werden, daß man a/ einen Aldehyd der Formel
R-CHO (IV)
(worin R die obige Bedeutung hat) mit einer Verbindung der Formel
009850/2158 bad oRiGlNAL
(V) ~ OTI -Y
umaetzt (worin Y die obige Bedeutung hat); oder
b/ einen Aldehyd der Formel IV mit p-Amino-benfeol— sulfonamid umsetzt und die erhaltene Verbindung mit einer Verbindung der Forme]
AY (VI)
umsetzt (worin Y die obige Bedeutung hai und A eine reaktionnfähi^e Gruppe oder ein reaktionsfähiges Atom daratellt); oder
c/ einen Aldehyd mit einem uulfonamid umsetzt und die erhaltene Verbindung mit einem Aldehyd der Formel IV umsetzt, und gegebenenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel 1 in ein SaIa überführt oder aua einem Salz freisetzt.
Nach der Methode a/ dea erfindungsgemäßen Verfahrens kann als Aldehyd der Formel IV vorteilhaft Benzaldehyd, p— -Di methyl amiηο-benzaldehyd oder 5~Nitro-furfurylaldehyd verwendet werden. Die Reaktionsbedingungen sind von den angewendeten Ausgangsstoffen fabhängig. Die Umsetzung kann vorteilhaft in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels (z.B. Alkohole, vorteilhaft Methanol oder Äthanol) durchgeführt werden. Sollten aromatische Aldehyde zur Anwendung gelangen, wird die Reaktion vorzugsweise beim Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt. Im Falle von heterocyclischen Aldehyden wird vorteilhaft bei niedrigen Temperaturen gearbeitet.
Nach der Methode b/ des erfindungsgemäßen Verfahrens werden Aldehyde der Formel IV mit p-Amino-benzolsulfonamid umgesetzt, wobei Verbindungen der Formel
009850/2158 ÖA
BAD ORIGINAL
R-CH-N -^Ύ \ ■ (VII)
gebildet worden. Nach dor zweiten Stufe dieaea Verfahrens werden die erhaltenen Verbindungen der Formel VII mit einer Verbindung der Formel VI in Reaktion gebracht. Dan Symbol A ateht vorteilhaft für Halogen» besonders ChI(JIr. Als Verbindungen der Formel VI kann man vorteilhaft J,6-Dichlorpyridazsin oder 2,J-Dichloi—pyrazln verwenden. Die Zwischenprodukte der Formel VII können isoliert werden oder das die Verbindung der Formel VII enthaltende Reaktionugemiach kann ( unmittelbar ohne Isolierung der Schiff-Base der Formel VII der Einwirkung der Verbindung der Formel Vl ansgesetzt werden.
Nach Methode c/ dep erfi.ndiingügemäßem Verfahrens wird in der ersten Stufe ein Aldehyd mit einem Sulfonamid umgesetzt. In der zweiten Stufe d-ea Verfahrens wird das erhaltene Produkt mit einem Aldehyd der Formel IV in Reaktion gebracht, wobei die in Stellung N mittels in der ersten Stufe angewendeten Aldehyds eingeführte Gruppe gegen das gewünschte R Radikal ausgetauscht wird. Nach einer vorteilhaften Ausführungsform dieses Verfahrens"-.wird das Sulfonamid mit Benzaldehyd umgesetzt, wonach das Benzylidenradikal . ~ durch Umsetsen des erhaltenen Benzylidenderivates mit. 5-Nitro- " -furfurylaldehyd gegen das 5-Nitro-furfuryliden-Radikal ausgetauscht wird.
Die erfindUiigsgemäßeii Verbindungen der Formel I können in der Therapie in Form von den Wirkstoff und geeignete inerte* feste; oder flüssige Träger enthaltenden Präparaten verwendet werden. Als Träger kann vorteilhaft Stärke, Magneslnmatearat, Kalziumkarbonat, Talk, Wasser, Polyalkylenglykole usw. verwendet werden. Die Präparate können in fester z.B. Tabletten, Dragees, Suppositorien» Kapseln, Pulverge-
009850/2158 " BAD ORIGINAL
Hiinche, uaw.) oder flüssiger (z.B. Suspensionen» Emulsionen usw.) Form vorliegen. Die Präparate können gegebenenfalls andere Hilfstoffe (z.B. Netzmittel, Suspendierungsmittel, Emulai^rungsmittel, usw.) und erwünachtenfalls andere bekannte therapeutisch wirksame Verbindungen enthalten.
Die Herstellung der obigen Präparate erfolgt nach in an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen Industrie.
Die Tierarzneimittel können vorteilhaft in Form von Granalien, Pulvergemischen oder Suspensionen fertiggestellt werden.
Weitere Einzelheiten des 'erfindungsgemäßen Verfahrens sind den Beispielen zu entnehmen. Der Umfang der Erfindung soll jedoch keinesfalls auf die Beispiele eingeschränkt werden.
Beispiel 1
186,1 g 3-Chlor-6-sulfanylamido-pyridazin werden mit 295 ml Methanol vermischt, worauf unter Umrühren bei einer Temperatur zwischen 8-10 0C tropfenweise 138 ml Benzaldehyd zugegeben werden. Das* Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand zur Kristallisierung ausgesetzt. Am nächsten Morgen werden die ausgeschiedenen Kristalle filtriert, mit 190 ml Äthanol gründlich gewaschen und getrocknet, Bs werden 182 g des 3-H-(H*-Benzyliden- -sulfanylamido)-6-chlOr-pyridazins erhalten. Fi 158-163 0C.
Analyses
Cl# » 9,3 lber. 9.5); S# =* 8,45 (ber. 8,63).
Der Wirkstoffgehalt des Produktes beträgt 99»3# (gemäß den Nitrit-Titrieren gemessen). Nach dem Perchlorsäure-Titrieren bestimmt . der Wirkstoffgehalt 98,5#.
Beispiel 2
1,42 g 3~Chlor-6-sulfanylamido-pyrldazin, 7 n»l Methanol und 0,89 g p-Dlmethylamino-benzaldehyd werden zum SLeden erhitzt. Das Reaktlonsgemi3ch wird auf ein Viertel des ursprünglichen Volumens eingeengt und gekühlt. Das ausgeschiedene kristalline Produkt wird filtriert, zweimal mit je
009850/2 158 8AD
• ;·■■ ■■■...: ' ; - 7 - ; ..,.■■■■
!!ethanol gewaschen und getrocknet. Es werden 0,77 g (lea 3—N -ZN^-(4-Diniethylamino-benzyliden)-aulfanylamido7HS- -chlor-pyridazlna erhalten. F.: 208-211 °C.
Analyset OH --' 8,54(bar. β,.52).
Beispiel 3
1,42 g 3-ChlorÄ6-sulfanylamido-pyridazin werden unter Umrühren bei 8-10 0C mit 0,84 g 5-Nltro-furfurylaldehyd und 3 ml Methanol vermischt. Die erhaltene Lösung wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand In JK) ml Eiewasser gegossen. Das ausgeschiedene kristalline Produkt wird filtriert und unter vermindertem Druck getrocknet. Es werden 1,93 g eines bei 73-100 0C schmelzenden Produktes erhalten.
Ein Gemisch von 1,55 g des obigen Produktes* 0,28 g 5-Nitro-rurfurylaldehyd und 20 ml Isopropanol wird zwei Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Eiswasser gekühlt, das ausgeschiedene Produkt filtriert und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Es werden 1,35 g des 3-Nl~^K4-(5-Nltro-furfuryliden)-Gulfanylamldo7- -6-chlor-pyridazine erhalten. F.: 170-172 0C*
Analyses , Cl* = 8,63 (ber. 8,69).
Beispiel 4
23,9 gp-Dimethylamino-benzaldehyd werden in 180 ml Methanol gelöst, worauf bei 45 0C 37,6 g 3-Methoxy-6-flulfapylamido-pyridazln zugegeben werden. Die gebildete Lösung wird bei Raumtemperatur eine Stunde lang gerührt, im Kühlschrank 24 Stunden lang gehalten. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Es werden 40,4 g des 3-H -ZN4-(4-Dimethylamino-ben2yliden)-—aulfanylamido7-6-inethoxy-pyridazins erhalten. P.: 208-210 0C,
Analyse: » 9,7 (ber. 9,78) - «ach der Kjeldahl-Methode beatlmmt.
■0.098.50/2158.. bad ORiGiNAjL
Beispiel 5
I ,Ib g 3~-Methoxy-6-BUlfan.ylamido-pyridazin, 0,97 ß L>-Witro-furturylaldehyd und 8 ml Methanol werden unter Umrühren zum Sieden erhitzt bia die Au3gangastoffe völlig in Iic5f3ung gehen. Nach einigen Minuten scheiden Kristalle uua.
Daa Produkt wird filtriert und unter vermindertem Druck bei
1 —4 Raumtemperatur getrocknet. Ba werden 1,43 g des 3-N -^N ~(5-Nitro-furfuryliden)-aulfanylamldp7-6-methoxy-pyridazina erhalten. F.: 194-200 0C.
Analyse:
Μ = 17.30 (ber. 17.36); S$ = 7.94 (ber. 7»40).
Beispiel 6
•Ί.42 tj 2~Chlor-3-aulfanylömido-pyrazin werden mit 0,9 g 5-Nitro-furfiirylaldehyd und 3 ml Methanol vermischt. Die Reakti onnlösung wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand in 50 ml Eiewaaser gegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert und mit Wanrjer gründlich gewaschen und bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet. Bs werden 1,5 g des 3-N1-/N4-(5"-Nltro- -furfurylideni-aulfanylamido/^-chlor-pyrazins erhalten. F.: 182-184 0C.
Analyse:
Cl# = 8,5 (ber. 8,69).
Beispiel 7
1,2 g 2-Methoxy-3-aulfanylamido-pyrazin werden mit 0,91 6 5-Nitro-furfuryl-aidehyd und 20 ml Methanol bei 40 0C vermischt. Die entstandene Lösung wird filtriert und gekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle Werden filtriert und unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur getrocknet. Der Schmelzpunkt des erhaltenen Produktes betrögt 115-118 0C (0,84 g).
Analyse:
H* = 16,39 (ber. 16,36); 8S6 = 7»2 (ber. 7.94).
150 mg de3 obigen Produktes werden mit 20 mg 5~Nitro- -furfurylaldehyd und 2 ml Isopropanol vermissht und 2 Stunden lang gerührt. Daa Reaktionsgemisch wird filtriert und
0 0 9 8 5 0/2158 BÄD ORIGINAL
daa Produkt bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrockne fc. Ea werden 120 mg dea ^-^-^-t5-Nitro-furfuryliden)- -aulfanylamido7-2-methoxy-pyrldazins erhalten P.: 179.-182 0C.
Beispiel 8
Eine Suspension der nachstehenden Zusammensetzung wird nach an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen Industrie hergestellt.
3-N1-(N4-benzyliden-oulfanylamido)-
-6-chlor-pyridazin . ' 5*0 g
Sorbitpulver · . 43.0g
Kakaopulver . 10,0 g
Vanillin 0,1 g ^
destilliertes Wasser ad 100,0g
Beispiel 9
Tabletten der nachstehenden Zusammensetzung werden nach an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen Industrie hergestellt;
3-N -(K^-Benzyliden-sulfanylamido)-
-6-chlor-pyriclazin 500 mg
Kartoffelstärke 75 mg
Talk 25 rag
Vanillin 10 mg
Beispiel 10 Pulvermiachungen der nachstehenden Zusammensetzung
werden nach an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen I Industrie hergestellt: '
3-N1-{N^-Benzyliden-sulfanylamido1-6-chlor- ,
-pyridazin . .25 g
Natriumlaurylsulfat . 5g
Die nach den Beispielen 3 und 5 hergestellten Verbindungen sind gegen E.coil, Klebaiella, Staphylococcus, Streptococcus, Enterococcus, Phrayngococcus, Pyocyoneus und B.proteus Stamme in Konzentrationen von etwa 200 ^/0,1 ml wirksam. Die Versuche wurden gemäß der Scheibenmethode durchgeführt. ·
009850/2158

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCHS
    R - CH » N ^T Λ (I)
    (worin R ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches oder heterocyclischea Radikal iat und Y ein halogen- und/oder alkoxysubstituiertea Pyrazinyl oder Pyridazinyl Radikal bedeutet mit der Maßgabe, daß fall's R ein unsubstituiertes Phenylradikal ist, Y kein alkoxy-aubetituiertes Pyridazinyl Radikal bedeuten kann), und deren Salze.
    2. Verbindungen der allgemeinen Formal I (worin R ein gegebenenfalls durch Amino-, Nitro-, Alkyl- oder Dialkylaminogruppen substituiertes aromatisches oder heterocyclischea Radikal i3t und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat). ■
    3· Verbindungen der allgemeinen Formel I (worin R ein Phenyl-, p-Dimethylarainophenyl-, oder Jj-Ni tro-furfuryl- -Radikal ist) und deren Salze.
    4. Verbindungen der allgemeinen Formel
    R - CH = N
    (worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X Halogen oder Alkoxy bedeutet), und deren Salze. 5. Verbindungen der allgemeinen Formel
    .1X)
    (III) SO« - NH
    009850/2158
    - ii-
    (worin H die im Anapruch 1 angegebene Bedeutung hat und I Halogen oder Alkoxy bedeutet)· und deren Salze.
    6. . 3-N1-/N4-Benzyliden-eulfanylamido7-6-chlor-—pyridazin,
    3-N1-£!?*-( 5-Hitro-f urf ury liden )-oulf anylamido/ -6-chlor-pyridaÄlni ,
    eetdo/^^eethoxy-pyridaein» -6-eethoxy-pyrldazin,
    -2-chlor-^py raein »
    l-H1-^^ 5-Iitro-f urfuryliden )-oulf anyla«id27 -2-methoxy-pyraein und deren Salsa·
    7· Verfahren sur Herstellung von Verbindungen der Formel
    S - CH « ■ ^T Ύ (I)
    - HH - Y
    (worin R und Y die la Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben) und deren Saison, dadurch gekennzeichnet, daß man '
    a/ einen Aldehyd der Formel
    H - OHO (IV)
    (worin R die obige Bedeutung hat) alt einer Verbindung der Formel :
    (V)
    BAD ORlOlNAL
    umsetzt (worin Y die obige Bedeutung hat); oder
    b/ einen Aldehyd der Formel IV mit p-Amino-benzolaulfonamid umsetzt und die erhaltene Verbindung mit einer Verbindung der Formel
    AY (VI)
    uraaetzt (worin Y die obige Bedeutung hat und A eine reaktionsfähige Gruppe oder ein reaktionsfähiges Atom darstellt); oder
    c/ einen Aldehyd mit einem Sulfonamid umsetzt und die erhaltene Verbindung mit einem Aldehyd der Formel IV umsetz't»
    und gegebenenfalls eine erhaltene Verbindung der Formel I in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.
    8. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß man als Aldehyd der Formel IV Benzaldehyd, p-Dimethylimino-benzaldehyd oder 5"~Nitro-furfurylaldehyd verwendet.
    9. Verfahren nach Methode a/ des Anspruches 7» dadurch gekennzeichnet , daß din Umsetzung im Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
    10. Pharmazeutische und Veterinäre Präparate dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkatoff mindestens
    ™ eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R - CH = H ^T } (I)
    - HH - Y
    (worin R und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben) oder deren Salze und geeignete inerte, feste oder flüssige Träger enthalten.
    11· Präparate nach Anspruch 10» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff mindestens
    009850/2158
    BAD ORIGINAL
    eine Verbindung nach Anspruch* 6 enthalten. .
    12. Verfahren zur Herateilung von pharmazeutischen und Veterinären Präparaten dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I oder deren Salz mit geeigneten inerten, fasten oder flüssigen Trägern vermischt und für den medizinischen Gebrauch, vorteilhaft in Form von Tabletten, Dragees, Supposltorien, Kapseln, Suspensionen, Emulsionen, Pulverailschungen oder Granalien fertigstellt.
    00985 0/2158
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CA969543A (en) 1975-06-17
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