DE1812564A1 - Silylsubstituierte Carbamidsaeurederivate - Google Patents
Silylsubstituierte CarbamidsaeurederivateInfo
- Publication number
- DE1812564A1 DE1812564A1 DE19681812564 DE1812564A DE1812564A1 DE 1812564 A1 DE1812564 A1 DE 1812564A1 DE 19681812564 DE19681812564 DE 19681812564 DE 1812564 A DE1812564 A DE 1812564A DE 1812564 A1 DE1812564 A1 DE 1812564A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- radical
- carbon atoms
- carbamic acid
- silyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Silyl-substituted carbamic acid Chemical class 0.000 title claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- YWOSGXSBVHJBEJ-UHFFFAOYSA-N silylmethanamine Chemical class NC[SiH3] YWOSGXSBVHJBEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHUHXAKHPJGJPI-UHFFFAOYSA-N (1-cyclohexylethoxy-ethoxy-methylsilyl)methanamine Chemical compound C1(CCCCC1)C(C)O[Si](OCC)(C)CN JHUHXAKHPJGJPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- XEYDTPFVYTVHTI-UHFFFAOYSA-N bromomethylsilane Chemical class [SiH3]CBr XEYDTPFVYTVHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGBREZGMJVYRL-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCC[NH3+] SXGBREZGMJVYRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WUFHQGLVNNOXMP-UHFFFAOYSA-N n-(triethoxysilylmethyl)cyclohexanamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CNC1CCCCC1 WUFHQGLVNNOXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REODOQPOCJZARG-UHFFFAOYSA-N n-[[diethoxy(methyl)silyl]methyl]cyclohexanamine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CNC1CCCCC1 REODOQPOCJZARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/07—Organic amine, amide, or n-base containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Silylsubstituierte Carbamidsäurederivate
Die Erfindung betrifft neue carbofunktionelle Organosilane, die
man als Carbamidsäureester auffassen kann, entsprechend der Formel
(EO-) >aSi (R ■)^CH-
M R™ O
Q.
Darin, wie auch in sämtlichen nachfolgenden Formeln, ist
R ein Alkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen
oder ein Phenylrest,
R1 ein gegebenenfalls halogen- oder cyansubstituierter Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Arylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,
R" ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder Phenylrest,
Rlfl ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Dialkylaminoalkyl-,
Aryl- oder Alkarylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatoaen,
Q ein ein- bis sechswertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
a = 0, 1, 2 oder 3, η =2,3 oder 4,
b = null oder eine der ganzen Zahlen von 1 bis 200,
c = Wertigkeitszahl von Q,
wobei diese Reste und Zahlenwerte an jeder Stelle einer Molekel unabhängig voneinander gewählt sind.
009825/2117
Le A 11 910
Zur Herstellung dieser Verbindungen verfährt man erfindungsgemäß
in der Weise, daß man ein Aminomethylsllanderivat der Formel
-CH a , ,
(RO-), -31(
5-a a
R"
mit einem Chlorameisensäureester der Formel
Cl-C-O-f-C H9 -
i, η 2n
i,
0
0
in Gegenwart eines tertiären Amins bei einer Temperatur zwischen 20 und 15Ο Ο, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels,
umsetzt.
Vorzugsweise ist für diese Umsetzung eine Temperatur zwischen
50 und 1200C zu wählen. Das tertiäre Amin, beispielsweise Triäthylamin
oder Pyridin, dient zur Säurebindung. Als inertes
Lösungsmittel läßt sich zum Beispiel Toluol oder Cyclohexan verwenden.
Die Produkte eignen sich als Haftung vermittelnde Zwischenschichten
auf silicatischen Oberflächen, die mit Kunststoffen, z.B. Polyurethanen, überzogen werden, ferner, als grenzflächenaktive
Agentien und als Vorprodukte zur Herstellung von Organopolysiloxanharzen.
Le A 11 910
009825/21
'■"- I ""; "I s ipipp-ii —
Die zur Heretellung der neuen Produkte verwendeten Chlorameisensäureester
erhält man nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Phosgen mit Hydroxyverbindungen der Formel
Q.
c
c
So läßt sich der in einem der nachfolgenden Beispiele verwendete Ester folgendermaßen herstellen:
In 700 g eines Polyoxyäthylenoxypropylenmono-n-butyläthers, dessen
Zusammensetzung im Mittel der Formel
entspricht, leitet man unter Rühren 64 g Phosgen, das sich unter Temperaturanstieg auf 350C löst. Anschließend erhitzt man das
Reaktionsgemisch 2 Stunden lang auf 800O und befreit es bei dio
de r Temperatur duroh Druckminderung auf 12 bis H Torr von
überschüssigem Phosgen. Diese Behandlung beendet man, wenn der duroh wiederholte Titration ermittelte Chlorgehalt des Reaktionsproduktes
sich ,nicht mehr verringert. Das hinterbleibende hellbraune öl hat im Mittel die Zusammensetzung eines Chlorameisensäurepolyglykolesters
der Formel
Cl-C-O^C-C2H4-O-) 18(-C3H6-0-) ulc4H9.
0
Die Aminomethylsilanderivate werden nach ebenfalls bekannter
Methode durch Umsetzung eines Chlor- oder Brommethylsilanderivate
009825/2117
Le A 11 910
der Formel
(RO-), Si(RM-CH-(Cl oder Sr)
R"
mit Ammoniak oder einem Amin der Formel R111NH2 hergestellt. Unter
diesen Aminen sind besonders solche mit Siedepunkten oberhalb 5O0C vorteilhaft, weil sie sowohl als Komponente dea zu
gewinnenden Reaktionsproduktes wie auoh als Säurebinder und als Verdünnungsmittel fungieren können.
Die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten Aminomethyl»
silanderivat© lassen sich in folgender Weise herstellens
1) Ein Gemisch von 600 g (2,83 Mol) Ohlormethyltriäthoxysilan
und 1680 g (17 Mol) Cyclohexylamin erhitzt man 2 Stunden lang auf 1000C, filtriert daß ausgefallene Aminsalz nach Erkalten
ab und gewinnt durch fraktionierte Destillation des Filtrate das N-Cyclohexyl-(aminomethyl)-triäthoxysilan
20
mit dem Brechungsindex nz = 114595, das bei 14 Torr zwischen
145 und 1500C siedet.
2) Zu 325 g (3,2 Mol) Cyclohexylamin gibt man allmählich unter
Rühren 227 g (1 Mol) Methyl-(brommethyl)-diäthoxyellan, wobei die
Temperatur auf ungefähr 650C ansteigt. Anschließend erhitzt man
das Reaktionsgemisch weiter® 2 Stunden, lang auf 1000C und
filtriert das ausgefallene Aminsalz nach Erkalten ab. Durch
fraktionierte Destillation des Filtrate erhält Μβη bei 1,5 forr
IeA1191° 009825/2117
zwischen 105 und 11O0C das N-Cyclohexyl-(aidinomethyl)-methyldiäthoxysilan
(C2H5O-) 2Si( CH3) -CH2-NH-/h\
20
mit dem Brechungsindex n^ = 1,4460.
mit dem Brechungsindex n^ = 1,4460.
3) Zu 136 g (1,86 Mol) n-Butylamin gibt man bei ungefähr 600C tropfenweise
103,5 g (0,31 Mol) ec-Brombenzyltriäthoxysilan, das
sich in bekannter Weise durch Bromieren von Benzyltrichlorsilan
und nachfolgende Äthanolyse herstellen läßt. Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch weitere 3 Stunden lang zum Sieden
unter Rückfluß und befreit es von überschüssigem Amin durch Druckminderung auf 15 Torr und Erhitzen bis auf 800C. Den Rückstand
löst man in 100 cm wasserfreien Cyclohexane, filtriert das ausgefallene Butylammoniumbromid ab und erhält durch fraktionierte
Destillation bei 0,03 Torr zwischen 100 und 1050C das
Ä~(Butylamino)-benzyltriäthoxysilan der Formel
(C2H5O-O3Si-CH-NH-C4H9
20 als farblose Flüssigkeit mit dem Brechungsindex n^ = 1,4705
Man löst 82,5 g (0,3 Mol) N-Cyclohexyl-iaminomethylJ-triäthoxysilan
und 34 g (0,34 Mol) Triäthylamin in 250 cur Toluol und
gibt dazu,während man die Temperatur der Lösung durch Kühlung mit einem Eisbad zwischen 20 und 400C hält, 28,5 g (0,3 Mol)
009825/2117
Le A 11 910
Chlorameisensäuremethylester. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch eine Stunde lang zum Sieden unter Rückfluß
und filtriert das ausgefallene Triäthylammoniumohlorid nach Erkalten
ab. Aus dem Filtrat gewinnt man durch fraktionierte Destillation bei 0,25 Torr zwischen 107 und 1120C den H-Cyclohexyl-N-Ctriathoxysilylmethyl)-carbamidsäuremethylester
der Formel
(C2H5O-)3Si-CH2-N-C-O-CH3
20 mit dem Brechungsindex ηπ .= 1,4505·
Man löst 98 g (0,4 Mol) N-Cyclohexyl-(aminomethyl)-methyldiäthoxysilan
und 44 g (0,44 Mol) Triäthylamin in 250 onr Toluol
und gibt dazu im Vorlauf von 15 Minuten 45,8 g (0,42 Mol) Chlorameiaensäureäthylester.
Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch eine Stunde lang zum Sieden unter Rückfluß und filtriert
das ausgefallene Triäthylammoniumchlorid nach Erkalten ab. Durch Destillation des Piltrats über eine Kolonne gewinnt
man bei 0,1 Torr zwischen 96 und 100°C den N-Cyclohexyl-N-(methydiäthoxysilylmethyl)-carbamidsäureäthylester
der Formel
» (C2H5O-)2Si(CH3)-CH2-N-G-O-C2H5
m 20
mit dem Brechungsindex τιζ = 1,4562.
Le A 11 910
.25/2117
••"1·" '
Man löst 97,5g (0,3 Mol) ot-(n-Butylamino)-benzyltriäthoxy8ilan
und 33 g (0,33 Mol) Triäthylamin in 300 cm5 wasserfreien Toluole und gibt dazu, während man die Temperatur der Lösung durch
Kühlung auf höchstens 400C begrenzt, tropfenweise 28,4g (0,3 Mol)
Chlorameisensäuremethylester. Anschließend erhitzt man das Reaktionagemisoh
eine Stunde lang auf 800C und filtriert dae aus- ,
gefallene Ammonsalz nach Erkalten ab. Aus dem Piltrat gewinnt man durch fraktionierte Destillation bei 0,01 Torr zwischen
und 1630C den N-n-Butyl-N-(Ä-triäthoxysilylbenzyl)-carbamideäuremethylester
der Formel
(C2H5O-)3Si-CH-H(C4H9)-C-O-CH3 .
Man löst 24,5 g (0,1 Mol) M-Cyclohexyl-(aminomethyl)-methyldiäthoxysilan
mnd 13 g (0,13 Mol) Triäthylamin in 100 cm5
Toluol und gibt dazu 174 g (0,1 Mol) eines Chlorameisensäurepolyglykoleaters
der Formel
Dieses Reaktionsgemisch erhitzt man eine Stunde lang auf 1000C
und filtriert es nach seines Erkalten. Das Filtrat erhitzt man
zur Entfernung des Lösungsmittels bei 0,5 Torr bis auf 1000C
und erhält als Rücketand ein braunes, mit Wasser in jedem Verhältnis
mischbares Öl, dessen Zusammensetzung der Formel
009825/2117
Le A 11 910
entspricht.
Man löst 245 g (1 Mol) N-Cyclohexyl-iaminomethyl^methyldiäth-oxysilan
und 120 g (1,2 Mol)Triäthylamin in 1 liter Toluol und
gibt dazu unter Rühren tropfenweise 275 g (1 &rammäquivalent)
Diesters von Octaathylenglykol und Chlorameisensäure, Im wesentlichen*
von der Formel
mit einem Chlorgehalt von 12,9 Gewichtsprozent, der in "bekannter
Weise analog dem Polyglykolester des vorigen Beispiele herzustellen
iat. Während der Zugabe des Esters steigt die Temperatur
bis auf 740C, Man erhitzt danach das Reale ti ons gemisch 2 Stunden ·
lang zum Sieden unter Rückfluß und filtriert das Ammonaalis naoh dem
Erkalten ab. Das Piltrat befreit man von flüchtigen Anteilen durch
Druckminderung auf 0,5 Torr und Erhitzen bis auf 8O0C und gewinnt
als Rückstand ein gelbes, klares Öl, da® in wesentlichen geaäl der
Formel
(C2H5O-)2
zusammengesetzt ist.
Le A 11 910 009825/21 1 7
Claims (2)
1. Silylsubstituierte Carbamidsäurederivate der Formel
(RO-)3-aSi(R«)a-
Q. c
R" R·" O
worin an jeder Stelle einer Molekel unabhängig voneinander
worin an jeder Stelle einer Molekel unabhängig voneinander
R ein Alkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen
oder ein Phenylrest,
R* ein gegebenenfalls halogen- oder cyansubstituierter Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Arylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,
R" ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder Phenylrest,
R1" ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Dialkylaainoalkyl-,
Aryl- oder Alkarylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,
Q ein ein- bis sechswertiger gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
a* = 0, 1, 2 oder 3,
η =2, 3 oder 4,
b = null oder eine der ganzen Zahlen von 1 bis 200,
c = Wertigkeitszahl von Q.
2. Verfahren zur Herstellung von silylsubstituierten Carbamidsäurederivaten
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminomethylsilanderivat der Formel
(RO-)5_aSi(R»)a-CH-liH
Le A 11 910 009825/2117
mit einem Chlorameisensäureester der Formel
in Gegenwart eines tertiären Amins bei einer Temperatur zwischen 20 und 150 C, gegebenenfalls in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels, umsetzt.
Le A 11 910
009825/21 1 7
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681812564 DE1812564A1 (de) | 1968-12-04 | 1968-12-04 | Silylsubstituierte Carbamidsaeurederivate |
| NL6917327A NL6917327A (de) | 1968-12-04 | 1969-11-18 | |
| GB1239676D GB1239676A (de) | 1968-12-04 | 1969-12-02 | |
| US881622A US3673233A (en) | 1968-12-04 | 1969-12-02 | Silyl-substituted carbamic acid derivatives |
| BE742652D BE742652A (de) | 1968-12-04 | 1969-12-04 | |
| FR6941957A FR2025248A1 (de) | 1968-12-04 | 1969-12-04 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681812564 DE1812564A1 (de) | 1968-12-04 | 1968-12-04 | Silylsubstituierte Carbamidsaeurederivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1812564A1 true DE1812564A1 (de) | 1970-06-18 |
Family
ID=5715169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681812564 Pending DE1812564A1 (de) | 1968-12-04 | 1968-12-04 | Silylsubstituierte Carbamidsaeurederivate |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3673233A (de) |
| BE (1) | BE742652A (de) |
| DE (1) | DE1812564A1 (de) |
| FR (1) | FR2025248A1 (de) |
| GB (1) | GB1239676A (de) |
| NL (1) | NL6917327A (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10211311A1 (de) * | 2002-03-14 | 2003-08-07 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von N-[Triorganylsilylmethyl]-substituierten 1,2-Diaminoethanen |
| WO2005047298A1 (de) * | 2003-11-13 | 2005-05-26 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von amino-gruppen tragenden silicium-verbindungen |
| WO2006063667A2 (de) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von amino-gruppen tragenden silicium-verbindungen |
| DE102007037193A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen |
| DE102009026755A1 (de) | 2009-06-04 | 2010-12-09 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen |
| WO2018033199A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von sekundären aminoorganosiliciumverbindungen |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3906018A (en) * | 1972-05-10 | 1975-09-16 | Union Carbide Corp | Polysiloxane carbamate compounds |
| DE2243628A1 (de) * | 1972-09-06 | 1974-03-14 | Bayer Ag | Polymere mit alkoxysilyl-substituierten biuretgruppen und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4036813A (en) * | 1975-11-26 | 1977-07-19 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| US4339581A (en) * | 1980-09-30 | 1982-07-13 | Union Carbide Corporation | Mildewcidal silane compounds |
| US4894426A (en) * | 1988-08-19 | 1990-01-16 | Basf Corporation | Fast-cure polyurethane sealant composition containing silyl-substituted piperazine accelerators |
| US5113000A (en) * | 1989-12-13 | 1992-05-12 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Organosilicon compound and acryl compound |
| DE4006923A1 (de) * | 1990-03-06 | 1991-09-12 | Merck Patent Gmbh | Trennmaterialien fuer die chromatographie |
| US5082962A (en) * | 1990-05-29 | 1992-01-21 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Sterically hindered aminohydrocarbylsilanes and process of preparation |
| US5030746A (en) * | 1990-05-29 | 1991-07-09 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Sterically hindered aminohydrocarbylsilanes and process of preparation |
| US5220047A (en) * | 1990-09-17 | 1993-06-15 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Carbamate silicon compounds as latent coupling agents and process for preparation and use |
| CN104086583B (zh) * | 2014-07-29 | 2017-01-25 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种环己基胺甲基三烷氧基硅烷的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1133273A (en) * | 1965-12-07 | 1968-11-13 | Gen Electric | Siloxane-oxyalkylene copolymer and use thereof |
| NL129349C (de) * | 1966-05-02 | |||
| FR1511661A (fr) * | 1966-12-23 | 1968-02-02 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux copolymères siloxane-polyoxyalcoylène |
| US3517001A (en) * | 1967-09-20 | 1970-06-23 | Gen Electric | Nitrogen-containing organosilicon materials |
-
1968
- 1968-12-04 DE DE19681812564 patent/DE1812564A1/de active Pending
-
1969
- 1969-11-18 NL NL6917327A patent/NL6917327A/xx unknown
- 1969-12-02 GB GB1239676D patent/GB1239676A/en not_active Expired
- 1969-12-02 US US881622A patent/US3673233A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-12-04 FR FR6941957A patent/FR2025248A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-12-04 BE BE742652D patent/BE742652A/xx unknown
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10211311A1 (de) * | 2002-03-14 | 2003-08-07 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von N-[Triorganylsilylmethyl]-substituierten 1,2-Diaminoethanen |
| US7417160B2 (en) | 2003-11-13 | 2008-08-26 | Wacker Chemie Ag | Method for the production of silicon compounds carrying amino groups |
| DE10353063A1 (de) * | 2003-11-13 | 2005-06-23 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Amino-Gruppen tragenden Siliciumverbindungen |
| DE10353063B4 (de) * | 2003-11-13 | 2006-03-02 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (N-Organylaminoorganyl)- und (N,N-Diorganylaminoorganyl)triorganylsilanen sowie (N-Cyclohexylaminomethyl)trimethoxysilan und [N,N-Bis-(N',N'-dimethylaminopropyl)aminomethyl]triorganylsilan erhältliche mittels dieses Verfahrens |
| WO2005047298A1 (de) * | 2003-11-13 | 2005-05-26 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von amino-gruppen tragenden silicium-verbindungen |
| WO2006063667A2 (de) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von amino-gruppen tragenden silicium-verbindungen |
| WO2006063667A3 (de) * | 2004-12-16 | 2006-10-05 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von amino-gruppen tragenden silicium-verbindungen |
| US7842831B2 (en) | 2004-12-16 | 2010-11-30 | Wacker Chemie Ag | Method for the continuous production of silicon compounds bearing amino groups |
| DE102007037193A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen |
| US8314263B2 (en) | 2007-08-07 | 2012-11-20 | Wacker Chemie Ag | Method for producing amino-organosilanes |
| DE102009026755A1 (de) | 2009-06-04 | 2010-12-09 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen |
| US8981138B2 (en) | 2009-06-04 | 2015-03-17 | Wacker Chemie Ag | Method for producing aminoorganosilanes |
| WO2018033199A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von sekundären aminoorganosiliciumverbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6917327A (de) | 1970-06-08 |
| FR2025248A1 (de) | 1970-09-04 |
| US3673233A (en) | 1972-06-27 |
| GB1239676A (de) | 1971-07-21 |
| BE742652A (de) | 1970-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1812564A1 (de) | Silylsubstituierte Carbamidsaeurederivate | |
| DE1905101B2 (de) | Siloxanmodifizierte carbamidsaeurederivate | |
| DE2722117A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanaten und/oder isothiocyanaten und neue halogensilylcarbamate | |
| DE2200347A1 (de) | Alkandioxy-titanchelate | |
| DE2365272C2 (de) | ||
| DE2107758A1 (de) | Perfluoralkansulfonamidomethylsiloxy 1-Verbindungen und ihre Herstellung | |
| DE1905100B2 (de) | Siloxanmodifizierte harnstoffderivate | |
| DE1156809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylfluorsilanen | |
| DE2408480A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gammaaminopropylalkoxysilanen | |
| DE820001C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiopyrophosphorsaeureestern | |
| DE2000224A1 (de) | Silyl enthaltende Dithiocarbamate mit funktionellen Gruppen in der Sulfuralkylesterseitenkette | |
| DE1812562C3 (de) | Verfahren zur Herstellung silylsubstituierter Harnstoffderivate | |
| DE1668076C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatocarbonsäuretrialkylsilylestern | |
| DE1259871B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Chlorformylcarbamidsaeureestern | |
| DE1022587B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor, Stickstoff und Schwefel enthaltenden organischen Verbindungen | |
| DE1270552B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monothion-oxalsaeureamiden | |
| DE2133200C3 (de) | Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide | |
| DE1812562B2 (de) | Verfahren zur herstellung silylsubstituierter harnstoffderivate | |
| DE1186856B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclosiloxanen | |
| DE1298095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-halogencarbonyl-aminen | |
| AT236979B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen beispielsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Carbaminsäureestern | |
| DD251134A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organosilylmethylphosphinsaeureestern | |
| DE1158499B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen | |
| AT356670B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen trisguanyl- hydrazoniumsalzen | |
| DE940528C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureamid und ª‡-substituierten Acrylsaeureamiden |