DE2000224A1 - Silyl enthaltende Dithiocarbamate mit funktionellen Gruppen in der Sulfuralkylesterseitenkette - Google Patents
Silyl enthaltende Dithiocarbamate mit funktionellen Gruppen in der SulfuralkylesterseitenketteInfo
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Description
>"j if- vorliegende "P rf imlnnT betrifft Silyl nnthairende Dithio
carbamate mit funktionellen Gruppen in der SuIfuralkylester
seitenkette. Ausgangspunkt für die Herstellung dieser Dithiocarbamate ist das Heaktionsprodukt, welches bei der
Reaktion einer aminoalkyl-substituierten OrganosiliziumverbindunK
mit Kohienstoffdisulfid in Gegenwart einer tertiären
Aminbase entsteht. Diese Keaktionsmischung wird nicht gereinigt, sondern bei Raumtemperatur mit einer Verbindung
behandelt, die eine in meta-Stellung lenkende
Gruppe direkt an ein Kohlenstoffatom mit einer ο le fin ionischen
Doppelbindung gebunden aufweist. Das anfängliche lceaktionsprodukt hat eine negative Schwefelgruppe gebunden
an den Aminrest und die Addition der in meta-Stellung
009829/1972
BAD
200022A
lenkenden Verbindung verursacht eine opal tun.<:■ v.eu Aminrestesj
und eine Acuition ues negativen Schwefels an die olefinische
DoppeIbinaun";. Auf diese v/eise wird eine neue Klasse von
DithiocarbamaVerbindungen erzeugt, die eine funktionelle
Gruppe über eine Äthylenbrücke an die Seitenkette der
Dithiocarbamafcf;i uppe ^ebunuen aufweisen.
Das erf inciunrisgemäße Verfahren ist besonders wertvoll, v/eil
zwar isocyanatalkyi-substituierte or«?anosiliciumverbindungen
durch Addition einer Siliciumhydridgruppe an eine olefinisch
ungesättigte Doppelbindung gebildet werden können,
wenn das olefinisch ungesättigte Material eine Isocyanat-Rruppe
aufweist, doch sinü ähnliche leaktionen mit Isothiocyanat
und Dithiocarbumat^ruppen nicht möJTlich, offensichtlich
weil der Schwefel ein Gift für den Platinkatalysator darstellt und die reaktion verhindert.
Das Verfahren zur Biluum- des Zwischenprodulvt.es für die
Herstellung des gewünschten Produktes wird am. besten durch die allgemeine Gleichung
O) KX-. _ Si(CIi,,). NH, + CS + I<\,N >
I M -+
K Χ „ Si(CH.,). N-C-SNh'.,H
K Χ „ Si(CH.,). N-C-SNh'.,H
veranschaulicht, worin ύ und It1 aus tier Klasse aus Alkylrjruppen,
Aryl:>ruppen und AraikylfU'uppen ausgewählt sind,
X eine niedere Alkoxyprruppe, a von ο bis 2 und b wenigstens
.: und nicht mehr alt; 1ii ist.
Unter den Gruppen, ei ie von K und K1 wiederbeleben werden,
können besonders Alkylpruppen, wie Methyl, Äthyl, Propyl,
Butyl, Qc ty I1 uoilecyl, Isopropyl, Isobutyl usw., CycLoalkylreste,
wie Cyclohexyl, Cyciopentyl, CycloheptyL usw., Arylreste, wie Phenyl, Diphenyl, Naphthyl, lienzoylphenyL,
Paraphenoxyphenyl, ToIyL, XyLyI usw., \ralkylresto,
009829/1972
BAD ORIGINAL
wie jßenzyl, Phenäthyl usw. genannt v/erden, vorzugsweise
besitzen die beiden Substituenten it und i;! weniger als
Kohlenstoffatome.
unter aen von X wieäergegebenen «asten sina solche Alkoxygruppen,
wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy usw. Vorzugsweise
ist die Alkoxygruppe eine solche, in der das Äikylgüea 1 bis ά Kohlenstoff atome aufweist. In der vorstehenaen
ii'o-rmel ist b vorzugsweise ,:; oder-4.
Die tertiäre Aroinbase ist notwendig, um T-iebenreaktionen
bei der i-ear.tion uer aminoalkyl-substituierten Organosiliciunverbinauiii"·
und aera Kohlenstoffäisulfiö zu verhindern. Λ
vie χ ic action .'jeraäio Gleichung ('.) wird voi"aup;svtreise in einem
Lösuncrsrai+tel durchgeführt, in dem die aminoalkyl-substituierte
Organosiliciumverbindung löslich ist und welches
mit dem Kohlenstoffdisulfid oder dem Aminoalkylsubstituen-
ten nicht reagiert. Weiterhin wird in der nachfolgenden
Reaktion mit der Verbindung, die eine in meta-Stellung
lenkende Gruppe an einer olefinisch ungesättigten Gruppe
gebunden auf v/eist, die Reaktion vorzugsweise in einem
Kohlenv/asseratox ί lüsunr'smit tel durchgeführt. Darin sind
ein.^eschlossen, aromatische Lohlemvasserstof fe, v/ie beispielsweise
Benzoi, Toluol usw. uno aliphatische Lohlenv;asrjersi.oi:iiösiTU".£jmit
Lei, --ίχο petroiather, Hexan, Heptan
usv/. Die :.iön.;e ues LösunrsmivtclG ist vorzugsweise gleich ™
com Volumen der anderen iteaktionsbe stand te ile , obgleich
dies nicht Kritisch ist.
In ähnlicher 1Ve ise belaufen sich die Mengen der aminoalkylsubstituierton
','rf-ranosiliciuinverbinuung des Kohle ns t of fdisulfids
unu des tertiären Amins auf ein ι : 1 : 1 stöchiometriscJies
Verhältnis, obgleich mehr oder weniger beispielsweise
eine i'j%ire Abweichuni-- von den stöchiometrisen geforderten
Mengen eneni'alin möglich ist.
009829/1972
BAD ORIGINAL
Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise unter dem Siedepunkt des Kohlenstoffdisulf ids und die Reaktion läßt sich
in bequemer Weise bei Temperaturen im Bereich von O bis 40 C durchführen. Um Ne be η reaktionen zu vermindern, wird
das Kohlenstoffdisulfiü der siliciumor^anischen Verbindung
zugegeben.
Die Reaktion zwischen dem Produkt nach Gleichung (i ) und
der Verbindung mit der in meta-Stellung lenkenden Gruppe, die dem olefinisch ungesättigten Kohlenstoffatom benachbart
ist, wird vorzugsweise in einem Kohlenwasserstoff lösungsmittel
durchgeführt, und zwar in solchen Lösungsmitteln, wie sie für die vorhergehende Reaktion vorstehend
aufgeführt sind. Die Konzentration der Keaktionsbestandteile
in dem Lösungsmittel liegt vorzugsweise bei etwa 25 Gew.% und die beiden Bestandteile werden vorzugsweise
in einem stöchiometrischen Verhältnis von 1 : 1 verwendet,
obgleich ein lQ%iger Überschuß gegenüber den stöchiometrisch
geforderten Mengen auch toleriert werden kann. Obzwar die Reaktion wie vorstehend ausgeführt in einem Kohlenwasserstoff
lösungsmittel durchgeführt werden kann, ist doch die Anwesenheit eines solchen Lösungsmittels für die Durchführung
der Reaktion nicht notwendig.
Die Reaktion wird unter Rühren bei Raumtemperatur durchgeführt. Erhitzen ist nicht notwendig und mäßiges Erhitzen
ergibt keinen besonderen Vorteil beim Verlauf der Reaktion, die ungefähr 8 bis 10 Stunden erfordert.
Eine Reinigung der Zwischenprodukte ist nicht notwendig und das gewünschte Endprodukt wird durch Abdestillleren
der niedrigsiedenden Bestandteile von der Reaktionsmischung
gereinigt.
009829/1972
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung eier
erf inaungsgemäßen Produkte und des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens.
Diese Beispiele sollen die Erfindung jedoch in keiner Weise beschränken. Alle Teile beziehen
sich in diesen Beispielen auf das Gewicht.
22,1 Teile gamma-Aminopropyltriäthoxysilän und 1,6 Teile
Kohlenstoffdisulfid wurden in Abwesenheit eines Lösungsmittels
in ein Keaktionsgefäß gegeben. Bei Kaumtemperatur
wurden unter Rühren tropfenweise 10,1 Teile Triäthylamin dem Reaktionsgefäß zugegeben. Nach vollständiger Zugabe
wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur unter Rühren aufbewahrt, wobei das Rühren noch für 1 Stunde fortgesetzt
wurde. Dabei entstand das Zwischenprodukt mit der Formel
H S I Il -+ (2) (C2H5O)3 Si(CH2)3N-C-SN(C2H5)H
Die Reaktionsmischung aus Beispiel 1 wurde ohne weitere Reinigung für die Herstellung des Endproduktes verwendet.
5,4 Teile Acrylnitril wurden unter Rühren der Reaktionsmischung nach Beispiel 1 zugegeben. Die Mischung wurde
bei Raumtemperatur über Nacht gerührt und die niedrigsiedenden
Bestandteile der Mischung wurden dann bei vermindertem Druck entfernt. Eine Infrarotuntersuchung des verbleibenden
Produktes ergab eine Identität mit einer Verbindung der Formel
H S I H
(3) (C9H O) Si (CH9),,N-C-S- (CKL)9CN
(3) (C9H O) Si (CH9),,N-C-S- (CKL)9CN
009829/1972
Das erhaltene Produkt hatte damit nicht nur eine Dithiocarbamylgruppe
sondern zusätzlich auch eine Nitrilgruppe, es war also zu einer weiteren Reaktion befähigt. Darüber
hinaus kann die Verbindung der Formel (II) in der bei siliciumorganischen
Verbindungen üblichen V/eise weiter umgesetzt werden wegen der Anwesenheit der drei Äthoxyreste
an der Siliciumverbindung.
In der gleichen wie in Beispiel 1 beschriebenen Weise wurde
unter Verwendung von delta-Aminobutyl-dimethylmethoxysilan
und Kohlenstoff disulf id ein Zwischenprodukt der i'ormel
H S I κ -+
(4) (CH ,0) (CUJ0Si (CII9) .N-C-SKCJI,)H
C*
TC
hergestellt. Hierzu wurden 7 Teile Acrylamid zubegeben
und die Aufarbeitung in der gleichen Weise vorgenommen wie sie in Beispiel 2 beschrieben ist. Es wurde ein Produkt
mit der Formel
HS O
(5) (CR.O) (CII3 J2Oi(CH^)4NC-S-(CH)C
erhalten. Dieses Produkt hatte wiederum nicht nur eine Dithlocarbamylgruppe, sondern neben den Methoxysubstituenten
an dem Siliciumatom eine weitere reaktionsfähige Gruppe.
Unter den Verbindungen mit den in meta-Stellung lenkenden
Gruppen, die benachbart zu einer olefinischen Doppelbindung angeordnet sind, und gemäß der vorliegenden Erfindung Anwendung
finden können, sind zusätzlich zu Acrylnitril und Acrylamid noch Nitroäthylen, Vinylpyridin und die Vinylsulfonamide
zu nennen. Dieselben können mit gleicher Leichtigkeit im erfindungsgemäßen Verfahren benutzt werden.
009829/1972
Die erf indunpcsgemäßen Erzeugnisse sind brauchbar zur Herstellung
von mineralölbeständigen Polymeren, was auf die / stark polare Natur des an die siliciumorganische Verbindung
gebundenen Substituenten zurückzuführen ist, wenn diese
monomeren Verbindungen nach bekannten Methoden in ürganopolysiloxane umgewandelt werden. Darüber hinaus zeigen
diese Materialien wegen der Natur der an die Dithiocarbamylgruppe gebundenen funktioneilen Gruppen eine hohe Affinität
für Metallionen und sind daher als Metallkomplexbilduncrsmittel
brauchbar.
009829/1972
Claims (4)
- 200022AIHJ * fPateηtansprüc he/ 1. Ärganosiliciumverbindung mit einem Dithlocarbamylalkyl-V-^^substituenten und einem in meta-Stellung lenkenden l'unkj tionellen .Substituenten, der über eine Äthylenbrücke,' an die Dithiocarbamylgruppe gebunden ist.
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch g e -/* kennze ichne t , daß der funktioneile Substi-tuent ein Nitril ist.
- 3. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der funktioneile Substituent ein Amid ist.
- 4. Verfahren zur Herstellung einer siliciumorganischen Verbindung mit einem Dithiocarbamylalkylsubstituenten und einer weiteren funk tionellen Gruppe, die über eine Äthylenbrücke an die Dithiocarbamylgruppe gebunden ist, dadurch gekennzeichnet, daß eine siliciumorganische Aminoalkylverbindung der FormelUaX3-aSi(CH2)bNH2mit Kohlenstoffdisulf id in Anwesenheit eines tertiären Amins umgesetzt wird und das Heaktionsprodukt mit einer Verbindung mit einer in meta-Stellung lenkenden Gruppe, --,; die benachbart zu einer olefinischen Doppelbindung an-?*'/"·' geordnet ist, zur Reaktion gebracht wird, wobei R undΊ ■ ·' R* aus der Klasse aus Alkyl, Aryl und Aralkylgruppenausgewählt sind, X eine niedere Alkoxygruppe, a von O ,.' ' bis 2 und b wenigstens 3 ist.*'■ ' . , ■ - 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn-r · ' zeichnet, daß das tertiäre Amin Triäthylamin§ ■ ■ l8t-009829/1972ORIGINAL INSPECTEDβ. Verfahren zur Herstellung tier VerbindungH S (C2H5O)3Si(CHg)3N-C-S-(CH2)2CNdaaurch gekennzeichnet, daß gamma-Aminopropyltriäthoxysilan und Kohlenstoffdisulfid in Gegenwart von Triäthylamin umgesetzt wird und das keaktionsprodukt mit Acrylnitril zur Reaktion gebracht wird.009829/1972
Applications Claiming Priority (1)
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| US78896069A | 1969-01-03 | 1969-01-03 |
Publications (1)
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