DE1023462B - Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylpropylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkoxysilylpropylaminenInfo
- Publication number
- DE1023462B DE1023462B DEU3720A DEU0003720A DE1023462B DE 1023462 B DE1023462 B DE 1023462B DE U3720 A DEU3720 A DE U3720A DE U0003720 A DEU0003720 A DE U0003720A DE 1023462 B DE1023462 B DE 1023462B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amine
- ammonia
- mono
- alkoxysilylpropylamines
- triethoxysilylpropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000002990 reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- RAYNECVDJHYRTQ-UHFFFAOYSA-N 3-(dipropoxymethylsilyl)-N-[3-(dipropoxymethylsilyl)propyl]propan-1-amine Chemical compound C(CC)OC(OCCC)[SiH2]CCCNCCC[SiH2]C(OCCC)OCCC RAYNECVDJHYRTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYZYIDCEVFJCRO-UHFFFAOYSA-N 3-(dipropoxymethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CCCOC(OCCC)[SiH2]CCCN WYZYIDCEVFJCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000727 fraction Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/24—Coatings containing organic materials
- C03C25/40—Organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylpropylaminen der Formel
Verfahren zur Herstellung
von Alkoxysilylpropylaminen
von Alkoxysilylpropylaminen
RV.
HeN [CH2CH2CH2Si (O R)8-,],-,
in der R eine Alkylgruppe, R' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder eine Arylgruppe, y und χ 0 oder 1 oder 2 sind.
Beispiele für die durch R und R' dargestellten Alkylgruppen
sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-oderButylgruppen, während Beispiele für die gegebenenfalls durch R' dargestellten
Arylgruppen Phenyl- oder Naphthylgruppen sind.
Erfindungsgemäß werden diese Verbindungen durch Umsetzung von Ammoniak mit einem entsprechenden
y-Chlorpropylalkoxysilan bei mindestens 90° unter Überdruck
erhalten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren dargestellten Verbindungen, insbesondere die Trialkoxysilylpropylamine
und die Dialkoxysilylpropylamine, sind besonders als Schlichten oder Überzug für Glasfaserstoffe
vor der Herstellung von verstärkten Plastikgegenständen wertvoll. Bei der Herstellung verstärkter Plastikgegenstände,
z. B. Schichtstoffe, die aus Glasfaserstoffen und hitzehärtbaren Harzen, z. B. aus Aldehydkondensations-,
Epoxy- und Urethanharzen, bestehen, werden die Glasfasern, damit eine gute Bindung zwischen Glas und Harz
erreicht wird, mit einer dünnen Polysiloxanschicht überzogen. Für diese Imprägnierung hat man bisher übliche
Siloxane verwendet, insbesondere Siloxane mit ungesättigten Alkylresten. Durch Verwendung dei erfindungsgemäß
hergestellten Alkoxysilylpropylamine als Imprägniermittel werden wesentlich bessere mechanische Eigenschaften
der Schichtstoffe, insbesondere bei Schichtstoffen aus Glasfasergeweben mit Aminoharzen, erreicht.
Die Trialkoxysilylpropylamine bilden mit wäßrigen organischen Lösungsmitteln oder mit Wasser stabile
Lösungen. Infolgedessen ermöglichen diese Verbindungen das Beschlichten oder Überziehen von Glasfaserstoffen,
ohne daß man teure wasserfreie organische Lösungsmittel, die häufig entflammbar sind, anwenden muß.
Wenn man die Alkoxysilylpropylamine in Wasser oder wäßrigen organischen Verbindungen löst, werden die
Alkoxygruppen hydrolysiert, und in der Folge kondensiert das hydrolysierte Produkt unter Bildung löslicher
Aminopropylpolysiloxane. So wird z. B. Dialkoxymethylsilylpropylamin hydrolysiert, wenn man es in
einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Wasser und Äthanol löst, und es kondensiert zu einem Aminopropylmethylpolysiloxan,
das folgende Struktureinheiten aufweist:
Anmelder:
Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff und Dipl.-Ing. G. Puls,
Patentanwälte, München 9, Sehweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 21. Januar 1955
V. St. v. Amerika vom 21. Januar 1955
Victor Bird Jex, Kenmore, N. Y.,
und Donald Leroy Bailey, Snyder, N. Y. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
Γ CH,
— SiO-
CH9CHoCH9NH9
Aus Trialkoxysilylpropylamin bildet sich bei der Hydrolyse und Kondensation Aminopropylpolysiloxan,
das folgende Struktureinheiten besitzt:
[H2 N C H2 C H2 C H2 — Si O3/2]
Wenn man Monoalkoxydialkylsilylpropylamin in einem wäßrigen Lösungsmittel auflöst, bildet sich Bis-[aminopropyl-dialkyl]-siloxan.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen können auch infolge ihrer Amino-
und Alkoxygruppen als Ausgangsmaterial bei der Synthese vieler organischer Siliciumverbindungen Verwendung
finden. Zum Beispiel kann man neue und wertvolle Polymere darstellen, - indem man Verbindungen mit
Methylolgruppen mit der Aminogruppe eines Alkoxysilylpropylamins zur Herstellung des entsprechenden substituierten
Alkoxysilans in Reaktion bringt, das man in der Folge zu substituierten Polysiloxanen hydrolysieren
und kondensieren kann.
709 877/285
Erfindungsgemäß werden die Alkoxysilylpropylamine
durch Umsetzung von Ammoniak mit einem y-Chlorpropylalkoxysilan
bei mindestens 90° und Überdruck erhalten. Der Druck kann durch die Reaktion selbst
erzeugt werden, z. B. beim Arbeiten in Druckgefäßen. Die stattfindende Reaktion kann man durch folgende
allgemeine Gleichung, bei der äquimolekulare Mengen der Reaktionsteilnehmer verwendet werden, ausdrücken:
4 CH2CH2CH2Si(O R)3_„ + 4NH3
Cl
+ HN
R'
(v)
CH2CH2CH2Si (O R)3_„
R'
(V)
H2NCH2CH2CH2Si(O R)3^
■ftf)
NLCH2CH2CH2Si (O R)3_,_
+ NH4Cl
Wie durch die oben wiedergegebene allgemeine Gleichung gezeigt wird, sind die Reaktionsprodukte die Mono-,
Bis- und Tris-(alkoxysilylpropyl)-amine. Das Verhältnis der durch die Reaktion erhaltenen Mono-, Bis- und Tris-(alkoxysüylpropyl)
-amine kann man durch die Verwendung unterschiedlicher Ammoniakmengen steuern. Je
größer die bei der Reaktion verwendete Ammoniakmenge ist, desto größer ist der Anteil des Mono-(alkoxysilylpropyl)-amins
im Endprodukt.
Zur Durchführung des Verfahrens kann man ein y-Chlorpropylalkoxysilan, z. B. y-Chlorpropylmethyldipropoxysilan,
und flüssiges Ammoniak in ein Druckgefäß einbringen und das Gemisch auf mindestens
90° erhitzen. Die Reaktionsprodukte sind Mono-(dipropoxymethylsilylpropyl)-amin,
Bis-(dipropoxymethylsilylpropyl)-amin und Tris-(dipropoxymethylsilylpropyl)-amin.
Wenn man die Reaktionsteilnehmer in einem Molverhältnis von 10 Mol Ammoniak je Mol y-Chlorpropylalkoxysilan
verwendet, beträgt die Ausbeute an Mono-(alkoxysilylpropyl)-amin, berechnet auf das Ausgangssilan,
etwa 20 0J0, während eine Zunahme der Ammoniakmenge
auf etwa 20 Mol Ammoniak je Mol y-Chlorpropylalkoxysilan
die Ausbeute an Mono-(alkoxysilylpropyl)-amin auf etwa 50% erhöht.
In ein Druckgefäß von 300 ecm wurden 0,3 Mol (72,2 g)
y-Chlorpropyltriäthoxysilan und 3,0 Mol (51,0 g) flüssiges
Ammoniak eingefüllt. Das Gefäß wurde verschlossen und 12 Stunden lang auf 100° erhitzt. Nach dem Erhitzen
wurde das Gefäß auf Zimmertemperatur abgekühlt und das überschüssige Ammoniakgas abgelassen. Zu dem Gemisch
wurde Äthanol hinzugegeben und das sich ergebende Gemisch filtriert. Das Filtrat wurde in einer
Destillationskolonne unter vermindertem Druck fraktioniert. Man erhielt zwei Fraktionen, wobei die erste aus
Äthanol und die zweite aus 31,5 g eines bei 4 mm Hg abs. bei 80 bis 120° siedenden Stoffes bestand. Die zweite
Fraktion wurde noch einmal in einer gefüllten Kolonne fraktioniert, und man erhielt 12,4 g eines bei einem Druck
von 3 mm Hg abs. bei 79 bis 80° siedenden Stoffes. Dieses Material hatte einen Refraktionsindex bei iVf
von 1,4195 und eine Dichte von 0,936 g bei 25°. Mono-(triäthoxysilylpropyl)-amin
wurde durch die folgenden Analysen identifiziert.
Molarrefraktion
Neutralisationsäquivalent*) .
%NH2
Neutralisationsäquivalent*) .
%NH2
Beobachtet
59,18
221,0
7,2
7,2
Für Mono-
(triäthoxysilylpropyl) -
amin berechnet
*) Neutralisationsäquivalent =
59,69
221,4
7,0
7,0
Gewicht der Probe in g · 1000 ecm der erforderlichen 1 n-Säure
Eine bei der zweiten Fraktionierung erhaltene hochsiedende Fraktion wurde nicht auf ihren Gehalt an Bis-(triäthoxysilylpropyl)-amin
und Tris-(triäthoxysilylpropyl)-amin unteisucht.
In ein 3-1-Druckgefäß wurden 1,5 Mol (365 g) y-Chlorpropyltriäthoxysilan
und 15 MoI (255 g) flüssiges Ammoniak eingefüllt. Das Gefäß wurde verschlossen und
12 Stunden lang auf 100° erhitzt. Nach dem Erhitzen wurde das Gefäß auf Zimmertemperatur abgekühlt und
das überschüssige Ammoniak abgelassen. Die übrigen Reaktionsprodukte, die aus einer Flüssigkeit und einer
weißen Festsubstanz bestanden, wurden aus dem Gefäß entfernt und filtriert. Die Festsubstanz wurde dann mit
wasserfreiem Diäthyläther gewaschen und verworfen.
Das Filtrat und die Waschflüssigkeit wurden zusammengegeben und in einer gefüllten Kolonne unter vermindertem
Druck fraktioniert. Fraktionen wurden bei folgenden Siedetemperaturen erhalten:
100 bis 110°
145 bis 150°
200 bis 205°
145 bis 150°
200 bis 205°
bei 20 mm Hg abs.,
bei 1 mm Hg abs. und
bei 1 mm Hg abs.
bei 1 mm Hg abs. und
bei 1 mm Hg abs.
Mono- (triäthoxysilylpropyl) -amin, Bis- (triäthoxysilylpropyl)-amin
und Tris-(triäthoxysilylpropyl)-amin wurden durch die folgenden Analysen identifiziert.
| Fraktion | Siedepunkt 0C |
Refraktionsindex Nf |
Ausbeute in °/0 des Ausgangssilans |
| I II III |
108 bis 110° (20 mm) 145 bis 150° (1 mm) 200 bis 205° (1 mm) |
1,4192 bis 1,4208 1,4280 1,4322 |
21 30 14 |
TabeUe 3
Neutralisationsäquivalente
Neutralisationsäquivalente
| Frak tion |
Erhalten | Für die angegebenen Amine berechnet |
| I II III |
230,1 406,7 585,4 |
221,4-Mono-(triäthoxysilylpropyl)-amin 425,7-Bis-(Triäthoxysüylpropyl)-amin 630,0-Tris-(triäthoxysilylpropyl)-amin |
Gemäß dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden y-Chlorpropyltriäthoxysilan und Ammoniak in
einem Verhältnis von 20 Mol flüssigem Ammoniak je Mol y-Chlorpropyltriäthoxysilan in Reaktion gebracht. Die
Ausbeute an Mono-(triäthoxysilylpropyl)-amin, berechnet auf das Ausgangssilan, betrug 50%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylpropylaminen der FormelR'y 1CH2CH2CH2Si (in der R eine Alkylgruppe, R' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder eine Arylgruppe, y und # 0, 1 oder 2 sind, dadurch gekennzeichnet, daß man Ammoniak mit einem entsprechenden y-Chlorpropylalkoxysilan bei mindestens 90° und unter Überdruck in Reaktion bringt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 881 654;
USA.-Patentschriften Nr. 2 688 006, 2 683 097,
507 200.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US816056XA | 1955-01-21 | 1955-01-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1023462B true DE1023462B (de) | 1958-01-30 |
Family
ID=22165202
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEU3719A Pending DE1008703B (de) | 1955-01-21 | 1956-01-20 | Verfahren zum Schlichten von Glasfasern |
| DEU3720A Pending DE1023462B (de) | 1955-01-21 | 1956-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylpropylaminen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEU3719A Pending DE1008703B (de) | 1955-01-21 | 1956-01-20 | Verfahren zum Schlichten von Glasfasern |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (2) | BE544555A (de) |
| DE (2) | DE1008703B (de) |
| FR (1) | FR1146691A (de) |
| GB (1) | GB816056A (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2753124A1 (de) * | 1977-11-29 | 1979-06-07 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von aminoalkylsilanen |
| US6750361B2 (en) | 2001-06-01 | 2004-06-15 | Degussa Ag | Cleavage of cyclic organosilanes in the preparation of aminofunctional organoalkoxysilanes |
| EP1263889B1 (de) * | 2000-03-03 | 2005-05-04 | Dow Corning Corporation | Bis-silane enthaltende sperrschichten |
| WO2009146972A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur aufarbeitung salzhaltiger rückstände aus der herstellung von aminofunktionellen organosilanen |
| DE102008002181A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur wässrigen Aufarbeitung eines Ammoniumhalogenide und/oder organische Aminhydrohalogenide enthaltenden aminofunktionellen Organosilans |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1080964B (de) * | 1954-12-08 | 1960-05-05 | Owens Corning Fiberglass Corp | Verfahren zur AEnderung der Oberflaecheneigenschaften von Glasfasern, duennen biegsamen Glasfilmen od. dgl. |
| US2838423A (en) * | 1957-05-29 | 1958-06-10 | Dow Corning | Amidomethyl quaternary ammonium siloxanes and a method of rendering fabrics water repllent therewith |
| FR1207724A (fr) * | 1957-07-19 | 1960-02-18 | Union Carbide Corp | Procédé de traitement des surfaces métalliques par des aminoalkyl silicium et leur procédé de fabrication |
| DE1238598B (de) * | 1957-07-25 | 1967-04-13 | Union Carbide Corp | Grundierungsmittel fuer Metalle |
| US3169884A (en) * | 1959-03-04 | 1965-02-16 | Owens Corning Fiberglass Corp | Glass fibers sized with silane-epoxy resin compounds and method |
| DE1091748B (de) * | 1959-04-22 | 1960-10-27 | Richardson Co | Verfahren zum Vernetzen von Glycidylaethern und harzartigen Epoxydverbindungen mit organischen Siliciumverbindungen |
| US3211684A (en) * | 1960-08-29 | 1965-10-12 | Bell & Richardson Inc De | Glass-resin coupling composition |
| US3249464A (en) * | 1961-08-28 | 1966-05-03 | Dow Corning | Molded and laminated siliceous articles and methods of preparing same |
| US3318757A (en) * | 1961-12-06 | 1967-05-09 | Burlington Industries Inc | Polyvinyl chloride resin glass bond with secondary aminoalkyl silane primer |
| US3298854A (en) * | 1962-02-02 | 1967-01-17 | Owens Corning Fiberglass Corp | Method of coating yarn |
| US3253948A (en) * | 1962-02-12 | 1966-05-31 | Owens Corning Fiberglass Corp | Glass fiber product |
| BE754508A (fr) * | 1969-08-08 | 1971-02-08 | Dow Corning | Melanges de sels de zirconyle et de trialkozysilylpropylamines utiles comme agents de couplage entre une matiere inorganique solide et une resine organique; |
| JPS54131661A (en) * | 1978-04-05 | 1979-10-12 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane latex composition |
| GB2135207B (en) * | 1983-02-17 | 1986-02-05 | Shell Int Research | Process and apparatus for the removal of oil from an oil-in-water dispersion |
| DE102009017822A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Wässrige Silansysteme basierend auf Tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren Verwendung |
| US9136037B1 (en) | 2014-03-27 | 2015-09-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Adhesion promoter |
| US9153357B1 (en) | 2014-03-27 | 2015-10-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Adhesion promoter |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2507200A (en) * | 1945-02-10 | 1950-05-09 | Gen Electric | Process for rendering materials water-repellent and compositions therefor |
| DE881654C (de) * | 1950-06-30 | 1953-07-02 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen siliciumorganischen Verbindungen |
| US2683097A (en) * | 1951-04-17 | 1954-07-06 | Owens Corning Fiberglass Corp | Coating glass fibers with unsaturated polysiloxanolate and article produced thereby |
| US2688006A (en) * | 1952-01-07 | 1954-08-31 | Libbey Owens Ford Glass Co | Composition and process for improving the adhesion of resins to glass fibers utilizing hydrolyzed vinyl alkoxy silane |
-
0
- BE BE544556D patent/BE544556A/xx unknown
- BE BE544555D patent/BE544555A/xx unknown
-
1956
- 1956-01-16 GB GB1356/56A patent/GB816056A/en not_active Expired
- 1956-01-20 DE DEU3719A patent/DE1008703B/de active Pending
- 1956-01-20 FR FR1146691D patent/FR1146691A/fr not_active Expired
- 1956-01-20 DE DEU3720A patent/DE1023462B/de active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2507200A (en) * | 1945-02-10 | 1950-05-09 | Gen Electric | Process for rendering materials water-repellent and compositions therefor |
| DE881654C (de) * | 1950-06-30 | 1953-07-02 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen siliciumorganischen Verbindungen |
| US2683097A (en) * | 1951-04-17 | 1954-07-06 | Owens Corning Fiberglass Corp | Coating glass fibers with unsaturated polysiloxanolate and article produced thereby |
| US2688006A (en) * | 1952-01-07 | 1954-08-31 | Libbey Owens Ford Glass Co | Composition and process for improving the adhesion of resins to glass fibers utilizing hydrolyzed vinyl alkoxy silane |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2753124A1 (de) * | 1977-11-29 | 1979-06-07 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von aminoalkylsilanen |
| FR2410003A1 (fr) * | 1977-11-29 | 1979-06-22 | Dynamit Nobel Ag | Procede pour l'obtention d'aminoalkylsilanes |
| EP1263889B1 (de) * | 2000-03-03 | 2005-05-04 | Dow Corning Corporation | Bis-silane enthaltende sperrschichten |
| US6750361B2 (en) | 2001-06-01 | 2004-06-15 | Degussa Ag | Cleavage of cyclic organosilanes in the preparation of aminofunctional organoalkoxysilanes |
| WO2009146972A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur aufarbeitung salzhaltiger rückstände aus der herstellung von aminofunktionellen organosilanen |
| DE102008002183A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Aufarbeitung salzhaltiger Rückstände aus der Herstellung von aminofunktionellen Organosilanen |
| DE102008002181A1 (de) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur wässrigen Aufarbeitung eines Ammoniumhalogenide und/oder organische Aminhydrohalogenide enthaltenden aminofunktionellen Organosilans |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE544556A (de) | |
| DE1008703B (de) | 1957-05-23 |
| BE544555A (de) | |
| FR1146691A (fr) | 1957-11-14 |
| GB816056A (en) | 1959-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1023462B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylpropylaminen | |
| US2832754A (en) | Alkoxysilylpropylamines | |
| DE2141159C3 (de) | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen | |
| DE1124494B (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylaminoalkylsilanen | |
| DE2365272C2 (de) | ||
| DE3877428T2 (de) | Kondensationsprodukte von silanol, deren herstellung und verwendungen. | |
| DE3830572C2 (de) | Siliciumorganische Verbindung | |
| DE1120144B (de) | Verfahren zur Herstellung triazingruppenhaltiger Organopolysiloxane | |
| CH437672A (de) | Siliziumhaltiges Material mit einem Überzug aus Siloxanen und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2254117C2 (de) | N-substituierte β-Aminoethylsilane und deren Verwendung | |
| CH451933A (de) | Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen Verbindungen | |
| DE1206899B (de) | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen N, N', N"-Triorgano-B, B', B"-trihydrido-borazolen | |
| DE69108293T2 (de) | Sterisch gehinderte Amino-Kohlenwasserstoff-Silyl-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| DE3616577A1 (de) | Neue organosilanverbindungen | |
| US2943103A (en) | Bis(alkoxysilylpropyl) amines | |
| DE3020446A1 (de) | Hydrogenalkenyloxysilane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2339761C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von funktionelle Aminogruppen aufweisenden Organopolysiloxanen und gegebenenfalls deren Ammoniumsalzen | |
| US2567131A (en) | Organosilicon polymers | |
| DE112012001421T5 (de) | Siloxanverbindung und ausgehärtetes Produkt derselben | |
| DE69023720T2 (de) | Fluorierte Organosilicium-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| DE2557624A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organosiloxanen | |
| DE69015677T2 (de) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilane und Verfahren zur Herstellung der Silanverbindungen. | |
| DE2038715C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mercaptomethylmethoxysilanen | |
| DE1618264B1 (de) | Organosilane und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1179937B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit ueber Kohlenstoff an das Silicium gebundenen Sulfatresten oder deren Salzen |