DE2133200C3 - Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide - Google Patents
Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und NematozideInfo
- Publication number
- DE2133200C3 DE2133200C3 DE2133200A DE2133200A DE2133200C3 DE 2133200 C3 DE2133200 C3 DE 2133200C3 DE 2133200 A DE2133200 A DE 2133200A DE 2133200 A DE2133200 A DE 2133200A DE 2133200 C3 DE2133200 C3 DE 2133200C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid ester
- dichlorovinylthionophosphoric
- iso
- methyl
- ester amides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 Dichlorovinylthionophosphoric acid ester amides Chemical class 0.000 title claims description 97
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 7
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- ZSSBYOXGEIGBLA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropa-1,2-dienylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=C=CC1=CC=CC=C1 ZSSBYOXGEIGBLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 3
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNRWIFMPVCLIDS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C(Cl)Cl MNRWIFMPVCLIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYTPAANIMXKHJA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-en-1-amine Chemical compound CC(C)=CN NYTPAANIMXKHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000341511 Nematodes Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRCWTDLNIQKGJM-UHFFFAOYSA-N [P].S(=O)(=O)(Cl)Cl Chemical compound [P].S(=O)(=O)(Cl)Cl KRCWTDLNIQKGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N monoethanolamine hydrochloride Natural products NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene Chemical group CC=CC1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/20—Esters of thiophosphoric acids containing P-halide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2412—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
N
\
\
in welcher
R für Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-,
see-, terL-, iso-Butyl, n-, iso- oder neo-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl,
2-Äthylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2-Äthylhexyl,
2,2-Dimethylhexyl, n-Decyl, 2,2-Dimethyloctyl, n-Dodecyl, 2,2-Dimethyldecyl.
2.2.2-TrichloräthyI, 1,3-DichIorpropyl,
2-ChIoräthyl, 2-Bromäthyl, Cyanäthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl,
Cyclopentiläthyl, Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexyläthyl,
Cyclohexylpropyi, Cyclohexenyl(3)-methyl.
Phenyl, 4-Methyl-, 4-Äthyl-, 4-n- oder iso-Propyl, 4-terL-ButyIphenyl, Phenylmethylen,
Phenyläthylen, Phenylpropylen, Methoxymethyl, Methoxyäthyl,
Methoxypropyl, Methoxybutyl, Äthoxymethyl, Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Äthoxybutyl,
Propoxymethyl, Propoxyäthyl, Propoxypropyl, Butoxyäthyl oder Butoxypropyl steht und
Ri und R2 für Wasserstoff,Cyanäthyl, Phenylmethylen,
Phenyläthylen, für einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylkette, für
Propenyl. Allyl. Butenyl(l), Butenyi(2) oder Isobutenyl stehen und außerdem
gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Morpholino-. Pyrolidin- oder Piperidinrest
bilden können.
2. Verfahren zur Herstellung von Dichlorvinyl- Ai thionophosphorsäureesteramiden, dadurch gekennzeichnet,
daß man Di-chlorvinylthionophosphorsäureesterdichlorid
der Formel
)0
mit Hydroxyverbindungen der Formel ">ί
ROH
in Gegenwart eines Säurebindemittels m den
entsprechenden Monnchloriden und diese gegebenenfalls
ohne vorherige Isolierung mit Amingverbin- w düngen der Formel
umsetzt, wobei in vorgenannten Formeln R, Ri und Ri die in Aspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und
Nematoden.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide,
welche insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften haben sowie ein
Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt (vgl. die deutsche Auslegeschrift 83 253), daß O,O-Dialkyl-O-[2,2-dichlorvinyl]-, z.B.
der O1O- DimethyI-0-[2,2-dichlorvinyi]-phosphorsäureester.
eine insektizide Wirkung besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide
der Formel
S OR
CKC=CH-O-P
R.
in welcher
R
R
30 für Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-, see-,
terL-, iso-Butyl, n-, iso- oder neo-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Äthyl-butyl, 2,2-Dimethylbutyl,
2-Äthyl-hexyl, 2,2-Dimethylhexyl, n-Decyl, 2,2-Dimethyloctyl, n-Dodecyl,
2,2-DimethyIdecyl,2,2,2-TrichloräthyI,
U-Dichlorpropyl, 2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl. Cyanäthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyläthyl, Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl Cyclohexyläthyl, Cyclohexylpropyi, Cyclohexenyl(3)-methyl, Phenyl, 4-Methyl-.4-AthyI-.4-n- oder iso-Propyl, 4-tert.-Butylphenyl, Phenylmethylen, Phenyläthylen, Phenylpropylcn, Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl. Äthoxymethyi, Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Äthoxybutyl, Propoxymethyl, Propoxyäthyl, Propoxypropyl, Butoxyäthyl oder Butoxypropyl steht und
U-Dichlorpropyl, 2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl. Cyanäthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyläthyl, Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl Cyclohexyläthyl, Cyclohexylpropyi, Cyclohexenyl(3)-methyl, Phenyl, 4-Methyl-.4-AthyI-.4-n- oder iso-Propyl, 4-tert.-Butylphenyl, Phenylmethylen, Phenyläthylen, Phenylpropylcn, Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl. Äthoxymethyi, Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Äthoxybutyl, Propoxymethyl, Propoxyäthyl, Propoxypropyl, Butoxyäthyl oder Butoxypropyl steht und
Ri und R2 für Wasserstoff, Cyanäthyl, Phenylmethylen,
Phenyläthylen, für einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest jeweils lmit 1 bis ν Kohlenstoffatomen
je Alkylkette, für Propenyl, Allyl, Butenyl(l), Butenyl(2) oder Isobutenyl stehen
und außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Morpholino-. Pyrolidin- oder
Piperidinrest bilden können,
steht,
starke insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften
aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide
der Konstitution (I) erhalten werden, wenn man Dichlorvinylthionophosphorsäüreesterdichlörid
der Formel
65
unter erneutem Zusatz Von Säurebindemitteln S Cl
II/
Cl2C=CH-O-P
Ci
mit Hydroxyverbindungen der Formel
ROH
ROH
(III)
in Gegenwart eines Säurebindemittels zu den entsprechenden
Monochloriden und diese gegebenenfalls ohne vorherige Isolierung mit Aminoverbindungen der
Formel
10
(IV)
R1
unter erneutem Zusatz von Säurebindemitteln umsetzt,
wobei in vorgenannten Formeln R, Ri und R2 die oben
angegebene Bedeutung haben.
Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäBen
Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide durch eine erheblich bessere insektizide, insbesondere
bodeninsekiizide, akarizide und nematozide Wirkung als
die bekannten O,O-Dtalkyl-O-[2,2-dichlorvinyl]-phosphorsäureester
analoger Konstituion und gleicher Wirkungsrichtung aus. Die erfindungsgemäßen Stoffe
stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 0-[2,2-Dichlorvinyl]-thionophosphorsäureesterdichiorid,
Äthanol und Dimethylamin als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf
durch das folgende Formelschema wiedergegeben we den:
S Ci
II/
CI2C=CH-O-P +C2H5OH
Cl
Cl
Säurebindemittel
-HCI
CUC=CH-O-P
S Cl
II/
S OC2H5 HN(CH3)-, + Säurebindemittel || /
► CUC=CH-O-P
-HCl \
N(CH3I2
Die für das Herstellungsverfahren zu verwendenden Ausgangsstoffe sinW durch die Formeln (II), (III) bzw.
(IV) allgemein eindeutig definiert.
In Formel (III) s\eht R für einen AUylrest wie Methyl.
Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-, see-, tert.-. iso-Butyl, n-, iso-
oder neo-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Äthyl-bu-
«yl, 2,2-DimethyIbutyl, 2-Äthyl-hexyl, 2,2-Dimethylhexyl.
n-Decyl,2,2-Dimethyloctyl, n-Dodecyl oder 2,2-Dimethyldecyl.
Außerdem bedeutet R 2,2,2-TrichloräthyI. U-Dichlorpropyl, 2-Chloräthyl oder 2-Bromäthyl, ferner
Cyanäthyl, Cycloalkyl, wie Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl-methyl, Cyclopentyläthyl, Cyclopentylpropyl,
Cyclohexylmethyl, Cyclohexyläthyl, Cyclohexylpropyl, Cycloalkenylalkyl wie Cyclohexenyl(3)-methyl,
Phenyl oder 4-Methyl-, 4-Äthyl-, 4-n- oder iso-Propyl,
4-tert-Butylphenyl, Phenylmethylen, Phenyläthylen
oder Phenylpropylen, Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl, Äthoxymethyl, Äthoxyäthyl,
Äthoxypropyl, Äthoxybutyl, Propoxymethyl. Propoxyäthyl, Propxypropyl, Butoxyäthyl oder Butoxypropyl.
In Formel (IV) stehen Ri und R2 für Wasserstoff.
Cyanäthyl, Phenylmethylen, Phenyläthylen, einen Alkyl-
oder Alkoxyalkylrest jeweisl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylkette oder für Propenyl, Allyl, Butenyl(l),
Butenyl(2) oder Isobutenyl. Außerdem stehen Ri und R2
gemeinsam mit dem Stickstoffatom für den Morpholino-, Pyrolidin- oder Piperidinrest.
Als Beispiele für verfahrensgemäß einzusetzende primäre oder sekundäre Amine bzw. Hydroxyverbindungen
seien im einzelnen genannt: Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl-, n-, see, tert.* oder
iid-Butyl-i2-Cyanoäthyl-j Phenylmethyien-, Phenyläthy'
feil*, Allyl-, Property!-* Butenyl(l)-, Butenyl(2)- oder
isobutenylamin, ferner
Dimethyl-, Diäthyl·, DMsopropyl·, Dipropyl-, Di-isobu*
tyl-, Di-n-butyl- oder Di-terL-butylamin, ferner Morpho-Ün,
Pyrolidin oder Piperidin', sowie Methyl-, Äthyl·, η*.
iso-Propyl·, n-, see- tert.- oder iso-Butyl-, n-, iso- oder
neo-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, 2-Äthyl-butyl-,
2,2-Dimethylbutyl-, 2-Äthylhexyl-, 2,2-Dimethylhexyl-,
n-Decyl-, 2,2-Dimethyloctyl-, n-Dodecyl-, 2,2-Dimethyldecyl-,
2,2,2-TrichloräthyI-, 13-DichlorpropyI-,
2-Chloräthyl-, 2-CyanäthyI-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cyclopenlylmethyl-, Cyclopentyläthyl-, Cyclopentylpropyl-,
Cyclohexylmethyl-, Cyclohexyläthyl-, Cyclohexylpropyl-, Cyclohexen(3)yl-methyl-, Phenyl-, p-Methylmercaptophenyl-,
Phenylmethyl-, Phervläthyl-, Phenylpropyl-,
Methoxymethyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropyl-, Methoxybutyl-, Äthoxymethyl-, Äthoxyäthyl-,
Äthoxypropyl-, Äthoxybutyl-, Propoxymethyl-, Propoxyäthyl-, Propoxypropyl-, Butoxyäthyl- oder Butoxypropyl-alkohol.
Die als Ausgangsmaterialilen benötigten Hydroxy- und Aminoverbindungen sind aus der Literatur bekannt
und auch im technischen Maßstab leicht zugänglich, während das O-[2,2-Dichlorvinyl]-thionophosphorsäureesterdichlorid
nach einem nicht zum Stand der Technik gehörenden Verfahren aus O-[2,2-Dichlorvinyl]-phosphorsäureesterdi-chlorid,
Phosphorpentasulfid und Phosphorsulfochlorid bei Temperaturen zwischen 110 bis 160°C in Gegenwart eines Lösungsmittels
gewonnen werden kann.
Das Herstellungsverfahren für die neuen Stoffe wird bevorzugt unter Milverwendung geeignter Lösungsbzw. Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche
kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören besonders aliphatische und
aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Petroläther, Benzin, Methylenchl'ond, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chiorbenzol, Äther, z. B. Diäthyl· und Dibutyläther,
Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl·,
Methylisopropyl- Und Melhylisobutylketon, außerdem Nitrile wie AcetO' und Propionitril,
Claims (1)
1. Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide der Formel
S OR
II/
Cl2C=CH-O-P Ri
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE785787D BE785787A (fr) | 1971-07-03 | Nouveaux esteramides dichlorovinyliques d'acide thionophosphorique, leur procede de preparation et leur application comme insecticides, acaricides et nematicides | |
| DE2133200A DE2133200C3 (de) | 1971-07-03 | 1971-07-03 | Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide |
| BR4250/72A BR7204250D0 (pt) | 1971-07-03 | 1972-06-29 | E nematicidas a base destes processo para a obtencao de amidas de esteres de acido dicloroviniltiofosforico e composicoes inseticidas acaricida |
| IL7239801A IL39801A (en) | 1971-07-03 | 1972-06-30 | Thionophosphoric acid ester amides,their preparation and their use as insecticides,acaricides and nematocides |
| CH988972A CH534700A (de) | 1971-07-03 | 1972-06-30 | Verfahren zur Herstellung von Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramiden |
| AU44112/72A AU462759B2 (en) | 1971-07-03 | 1972-06-30 | Novel thionophosphoric acid ester amides and their use as insecticides, acaricides and nematocides |
| NL7209217A NL7209217A (de) | 1971-07-03 | 1972-06-30 | |
| ES404468A ES404468A1 (es) | 1971-07-03 | 1972-07-01 | Procedimiento para la obtencion de amidas de esteres de a- cidos dicloroviniltionofosforicos. |
| IT26521/72A IT962349B (it) | 1971-07-03 | 1972-07-01 | Dicloroviniltionofosforesteramidi procedimento per la loro prepara zione e loro impiego come insetti cidi acaricidi e nematocidi |
| ZA724541A ZA724541B (en) | 1971-07-03 | 1972-07-03 | Novel thionphosphoric acid ester amides and their use as insecticides acaricides and nematocides |
| TR16932A TR16932A (tr) | 1971-07-03 | 1972-07-03 | Dikloroviniltionofosforik asid ester amidleri,bunlarin imaline mahsus usuller ve bunlarin insektisid,akarisid ve nematisid olarak kullanilmalari |
| GB3095672A GB1348365A (en) | 1971-07-03 | 1972-07-03 | Thionophosphoric acid ester amides and their use as insecticides acaricides and nematocides |
| FR7223951A FR2144729B1 (de) | 1971-07-03 | 1972-07-03 | |
| US510835A US3917754A (en) | 1971-07-03 | 1974-09-30 | Dichlorovinylthionophosphoric acid ester amides |
| US05/510,836 US4013795A (en) | 1971-07-03 | 1974-09-30 | Combating pests with dichlorovinylthionophosphoric acid ester amides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2133200A DE2133200C3 (de) | 1971-07-03 | 1971-07-03 | Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2133200A1 DE2133200A1 (de) | 1973-01-11 |
| DE2133200B2 DE2133200B2 (de) | 1979-05-17 |
| DE2133200C3 true DE2133200C3 (de) | 1980-01-10 |
Family
ID=5812610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2133200A Expired DE2133200C3 (de) | 1971-07-03 | 1971-07-03 | Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU462759B2 (de) |
| BE (1) | BE785787A (de) |
| BR (1) | BR7204250D0 (de) |
| CH (1) | CH534700A (de) |
| DE (1) | DE2133200C3 (de) |
| ES (1) | ES404468A1 (de) |
| FR (1) | FR2144729B1 (de) |
| GB (1) | GB1348365A (de) |
| IL (1) | IL39801A (de) |
| IT (1) | IT962349B (de) |
| NL (1) | NL7209217A (de) |
| TR (1) | TR16932A (de) |
| ZA (1) | ZA724541B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE794293A (fr) * | 1972-01-21 | 1973-07-19 | Bayer Ag | Nouveaux diesteramides d'acide dichlorovinylthionophosphorique, leur procede de preparation et leur application comme insecticides et acaricides |
-
0
- BE BE785787D patent/BE785787A/xx unknown
-
1971
- 1971-07-03 DE DE2133200A patent/DE2133200C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-06-29 BR BR4250/72A patent/BR7204250D0/pt unknown
- 1972-06-30 IL IL7239801A patent/IL39801A/xx unknown
- 1972-06-30 AU AU44112/72A patent/AU462759B2/en not_active Expired
- 1972-06-30 NL NL7209217A patent/NL7209217A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-06-30 CH CH988972A patent/CH534700A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-01 IT IT26521/72A patent/IT962349B/it active
- 1972-07-01 ES ES404468A patent/ES404468A1/es not_active Expired
- 1972-07-03 TR TR16932A patent/TR16932A/xx unknown
- 1972-07-03 GB GB3095672A patent/GB1348365A/en not_active Expired
- 1972-07-03 FR FR7223951A patent/FR2144729B1/fr not_active Expired
- 1972-07-03 ZA ZA724541A patent/ZA724541B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES404468A1 (es) | 1975-06-01 |
| TR16932A (tr) | 1973-11-01 |
| AU4411272A (en) | 1974-01-03 |
| BE785787A (fr) | 1973-01-03 |
| NL7209217A (de) | 1973-01-05 |
| IL39801A (en) | 1975-06-25 |
| CH534700A (de) | 1973-03-15 |
| IT962349B (it) | 1973-12-20 |
| DE2133200A1 (de) | 1973-01-11 |
| AU462759B2 (en) | 1975-07-03 |
| GB1348365A (en) | 1974-03-13 |
| FR2144729B1 (de) | 1976-08-06 |
| DE2133200B2 (de) | 1979-05-17 |
| ZA724541B (en) | 1973-03-28 |
| FR2144729A1 (de) | 1973-02-16 |
| IL39801A0 (en) | 1972-08-30 |
| BR7204250D0 (pt) | 1974-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2337289A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin | |
| DE1445949C3 (de) | O,O Dialkyl pynd 6 yl phosphor säureester. Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung | |
| DE914248C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidothiophosphorsaeureestern | |
| DE1052981B (de) | Verfahren zur Herstellung von Oximphosphaten | |
| DE2133200C3 (de) | Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide | |
| DE2636270C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorigsäureesterchloriden und Phosphonigsäureesterchloriden | |
| DE1206425B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeureestern | |
| DE2031750C3 (de) | Benzisoxazolo-(thiono)-phosphor-(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung | |
| DE2932262A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha -oxo- alpha -(3-alkoxycarbonyl-2,2dimethyl-cycloprop-1-yl)-methan-phosphonsaeureestern, neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung | |
| DE954244C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten aromatischer Phosphonsaeuren | |
| DE1153746B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(-phosphon, -phosphin)- bzw. Dithiophosphor-(-phosphon, -phosphin)-saeureestern | |
| DD251134A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organosilylmethylphosphinsaeureestern | |
| DE1231244C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern, Esteramiden oder Amiden der Pyrophosphorsaeureoder der Unterphosphorsaeure | |
| DE2321402A1 (de) | Verfahren zur herstellung halogenierter organozinnverbindungen | |
| DE2035073C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der O-Alkyl-N-monoalkylamidodithiophosphorsäure | |
| DE2210485C3 (de) | Phosphorderivate des Chlorformamidins und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1668103C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloralkyl-S-alkyl-bzw. -aryl-(di)thiolphosphorsäurediesteramiden bzw. -ersterdiamiden | |
| DE1768141C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von Dithiophosphorsaure O,S diestern | |
| DE1923103B2 (de) | O,o-dialkyl-o-(3-oxo-2-alkyl-1cyclopentenyl)-phosphate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende mittel | |
| DE1183081B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphonsaeureestern | |
| DE1443264C (de) | Thiol- bzw. Thionothiolphosphor- bzw. -phosphonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1812562C3 (de) | Verfahren zur Herstellung silylsubstituierter Harnstoffderivate | |
| DE1171427B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-, -phosphon- oder -phosphinsaeureestern bzw. -esteramiden | |
| DE2001771C3 (de) | Amido-thiono-phosporsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE930210C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sultam-N-phosphorsaeuredialkylestern oder Sultam-N-thiophosphorsaeuredialkylestern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| EHV | Ceased/renunciation |