DE3830572A1 - Siliciumorganische verbindung - Google Patents
Siliciumorganische verbindungInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue siliciumorganische Verbindung,
welche insbesondere als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Siliconölen
und -elastomeren hoher Wärme-, Chemikalien- und Wetterbeständigkeit
sowie geringer Oberflächenenergie verwendet werden kann.
Bisher sind lediglich die fluorhaltigen Cyclotrisiloxane mit der folgenden
Strukturformel bekannt (I. P. Yudina et al, "Gazov, Khromatogr.", Nr. 3,
120, 1965):
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue siliciumorganische
Verbindung zu schaffen, welche als Ausgangsmaterial für die Herstellung
von Siliconölen und -elastomeren hoher Wärme-, Chemikalien- und Wetterbeständigkeit
sowie geringer Oberflächenenergie verwendet werden kann.
Diese Aufgabe ist durch die im Patentanspruch 1 angegebene siliciumorganische
Verbindung gelöst. Bevorzugt ist die im Patentanspruch 2 angegebene
Verbindung. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung erfolgt vorteilhafterweise
nach dem im Patentanspruch 3 angegebenen Verfahren.
Die durch die Erfindung erzielten Vorteile ergeben sich aus der angegebenen
Aufgabe.
Die siliciumorganische Verbindung nach der Erfindung weist die folgende
Strukturformel auf:
Bei den Alkylgruppen R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen
kann es sich beispielsweise um eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-
oder Butylgruppe handeln, wobei alle fünf Alkylgruppen R¹ bis R⁵
identisch oder verschieden oder teilweise identisch und teilweise verschieden
sein können. Vorzugsweise sind alle fünf Alkylgruppen R¹ bis R⁵ identisch
und jeweils von einer Methylgruppe gebildet.
Die fluorhaltige Gruppe Rf mit der Formel
(l = ganze Zahl von 3 bis 10;
q = ganze Zahl von 1 bis 5)
und/oder die Brücke X, bei welcher es sich um
ein O-Atom (n = 3 und m = 0, 1 oder 2) oder
eine -CH₂-Gruppe (n = 0 und m = 1)
handeln kann, wird so ausgewählt, daß sich bei dem mit der erfindungsgemäßen Verbindung als Ausgangsmaterial hergestellten Siliconöl oder Siliconelastomeren die für die jeweilige Verwendung günstigen Eigenschaften, insbesondere Hitzebeständigkeit, chemische Beständigkeit und Witterungsbeständigkeit sowie Oberflächenenergie, ergeben.
q = ganze Zahl von 1 bis 5)
und/oder die Brücke X, bei welcher es sich um
ein O-Atom (n = 3 und m = 0, 1 oder 2) oder
eine -CH₂-Gruppe (n = 0 und m = 1)
handeln kann, wird so ausgewählt, daß sich bei dem mit der erfindungsgemäßen Verbindung als Ausgangsmaterial hergestellten Siliconöl oder Siliconelastomeren die für die jeweilige Verwendung günstigen Eigenschaften, insbesondere Hitzebeständigkeit, chemische Beständigkeit und Witterungsbeständigkeit sowie Oberflächenenergie, ergeben.
Die siliciumorganische Verbindung nach der Erfindung kann dadurch hergestellt
werden, daß man einen Disiloxandiol mit der Strukturformel
mit einem fluorhaltigen Dichlorsilan mit der Strukturformel
in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, wobei R¹ bis R⁵, Rf und X die
angegebene Bedeutung haben und m, n die angegebenen Zahlenwerte annehmen können
Als Katalysator kann ein Amin eingesetzt werden, wie beispielsweise Triäthylamin,
Pyridin, Dimethylanilin, Diäthylamin oder Harnstoff. Vorzugsweise
wird der Katalysator in einer Menge von 1 bis 6 Mol, insbesondere
von 2 bis 3 Mol, je Mol Dichlorsilan zugegeben.
Vorteilhafterweise wird die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 100°C,
insbesondere von 30 bis 70°C, durchgeführt.
Beispielsweise kann so vorgegangen werden, daß man je eine Lösung des
Disiloxandiols und des Dichlorsilans herstellt und diese beiden Lösungen
einer den Katalysator enthaltenden Lösung zusetzt. Vorzugsweise wird der
Disiloxandiol in einem polaren Lösungsmittel, wie beispielsweise Methyläthylketon,
Aceton oder Äthylacetat, und das Dichlorsilan in einem fluorierten
Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise m-Xylolhexafluorid, Perfluoroctan
oder 1,1,2-Trichlortrifluoräthan, gelöst.
Die so erhaltene siliciumorganische Verbindung nach der Erfindung kann
als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Siliconölen und -elastomeren
verwendet werden. So kann sie beispielsweise in Gegenwart eines alkalischen
Katalysators, wie KOH oder (n-C₄H₉)₄ POH, oder eines sauren Katalysators,
wie H₂SO₄ oder CF₃SO₃H, analog der bekannten Umsetzung von Hexamethylcyclotrisiloxan
unter Öffnung des Ringes polymerisiert werden, um
ein lineares Siloxanpolymerisat zu erhalten, welches als Roh- oder Ausgangsmaterial
für alle Arten von Siliconölen und Siliconelastomeren geeignet
ist. Insbesondere erlaubt die erfindungsgemäße Verbindung, welche zahlreiche
Fluoratome im Molekül aufweist, im Wege der Polymerisation die Herstellung
von Polysiloxanen mit erhöhter Wärme-, Chemikalien- und Wetterbeständigkeit
und auch von Polymerisaten mit geringerer Oberflächenenergie
und somit stärkerer Wasser- sowie Ölabstoßung und größerem Freigabevermögen
als die konventionellen Siloxanpolymerisate.
Die nachstehenden Beispiele 1 bis 9 dienen der weiteren Erläuterung der
Erfindung in Verbindung mit Zeichnungen. Darin zeigen:
Fig. 1 bis 9 jeweils das IR-Spektrum der gemäß Beispiel 1 bzw. 2
bzw. 3 bzw. 4 bzw. 5 bzw. 6 bzw. 7 bzw. 8 bzw. 9 hergestellten
erfindungsgemäßen Verbindung.
In einen 2-l-Kolben mit vier Hälsen, an den zwei 500-ml-Tropftrichter angeschlossen
sind, werden 600 ml m-Xylolhexafluorid gegeben, worin 53 g
Triäthylamin gelöst werden. In die beiden Tropftrichter werden jeweils eine
Lösung von 156 g fluorhaltiges Dichlorsilan mit der Strukturformel
in 150 ml m-Xylolhexafluorid bzw. eine Lösung von 44,8 g Disiloxandiol
mit der Strukturformel
in 150 ml Methyläthylketon gegeben. Nach Erhöhung der Temperatur der
Triäthylaminlösung im Kolben auf 50°C werden die Dichlorsilanlösung und
die Disiloxandiollösung jeweils tropfenweise aus den Tropftrichtern zugesetzt,
und zwar mit im wesentlichen derselben Geschwindigkeit von etwa 1 ml/min.
Danach wird das Reaktionsgemisch 30 min lang gerührt. Das erhaltene
Reaktionsprodukt wird mit Wasser gewaschen, um als Nebenprodukt angefallenes
Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Die so gewonnene organische
Schicht wird abgetrennt und bei vermindertem Druck destilliert, um 149,6 g
einer Verbindung als 121°C/4 mmHg-Fraktion zu erhalten.
Diese Verbindung wird einer Elementaranalyse unterzogen, mit folgendem
Ergebnis:
Die in der unteren Zeile der vorstehenden Tabelle angegebenen Werte sind
auf der Basis der Formel C₁₇H₂₃O₆F₁₇Si₃ berechnet.
Weiterhin werden das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum der Verbindung
gemessen. Das IR-Spektrum ist in Fig. 1 wiedergegeben. Es zeigt für die
Si-O-Bindung und die C-F-Bindung charakteristische Absorptionsspitzen bei
1020 cm-1 bzw. zwischen 1000 und 1400 cm-1. Das NMR-Spektrum ergibt
(δ (ppm); in CCl₄; interner Standard: CHCl₃):
All dieses bestätigt, daß es sich bei der mit einer Ausbeute von 84% erhaltenen
Verbindung um die siliciumorganische Verbindung mit der Strukturformel
handelt.
In einen 2-l-Kolben mit vier Hälsen, an den zwei 300-ml-Tropftrichter angeschlossen
sind, werden 500 ml m-Xylolhexafluorid gegeben, worin 41,4 g
Triäthylamin gelöst werden. In die beiden Tropftrichter werden jeweils eine
Lösung von 122,2 g fluorhaltiges Dichlorsilan mit der Strukturformel
in 100 ml m-Xylolhexafluorid bzw. eine Lösung von 34,9 g Disiloxandiol
mit der Strukturformel
in 150 ml Methyläthylketon gegeben. Nach Erhöhung der Temperatur der
Triäthylaminlösung im Kolben auf 50°C werden die Dichlorsilanlösung und
die Disiloxandiollösung jeweils tropfenweise aus den Tropftrichtern zugesetzt,
und zwar mit im wesentlichen derselben Geschwindigkeit von etwa 1 ml/min.
Danach wird das Reaktionsgemisch 30 min lang gerührt. Das erhaltene Reaktionsprodukt
wird mit Wasser gewaschen, um als Nebenprodukt angefallenes
Triäthylaminhydrochlorid zu entfernen. Die so gewonnene organische Schicht
wird abgetrennt und bei vermindertem Druck destilliert, um 99,6 g einer
Verbindung als 134°C/3 mmHg-Fraktion zu erhalten.
Diese Verbindung wird einer Elementaranalyse unterzogen, mit folgendem
Ergebnis:
Die in der unteren Zeile der vorstehenden Tabelle angegebenen Werte sind
auf der Basis der Formel C₁₈H₂₅O₄F₁₇Si₃ berechnet.
Weiterhin werden das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum der Verbindung
gemessen. Das IR-Spektrum ist in Fig. 2 wiedergegeben. Es zeigt für die
Si-O-Bindung und die C-F-Bindung charakteristische Absorptionsspitzen bei
1020 cm-1 bzw. zwischen 1000 und 1400 cm-1. Das NMR-Spektrum ergibt
(δ (ppm); in CCl₄; interner Standard: CHCl₃):
All dieses bestätigt, daß es sich bei der mit einer Ausbeute von 71% erhaltenen
Verbindung um die siliciumorganische Verbindung mit der Strukturformel
handelt.
Es wird jeweils vorgegangen, wie in Beispiel 1 beschrieben, allerdings unter
Verwendung des in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Dichlorsilans. Die
jeweils erhaltene Verbindung wird einer Elementaranalyse unterzogen, deren
Ergebnis in der folgenden Tabelle 2 angegeben ist. Weiterhin werden ihr
IR-Spektrum und ihr NMR-Spektrum ermittelt. Das IR-Spektrum ist in Fig. 3
bzw. 4 bzw. 5 bzw. 6 bzw. 7 bzw. 8 bzw. 9 wiedergegeben, welche eine
für die Si-O-Bindung charakteristische Absorptionsspitze bei 1020 cm-1
und eine für die C-F-Bindung charakteristische, breite Absorptionsspitze
zwischen 1000 und 1400 cm-1 erkennen läßt. Die Daten des NMR-Spektrums
sind in der folgenden Tabelle 3 angegeben.
Es zeigt sich also, daß jeweils die siliciumorganische Verbindung mit der
Strukturformel
gewonnen wird, wobei R die in der folgenden Tabelle 4 angegebene Gruppe
darstellt.
Claims (3)
1. Siliciumorganische Verbindung mit der Strukturformel
worin R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ gleiche oder unterschiedliche Alkylgruppen
mit 1 bis 4 C-Atomen, Rf die Gruppe
mit l = 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 bzw. q = 1, 2, 3, 4 oder 5 und X ein O-Atom
bei n = 3 und m = 0,1 oder 2 oder eine -CH₂-Gruppe bei n = 0 und m = 1
darstellen.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ jeweils eine Methylgruppe darstellen.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß ein Disiloxandiol mit der Strukturformel
mit einem fluorhaltigen Dichlorsilan mit der Strukturformel
in Gegenwart eines Amins als Katalysator umgesetzt wird.
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