DE2038715C3 - Verfahren zur Herstellung von Mercaptomethylmethoxysilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MercaptomethylmethoxysilanenInfo
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Description
worin χ die angegebene Bedeutung hat und Y ein
Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Thioessigsäure in Gegenwart eines tertiären Amins umgesetzt
und anschließend die so erhaltenen Thioester mit einem Alkohol unter basischen Bedingungen
zur Reaktion gebracht werden.
Aus der USA.-Patentschrift 2 719 165, Beispiels,
ist es bekannt, Mercaptomethyltriinethylsilan durch
Umsetzung von Chlormethyltrimethylsilan mit Kaliumhydroxid in absolutem Äthanol und Schwefelwasserstoff
herzustellen. Dieses Verfahren ist aber zur Herstellung von Mercaptomethylsilanen mit Si-gebundenen
Alkoxygruppen ungeeignet.
Weiterhin ist der USA.-Patentschrift 3 314 982 zu entnehmen, daß Mercaptomethylsiloxane nicht durch
alkalische Spaltung der entsprechenden Thiuroniumsalze hergestellt werden können, da unter diesen Bedingungen
eine völlige Abspaltung der Mercaptomethylgruppe vom Si-Atom erfolgt. Hiernach wäre zu erwarten
gewesen, daß die alkalische Spaltung einer Si-gebundenen Thioacetoxymethylgruppe ebenfalls mit
der Eliminierung von Schwefel aus der Siliciumverbindung verbunden ist.
Unerwarteterweise wurde jedoch gefunden, daß die alkalische Spaltung einer an ein Siliciumatom gebundenen
Thioacetoxymethylgruppe in ausgezeichneten Ausbeuten die entsprechenden Mercaptomethylsilane
liefert. Außerdem wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Mercaptomethylsilane etwa 7,5mal
reaktionsfähiger sind als die homologen Mercaptoäthylsilane. Diese erhöhte Reaktionsfähigkeit macht
sich insbesondere bei der Anlagerung der Mercaptosilane an olefinische Doppelbindungen bemerkbar.
Erfindungsgemäß werden Mercaptomethylmethoxysilane der Formel
55
HSCH2Si(CH3),
worin .v 1,2 oder 3 ist, dadurch hergestellt, daß Halogenmethyimethoxysilane
der Formel
YCH4Si(CH,), Z(OCH3)*
worin a' die angegebene Bedeutung hat und Y ein
Chlor- oder Bromatom bedeute't, mit Thioessigsäure in Gegenwart eines tertiären Amins umgesetzt und anschließend
die so erhaltenen Thioester mit einem Alkohol unter basischen Bedingungen zur Reaktion gebracht
werden.
Die Temperatur spielt bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens keine entscheidende
Rolle, da die Umsetzung der Thioessigsäure mit den Chlormethylsilanen in Gegenwart eines Halogenwassersioffaeeeptors
bei Raumtemperatur üblicherweise exotherm verläuft.
Auch die zweite Verfahrensstufe, das ist die Reaktion
des Thioester mit Alkohol, erfolgt bei Raumtemperatur,
kann aber gegebenenfalls durch Wärmezufuhr beschleunigt werden. Wenn drei Sauerstoffatome
an das Si-Atom gebunden sind, ist es vorteilhaft, zur Vermeidung der Abspaltung der Mercaptomethylgruppe
vom Si-Atom. die Umsetzung bei Raumtemperatur durchzuführen; wenn hingegen ein oder zwei
Si-gebundene Sauerstoffatome vorhanden sind, kann bei erhöhter Temperatur gearbeitet werden.
Die erste Verfahrensstufe kann in Gegenwart eines beliebigen tertiären Amins durchgeführt werden.
Beispiele hierfür sind Triäthylamin, Dimethylcyclohexylamin,
ripropyiamin, Dimethylanilin oder cyclische Amine .vie Pyridin, Picolin oder CMnolin.
Beispiele für Alkohole, die in der zweiten Verfahrensstufe Verwendung finden, sind geradkettige Alkohole
wie Methanol, Äthanol, Hexanol, Monomethyläther des Äthylengiykols oder des Diäthylenglykols, Monomethyläther
des Äthylengiykols und Äthylenglykol selbst; cyclische Alkohole wie Cyclohexanol, Cyclopentanol
und Methylcyclohexanol oder verzweigte Alkohole, wie Isopropanol und 2-Äthylhexanol.
Beispiele für basische Verbindungen ..ar Durchführung
der zweiten Verfahrensstufe sind Alkalihydroxide, Alkalialkohoiate, Ammoniak, Amine, basische Ionenaustauscherharze,
quartäre Ammoniumhydroxide und Erdalkalialkoholate. Die benötigten Mengen dieser
basischen Zusätze sind sehr gering, meist genügen Spuren davon.
Die erfindungsgemäß hergestellten Silane sind wertvolle Haftvermittler zwischen silicatischen Werkstoffen,
wie Glas, Ton, Asbest oder Siliciumdioxid und organischen Harzen, wie Butadien-Styrol-Mischpolymerisaten,
Naturkautschuk, Polyesterharzen, Polystyrol und Styrol-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisaten. Die
Silane können in bekannter Weise auf die Substrate aufgebracht und mit den Harzen verbunden werden.
Thioacetoxymethyldimethylmethoxysilan wurde
durch Umsetzung von 7,7 g (0,056 MoI) Chlormethyldimethylmethoxysilan
mit 4,5 g (0,06 Mol) Thioessigsäure in 4,7 g (0,06 MoI)Pyridin hergestellt. Das ausgefallene
Pyridinhydrochlorid wurde abfiltriert. Das erhaltene Produkt wurde destilliert.
Sdp.: 68 C/5mm Hg; /r» = 1,4610, d!0 = 1,008.
Drefrak. - 0,2722 (gef.), 0,2702 (ber.); S ber. = 17,92 °,0,
gef. 17,98°/0; Si ber. = 15,76°/0, gef. 16,15°/O.
Anschließend wurde das so erhaltene Thioacetoxymethyldimethylmethoxysilan
mit der gleichen Volumenmenge Methanol vermischt und so viel Natrium zugesetzt, daß die Lösung alkalisch reagierte. Nach dem
Stehenlassen über Nacht wurde durch gaschromatographische Analyse festgestellt, daß das Gemisch aus
Methylacetat und Mercaptomethyldimethylmethoxysilan bestand.
Durch Destillation wurde das Mercaptomethyidimethylmethoxysilan
in einer Ausbeute von 75% der Theorie erhalten mit einem Siedepunkt von 139 bis 140"C bei Atmosphärendruck; n" = 1,4463, Mercaptanäquivalent
gef.: 135,4, ber.: 136,3.
Durch Einsatz von Chlormethylmethyldimethoxysilan
in äquivalenten Mengen an Stelle von Chlor-
methyldimethylmethoxysilan wurde unter denselben Bedingungen durch Destillation Mercaptomethylmethyldimethoxysilan
mit einem Siedepunkt von 80GC/ 50 mm Hg erhalten; </* = 1,027; n2i = 1,4410; Mercaptanäquiyalent
gef.: 155,3, ber.: 152,2.
Durch Einsatz von Chlormethyhrimethoxysilan in
äquivalenten Mengen an Stelle von Chlormethyldimethylmethoxysilan wurde unter denselben Bedingungen
durch Destillation Mercaptomethyltrimethoxysilan mit einem Siedepunkt von 74°C/10mm Hg erhalten;
//? = 1,4340; d* =1,100;
Silicium: ber. 16,7°/0, gef. 16,75°/O;
Schwefel: ber. 19,1 °/0, gef. 19,4%.
Schwefel: ber. 19,1 °/0, gef. 19,4%.
Claims (1)
- Patemanspruch:Verfahren zur Herstellung von Mercaptomethylnu-lhoxysilanen der Formelworin .v 1, 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß Halogenmethyimethoxysilane der FormelYCH2Si(CHa)3
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