DE3830572C2 - Siliciumorganische Verbindung - Google Patents
Siliciumorganische VerbindungInfo
- Publication number
- DE3830572C2 DE3830572C2 DE3830572A DE3830572A DE3830572C2 DE 3830572 C2 DE3830572 C2 DE 3830572C2 DE 3830572 A DE3830572 A DE 3830572A DE 3830572 A DE3830572 A DE 3830572A DE 3830572 C2 DE3830572 C2 DE 3830572C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- structural formula
- organosilicon compound
- compound
- dichlorosilane
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 disiloxane diol Chemical class 0.000 claims description 10
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 5
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- JJRDHFIVAPVZJN-UHFFFAOYSA-N cyclotrisiloxane Chemical class O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 JJRDHFIVAPVZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue siliciumorganische Verbindung, welche insbesondere als Ausgangsmaterial
für die Herstellung von Siliconölen und -elastomeren hoher Wärme-, Chemikalien- und Wetterbeständigkeit
sowie geringer Oberflächenenergie verwendet werden kann.
Bisher sind lediglich die fluorhaltigen Cyclotrisiloxane mit der folgenden Strukturformel bekannt (I. P. Yudina
et al, "Gazov, Khromatogr.", Nr. 3, 120, 1965):
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue siliciumorganische Verbindung zu schaffen, welche als
Ausgangsmaterial für die Herstellung von Siliconölen und -elastomeren hoher Wärme-, Chemikalien- und
Wetterbeständigkeit sowie geringer Oberflächenenergie verwendet werden kann.
Diese Aufgabe ist durch die im Patentanspruch 1 angegebene siliciumorganische Verbindung gelöst. Bevorzugt
ist die im Patentanspruch 2 angegebene Verbindung. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung
erfolgt vorteilhafterweise nach dem im Patentanspruch 3 angegebenen Verfahren.
Die durch die Erfindung erzielten Vorteile ergeben sich aus der angegebenen
Aufgabe.
Die siliciumorganische Verbindung nach der Erfindung weist die folgende
Strukturformel auf:
Bei den Alkylgruppen R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen kann es sich beispielsweise um eine
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- oder Butylgruppe handeln, wobei alle fünf Alkylgruppen R¹ bis R⁵ identisch
oder verschieden oder teilweise identisch und teilweise verschieden sein können. Vorzugsweise sind alle fünf
Alkylgruppen R¹ bis R⁵ identisch und jeweils von einer Methylgruppe gebildet.
Die fluorhaltige Gruppe Rf mit der Formel
(l = ganze Zahl von 3 bis 10;
q = ganze Zahl von 1 bis 5)
und/oder die Brücke X, bei welcher es sich um
ein O-Atom (n = 3 und m = 0, 1 oder 2) oder
eine -CH₂-Gruppe (n = 0 und m = 1)
handeln kann, wird so ausgewählt, daß sich bei dem mit der erfindungsgemäßen Verbindung als Ausgangsmaterial hergestellten Siliconöl oder Siliconelastomeren die für die jeweilige Verwendung günstigen Eigenschaften, insbesondere Hitzebeständigkeit, chemische Beständigkeit und Witterungsbeständigkeit sowie Oberflächenenergie, ergeben.
q = ganze Zahl von 1 bis 5)
und/oder die Brücke X, bei welcher es sich um
ein O-Atom (n = 3 und m = 0, 1 oder 2) oder
eine -CH₂-Gruppe (n = 0 und m = 1)
handeln kann, wird so ausgewählt, daß sich bei dem mit der erfindungsgemäßen Verbindung als Ausgangsmaterial hergestellten Siliconöl oder Siliconelastomeren die für die jeweilige Verwendung günstigen Eigenschaften, insbesondere Hitzebeständigkeit, chemische Beständigkeit und Witterungsbeständigkeit sowie Oberflächenenergie, ergeben.
Die siliciumorganische Verbindung nach der Erfindung kann dadurch hergestellt werden, daß man einen
Disiloxandiol mit der Strukturformel
mit einem fluorhaltigen Dichlorsilan mit der Strukturformel
in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, wobei R¹ bis R⁵, Rf und X die angegebene Bedeutung haben und m, n
die angegebenen Zahlenwerte annehmen können.
Als Katalysator kann ein Amin eingesetzt werden, wie beispielsweise Triäthylamin, Pyridin, Dimethylanilin,
Diäthylamin oder Harnstoff. Vorzugsweise wird der Katalysator in einer Menge von 1 bis 6 Mol, insbesondere
von 2 bis 3 Mol, je Mol Dichlorsilan zugegeben.
Vorteilhafterweise wird die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 100°C, insbesondere von 30 bis 70°C,
durchgeführt.
Beispielsweise kann so vorgegangen werden, daß man je eine Lösung des Disiloxandiols und des Dichlorsilans
herstellt und diese beiden Lösungen
einer den Katalysator enthaltenden Lösung zusetzt. Vorzugsweise wird der
Disiloxandiol in einem polaren Lösungsmittel, wie beispielsweise Methyläthylketon, Aceton oder Äthylacetat,
und das Dichlorsilan in einem fluorierten Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise m-Xylolhexafluorid, Perfluoroctan
oder 1,1,2-Trichlortrifluoräthan, gelöst.
Die so erhaltene siliciumorganische Verbindung nach der Erfindung kann
als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Siliconölen und -elastomeren
verwendet werden. So kann sie beispielsweise in Gegenwart eines alkalischen
Katalysators, wie KOH oder (n-C₄H₉)₄ POH, oder eines sauren Katalysators,
wie H₂SO₄ oder CF₃SO₃H, analog der bekannten Umsetzung von Hexamethylcyclotrisiloxan
unter Öffnung des Ringes polymerisiert werden, um
ein lineares Siloxanpolymerisat zu erhalten, welches als Roh- oder Ausgangsmaterial
für alle Arten von Siliconölen und Siliconelastomeren geeignet
ist. Insbesondere erlaubt die erfindungsgemäße Verbindung, welche zahlreiche
Fluoratome im Molekül aufweist, im Wege der Polymerisation die Herstellung
von Polysiloxanen mit erhöhter Wärme-, Chemikalien- und Wetterbeständigkeit
und auch von Polymerisaten mit geringerer Oberflächenenergie
und somit stärkerer Wasser- sowie Ölabstoßung und größerem Freigabevermögen
als die konventionellen Siloxanpolymerisate.
Die nachstehenden Beispiele 1 bis 9 dienen der weiteren Erläuterung der
Erfindung in Verbindung mit Zeichnungen. Darin zeigen:
Fig. 1 bis 9 jeweils das IR-Spektrum der gemäß Beispiel 1 bzw. 2
bzw. 3 bzw. 4 bzw. 5 bzw. 6 bzw. 7 bzw. 8 bzw. 9 hergestellten
erfindungsgemäßen Verbindung.
In einen 2-l-Kolben mit vier Hälsen, an den zwei 500-ml-Tropftrichter angeschlossen
sind, werden 600 ml m-Xylolhexafluorid gegeben, worin 53 g
Triäthylamin gelöst werden. In die beiden Tropftrichter werden jeweils eine
Lösung von 156 g fluorhaltiges Dichlorsilan mit der Strukturformel
in 150 ml m-Xylolhexafluorid bzw. eine Lösung von 44,8 g Disiloxandiol
mit der Strukturformel
in 150 ml Methyläthylketon gegeben. Nach Erhöhung der Temperatur der
Triäthylaminlösung im Kolben auf 50°C werden die Dichlorsilanlösung und
die Disiloxandiollösung jeweils tropfenweise aus den Tropftrichtern zugesetzt,
und zwar mit im wesentlichen derselben Geschwindigkeit von etwa 1 ml/min.
Danach wird das Reaktionsgemisch 30 min lang gerührt. Das erhaltene
Reaktionsprodukt wird mit Wasser gewaschen, um als Nebenprodukt angefallenes
Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Die so gewonnene organische
Schicht wird abgetrennt und bei vermindertem Druck destilliert, um 149,6 g
einer Verbindung als 121°C/5,3 mbar-Fraktion zu erhalten.
Diese Verbindung wird einer Elementaranalyse unterzogen, mit folgendem
Ergebnis:
Die in der unteren Zeile der vorstehenden Tabelle angegebenen Werte sind
auf der Basis der Formel C₁₇H₂₃O₆F₁₇Si₃ berechnet.
Weiterhin werden das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum der Verbindung
gemessen. Das IR-Spektrum ist in Fig. 1 wiedergegeben. Es zeigt für die
Si-O-Bindung und die C-F-Bindung charakteristische Absorptionsspitzen bei
1020 cm-1 bzw. zwischen 1000 und 1400 cm-1. Das NMR-Spektrum ergibt
(δ (ppm); in CCl₄; interner Standard: CHCl₃):
All dieses bestätigt, daß es sich bei der mit einer Ausbeute von 84% erhaltenen
Verbindung um die siliciumorganische Verbindung mit der Strukturformel
handelt.
In einen 2-l-Kolben mit vier Hälsen, an den zwei 300-ml-Tropftrichter angeschlossen
sind, werden 500 ml m-Xylolhexafluorid gegeben, worin 41,4 g
Triäthylamin gelöst werden. In die beiden Tropftrichter werden jeweils eine
Lösung von 122,2 g fluorhaltiges Dichlorsilan mit der Strukturformel
in 100 ml m-Xylolhexafluorid bzw. eine Lösung von 34,9 g Disiloxandiol
mit der Strukturformel
in 150 ml Methyläthylketon gegeben. Nach Erhöhung der Temperatur der
Triäthylaminlösung im Kolben auf 50°C werden die Dichlorsilanlösung und
die Disiloxandiollösung jeweils tropfenweise aus den Tropftrichtern zugesetzt,
und zwar mit im wesentlichen derselben Geschwindigkeit von etwa 1 ml/min.
Danach wird das Reaktionsgemisch 30 min lang gerührt. Das erhaltene Reaktionsprodukt
wird mit Wasser gewaschen, um als Nebenprodukt angefallenes
Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Die so gewonnene organische Schicht
wird abgetrennt und bei vermindertem Druck destilliert, um 99,6 g einer
Verbindung als 134°C/4 mbar-Fraktion zu erhalten.
Diese Verbindung wird einer Elementaranalyse unterzogen, mit folgendem
Ergebnis:
Die in der unteren Zeile der vorstehenden Tabelle angegebenen Werte sind
auf der Basis der Formel C₁₈H₂₅O₄F₁₇Si₃ berechnet.
Weiterhin werden das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum der Verbindung
gemessen. Das IR-Spektrum ist in Fig. 2 wiedergegeben. Es zeigt für die
Si-O-Bindung und die C-F-Bindung charakteristische Absorptionsspitzen bei
1020 cm-1 bzw. zwischen 1000 und 1400 cm-1. Das NMR-Spektrum ergibt
(δ (ppm); in CCl₄; interner Standard: CHCl₃):
All dieses bestätigt, daß es sich bei der mit einer Ausbeute von 71% erhaltenen
Verbindung um die siliciumorganische Verbindung mit der Strukturformel
handelt.
Es wird jeweils vorgegangen, wie in Beispiel 1 beschrieben, allerdings unter
Verwendung des in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Dichlorsilans. Die
jeweils erhaltene Verbindung wird einer Elementaranalyse unterzogen, deren
Ergebnis in der folgenden Tabelle 2 angegeben ist. Weiterhin werden ihr
IR-Spektrum und ihr NMR-Spektrum ermittelt. Das IR-Spektrum ist in Fig. 3
bzw. 4 bzw. 5 bzw. 6 bzw. 7 bzw. 8 bzw. 9 wiedergegeben, welche eine
für die Si-O-Bindung charakteristische Absorptionsspitze bei 1020 cm-1
und eine für die C-F-Bindung charakteristische, breite Absorptionsspitze
zwischen 1000 und 1400 cm-1 erkennen läßt. Die Daten des NMR-Spektrums
sind in der folgenden Tabelle 3 angegeben.
Es zeigt sich also, daß jeweils die siliciumorganische Verbindung mit der
Strukturformel
gewonnen wird, wobei R die in der folgenden Tabelle 4 angegebene Gruppe
darstellt.
Claims (3)
1. Siliciumorganische Verbindung mit der Strukturformel
worin R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ gleiche oder unterschiedliche Alkylgruppen
mit 1 bis 4 C-Atomen, Rf die Gruppe
mit l = 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 bzw. q = 1, 2, 3, 4 oder 5 und X ein O-Atom
bei n = 3 und m = 0,1 oder 2 oder eine -CH₂-Gruppe bei n = 0 und m = 1
darstellen.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ jeweils eine Methylgruppe darstellen.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß ein Disiloxandiol mit der Strukturformel
mit einem fluorhaltigen Dichlorsilan mit der Strukturformel
in Gegenwart eines Amins als Katalysator umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62227909A JPS6471887A (en) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | Organosilicon compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3830572A1 DE3830572A1 (de) | 1989-03-23 |
| DE3830572C2 true DE3830572C2 (de) | 1996-10-02 |
Family
ID=16868200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3830572A Expired - Fee Related DE3830572C2 (de) | 1987-09-11 | 1988-09-08 | Siliciumorganische Verbindung |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4898958A (de) |
| JP (1) | JPS6471887A (de) |
| DE (1) | DE3830572C2 (de) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02311485A (ja) * | 1989-05-26 | 1990-12-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JPH0377893A (ja) * | 1989-08-21 | 1991-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素環状有機けい素化合物及びその製造方法 |
| JPH0377892A (ja) * | 1989-08-21 | 1991-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機けい素化合物及びその製造方法 |
| US5214177A (en) * | 1989-08-21 | 1993-05-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated organic silicon compounds and method for making |
| US5202453A (en) * | 1989-08-21 | 1993-04-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated cyclic organic silicon compounds and method for making |
| JPH0720975B2 (ja) * | 1990-02-27 | 1995-03-08 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造法 |
| US5288891A (en) * | 1990-11-22 | 1994-02-22 | Nippon Oil And Fats Co. Ltd. | Fluoralykyl group-containing organosilicon oligomer, method for preparing same and surface treating agent |
| JPH0517489A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シロキサン化合物 |
| JP2612979B2 (ja) * | 1991-07-25 | 1997-05-21 | 信越化学工業株式会社 | ハードディスク装置用カバー・パッキング組立体 |
| JPH0778066B2 (ja) * | 1991-10-17 | 1995-08-23 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| JPH0776227B2 (ja) * | 1991-10-17 | 1995-08-16 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素シクロトリシロキサンおよびその製造方法 |
| US5639845A (en) * | 1993-06-10 | 1997-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of a fluorine-containing organopolysiloxane |
| JP2849043B2 (ja) * | 1994-06-17 | 1999-01-20 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物 |
| US5892086A (en) * | 1998-05-29 | 1999-04-06 | Pcr, Inc. | Perfluorinated ether organo substituted cyclosiloxanes and copolymers prepared from these cyclosiloxanes |
| US5914420A (en) * | 1998-05-29 | 1999-06-22 | Pcr, Inc. | Perfluorinated organo substituted cyylosiloxanes and copolymers prepared from these cyclosiloxahes |
| EP1082327A4 (de) * | 1998-05-29 | 2003-04-16 | Clariant Lsm Italia Spa | Perfluorierte organosubstituierte cyclosiloxane und aus diesen cyclosiloxanen hergestellte copolymere |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2979519A (en) * | 1956-06-27 | 1961-04-11 | Dow Corning | New cyclotrisiloxanes |
| US2934515A (en) * | 1957-07-01 | 1960-04-26 | Dow Corning | Polytetrafluoroethylene-silicone compositions |
| US3070617A (en) * | 1957-09-09 | 1962-12-25 | Dow Corning | Cyclic bistrifluoropropyl siloxanes |
| US3422131A (en) * | 1966-02-10 | 1969-01-14 | Us Agriculture | Fluoroalkoxyalkyl silanes |
| US3423234A (en) * | 1967-04-14 | 1969-01-21 | Minnesota Mining & Mfg | Dripless container coated with fluoroaliphatic siloxanes |
| US3529003A (en) * | 1967-07-17 | 1970-09-15 | Dow Chemical Co | Fluorine containing silicones |
| US3575921A (en) * | 1968-12-18 | 1971-04-20 | Dow Corning | Organosiloxane polymers |
| US3639156A (en) * | 1970-05-19 | 1972-02-01 | Us Agriculture | Siloxane polymers for soil-repellent and soil-release textile finishes |
| US3876677A (en) * | 1974-06-06 | 1975-04-08 | Gen Electric | Cyclotri-siloxanes containing silicon-bonded fluoroalkoxyalkyl groups |
| SU869294A1 (ru) * | 1977-04-19 | 1982-09-15 | Предприятие П/Я В-8415 | Пентаметил [4,4-бис(трифторметил)-5,5,6,6,7,7,7-гептафторгептил |
-
1987
- 1987-09-11 JP JP62227909A patent/JPS6471887A/ja active Granted
-
1988
- 1988-09-08 DE DE3830572A patent/DE3830572C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-09 US US07/242,173 patent/US4898958A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0375558B2 (de) | 1991-12-02 |
| DE3830572A1 (de) | 1989-03-23 |
| JPS6471887A (en) | 1989-03-16 |
| US4898958A (en) | 1990-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3830572C2 (de) | Siliciumorganische Verbindung | |
| DE68919530T2 (de) | Verfahren und Zwischenprodukte für die Herstellung von Bis(aminoalkyl)polydiorganosiloxanen. | |
| DE4344082C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen sekundären Aminoalkylgruppen | |
| DE3877428T2 (de) | Kondensationsprodukte von silanol, deren herstellung und verwendungen. | |
| DE1023462B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylpropylaminen | |
| EP0319977A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganopolysiloxanen mit Triorganosiloxygruppen als endständigen Einheiten | |
| DE3444306A1 (de) | Borsiliciumorganisches polymeres und herstellungsverfahren dafuer | |
| EP2103622A1 (de) | Silane und polysiloxane | |
| DE2011774B2 (de) | PolyKperfluoralkylenoxide) mit endständigen Hydroxylgruppen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3020446C2 (de) | ||
| EP0031063A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen | |
| DE3423608A1 (de) | Fluoralkylsilane oder -siloxane, deren herstellung und verwendung | |
| DE4010153C2 (de) | ||
| DE2339761C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von funktionelle Aminogruppen aufweisenden Organopolysiloxanen und gegebenenfalls deren Ammoniumsalzen | |
| DE2021304A1 (de) | Carboran-Siloxan-Polymere | |
| DE3023620C2 (de) | Organosilane | |
| DE2512590C2 (de) | Hydroxylgruppen enthaltende Polysiloxanverbindungen | |
| DE4003621C1 (en) | Silane poly:oxy:alkylene glycidyl ether - for improving e.g. epoxy] resins and inorganic materials e.g. glass fibres | |
| DE3641756C2 (de) | ||
| DE3587260T2 (de) | 4-substituiertes-1,2,3,6-tetrahydrophthalsaeure-anhydrid und verfahren zu dessen produktion. | |
| DE2809875C2 (de) | Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung | |
| DE3225818A1 (de) | Verfahren zur herstellung von spiroorthocarbonaten | |
| DE3741947A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polysilanen | |
| DE2263819A1 (de) | Alpha-alkoxy-omega-siloxanole und verfahren zu irer herstellung | |
| DE69023720T2 (de) | Fluorierte Organosilicium-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |