DE1812564A1 - Silylsubstituierte Carbamidsaeurederivate - Google Patents
Silylsubstituierte CarbamidsaeurederivateInfo
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Description
Silylsubstituierte Carbamidsäurederivate
Die Erfindung betrifft neue carbofunktionelle Organosilane, die
man als Carbamidsäureester auffassen kann, entsprechend der Formel
(EO-) >aSi (R ■)^CH-
M R™ O
Q.
Darin, wie auch in sämtlichen nachfolgenden Formeln, ist
R ein Alkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen
oder ein Phenylrest,
R1 ein gegebenenfalls halogen- oder cyansubstituierter Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Arylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,
R" ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder Phenylrest,
Rlfl ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Dialkylaminoalkyl-,
Aryl- oder Alkarylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatoaen,
Q ein ein- bis sechswertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
a = 0, 1, 2 oder 3, η =2,3 oder 4,
b = null oder eine der ganzen Zahlen von 1 bis 200,
c = Wertigkeitszahl von Q,
wobei diese Reste und Zahlenwerte an jeder Stelle einer Molekel unabhängig voneinander gewählt sind.
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Le A 11 910
Zur Herstellung dieser Verbindungen verfährt man erfindungsgemäß
in der Weise, daß man ein Aminomethylsllanderivat der Formel
-CH a , ,
(RO-), -31(
5-a a
R"
mit einem Chlorameisensäureester der Formel
Cl-C-O-f-C H9 -
i, η 2n
i,
0
0
in Gegenwart eines tertiären Amins bei einer Temperatur zwischen 20 und 15Ο Ο, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels,
umsetzt.
Vorzugsweise ist für diese Umsetzung eine Temperatur zwischen
50 und 1200C zu wählen. Das tertiäre Amin, beispielsweise Triäthylamin
oder Pyridin, dient zur Säurebindung. Als inertes
Lösungsmittel läßt sich zum Beispiel Toluol oder Cyclohexan verwenden.
Die Produkte eignen sich als Haftung vermittelnde Zwischenschichten
auf silicatischen Oberflächen, die mit Kunststoffen, z.B. Polyurethanen, überzogen werden, ferner, als grenzflächenaktive
Agentien und als Vorprodukte zur Herstellung von Organopolysiloxanharzen.
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'■"- I ""; "I s ipipp-ii —
Die zur Heretellung der neuen Produkte verwendeten Chlorameisensäureester
erhält man nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Phosgen mit Hydroxyverbindungen der Formel
Q.
c
c
So läßt sich der in einem der nachfolgenden Beispiele verwendete Ester folgendermaßen herstellen:
In 700 g eines Polyoxyäthylenoxypropylenmono-n-butyläthers, dessen
Zusammensetzung im Mittel der Formel
entspricht, leitet man unter Rühren 64 g Phosgen, das sich unter Temperaturanstieg auf 350C löst. Anschließend erhitzt man das
Reaktionsgemisch 2 Stunden lang auf 800O und befreit es bei dio
de r Temperatur duroh Druckminderung auf 12 bis H Torr von
überschüssigem Phosgen. Diese Behandlung beendet man, wenn der duroh wiederholte Titration ermittelte Chlorgehalt des Reaktionsproduktes
sich ,nicht mehr verringert. Das hinterbleibende hellbraune öl hat im Mittel die Zusammensetzung eines Chlorameisensäurepolyglykolesters
der Formel
Cl-C-O^C-C2H4-O-) 18(-C3H6-0-) ulc4H9.
0
Die Aminomethylsilanderivate werden nach ebenfalls bekannter
Methode durch Umsetzung eines Chlor- oder Brommethylsilanderivate
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der Formel
(RO-), Si(RM-CH-(Cl oder Sr)
R"
mit Ammoniak oder einem Amin der Formel R111NH2 hergestellt. Unter
diesen Aminen sind besonders solche mit Siedepunkten oberhalb 5O0C vorteilhaft, weil sie sowohl als Komponente dea zu
gewinnenden Reaktionsproduktes wie auoh als Säurebinder und als Verdünnungsmittel fungieren können.
Die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten Aminomethyl»
silanderivat© lassen sich in folgender Weise herstellens
1) Ein Gemisch von 600 g (2,83 Mol) Ohlormethyltriäthoxysilan
und 1680 g (17 Mol) Cyclohexylamin erhitzt man 2 Stunden lang auf 1000C, filtriert daß ausgefallene Aminsalz nach Erkalten
ab und gewinnt durch fraktionierte Destillation des Filtrate das N-Cyclohexyl-(aminomethyl)-triäthoxysilan
20
mit dem Brechungsindex nz = 114595, das bei 14 Torr zwischen
145 und 1500C siedet.
2) Zu 325 g (3,2 Mol) Cyclohexylamin gibt man allmählich unter
Rühren 227 g (1 Mol) Methyl-(brommethyl)-diäthoxyellan, wobei die
Temperatur auf ungefähr 650C ansteigt. Anschließend erhitzt man
das Reaktionsgemisch weiter® 2 Stunden, lang auf 1000C und
filtriert das ausgefallene Aminsalz nach Erkalten ab. Durch
fraktionierte Destillation des Filtrate erhält Μβη bei 1,5 forr
IeA1191° 009825/2117
zwischen 105 und 11O0C das N-Cyclohexyl-(aidinomethyl)-methyldiäthoxysilan
(C2H5O-) 2Si( CH3) -CH2-NH-/h\
20
mit dem Brechungsindex n^ = 1,4460.
mit dem Brechungsindex n^ = 1,4460.
3) Zu 136 g (1,86 Mol) n-Butylamin gibt man bei ungefähr 600C tropfenweise
103,5 g (0,31 Mol) ec-Brombenzyltriäthoxysilan, das
sich in bekannter Weise durch Bromieren von Benzyltrichlorsilan
und nachfolgende Äthanolyse herstellen läßt. Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch weitere 3 Stunden lang zum Sieden
unter Rückfluß und befreit es von überschüssigem Amin durch Druckminderung auf 15 Torr und Erhitzen bis auf 800C. Den Rückstand
löst man in 100 cm wasserfreien Cyclohexane, filtriert das ausgefallene Butylammoniumbromid ab und erhält durch fraktionierte
Destillation bei 0,03 Torr zwischen 100 und 1050C das
Ä~(Butylamino)-benzyltriäthoxysilan der Formel
(C2H5O-O3Si-CH-NH-C4H9
20 als farblose Flüssigkeit mit dem Brechungsindex n^ = 1,4705
Man löst 82,5 g (0,3 Mol) N-Cyclohexyl-iaminomethylJ-triäthoxysilan
und 34 g (0,34 Mol) Triäthylamin in 250 cur Toluol und
gibt dazu,während man die Temperatur der Lösung durch Kühlung mit einem Eisbad zwischen 20 und 400C hält, 28,5 g (0,3 Mol)
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Chlorameisensäuremethylester. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch eine Stunde lang zum Sieden unter Rückfluß
und filtriert das ausgefallene Triäthylammoniumohlorid nach Erkalten
ab. Aus dem Filtrat gewinnt man durch fraktionierte Destillation bei 0,25 Torr zwischen 107 und 1120C den H-Cyclohexyl-N-Ctriathoxysilylmethyl)-carbamidsäuremethylester
der Formel
(C2H5O-)3Si-CH2-N-C-O-CH3
20 mit dem Brechungsindex ηπ .= 1,4505·
Man löst 98 g (0,4 Mol) N-Cyclohexyl-(aminomethyl)-methyldiäthoxysilan
und 44 g (0,44 Mol) Triäthylamin in 250 onr Toluol
und gibt dazu im Vorlauf von 15 Minuten 45,8 g (0,42 Mol) Chlorameiaensäureäthylester.
Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch eine Stunde lang zum Sieden unter Rückfluß und filtriert
das ausgefallene Triäthylammoniumchlorid nach Erkalten ab. Durch Destillation des Piltrats über eine Kolonne gewinnt
man bei 0,1 Torr zwischen 96 und 100°C den N-Cyclohexyl-N-(methydiäthoxysilylmethyl)-carbamidsäureäthylester
der Formel
» (C2H5O-)2Si(CH3)-CH2-N-G-O-C2H5
m 20
mit dem Brechungsindex τιζ = 1,4562.
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••"1·" '
Man löst 97,5g (0,3 Mol) ot-(n-Butylamino)-benzyltriäthoxy8ilan
und 33 g (0,33 Mol) Triäthylamin in 300 cm5 wasserfreien Toluole und gibt dazu, während man die Temperatur der Lösung durch
Kühlung auf höchstens 400C begrenzt, tropfenweise 28,4g (0,3 Mol)
Chlorameisensäuremethylester. Anschließend erhitzt man das Reaktionagemisoh
eine Stunde lang auf 800C und filtriert dae aus- ,
gefallene Ammonsalz nach Erkalten ab. Aus dem Piltrat gewinnt man durch fraktionierte Destillation bei 0,01 Torr zwischen
und 1630C den N-n-Butyl-N-(Ä-triäthoxysilylbenzyl)-carbamideäuremethylester
der Formel
(C2H5O-)3Si-CH-H(C4H9)-C-O-CH3 .
Man löst 24,5 g (0,1 Mol) M-Cyclohexyl-(aminomethyl)-methyldiäthoxysilan
mnd 13 g (0,13 Mol) Triäthylamin in 100 cm5
Toluol und gibt dazu 174 g (0,1 Mol) eines Chlorameisensäurepolyglykoleaters
der Formel
Dieses Reaktionsgemisch erhitzt man eine Stunde lang auf 1000C
und filtriert es nach seines Erkalten. Das Filtrat erhitzt man
zur Entfernung des Lösungsmittels bei 0,5 Torr bis auf 1000C
und erhält als Rücketand ein braunes, mit Wasser in jedem Verhältnis
mischbares Öl, dessen Zusammensetzung der Formel
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entspricht.
Man löst 245 g (1 Mol) N-Cyclohexyl-iaminomethyl^methyldiäth-oxysilan
und 120 g (1,2 Mol)Triäthylamin in 1 liter Toluol und
gibt dazu unter Rühren tropfenweise 275 g (1 &rammäquivalent)
Diesters von Octaathylenglykol und Chlorameisensäure, Im wesentlichen*
von der Formel
mit einem Chlorgehalt von 12,9 Gewichtsprozent, der in "bekannter
Weise analog dem Polyglykolester des vorigen Beispiele herzustellen
iat. Während der Zugabe des Esters steigt die Temperatur
bis auf 740C, Man erhitzt danach das Reale ti ons gemisch 2 Stunden ·
lang zum Sieden unter Rückfluß und filtriert das Ammonaalis naoh dem
Erkalten ab. Das Piltrat befreit man von flüchtigen Anteilen durch
Druckminderung auf 0,5 Torr und Erhitzen bis auf 8O0C und gewinnt
als Rückstand ein gelbes, klares Öl, da® in wesentlichen geaäl der
Formel
(C2H5O-)2
zusammengesetzt ist.
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Claims (2)
1. Silylsubstituierte Carbamidsäurederivate der Formel
(RO-)3-aSi(R«)a-
Q. c
R" R·" O
worin an jeder Stelle einer Molekel unabhängig voneinander
worin an jeder Stelle einer Molekel unabhängig voneinander
R ein Alkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen
oder ein Phenylrest,
R* ein gegebenenfalls halogen- oder cyansubstituierter Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Arylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,
R" ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder Phenylrest,
R1" ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Dialkylaainoalkyl-,
Aryl- oder Alkarylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,
Q ein ein- bis sechswertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
a* = 0, 1, 2 oder 3,
η =2, 3 oder 4,
b = null oder eine der ganzen Zahlen von 1 bis 200,
c = Wertigkeitszahl von Q.
2. Verfahren zur Herstellung von silylsubstituierten Carbamidsäurederivaten
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminomethylsilanderivat der Formel
(RO-)5_aSi(R»)a-CH-liH
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mit einem Chlorameisensäureester der Formel
in Gegenwart eines tertiären Amins bei einer Temperatur zwischen 20 und 150 C, gegebenenfalls in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels, umsetzt.
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009825/21 1 7
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