DE19727061A1

DE19727061A1 - Elektrofotografischer Fotoleiter

Info

Publication number: DE19727061A1
Application number: DE19727061A
Authority: DE
Inventors: Masami Kuroda; Ayako Tutui; Yoshimasa Tomiuchi; Kenji Kawate
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1996-06-26
Filing date: 1997-06-25
Publication date: 1998-01-08
Anticipated expiration: 2017-06-26
Also published as: JPH1073937A; DE19727061B4; CN1163798C; CN1177123A; KR19980069812A; JP2997735B2; US5888685A; KR100417448B1

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft eine fotoleitende Schicht von elektrofotografischen Fotoleitern die für Drucker und Kopiermaschinen verwendet werden, welche die elektrofotogra fischen Verfahren benutzen. Besonders betrifft die Erfindung Materialien, aus denen die fotoleitende Schicht besteht.

Stand der Technik

Zu den üblichen lichtempfindlichen Materialien des elektrofotografischen Fotoleiters (hiernach einfach als ein "Fotoleiter" bezeichnet), der für die Drucker, Facsimile- Maschinen, digitale und analoge Kopiermaschinen verwendet wird, welche die elek trofotografischen Verfahren benutzen, gehören anorganische fotoleitende Materia lien, wie Selen und Selenlegierungen, in Harzbindemittel dispergierte Materialien, wie Zinkoxid und Cadmiumoxid, organische fotoleitende Materialien, wie Poly-N- vinylcarbazol und Poly(vinyl)anthrazen und in Harzbindemittel dispergierte oder durch Vakuumabscheidung abgeschiedene Materialien, wie Phthalocyanin und Bisazoverbindungen.

Der Fotoleiter muß mehrere Funktionen erfüllen: Oberflächenladungen im Dunkeln zurückhalten, elektrische Ladungen bei Beleuchtung erzeugen und die elektrischen Ladungen entsprechend dem empfangenen Licht transportieren. Die Fotoleiter kön nen klassifiziert werden in Ein-Schichtige Fotoleiter, welche die oben beschriebenen Funktionen durch eine einzige fotoleitende Schicht erfüllen, und die sogenannten laminierten Fotoleiter, die aus einer hauptsächlich der Ladungserzeugung dienen den Schicht und einer Schicht der Ladungsspeicherung im Dunkeln und für La dungstransport entsprechend dem empfangenen Licht bestehen. Zur Bilderzeugung durch die elektrofotografischen Techniken und mit diesen Arten von Fotoleitern wird beispielsweise das Carlson-Verfahren angewandt. Beim Carlson-Verfahren zur Bild erzeugung wird der Fotoleiter durch eine Corona-Entladung im Dunkeln aufgeladen, latente elektrostatische Bilder der Buchstaben und Figuren in einem Manuskript werden auf der aufgeladenen Fläche des Fotoleiters gebildet, die latenten elektro statischen Bilder werden mit Toner entwickelt und die entwickelten Tonerbilder wer den auf Papier oder ähnlichen Trägern fixiert. Der Fotoleiter wird nach Ladungs beseitigung, Beseitigung des restlichen Toners und Beseitigung der optischen La dung wieder verwendet.

Im Carlson-Verfahren werden verschiedene Bildherstellungsstufen angewandt. Die Corotron-Methode oder die Scrotron-Methode, die Metalldraht verwenden, und die Kontakt-Auflademethode, welche eine Aufladebürste oder Aufladewalze verwendet werden zum Aufladen des Fotoleiters gewählt. Die Zwei-Komponenten-Entwick lungsmethode, unmagnetische und magnetische Ein-Komponenten-Entwicklungs methode werden in der Entwicklungsstufe verwendet.

Neuerdings wurden organische Fotoleiter entwickelt wegen deren Flexibilität, Wär mestabilität und leichten Filmbildung. Das US-Patent no. 3 484237 beschreibt einen Fotoleiter, der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluorenon enthält. Die Druck schrift JP-A-547-37543 beschreibt einen Fotoleiter, der als Hauptbestandteil ein or ganisches Pigment enthält. Das Dokument JP-A-547-10785 beschreibt einen Foto leiter, der als Hauptbestandteil einen eutektischen Komplex aus einem Farbstoff und Harz enthält. Gegenwärtig werden hauptsächlich organische Fotoleiter vom Typ mit Funktionstrennung verwendet, welche eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht aufweisen. Die Ladungserzeugungsschicht enthält metall freies Phthalocyanin, Metall-Phthalocyanin, wie Titanylphthalocyanin, oder Azo verbindungen und ein Harzbindemittel. Die Ladungstransportschicht enthält eine Hydrazon-, Styryl-, Diamin-, oder Butadienverbindung und ein Harzbindemittel.

Zu den Fotoleitern mit Funktionstrennung, bei denen eine Ladungserzeugungs schicht auf einem leitenden Substrat und auf der Ladungserzeugungsschicht eine Ladungstransportschicht laminiert sind, zeigt der negativ aufladende Fotoleiter Empfindlichkeit, wenn die Fotoleiter-Oberfläche negativ aufgeladen wird, da das Loch zum Ladungstransport beiträgt, wegen der Art des Ladungstransportmaterials, das als Elektronendonor wirkt. Die Corona-Entladung für negative Aufladung ist in stabil im Vergleich zur Corona-Entladung für positive Aufladung. Die Corona-Entla dung für negative Aufladung erzeugt Ozon und Stickstoffoxid. Die Fotoleiter-Ober fläche wird physikalisch und chemisch durch das daran absorbierte Ozon und Stick stoffoxid verschlechtert. Ozon und Stickstoffoxid sind für die Umweltsicherheit sehr gefährlich. Der positiv aufladende Fotoleiter kann praktisch freier und in größerem Umfang als der negativ aufladende Fotoleiter verwendet werden.

Verschiedene positiv aufladende Fotoleiter sind vorgeschlagen worden. Einige da von, darunter denen ein Ein-Schicht-Fotoleiter mit einem Ladungserzeugungsmittel und einem Ladungstransportmittel, die beide in einem Harzbindemittel dispergiert sind, haben praktische Verwendung gefunden. Jedoch ist die Empfindlichkeit dieser positiv aufladenden Fotoleiter des Ein-Schicht-Typs nicht hoch genug, daß sie in Hochgeschwindigkeitsmaschinen verwendbar wären. Es sind weitere Verbesserun gen notwendig, um die positiv aufladenden Fotoleiter des Ein-Schicht-Typs wieder holt zu verwenden.

Positiv aufladende Fotoleiter vom Laminat-Typ für Hochgeschwindigkeits-Verwen dung können aufgebaut werden durch Laminieren einer Ladungserzeugungsschicht auf einer Ladungstransportschicht. Jedoch stellen Corona-Entladung, Lichtstrahlung und mechanische Abnutzung Probleme für die Stabilität bei wiederholter Verwen dung des Fotoleiters dar, da die Ladungserzeugungsschicht auf der Oberfläche des Fotoleiter expaniert ist. Die auf der Ladungserzeugungsschicht zur Verhinderung der mechanischen Abnutzung derselben angeordnete Schutzschicht erschwert die Ver besserung der Empfindlichkeit und elektrischen Eigenschaften des Fotoleiters.

Es sind auch positiv aufgeladene Fotoleiter vom Laminat-Typ, bei denen eine La dungstransportschicht auf einer Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, vorge schlagen worden. Als Ladungstransportmaterialien können solche mit Gehalt an 2,4,7-Trinitrofluorenon verwendet werden. 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon ist jedoch ein Karzinogen. Die Dokumente JP-A-550-131 941, JP-A-H06-59483 und JP-A-H06-123986 beschreiben Cyano- und Chinon-Verbindungen als Ladungstransportmittel. Jedoch wurde bisher noch kein Ladungstransportmittel erhalten, das für positiv auf ladende Fotoleiter vom Laminat-Typ befriedigend verwendbar ist.

Aufgabe der Erfindung

Obgleich die organischen fotoleitenden Materialien gegenüber den anorganischen fotoleitenden Materialien viele Vorteile haben, zeigen die üblichen organischen fotoleitenden Materialien nicht alle für den elektrofotografischen Fotoleiter erforder lichen Eigenschaften. Erforderlich ist ein hochempfindlicher Fotoleiter, dessen Ei genschaften sich bei kontinuierlichem Gebrauch desselben im elektrofotografischen Gerät während einer langen Zeit wenig verändern. Besonders verlangt der Kunde zunehmend Fotoleiter, die lange kontinuierliche Verwendung in den verschiedenen elektrofotografischen Geräten aushalten, welche verschiedene Bilderzeugungs verfahren anwenden. Die Lichtempfindlichkeit der üblichen Fotoleiter vom Laminat- Typ ist ungenügend. In der Praxis verursacht Langzeitverwendung der üblichen Fo toleiter vom Laminat-Typ eine Verringerung des Aufladungspotentials, Anstieg des Restpotentials, Verringerung der Empfindlichkeit, und diese Probleme sollen gelöst werden. Bisher wurde keine Technologie entwickelt, welche alle günstigen Eigen schaften für den elektrofotografischen Fotoleiter realisiert.

Im Hinblick darauf ist es eine Aufgabe der Erfindung, einen elektrofotografischen Fotoleiter bereitzustellen, der stabil genug ist, um wiederholte kontinuierliche Ver wendung über eine lange Zeit in praktischen elektrofotografischen Geräten auszu halten.

Ein weiterer Zweck der Erfindung ist es, einen elektrofotografischen Fotoleiter zu schaffen, der für verschiedene elektrofotografische Geräte anpaßbar ist, welche die Corotron-Methode oder die Scrotron-Methode, welche einen Metalldraht zum Aufla den verwenden, oder die Kontakt-Auflademethode, welche zum Aufladen eine Lade bürste oder Ladewalze verwenden, sowie solche die die Zwei-Komponenten- Entwicklungsmethode, die unmagnetische Ein-Kamponenten-Entwicklungsmethode und die magnetische Ein-Komponenten-Entwicklungsmethode verwenden.

Die Erfindung bezweckt auch die Bereitstellung eines hochempfindlichen elektro fotografischen Fotoleiters, der ausgezeichnete elektrische Eigenschaften im Positiv- Aufladungsmodus zeigt. Weiterhin soll erfindungsgemäß ein elektrofotografischer Fotoleiter bereitgestellt werden, der für Kopiermaschinen und Drucker anpaßbar ist.

Lösung der Aufgabe

Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung haben festgestellt, daß die erwähnten Probleme durch einen elektrofotografischen Fotoleiter gelöst werden, der in der foto leitenden Schicht wenigstens ein Ladungstransportmittel enthält, das ausgewählt ist aus bestimmten Furan- und Thiophen-Derivaten.

Demgemäß wird gemäß einem Aspekt der Erfindung ein elektrofotografischer Foto leiter geschaffen, der auf einem leitenden Substrat eine fotoleitende Schicht auf weist, die als Ladungstransportmittel wenigstens eines der Furanderivate und Thio phenderivate enthält, welche durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben sind,

worin A ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, R¹ und R² jeweils gleich oder verschieden und ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, Alkoxy-, Alkylamino-, Nitro-, oder Cyanogruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heterocyclische Gruppe, R³ und R⁴ gleich oder verschieden und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, R⁵ und R⁶ jeweils eine Cyano- oder Alkoxycarbonylgruppe und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind.

Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung wird ein elektrofotografischer Fotoleiter bereitgestellt, der auf einem leitenden Substrat eine fotoleitende Schicht aufweist die wenigstens ein Ladungstransportmittel aufweist, wozu Furan- und Thiophenderi vate der allgemeinen Formel (II) gehören,

worin R¹³, R¹⁴, R¹⁶ und R¹⁶ jeweils gleich oder verschieden und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe oder substituierte oder unsubstituierte he terocyclische Gruppe, R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden und ein Wasserstoffatom eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, oder eine substituierte oder un substituierte aromatische Gruppe, R¹¹, R¹² und R¹⁷, R¹⁸ gleich oder verschieden und eine Cyano- oder Alkyoxycarbonylgruppe sind und X ein Sauerstoff- oder Schwe felatom ist.

Vorteilhafterweise bilden R¹⁹ und R²⁰ in der allgemeinen Formel (II) miteinander und unter Einschluß des Kohlenstoffatoms, an das sie gebunden sind, einen Ring.

Vorzugsweise ist A in der allgemeinen Formel (I) ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte Phenylgruppe, unsubsti tuierte Biphenylgruppe, unsubstituierte Naphtylgruppe, eine durch ein Halogenatom oder mehrere Halogenatome substituierte Phenylgruppe, eine durch eine Alkyl gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe oder eine durch eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe.

Vorzugsweise enthalten die Alkylgruppe, Alkoxygruppe und Alkylaminogruppe für R¹ und R² in der allgemeinen Formel (I) 1 bis 8 Kohlenstoffatome.

Vorzugsweise enthalten die Alkylgruppe, Alkoxygruppe und Alkylaminogruppe in R¹³ bis R¹⁶ in der allgemeinen Formel (II) jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatome.

Erfindungsgemäß sind Substituenten bei den substituierten Alkylen unter anderem Halogenatome, Arylgruppen, wie Phenyl, und heterocyclische Gruppen, wie Thienyl. Substituenten der substituierten Heterocyclen sind unter anderem Halogenatome, Alkylgruppen, wie Methyl und Ethyl, Arylgruppen, wie Phenyl, und heterocyclische Gruppen, wie Thienyl. Substituenten der substituierten aromatischen Verbindungen sind unter anderem Halogenatome, Alkylgruppen, wie Methyl und Ethyl, Aminogrup pen, wie Dialkylamino, Arylgruppen, wie Phenyl, und heterocyclische Gruppen, wie Thienyl.

Die durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) beschriebenen Furan- und Thiophen derivate sind bisher nicht für elektrofotografische Fotoleiter verwendet worden. Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung haben die Anwendung dieser Furan- und Thiophenderivate untersucht und die folgenden Erkenntnisse gewonnen.

Der erfindungsgemäße Fotoleiter zeigt hohe Empfindlichkeit und die elektrischen Potentialeigenschaften und Empfindlichkeitseigenschaften des erfindungsgemäßen Fotoleiters werden bei Langzeitverwendung in verschiedenen elektrofotografischen Geräten, die mit den verschiedenen oben angegebenen Bilderzeugungsverfahren arbeiten, nicht verschlechtert. Es werden also ausgezeichnete elektrofotografische Eigenschaften realisiert, indem man der fotoleitenden Schicht die durch die allge meine Formel (I) oder (II) wiedergegebenen Furan- oder Thiophenderivate zusetzt.

Indem wenigstens eines der Furan- oder Thiophenderivate als Ladungstransportmit tel verwendet wird, erhält man einen hochempfindlichen und elektrisch ausgezeich neten Fotoleiter, der im Positiv-Aufladungsmodus verwendet werden kann.

Ausführungsformen der Erfindung

Die durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) wiedergegebenen Furan- und Thio phenderivate werden nach üblichen Methoden synthetisiert. Die durch die allge meine Formel (I) wiedergegebenen Verbindungen werden leicht synthetisiert durch Umsetzung der durch die Strukturformel (Ia) wiedergegebenen Aldehydverbindung und des durch die Strukturformel (Ib) wiedergegebenen Reagenzes in einem geeig neten organischen Lösungsmittel, wie Benzol und Toluol, in Gegenwart von Alkali.

Die durch die allgemeine Formel (II) wiedergegebenen Verbindungen werden leicht hergestellt, indem man den in der Strukturformel (IIa) entsprechenden Aldehyd mit dem der Strukturformel (IIb) entsprechenden Reagenz in einem geeigneten organi schen Lösungsmittel, wie Benzol und Toluol, in Gegenwart von Alkali umsetzt.

Beispiele der durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen Furan- und Thio phenderivate sind die auf den am Ende der Beschreibung folgenden Formelseiten dargestellten Verbindungen (I-1) bis (I-24).

Beispiele der durch die allgemeine Formel (II) wiedergegebenen Furan- und Thio phenderivate sind die auf den am Ende der Beschreibung angefügten Formelseiten gezeigten Verbindungen (II-1) bis (II-12).

Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Ladungserzeugungsmittel sind die in den am Ende folgenden Formelseiten gezeigten Phthalocyaninverbindungen (III-1) bis (III-6) und Azoverbindungen einschließlich deren Derivaten (III-7) bis (III-24).

Verschiedene Verbindungen (IV-1) bis (IV-12) können in Kombination mit den durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) beschriebenen erfindungsgemäßen Furan- und Thiophenderivaten verwendet werden.

Beispiele der Harzbindemittel für die Ladungstransportschicht sind verschiedene Polycarbonatharze entsprechend den Formeln (V-1) bis (V-7).

In der fotoleitenden Schicht werden außerdem zur Verhinderung von deren Abbau durch Ozon Antioxidantien verwendet, wie die durch die Formeln (VI-1) bis (VI-45) wiedergegebenen Amin-Antioxidantien, phenolische Antioxidantien, schwefelhaltige Antioxidantien, Phosphit-Antioxidantien, Phosphor enthaltende Antioxidantien und Benzo-Pinacol-Antioxidantien.

Die Erfindung wird nun erläutert mit Bezug auf die beigefügten Figuren, welche die erfindungsgemäße fotoleitende Schicht zeigen, welche die vorangehend beschrie benen Verbindungen enthält.

Figurenbeschreibung

Fig. 1 ist ein Querschnitt eines elektrofotografischen Fotoleiters mit einer Ein- Schicht-fotoleitenden Schicht gemäß der Erfindung.

Fig. 2 ist ein Querschnitt eines Laminat-Typ elektrofotografischen Fotoleiters gemäß der Erfindung.

Fig. 3 ist ein Querschnitt eines weiteren Laminat-Typ elektrofotografischen Foto leiters gemäß der Erfindung.

In diesen Figuren bezeichnet die Bezugszahl 1 ein leitendes Substrat, 2 eine foto leitende Schicht, 3 eine Ladungserzeugungsschicht, 4 eine Ladungstransportschicht und 5 eine Deckschicht (Schutzschicht).

Das Furanderivat oder das Thiophenderivat wirken erfindungsgemäß entweder (a) als ein hauptsächliches Ladungstransportmaterial oder b) als einer der Zusatzstoffe in einer Ladungstransportschicht als Elektrontransportmittel. Im Fall a) liegt das Furanderivat oder das Thiophenderivat vorzugsweise mit 30 bis 70 Gew.-%, beson ders bevorzugt 40 bis 60 Gew.-%, in einer Ladungstransportschicht vor. Im Fall b) ist das Furanderivat oder Thiophenderivat vorzugsweise mit einem Anteil von 0,5 bis 5 Gew. -% in einer Ladungstransportschicht enthalten. Im Fall a) sind ein Ein-Schicht lichtempfindlicher Körper (Fig. 1) und ein laminierter lichtempfindlicher Körper vom Typ Substrat/Ladungserzeugungsschicht/Ladungstransportschicht (Fig. 2) vom posi tiv aufladenden Typ. Im Fall b) sind ein Ein-Schicht-lichtempfindlicher Körper (Fig. 1 und ein laminierter lichtempfindlicher Körper vom Typ Substrat/Ladungstransportschicht/Ladungserzeugungsschicht (Fig. 3) vom positiv aufladenden Typ, jedoch ein laminierter lichtempfindlicher Körper vom Typ Substrat/Ladungserzeugungsschicht/Ladungstransportschicht (Fig. 2) vom negativ aufladenden Typ.

Der in Fig. 1 gezeigte Fotoleiter ist ein sogenannter Ein-Schicht-Fotoleiter mit einer auf dem leitenden Substrat 1 angeordneten fotoleitenden Schicht 2, die ein La dungserzeugungsmittel und ein Furanderivat- oder Thiophenderivat-Ladungstrans portmittel in einem Bindemittelharz dispergiert enthält. Auf der fotoleitenden Schicht 2 ist, falls notwendig, eine Schutzschicht 5 ausgebildet.

Der in Fig. 2 gezeigte Fotoleiter vom sogenannten Laminat-Typ weist auf einem lei tenden Substrat 1 eine fotoleitende Schicht 2 auf, die eine Ladungserzeugungs schicht 3 mit Gehalt an einem Ladungserzeugungsmittel und eine Ladungstrans portschicht 4 mit einem Gehalt an einem Furanderivat- oder Thiophenderivat- Ladungstransportmittel umfaßt.

Der in Fig. 3 gezeigte Fotoleiter hat einen anderen Schichtaufbau, in welchem die Reihenfolge der Laminatschichten umgekehrt ist. Bei diesem Schicht-Typ-Fotoleiter ist die Ladungserzeugungsschicht 3 gewöhnlich durch eine auf ihr gebildete Deck schicht 5 geschützt.

Der in Fig. 1 gezeigte Fotoleiter wird hergestellt, indem man ein leitendes Substrat mit einer Dispersionsflüssigkeit beschichtet, in der ein Ladungserzeugungsmittel in einer Lösung dispergiert ist, worin ein Ladungstransportmittel und ein Bindemittel harz gelöst sind. Falls nötig, wird auf der fotoleitenden Schicht eine Deckschicht durch übliche Beschichtungsmethoden gebildet.

Der in Fig. 2 gezeigte Fotoleiter wird wie folgt hergestellt. Die Ladungserzeugungs schicht wird gebildet, indem man auf dem leitenden Substrat durch Vakuumabschei dung oder durch Beschichten mit und Trocknen einer Dispersionsflüssigkeit, die durch Auflösung eines Ladungserzeugungsmittels in einem Lösungsmittel oder durch Dispergieren eines Ladungserzeugungsmittels in einem Bindemittelharz her gestellt ist, eine Ladungserzeugungsschicht bildet. Dann wird auf der Ladungs erzeugungsschicht die Ladungstransportschicht gebildet durch Beschichten mit und Trocknen einer Lösung, in welcher ein Ladungstransportmittel und ein Bindemittel harz gelöst sind.

Der in Fig. 3 gezeigte Fotoleiter wird wie folgt hergestellt: Die Ladungstransport schicht wird auf dem leitenden Substrat gebildet durch Beschichten mit und Trock nen einer Lösung, in der ein Ladungstransportmittel und ein Bindemittelharz gelöst sind. Dann wird auf der Ladungstransportschicht die Ladungserzeugungsschicht gebildet durch Abscheiden eines Ladungserzeugungsmittels durch Vakuumabschei dung oder durch Beschichten mit und Trocknen einer Dispersionsflüssigkeit, die durch Auflösen eines Ladungserzeugungsmittels in einem Lösungsmittel oder durch Dispergieren eines Ladungserzeugungsmittels in einem Bindemittelharz hergestellt ist. Auf der Ladungserzeugungsschicht wird dann durch übliche Beschichtungs methoden eine Deckschicht gebildet.

Das leitende Substrat 1 wirkt als eine Elektrode des Fotoleiter und stützt die Schichten desselben. Das leitende Substrat 1 kann als ein zylindrisches Rohr, eine Platte oder ein Film geformt sein, Metalle, wie Aluminium, Edelstahl und Nickel oder zur Erzielung elektrischer Leitfähigkeit behandeltes Glas und Kunststoff werden als leitendes Substrat 1 verwendet. Isolierende Polymere, wie Casein, Poly(vinylalkohol), Nylon (e.Wz), Polyamid, Melamin und Cellulose, leitende Poly mere, wie Polythiophen, Polypyrrol und Polyanilin, oder ein Polymer, das Metall oxidpulver oder eine Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht enthält, wird als Oberflächenbehandlung verwendet, um dem Substrat elektrische Leitfähigkeit zu verleihen.

Wie oben erläutert, wird die Ladungserzeugungsschicht 3 gebildet durch Abschei dung eines Ladungserzeugungsmittels durch Vakuumabscheidung oder durch Be schichten mit und Trocknen einer Dispersionsflüssigkeit, die durch Auflösen eines Ladungserzeugungsmittels in einem Lösungsmittel oder Dispergieren eines La dungserzeugungsmittels in einem Bindemittelharz hergestellt ist. Die Ladungserzeu gungsschicht 3 erzeugt Ladungen entsprechend der Bestrahlung mit Licht. Vor zugsweise zeigt die Ladungserzeugungsschicht 3 einen hohen Ladungserzeugungs- Wirkungsgrad und einen hohen Wirkungsgrad der Injektion der erzeugten Ladung in die Ladungstransportschicht 4. Vorzugsweise hängt auch der Ladungsinjektions- Wirkungsgrad nicht vom elektrischen Feld ab und ist selbst im niedrigen elektri schen Feld hoch.

Pigmente und Farbstoffe, wie Phthalocyanin (III-1) bis (III-6), Azoverbindungen (III-7) bis (III-24), deren Derivate, Metallphthalocyanin, Chinon-, Indigo-, Cyanin-, Squa lium, Azulenium- und Pyriliumverbindungen, Selen und Selenverbindungen werden als Ladungserzeugungsmittel verwendet. Ein geeignetes Ladungserzeugungsmittel kann ausgewählt werden entsprechend dem Wellenlängenbereich der Belichtungs lichtquelle, die zur Bildherstellung verwendet wird. Die Ladungserzeugungsschicht 3 wird mit 5 µm oder weniger Dicke, vorzugsweise 2 µm oder weniger, gebildet, da dieses für die Ladungserzeugungsfunktion der Ladungserzeugungsschicht aus reicht. Die Ladungserzeugungsschicht kann zusätzlich zu dem als Hauptkompo nente vorhandenen Ladungserzeugungsmittel ein Ladungstransportmittel enthalten.

Zu Bindemittelharzen für die Ladungserzeugungsschicht gehören Polycarbonat, Polyester, Polyamid, Polyurethan, Epoxyharz, Poly(vinylbutyral), Poly(vinylacetal), Phenoxyharz, Siliconharz, Acrylharz, Vinylchlorid-, Vinylidenchlorid-, Vinylace tatharz, Formalharz, Celluloseharz, deren Copolymere, deren Halogenide und deren Cyanoethylverbindungen. Diese Bindemittelharze werden allein oder in Kombination verwendet.

Die Ladungstransportschicht 4 ist ein Beschichtungsfilm, in dem das durch die vor angehenden allgemeinen Formeln (I) oder (II) beschriebenen Furan- oder Thio phenderivat dispergiert ist. Die Ladungstransportschicht 4 wirkt im Dunkeln als eine Isolationsschicht, welche die Ladungen der fotoleitenden Schicht zurückhält und während des Lichtempfangs die von der Ladungserzeugungsschicht injizierten La dungen transportiert. Verschiedene Verbindungen (IV-1) bis (IV-12) können in Kombination als Ladungstransportmittel verwendet werden. Die Ladungstransport schicht 4 ist vorzugsweise 10 bis 40 µm dick. Verschiedene Polycarbonatharze (V-1) bis (V-7), Polystyrol, Polyacrylat, Polyphenylenetheracryl, Polyester, Polymethacrylat und deren Copolymere werden als Harzbindemittel für die Ladungstransportschicht verwendet.

In der fotoleitenden Schicht können Antioxidantien, wie Aminantioxidantien, phenoli sche Antioxidantion, schwefelhaltige Antioxidantien, Phosphit-Antioxidantien, phos phorhaltige Antioxidantien und Benzopinacol-Antioxidantien verwendet werden, um einen Abbau der fotoleitenden Schicht durch Ozon zu verhindern.

Die Deckschicht 5 hält im Dunkeln die durch die Corona-Entladung erzeugte Ladung zurück und läßt das Licht durch, für das die fotoleitende Schicht empfindlich ist. Die Deckschicht 5 muß das Belichtungslicht zur fotoleitenden Schicht durchlassen, die in sie injizierten erzeugten Ladungen aufnehmen und die Oberflächenladungen neu tralisieren. Für die Deckschicht 5 können organische isolierende Filmmaterialien wie Polyester und Polyamid verwendet werden. Anorganische Materialien, wie Glas harz und SiO₂ und Stoffe wie Metall und Metalloxid, welche die Herabsetzung des elektrischen Widerstandes erleichtern, können den organischen isolierenden Film materialien zugesetzt werden. Die Beschichtungsmaterialien sind vorzugsweise so weit wie möglich transparent in dem Wellenlängenbereich, wo das Lichtabsorp tionsmaximum des erwähnten Ladungserzeugungsmittels liegt. Obgleich die Dicke der Deckschicht von deren Zusammensetzung abhängt, kann sie in einem beliebi gen Bereich gewählt werden, in welchem wiederholte Verwendung des Fotoleiters keine nachteiligen Wirkungen wie Anstieg des Restpotentials verursacht.

Ausführungsformen

Die Erfindung wird nun mit weiteren Einzelheiten anhand der bevorzugten Ausfüh rungsformen beschrieben.

Die ersten 8 Ausführungsformen (E1 bis E8) betreffen positiv aufladende Fotoleiter.

Erste Ausführungsform (E1)

Die Beschichtungsflüssigkeit für die fotoleitende Schicht wurde hergestellt durch Vermischen von 20 Gew.-Teilen X-Typ metallfreiem Phthalocyanin (hiernach abge kürzt "H₂Pc"), 100 Gew.-Teilen eines Furanderivats (I-1), 100 Gew.-Teilen Poly esterharz (VYLON 200; Hersteller TOYO BO. CO., LTD.) und Tetrahydrofuran- Lösungsmittel in einem Mischer während drei Stunden. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf ein leitendes Substrat aus Aluminium mit 30 mm Außendurchmesser und 260 mm Länge so aufgebracht, daß die fotoleitende Schicht nach dem Trocknen 10 µm dick war.

Zweite Ausführungsform (E2)

Die Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungserzeugungsschicht wurde hergestellt durch Mischen von 70 Gew.-Teilen Titanyl-Phthalocyanin (hiernach kurz "TiOPc"), 30 Gew.-Teilen Vinylchlorid-Copolymer und Methylenchlorid in einem Mischer wäh rend drei Stunden. Die Ladungserzeugungsschicht wurde gebildet, indem man ein Aluminiumsubstrat mit der so hergestellten Beschichtungsflüssigkeit beschichtete so daß man die Ladungserzeugungsschicht mit etwa 1 µm Dicke erhielt. Dann wurde die Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungstransportschicht hergestellt durch Mi schen von 100 Gew.-Teilen eines Furanderivats (I-5), 100 Gew.-Teilen Polycarbo natharz (PCZ-200; Hersteller Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.), 0,1 Gew.- Teilen Siliconöl und Methylenchlorid. Die Beschichtungsflüssigkeit für die La dungstransportschicht wurde auf die Ladungserzeugungsschicht so aufgebracht, daß die Ladungstransportschicht etwa 10 µm dick war.

Dritte Ausführungsform (E3)

Der Fotoleiter der dritten Ausführungsform wurde in ähnlicher Weise wie bei der zweiten Ausführungsform hergestellt, außer daß TiOPc durch das Squalium-Pigment der folgenden Strukturformel und das Furanderivat (I-5) durch ein Thiophenderivat (II-4) ersetzt wurden.

Vierte Ausführungsform (E4)

Der Fotoleiter der vierten Ausführungsform wurde in ähnlicher Weise wie die zweite Ausführungsform hergestellt, außer daß statt des TiOPc ein Bisazopigment der fol genden Strukturformel

statt des Furanderivats (I-5) ein Thiophenderivat (I-13) und ein Polycarbonatharz (V-4), (Toughzet; Hersteller Idemitsu Kosan Co., Ltd.) verwendet wurden.

In den folgenden Ausführungsformen E5 bis E7 wurde der Fotoleiter jeweils ähnlich wie in der vierten Ausführungsform hergestellt, außer daß statt des Thiophen derivats (I-13) das jeweils angegebene andere Thiophenderivat als das La dungstransportmittel verwendet wurde.

Fünfte Ausführungsform (E5)

Thiophenderivat (II-1) als Ladungstransportmittel.

Sechste Ausführungsform (E6)

Thiophenderivat (II-2) als Ladungstransportmittel.

Siebente Ausführungsform (E7)

Thiophenderivat (II-4) als Ladungstransportmittel.

Achte Ausführungsform (E8)

Der Fotoleiter der achten Ausführungsform wurde in ähnlicher Weise wie bei der vierten Ausführungsform hergestellt, außer daß das dortige Bisazopigment ersetzt wurde durch ein Bisazopigment der folgenden Strukturformel

und daß ein Furanderivat (I-5) als Ladungstransportmittel verwendet wurde.

Die elektrofotografischen Eigenschaften der wie oben beschrieben hergestellten Fotoleiter wurden gemessen und bewertet.

Das Anfangs-Oberflächenpotential Vs (V) wurde gemessen, wenn die Fotoleiter- Oberfläche durch Corona-Entladung bei +4,5 kV im Dunkeln positiv aufgeladen war und das Oberflächenpotential Vd (V) nachdem der Fotoleiter vom Ende der Corona- Entladung 5 Sekunden im Dunkeln gelassen wurde. Dann wurde die Empfindlichkeit E_1/2 (lx·s) erhalten durch Messen einer Zeitdauer (Sek) bis das Oberflächenpotential durch Bestrahlung der Fotoleiter-Oberfläche mit weißem Licht und Beleuchtungs stärke 100 lx auf die Hälfte abgesunken war. Das Oberflächenpotential nach 10 Se kunden Bestrahlung mit weißem Licht mit der Leuchtstärke 100 lx wurde als Rest potential Vr (V) gemessen.

Da zu erwarten ist, daß die Fotoleiter der ersten bis dritten Ausführungsform bei lan gen Wellenlängen hoch empfindlich sind, wurden deren Eigenschaften auch bei mo nochromatischem Licht bei 780 nm Wellenlänge gemessen. Die Oberflächenpoten tiale Vs (V) und Vd (V) wurden in der gleichen Weise wie oben gemessen. Dann wurde die Halbzerfall-Belichtungslichtmenge (µ J/cm²) durch Bestrahlung mit 1 µW monochromatischem Licht (780 nm) statt der Bestrahlung mit weißem Licht gemes sen. Das Restpotential Vr (V) wurde gemessen durch Bestrahlung mit dem mono chromatischen Licht während 10 Sekunden. Die Ergebnisse der Bewertung sind in Tabelle 1 angegeben.

Tabelle 1

Neunte bis vierundzwanzigste Ausführungsform (E9 bis E24) und Vergleichsbeispiele C1 bis C5

Die Ausführungsformen E9 bis E24 und Vergleichsbeispiele C1 bis C5 sind Laminat- Typ-Fotoleiter mit negativer Aufladung, für welche zylindrische Aluminiumsubstrate von 1 mm Dicke, 310 mm Länge und 60 mm Außendurchmesser verwendet wurden die vor dem Gebrauch gereinigt und getrocknet wurden.

Neunte Ausführungsform (E9)

Die Beschichtungsflüssigkeit für den Harzbeschichtungsfilm wurde hergestellt durch Auflösen von 10 Gew.-Teilen von alkohollöslichem Polyamid-Copolymerharz (CM 8000, Hersteller Toray Industries, Inc.) in einer Lösungsmittelmischung von 45 Gew.- Teilen Methanol und 45 Gew.-Teilen Methylenchlorid. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde durch Tauchbeschichtung auf das zylindrische Substratrohr aus Aluminium aufgebracht und dann 30 Minuten bei 90°C getrocknet, um einen Harzbeschich tungsfilm von 0,1 µm Dicke als Zwischenschicht zu bilden.

Dann wurde die Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungserzeugungsschicht her gestellt durch Dispergieren von 1 Gew.-Teil Poly(vinylacetal)harz (S.LEC KS-1; Hersteller Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 1 Gew.-Teil eines Bisazo-Ladungserzeu gungsmittels (III-17) in 150 Gew.-Teilen Methylethylketon in einer Kugelmühle wäh rend 24 Stunden. Eine Ladungserzeugungsschicht von 0,2 µm Dicke wurde auf der Zwischenschicht gebildet durch Tauchbeschichtung mit der Beschichtungsflüssigkeit und Trocknen derselben bei 90°C während 30 Minuten.

Dann wurde die Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungstransportschicht hergestellt durch Auflösen von 50 Gew.-Teilen eine Hydrazon-Verbindung (IV-1), 50 Gew.-Tei len einer anderen Hydrazon-Verbindung (IV-2), 100 Gew.-Teilen Bisphenol A-Typ Biphenolpolycarbonatcopolymer (V-4) (Toughzet; Hersteller Idemitsu Kosan Co., Ltd.), 5 Gew.-Teilen einer gehinderten phenolischen Verbindung (IV-2) und 1 Gew.- Teil eines Furanderivats (I-1) in 700 Gew.-Teilen Dichloromethan. Eine La dungstransportschicht von 20 µm Dicke wurde auf der Ladungserzeugungsschicht gebildet durch Beschichten mit der Beschichtungsflüssigkeit und Trocknen dersel ben bei 90°C während 30 Minuten.

Zehnte bis sechzehnte Ausführungsform (E10 bis E16)

Der Fotoleiter wurde jeweils in der gleichen Weise wie bei der neunten Ausführungs form hergestellt, außer daß das dort angegebene Furanderivat (I-1) jeweils durch das angegebene andere Furan- oder Thiophenderivat ersetzt wurde.

Zehnte Ausführungsform (E10)

Furanderivat (I-5) statt Furanderivat (I-1).

Elfte Ausführungsform (E11)

Thiophenderivat (I-9) statt Furanderivat (I-1).

Zwölfte Ausführungsform (E12)

Thiophenderivat (I-16) statt Furanderivat (I-1).

Dreizehnte Ausführungsform (E13)

Thiophenderivat (II-1) statt Furanderivat (I-1).

Vierzehnte Ausführungsform (E14)

Thiophenderivat (II-4) statt Furanderivat (I-1).

Fünfzehnte Ausführungsform (E15)

Furanderivat (II-7) statt Furanderivat (I-1).

Sechzehnte Ausführungsform (E16)

Furanderivat (II-10) statt Furanderivat (I-1).

Siebzehnte Ausführungsform (E17)

Der Fotoleiter wurde in ähnlicher Weise wie bei der neunten Ausführungsform her gestellt, außer daß statt des dort verwendeten Ladungserzeugungsmittels (III-17) ein Bisazo-Ladungserzeugungsmittel (III-7) verwendet wurde.

Achtzehnte Ausführungsform (E18)

Dieser Fotoleiter wurde in ähnlicher Weise wie bei der neunten Ausführungsform her gestellt, außer daß statt des dortigen Ladungserzeugungsmittels (III-17) ein Bisazo- Ladungserzeugungsmittel (III-24) verwendet wurde.

Neunzehnte Ausführungsform (E19)

Dieser Fotoleiter wurde in ähnlicher Weise wie bei der neunten Ausführungsform hergestellt, außer daß die dortigen Ladungstransportmittel ersetzt wurden durch 50 Gew.-Teile einer Hydrazon-Verbindung (IV-3) und 50 Gew.-Teile einer Butadien verbindung (IV-4).

Zwanzigste Ausführungsform (E20)

Dieser Fotoleiter wurde in ähnlicher Weise wie bei der neunten Ausführungsform hergestellt, außer daß die dortigen Ladungstransportmittel ersetzt wurden durch 50 Gew.-Teile einer Diaminverbindung (IV-10) und 50 Gew.-Teile einer Distyrylverbin dung (IV-11).

Einundzwanzigste Ausführungsform (E21)

Dieser Fotoleiter wurde in ähnlicher Weise wie bei der neunten Ausführungsform hergestellt, außer daß das dortige Harz (V-4) ersetzt wurde durch ein Polycarbonat harz (V-2).

Zweiundzwanzigste Ausführungsform (E22)

Dieser Fotoleiter wurde in ähnlicher Weise wie bei der neunten Ausführungsform hergestellt, außer daß das dortige Harz (V-4) ersetzt wurde durch ein Polycarbonat harz (V-6).

Dreiundzwanzigste Ausführungsform (E23)

Dieser Fotoleiter wurde hergestellt ähnlich wie bei der neunten Ausführungsform außer daß das dortige Antioxidans (VI-2) ersetzt wurde durch das Antioxidans (VI-30).

Vierundzwanzigste Ausführungsform (E24)

Dieser Fotoleiter wurde hergestellt ähnlich wie bei der neunten Ausführungsform, außer daß das dortige Antioxidans (VI-2) ersetzt wurde durch das Antioxidans (VI-37).

Vergleichsbeispiele (C1 bis C5)

Die Fotoleiter wurden jeweils in ähnlicher Weise wie bei der angegebenen Ausfüh rungsform hergestellt, jedoch jeweils ohne das angegebene Furanderivat in der La dungstransportschicht.

Vergleichbeispiel 1 (C1)

Wie neunte Ausführungsform, jedoch ohne das dortige Furanderivat.

Vergleichsbeispiel 2 (C2)

Wie siebzehnte Ausführungsform, jedoch ohne das dortige Furanderivat.

Vergleichsbeispiel 3 (C3)

Wie neunzehnte Ausführungsform, jedoch ohne das dortige Furanderivat.

Vergleichsbeispiel 4 (C4)

Wie einundzwanzigste Ausführungsform, jedoch ohne das dortige Furanderivat.

Vergleichsbeispiel 5 (C5)

Wie dreiundzwanzigste Ausführungsform, jedoch ohne das dortige Furanderivat.

Die elektrofotografischen Eigenschaften der Fotoleiter der neunten bis vierund zwanzigsten Ausführungsform und der Vergleichsbeispiele 1 bis 5 wurden in folgen der Weise gemessen und bewertet.

Das Oberflächenpotential wurde gemessen, nachdem die Fotoleiteroberfläche durch eine Corona-Entladung bei -6,0 kV im Dunkeln während 10 Minuten negativ aufge laden war und wurde erneut gemessen, nachdem der Fotoleiter vom Ende der Co rona-Entladung an 5 Sekunden im Dunkeln gelassen wurde, und es wurde auf diese Weise die Zurückhalterate Vk5 des Oberflächenpotentials 5 Sekunden nach der Co rona-Entladung erhalten. Dann wurde die Halbzerfall-Belichtungslichtmenge E_1/2 (lx·s) erhalten durch Messen der Zeitspanne (Sek.), bis das Oberflächenpotential durch Bestrahlung der Fotoleiter-Oberfläche mit weißem Licht mit der Beleuchtungs stärke 2 lx auf die Hälfte abgesunken war.

Die Veränderung des Oberflächenpotentials während kontinuierlicher Verwendung des Fotoleiters wurde bewertet in einer Analog-Kopiermaschiene, die mit dem Sco rotron-Ladeverfahren und Zwei-Komponenten-Entwicklungsmechanismus arbeitete. Die Auflademechanismen, Belichtungsmechanismen, und Ladungsentfernungs mechanismen der Analog-Kopiermaschine wurden bei bestimmten Ausgabe- Leistungen fixiert. Jeder Fotoleiter wurde einem Lauftest unterworfen, wobei 50 000 Papierblätter DIN A4 in einer Umgebung von gewöhnlicher Temperatur und ge wöhnlicher Feuchtigkeit bedruckt wurden. Das Weiß-Papier-Potential Vw und Schwarz-Papier-Potential Vb wurden zu Beginn und Ende des Lauftests gemessen, und die Potentialveränderung ΔVw und ΔVb wurden erhalten. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 2

Aus Tabelle 2 ist klar ersichtlich, daß die Vergleichs-Fotoleiter (C1 bis C5), welche in ihrer Ladungstransportschicht kein Furan- oder Thiophenderivat enthalten, eine viel größere Potentialveränderung nach den wiederholten Druckvorgängen zeigen, im Vergleich mit den Fotoleitern der neunten bis vierundzwanzigsten Ausführungs form. Das heißt, die Vergleichs-Fotoleiter zeigen keine ausgezeichneten elektrofoto grafischen Eigenschaften. Wenn man die neunte Ausführungsform (E9) mit der siebzehnten und achtzehnten Ausführungsform (E17 und E18) vergleicht, sieht man, daß stabile elektrofotografische Eigenschaften erhalten werden, sobald ir gendein Furan- oder Thiophenderivat in der Ladungstransportschicht enthalten ist. Da die vorteilhafte Wirkung der Furan- oder Thiophenderivate auch in der achtzehn ten und zwanzigsten Ausführungsform (E18 und E20), worin die Ladungstrans portmittel verändert sind, in der einundzwanzigsten und zweiundzwanzigsten Aus führungsform (E21 und E22), wo das Bindemittelharz für die Ladungstransport schicht verändert ist, und in der dreiundzwanzigsten und vierundzwanzigsten (E23 und E24), wo das Antioxidans verändert ist, erkennbar ist, sind die erfindungsge mäßen Furan- und Thiophenderivate für verschiedene Zusammensetzung des elektrofotografischen Fotoleiters anwendbar.

Wenn sie irgendeines der Furan- oder Thiophenderivate in der Ladungstransport schicht enthalten, sind die Fotoleiter für die Drucker, Digital-Kopiermaschinen und Facsimile-Maschinen, welche irgendeines des metallfreien Phthalocyanins und der metallhaltigen Phthalocyanine (III-1 bis III-6) enthalten, ähnlich wirksam wie die Fo toleiter der vorangehenden Ausführungsform, welche die Azoverbindung zur Ver wendung in den Analog-Kopiermaschinen enthalten.

Indem sie irgendeines der Furan- oder Thiophenderivate in der Ladungstransport schicht enthalten, zeigen die Fotoleiter, bei Anwendung der Corotronmethode, mit der Ladungsbürstenmethode, der Ladungswalzenmethode und der Ein-Komponen ten-Entwicklungsmethode, für verschiedene Analog-Kopiermaschinen, Digital-Ko piermaschinen, Drucker und Facsimile-Geräte ausgezeichnete Stabilität bei wie derholter Verwendung ähnlich wie die Fotoleiter der vorangehenden Ausführungs formen (E9 bis E24), welche die Scorotronmethode und die Zwei-Komponenten- Entwicklungsmethode anwenden.

Effekt der Erfindung

Indem wenigstens eines der Furan- und Thiophenderivate der allgemeinen Formeln (I) und (II) erfindungsgemäß als Ladungstransportmittel in der fotoleitenden Schicht enthalten ist, wird ein hochsensibler elektrofotografischer Fotoleiter erhalten, der stabil genug ist, um wiederholte kontinuierliche Verwendung über eine lange Zeit in praktischen elektrofotografischen Verfahren auszuhalten.

Erfindungsgemäß wird ein hochempfindlicher elektrofotografischer Fotoleiter mit ausgezeichneten elektrischen Eigenschaften im Positiv-Aufladungsmodus erhalten.

Indem man ein geeignetes Ladungserzeugungsmittel aus beispielsweise den Phthalocyaninverbindungen, Squaliumverbindungen und einigen Arten von Bisazo verbindungen entsprechend der Wellenlänge des Belichtungslichts auswählt, ist der erfindungsgemäße Fotoleiter für verschiedene Kopiermaschinen und Halbleiter- Laserdrucker anwendbar. Die Haltbarkeit des erfindungsgemäßen Fotoleiters wird falls erforderlich verbessert, indem seine Oberfläche mit einer Deckschicht abge deckt wird.

Figurenbeschreibung

Fig. 1 ist ein Querschnitt eines elektrofotografischen Fotoleiters mit einer Ein- Schicht-Fotoleiterschicht gemäß der Erfindung;

Fig. 2 ist ein Querschnitt eines Laminat-Typ elektrofotografischen Fotoleiters gemäß der Erfindung;

Fig. 3 ist ein Querschnitt eines anderen Laminat-Typ elektrofotografischen Fotoleiters gemäß der Erfindung.

Bezugszeichenliste

1 leitendes Substrat
2 Fotoleiterschicht
3 Ladungserzeugungsschicht
4 Ladungstransportschicht
5 Deckschicht

Claims

1. Elektrofotografischer Fotoleiter mit einem leitenden Substrat und einer darauf an geordneten fotoleitenden Schicht, welche wenigstens ein Ladungstransportmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Ladungstransportmittel ausge wählt sind aus Furanderivaten und Thiophenderivaten der folgenden allgemeinen Formel (I), worin A ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist,
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und je ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe Alkylamino gruppe, Nitrogruppe, Cyanogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte aromati sche Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe sind;
R³ und R⁴ gleich oder verschieden und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, oder eine substituierte oder un substituierte aromatische Gruppe sind;
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden und jeweils eine Cyanogruppe oder Alkoxycar bonylgruppe sind und
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist.

2. Elektrofotografischer Fotoleiter, der ein leitendes Substrat und auf diesem eine fotoleitende Schicht aufweist, die wenigsten ein Ladungstransportmittel enthält, da durch gekennzeichnet, daß das oder die Ladungstransportmittel ausgewählt sind aus Furanderivaten und Thiophenderivaten der folgenden allgemeinen Formel (II) worin R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ jeweils gleich oder verschieden und jeweils ein Wasser stoff- oder Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe sind;
R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden und jeweils ein Wasserstoffatom, eine substitu ierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe sind;
R¹¹, R¹² und R¹⁷, R¹⁸ gleich oder verschieden und je eine Cyanogruppe oder Al kyoxycarbonylgruppe sind und
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist.

3. Elektrofotografischer Fotoleiter nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R¹⁹ und R²⁰ miteinander und unter Entschluß des Kohlenstoffatoms, an das sie ge bunden sind, einen Ring bilden.