DE2133200B2 - Dicnlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide - Google Patents
Dicnlorvinylthionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und NematozideInfo
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Description
N
\
R2
\
R2
in welcher
R für Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-,
see-, tert-, iso-Butyi, n-, iso- oder neo-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl,
2-ÄthyIbutyl, 2^-DimethylbutyI, 2-Äthylhexyl,
2,2-DimethylhexyI, n-Decyl, 2,2-Dimethyloctyl,
n-Dodecyl, 2^-Dimethyldecyl,
2,2^-Trichloräthyl, 1,3-Dichlorpropyl,
2-Chloräthyi, 2-Broiriäthyi, Cyanäthyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmetbyl, Cyclopentiläthyl, Cyclopentylpropyl,
Cyclohexylmethyl, Cyclohexyläthyl, Cyclohexylpropyl, Cyclohexenyl(3)-methyl.
Phenyl, 4-Methyl-, 4-Äthyl-, 4-n- oder iso-Propyl, 4-tert-Butylphenyl, Phenylmethylen,
Phenyläthylen, Phenylpropylen, Methoxymethyl, Methoxyäthyl,
Methoxypropyl, Methoxybutyl, Äthoxymethyl, Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Äthoxybutyl,
Propoxymethyl, Propoxyäthyl, Propoxypropyl, Butoxyäthyl oder Butoxypropyl
steht und
Ri und R2 für Wasserstoff, Cyanäthyl, Phenylmethylen,
Phenyläthylen, für einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylkette, für
Propenyl, Allyl, Butenyl(l), Butenyl(2) oder Isobutenyl stehen und außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen
Morpholino-, Pyrolidin- oder Piperidinrest bilden können.
2. Verfahren zur Herstellung von Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramiden,
dadurch gekennzeichnet, daß man Di-chlorvinylthionophosphorsäureesterdichlorid
der Formel
S Cl
CI2C=CH-O-P
Cl
umsetzt, wobei in vorgenannten Formeln R, R| und
R2 die in Aspruch I angegebene Bedeutung haben.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und
Nematoden.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide,
welche insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften haben sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt (vgl. die deutsche Auslegeschrift 83 253), daß O,O-Dia!kyl-O-[2,2-dichlorvinyl]-, z.B.
der O.O-Dimethyl-O-f^-dichlorvinyrj-phosphorsäureester,
eine insektizide Wirkung besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide
der Formel
S OR
Il /
CKC=CH-O-P R1 (!)
R,
in welcher
R
R
mit Hydroxyverbindungen der Formel v>
ROH
in Gegenwart eines Säurebindemittels zu den entsprechenden Monochloriden und diese gegebenenfalls
ohne vorherige Isolierung mit Aminoverbin- ho düngen der Formel
HN
für Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-, see-,
tert.-, iso-Butyl, n-, iso- oder neo-Peniyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Äthyl-butyl, 2,2-Dimethylbutyl,
2-Äthyl-hexyl, 2,2-Dimethylhexyl,
n-Decyl, 2,2-Dimethyloctyl, n-Dodecyl,
2,2-Dimethyldecyl,2,2,2-Trichloräthyl,
1,3-Dichlorpropyl, 2-ChloräthyI, 2-Bromäthyl, Cyanäthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyläthyl, Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl Cyclohexyläthyl, Cyclohexylpropyl, Cyclohexenyl(3)-methyl, Phenyl, 4-Methyl-,4-Äthyl-,4-n- oder iso-Propyl, 4-tert.-Butylphenyl, Phenylmethylen, Phenyläthylen, Phenylpropylen, Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl, Äthoxymethyl, Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Äthoxybutyl, Propoxymethyl, Propoxyäthyl, Propoxypropyl, Butoxyälhyl oder Butoxypropyl steht und
1,3-Dichlorpropyl, 2-ChloräthyI, 2-Bromäthyl, Cyanäthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyläthyl, Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl Cyclohexyläthyl, Cyclohexylpropyl, Cyclohexenyl(3)-methyl, Phenyl, 4-Methyl-,4-Äthyl-,4-n- oder iso-Propyl, 4-tert.-Butylphenyl, Phenylmethylen, Phenyläthylen, Phenylpropylen, Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl, Äthoxymethyl, Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Äthoxybutyl, Propoxymethyl, Propoxyäthyl, Propoxypropyl, Butoxyälhyl oder Butoxypropyl steht und
Ri und R2 für Wasserstoff, Cyanäthyl, Phenylmethylen,
Phenyläthylen, für einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest jeweils Imit 1 bis Λ Kohlenstoffatomen
je Alkylkette, für Propenyl, Allyl, Butenyl(l), Butenyl(2) oder Isobutenyl stehen
und "uißerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom
einen Morpholino-, Pyrolidin- oder Piperidinrest bilden können,
steht,
starke insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide
der Konstitution (I) erhalten werden, wenn man Dichlorvinylthionophosphorsäureesterdichlorid der Formel
S Cl
II/
CI2C=CH-O-P
unter erneutem Zusatz von Säurebindemitteln
Cl
mit Hydroxyverbindungen der Forme!
ROH
ROH
(IU)
in Gegenwart eines Säurebindemittels zu den entsprechenden
Monochloriden und diese gegebenenfalls ohne vorherige Isolierung mit Aminoverbindungen der
Formel
10
unter erneutem Zusatz von Säurebindemitteln umsetzt, wobei in vorgenannten Formeln R, Ri und R2 die oben
angegebene Bedeutung haben.
Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide
durch eine erheblich bessere insektizide, insbesondere bodeninsektizide, akarizide und nematizide Wirkung als
die bekannten O,O-DiaIkyI-O-[2£-dichIorvinyl]-phosphorsäureester
analoger Konstituion und gleicher Wirkungsrichtung aus. Die erfindungsgemäßen S«offe
stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man O-[2,2-Dichlorvinyl]-thionophosphorsäureesterdichlorid,
Äthanol und Dimethylamin als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf
durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
S Cl
II/
Cl2C=CH-O-P +C2H5OH
C!
C!
Säurebindemittel
-HCI
CI2C=CH-O-P
S Cl
II/
OQH.
S OC2H5 HN(CH3), + Säurebindemittel || /
» Cl2C=CH-O-P
-HCI \
N(CH3),
Die für das Herstellungsverfahren zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II), (III) bzw.
(I V) allgemein eindeutig definiert.
In Formel (III) steht R für einen A^.ylrest wie Methyl,
Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-, ser-, tert.-, iso-Butyl, η-, iso-
oder neo-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-C -tyl, 2-Athyl-butyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2-Äthyl-hexyl, 2,2-Dimethylhexyl,
n-Decy 1,2,2-Dimethyloctyl, n-Dodecyl oder 2,2-Dimethyldecyl. Außerdem bedeutet R 2,2,2-Trichloräthyl,
1,3-DichIorpropyl, 2-ChIoräthyl oder 2-Bromäthyl, ferner Cyanäthyl, Cycloalkyl, wie Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopentyl-methyl, Cyclopentyläthyl, Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexyläthyl, Cyclohexylpropyl, Cycloalkenylalkyl wie Cyclohexenyl(3)-methyl,
Phenyl oder 4-Methyl-, 4-Äthyl-, 4-n- oder iso-Propyl,
4-tert.-Butylphenyl, Phenylmethylen, Phenyläthylen oder Phenylpropylen, Methoxymethyl, Methoxyäthyl,
Methoxypropyl, Methoxybutyl, Äthoxymethyl, Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Äthoxybutyl, Propoxymethyl,
Propoxyäthyl, Propxypropyl, Butoxyäthyl oder Butoxypropyl.
In Formel (IV) stehen Ri und R2 für Wasserstoff,
Cyanäthyl, Phenylmethylen, Phenyläthylen, einen Alkyl-
oder Alkoxyalkylrest jeweisl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylkette oder für Propenyl, Allyl, Butenyl(l),
Butenyl(2) oder Isobutenyl. Außerdem stehen Ri und R2
gemeinsam mit dem Stickstoffatom für den Morpholino-, Pyrolidin- oder Piperidinrest.
Als Beispiele für verfahrensgemäß einzusetzende primäre oder sekundäre Amine bzw. Hydroxyverbindungen seien im einzelnen genannt:
Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl·, n-, see-, tert.- oder iso-Butyl-, 2-Cyanoäthyl-, Phenylmethylen-, Phenyläthylen-, Allyl-, Propenyl-, Butenyl(l)-, Butenyl(2)- oder Isobutenylamin, ferner
Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl·, n-, see-, tert.- oder iso-Butyl-, 2-Cyanoäthyl-, Phenylmethylen-, Phenyläthylen-, Allyl-, Propenyl-, Butenyl(l)-, Butenyl(2)- oder Isobutenylamin, ferner
Dimethyl-, Diäthyl-, Di-isopropyl-, Dipropyl-, Di-isobutyl-, Di-n-butyl- oder Di-tert.-butylamin, ferner Morpholin, Pyrolidin oder Piperidin, sowie Methyl-, Äthyl-, n-,
m>
65
iso-Propyl-, n-, see- tert.- oder iso-Butyl-, n-, iso- oder
neo-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, 2-Äthyl-butyl-, 2,2-Dimethylbutyl-, 2-Äthylhexyl-, 2,2-Dimethylhexyl-, n-Decyl-, 2,2-Dimethyloctyl-, n-Dodecyl-, 2,2-Dimethyldecyl-, 2,2,2-Trichloräthyl-, 1,3-Dichlorpropyl-,
2-Chloräthyl-, 2-Cyanäthyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Cyclopentylmethyl-, Cyclopentyläthyl-, Cyclopentylpropyl-, Cyclohexylmethyl-, Cyclohexyläthyl-, Cyclohexylpropyl-, Cyclohexen(3)yl-methyl-, Phenyl-, p-Methylmercaptophenyl-, Phenylmethyl-, Phenyläthyl-, Phenylpropyi-, Methoxymethyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropyl-, Methoxybutyl-, Äthoxymethyl-, Äthoxyäthyl-,
Äthoxypropyl-, Äthoxybutyl-, Propoxymethyl-, Propoxyäthyl-, Propoxypropyl-. Butoxyäthyl- oder Butoxypropyl-alkohol.
Die als Ausgangsmaterialilen benötigten Hydroxy- und Aminoverbindungen sind aus der Literatur bekannt
und auch im technischen Maßstab leicht zugänglich, während das O-[2,2-Dichlorvinyl]-thionophosphorsäureesterdichlorid nach einem nicht zum Stand der
Technik gehörenden Verfahren aus O-[2,2-Dichlorvinyl]-phosphorsäureesterdi-chlorid, Phosphorpentasulfid
und Phosphorsuifochlorid bei Temperaturen zwischen 110 Ois 1600C in Gegenwart eines Lösungsmittels
gewonnen werden kann.
Das Herstellungsverfahren für die neuen Stoffe wird bevorzugt unter Mitverwendung geeignter Lösungsbzw. Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche
kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören besonders aliphatische und
aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Petroläther, Benzin,
Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther,
Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon,
außerdem Nitrile wie Aceto- und Propionitril.
Claims (1)
1. Dichlorvinylthionophosphorsäureesteramide
der Formel
S OR
II/
Ci2C=CH-O-P R1
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