CN104086583B - 一种环己基胺甲基三烷氧基硅烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种环己基胺甲基三烷氧基硅烷的合成方法，属于有机化学领域。本发明采用环己胺和氯甲基三烷氧基硅烷在一定的反应条件下合成环己基胺甲基三烷氧基硅烷和环己胺盐酸盐，反应完后在反应器内加入定量的2,2‑二甲基戊烷对环己胺盐酸盐萃取。过滤分离出滤渣环己胺盐酸盐，滤渣用氢氧化钠中和后，再用无水硫酸镁干燥过滤回收环己胺，回收的环己胺可用于下一锅反应；本发明不仅提高了产品收率，还使得环己胺盐酸盐和2,2‑二甲基戊烷二者能够有效的分离，从而降低了生产成本。本发明制备的环己基胺甲基三烷氧基硅烷产品品质高且稳定性好，杂质少等特点，除此之外还有无废料排放，不污染环境，易工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种环己基胺甲基三烷氧基硅烷的合成方法，属有机化学领域。
背景技术
有机硅作为一种新型的高科技材料，从20世纪40年代初工业化生产以来，被广泛应用于电子、电器、航空、航天、建筑、纺织、医药、日化等领域，成为国民经济发展和人民生活水平提高不可或缺的新材料。目前市场出现的均为γ-官能团硅烷产品，而能够同时作为交联剂和偶联剂的α-官能团硅烷却在市场上出现的很少。自1964年起才开展α-官能团硅烷的研究，由于α-官能团硅烷在碱性条件下易分解这一特点，给α-官能团硅烷的研究带来了困难，导致至今为止这一系列的产品在国内还没有什么突破性的进展。因为α-官能团硅烷能够同时作为交联剂和偶联剂，作为偶联剂在玻璃钢和酚醛树脂等方面使用时，比γ-官能团硅烷具有机械强度、耐热性、耐水性等优点，作为交联剂在硅橡胶中使用时，能够提高其交联速度，提高对特殊材料的粘附力和提高硅橡胶强度等优点。由于国外起步较早已经研发出了部分的α-官能团硅烷产品，而α-官能团硅烷具有着一些γ-官能团硅烷偶联剂所没有特点，目前国内需要的α-官能团硅烷多是进口，但价格较高。而α-官能团硅烷作为能够满足这种γ-官能团硅烷偶联剂所不能给与的特点，α-官能团硅烷的发展已经是势在必行。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种产品收率高、产品质量稳定、能耗低、环境污染小、生产成本低，且适合工业化生产的环己基胺甲基三烷氧基硅烷的合成方法。
本发明的技术方案是：
一种环己基胺甲基三烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于：它包括以下步骤：
（1）在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的反应容器中投入一定量的环己胺，向恒压滴液漏斗内投入定量的氯甲基三烷氧基硅烷，在每分钟100~200转的速度将反应容器温升至100℃~120℃；
（2）当反应容器温升至100℃~120℃后，开始滴加氯甲基三烷氧基硅烷进行反应，氯甲基三烷氧基硅烷滴加时间控制在2.5小时，滴加完后继续反应1.5~3小时；
（3）1.5~3小时反应完成后将反应容器温降至常温，再向反应容器中加入2,2-二甲基戊烷，2,2-二甲基戊烷的加入量为环己胺和氯甲基三烷氧基硅烷总质量之和，2,2-二甲基戊烷加入完成后搅拌0.5小时后过滤：
（4）过滤所得滤渣为副产物环己胺盐酸盐，滤液为环己基胺甲基三烷氧基硅烷粗品，将粗品先按常压蒸馏回收溶剂2,2-二甲基戊烷，回收完溶剂2,2-二甲基戊烷后，在-0.07Mpa条件下回收过量的环己胺，最后开启真空泵在-0.098MPa条件下蒸馏，得：环己基胺甲基三烷氧基硅烷成品，分离出的溶剂2,2-二甲基戊烷和环己胺可用于下一锅反应：
（5）常温下取定量的水和氢氧化钠配制成质量为10%的水溶液，然后将步骤（4）中的滤渣在100转/分钟搅拌速度下溶于氢氧化钠水溶液中制备成混合溶液：
（6）将混合溶液倒入梨型分液漏斗中分层20分钟~30分钟，然后分掉下层盐水，在上层液体中加入3%的无水硫酸镁并干燥2小时后过滤，过滤所得的环己胺与蒸馏粗品时回收的环己胺一起用于下一锅反应。
本发明的的化学反应方程式如下：
第一步：合成反应
其中
R1可以表示-OCH3、-OCH2CH3、-OCH2CH2CH3、-OCH（CH3）2、-OCH2CH2CH2CH3、-OCH2CH(CH3)2、-OCH2CH3OCH3。
第二部：环己胺盐酸盐的处理
本发明的原理
本发明是由环己胺和氯甲基三烷氧基硅烷按照一定的投料比分别投入到反应器和进料器中，在一定的温度下将进料器中的氯甲基三烷氧基硅烷以一定的流速进到反应器中，反应生成环己基胺甲基三烷氧基硅烷和环己胺盐酸盐，反应一定时间后降温，由于环己胺盐酸盐在粗品中的溶解度比较大，而环己胺盐酸盐在2,2-二甲基戊烷溶解度很小，所以降温完毕后要加入一定量的2,2-二甲基戊烷来将粗品中的环己胺盐酸盐萃取出来，然后对粗品进行过滤蒸馏；同时生成的环己胺盐酸盐气味很重，为了解决其对环境的影响，可以用氢氧化钠对其进行中和后分层，然后分掉下层盐水，对上层环己胺进行干燥后当做原料使用，不仅解决了环保问题而且还降低生成成本。
本发明与传统方法相比，结果如下：
本发明与现有技术的优点在于：
本发明加大了投料的比例，缩短了进料的时间，并且在反应完毕后加入了2,2-二甲基戊烷对环己胺盐酸盐进行了萃取，减少了蒸馏时有部分的环己胺盐酸盐被带入到产品中导致产品存放过程中有结晶出现，并且粗品中有环己胺盐酸盐的存在还能够导致高沸的增加，严重影响了产品收率和产品质量。本发明的成品收率在89%以上，产品气相色谱检测含量达到98%以上，产品游离氯在10ppm以下，产品存放比较稳定无结晶出现。此外，本发明还对环己胺盐酸盐进行了处理，处理后的环己胺能够当做原料使用，不仅避免了环境污染，而且还减少了生产成本。
具体实施方案
实施例1：
在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的5000ml三口反应烧瓶中投入1586.72g（16mol）环己胺，向恒压滴液漏斗内投入341.34g（2mol）氯甲基三甲氧基硅烷，在每分钟150转的速度将反应烧瓶内的温度升至100℃，然后在此温度下用2.5小时将恒压漏斗中的氯甲基三甲氧基硅烷滴入三口反应器内，滴加完毕后将温度升至120℃继续反应2.5小时。反应完成后将反应烧瓶内的温度降至40℃以下，加入1928.06g 2,2-二甲基戊烷搅拌0.5小时后过滤，过滤后的滤渣275.26g为副产物环己胺盐酸盐，过滤后的滤液3572.57g为环己基胺甲基三甲氧基硅烷粗品，将粗品倒入蒸馏瓶内蒸馏，先进行常压接100℃馏分为溶剂2,2-二甲基戊烷1919.09g，然后开启水冲泵在-0.05MPa接138℃的馏分1181.95g为回收的环己胺，最后开启真空泵蒸馏，得环己基胺甲基三甲氧基硅烷成品416.63g，环己基胺甲基三甲氧基硅烷经GC检测含量为98.54%，游离氯为5ppm，产品收率为89.26%。
常温下在2000ml烧杯中加入720g水，然后再搅拌下缓慢加入80g氢氧化钠冷却，当液体冷却到常温时在每分钟100转下缓慢的加入上述275.26g副产物环己胺盐酸盐，加入完毕后继续搅拌8min后制成混合溶液；将混合溶液倒入梨型分液漏斗中静置25min后分掉下层盐水876.95g，然后在含水的环己胺197.36g中加入5.92g无水硫酸镁以在每分钟100转下搅拌2h后过滤，得环己胺193.61g，经GC检测含量为99.2%。过滤所得环己胺和蒸馏粗品所得环己胺可用于一锅循环使用。
实施例2：
在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的5000ml三口反应烧瓶中投入1586.72g（16mol）环己胺，向恒压滴液漏斗内投入425.50g（2mol）氯甲基三乙氧基硅烷，在每分钟150转的速度将反应烧瓶内的温度升至100℃，然后在此温度下用2.5小时将恒压漏斗中的氯甲基三乙氧基硅烷滴入三口反应器内，滴加完毕后将温度升至120℃继续反应2.5小时。反应完成后将反应烧瓶内的温度降至40℃以下，加入2012.22g 2,2-二甲基戊烷搅拌0.5小时后过滤，过滤后的滤渣275.68g为副产物环己胺盐酸盐，过滤后的滤液3745.97g为环己基胺甲基三乙氧基硅烷粗品，将粗品倒入蒸馏瓶内蒸馏，先进行常压接100℃馏分为溶剂2,2-二甲基戊烷2009.31g，然后开启水冲泵在-0.05MPa接138℃的馏分1180.99g为回收的环己胺，最后开启真空泵蒸馏，得到产品环己基胺甲基三乙氧基硅烷496.93g，环己基胺甲基三乙氧基硅烷经GC检测含量为98.64%，游离氯为3ppm，产品收率为89.55%。
常温下在2000ml烧杯中加入720g水，然后再搅拌下缓慢加入80g氢氧化钠冷却，当液体冷却到常温时在每分钟100转下缓慢的加入上述275.68g副产物环己胺盐酸盐，加入完毕后继续搅拌8min后制成混合溶液，将制成混合溶液倒入梨型分液漏斗中静置25min后分掉下层盐水876.90g，然后在含水的环己胺196.28g中加入5.89g无水硫酸镁以在每分钟100转下搅拌2h后过滤，得环己胺191.96g ，经GC检测含量为99.3%。过滤所得环己胺和蒸馏粗品所得环己胺可用于一锅循环使用。
实施例3：
在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的5000ml三口反应烧瓶中投入1586.72g（16mol）环己胺，向恒压滴液漏斗内投入509.68g（2mol）氯甲基三正丙氧基硅烷，在每分钟150转的速度将反应烧瓶内的温度升至110℃，然后在此温度下用2.5小时将恒压漏斗中的氯甲基三正丙氧基硅烷滴入三口反应器内，滴加完毕后将温度升至120℃继续反应2小时。反应完成后将反应烧瓶内的温度降至40℃以下，加入2096.40g 2,2-二甲基戊烷搅拌0.5小时后过滤，过滤后的滤渣274.89g为副产物环己胺盐酸盐，过滤后的滤液3914.33g为环己基胺甲基三正丙氧基硅烷粗品，将粗品倒入蒸馏瓶内蒸馏，先进行常压接100℃馏分为溶剂2,2-二甲基戊烷2093.85g，然后开启水冲泵在-0.05MPa接138℃的馏分1180.53g为回收的环己胺，最后开启真空泵蒸馏，得到产品环己基胺甲基三正丙氧基硅烷567.39g，环己基胺甲基三正丙氧基硅烷经GC检测含量为98.46%，游离氯为5ppm，产品收率为89.35%。
常温下在2000ml烧杯中加入720g水，然后再搅拌下缓慢加入80g氢氧化钠冷却，当液体冷却到常温时在每分钟100转下缓慢的加入上述274.89g环己胺盐酸盐，加入完毕后继续搅拌8min后制成混合溶液，将制成混合溶液倒入梨型分液漏斗中静置25min后分掉下层盐水877.02g，然后在含水的环己胺195.82g中加入5.87g无水硫酸镁以在每分钟100转下搅拌2h后过滤，得到滤液191.78g ，经GC检测含量为99.4%。过滤所得环己胺和蒸馏粗品所得环己胺可用于一锅循环使用。
实施例4：
在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的5000ml三口反应烧瓶中投入1586.72g（16mol）环己胺，向恒压滴液漏斗内投入509.68g（2mol）氯甲基三异丙氧基硅烷，在每分钟150转的速度将反应烧瓶内的温度升至110℃，然后在此温度下用2.5小时将恒压漏斗中的氯甲基三异丙氧基硅烷滴入三口反应器内，滴加完毕后将温度升至120℃继续反应2小时。反应完成后将反应烧瓶内的温度降至40℃以下，加入2096.40g 2,2-二甲基戊烷搅拌0.5小时后过滤，过滤后的滤渣274.76g为副产物环己胺盐酸盐，过滤后的滤液3914.67g为环己基胺甲基三异丙氧基硅烷粗品，将粗品倒入蒸馏瓶内蒸馏，先进行常压接100℃馏分为溶剂2,2-二甲基戊烷2093.45g，然后开启水冲泵在-0.05MPa接138℃的馏分1179.97g为回收的环己胺，最后开启真空泵蒸馏，得到产品环己基胺甲基三异丙氧基硅烷567.71g，环己基胺甲基三异丙氧基硅烷经GC检测含量为98.49%，游离氯为4ppm，产品收率为89.62%。
常温下在2000ml烧杯中加入720g水，然后再搅拌下缓慢加入80g氢氧化钠冷却，当液体冷却到常温时在每分钟100转下缓慢的加入上述274.76g环己胺盐酸盐，加入完毕后继续搅拌8min后制成混合溶液，将制成混合溶液倒入梨型分液漏斗中静置25min后分掉下层盐水876.32g，然后在含水的环己胺196.00g中加入5.88g无水硫酸镁以在每分钟100转下搅拌2h后过滤，得到滤液192.34g ，经GC检测含量为99.2%。过滤所得环己胺和蒸馏粗品所得环己胺可用于一锅循环使用。
实施例5：
在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的5000ml三口反应烧瓶中投入1586.72g（16mol）环己胺，向恒压滴液漏斗内投入593.86g（2mol）氯甲基三正丁氧基硅烷，在每分钟150转的速度将反应烧瓶内的温度升至100℃，然后在此温度下用2.5小时将恒压漏斗中的氯甲基三正丁氧基硅烷滴入三口反应器内，滴加完毕后将温度升至120℃继续反应2.5小时。反应完成后将反应烧瓶内的温度降至40℃以下，加入2180.58g 2,2-二甲基戊烷搅拌0.5小时后过滤，过滤后的滤渣275.79g为副产物环己胺盐酸盐，过滤后的滤液4083.38g为环己基胺甲基三正丁氧基硅烷粗品，将粗品倒入蒸馏瓶内蒸馏，先进行常压接100℃馏分为溶剂2,2-二甲基戊烷2178.32g，然后开启水冲泵在-0.05MPa接138℃的馏分1181.32g为回收的环己胺，最后开启真空泵蒸馏，得到产品环己基胺甲基三正丁氧基硅烷644.33g，环己基胺甲基三正丁氧基硅烷经GC检测含量为98.63%，游离氯为3ppm，产品收率为89.59%。
常温下在2000ml烧杯中加入720g水，然后再搅拌下缓慢加入80g氢氧化钠冷却，当液体冷却到常温时在每分钟100转下缓慢的加入上述275.79g环己胺盐酸盐，加入完毕后继续搅拌8min后制成混合溶液，将制成混合溶液倒入梨型分液漏斗中静置25min后分掉下层盐水876.85g，然后在含水的环己胺196.27g中加入5.89g无水硫酸镁以在每分钟100转下搅拌2h后过滤，得到滤液192.32g ，经GC检测含量为99.3%。过滤所得环己胺和蒸馏粗品所得环己胺可用于一锅循环使用。
实施例6：
在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的5000ml三口反应烧瓶中投入1586.72g（16mol）环己胺，向恒压滴液漏斗内投入593.86g（2mol）氯甲基三异丁氧基硅烷，在每分钟150转的速度将反应烧瓶内的温度升至100℃，然后在此温度下用2.5小时将恒压漏斗中的氯甲基三异丁氧基硅烷滴入三口反应器内，滴加完毕后将温度升至120℃继续反应2.5小时。反应完成后将反应烧瓶内的温度降至40℃以下，加入2180.58g 2,2-二甲基戊烷搅拌0.5小时后过滤，过滤后的滤渣276.19g为副产物环己胺盐酸盐，过滤后的滤液4083.12g为环己基胺甲基三异丁氧基硅烷粗品，将粗品倒入蒸馏瓶内蒸馏，先进行常压接100℃馏分为溶剂2,2-二甲基戊烷2178.13g，然后开启水冲泵在-0.05MPa接138℃的馏分1182.86g为回收的环己胺，最后开启真空泵蒸馏，得到产品环己基胺甲基三异丁氧基硅烷643.90g，环己基胺甲基三异丁氧基硅烷经GC检测含量为98.42%，游离氯为6ppm，产品收率为89.53%。
常温下在2000ml烧杯中加入720g水，然后再搅拌下缓慢加入80g氢氧化钠冷却，当液体冷却到常温时在每分钟100转下缓慢的加入上述276.19g环己胺盐酸盐，加入完毕后继续搅拌8min后制成混合溶液，将制成混合溶液倒入梨型分液漏斗中静置25min后分掉下层盐水876.90g，然后在含水的环己胺194.12g中加入5.82g无水硫酸镁以在每分钟100转下搅拌2h后过滤，得到滤液190.12g ，经GC检测含量为99.4%。过滤所得环己胺和蒸馏粗品所得环己胺可用于一锅循环使用。
实施例7：
在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的5000ml三口反应烧瓶中投入1586.72g（16mol）环己胺，向恒压滴液漏斗内投入541.68g（2mol）氯甲基三-（甲氧乙氧基）硅烷，在每分钟150转的速度将反应烧瓶内的温度升至100℃，然后在此温度下用2.5小时将恒压漏斗中的氯甲基三-（甲氧乙氧基）硅烷滴入三口反应器内，滴加完毕后将温度升至120℃继续反应2.5小时。反应完成后将反应烧瓶内的温度降至40℃以下，加入2128.40g 2,2-二甲基戊烷搅拌0.5小时后过滤，过滤后的滤渣276.66g为副产物环己胺盐酸盐，过滤后的滤液3976.98g为环己基胺甲基三-（甲氧乙氧基）硅烷粗品，将粗品倒入蒸馏瓶内蒸馏，先进行常压接100℃馏分为溶剂2,2-二甲基戊烷2126.55g，然后开启水冲泵在-0.05MPa接138℃的馏分1182.78g为回收的环己胺，最后开启真空泵蒸馏，得到产品环己基胺甲基三-（甲氧乙氧基）硅烷597.98g，环己基胺甲基三-（甲氧乙氧基）硅烷经GC检测含量为98.51%，游离氯为5ppm，产品收率为89.65%。
常温下在2000ml烧杯中加入720g水，然后再搅拌下缓慢加入80g氢氧化钠冷却，当液体冷却到常温时在每分钟100转下缓慢的加入上述276.66g环己胺盐酸盐，加入完毕后继续搅拌8min后制成混合溶液，将制成混合溶液倒入梨型分液漏斗中静置25min后分掉下层盐水876.57g，然后在含水的环己胺194.72g中加入5.84g无水硫酸镁以在每分钟100转下搅拌2h后过滤，得到滤液192.00g ，经GC检测含量为99.5%。过滤所得环己胺和蒸馏粗品所得环己胺可用于一锅循环使用。
Claims (1)
1.一种环己基胺甲基三烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于：它包括以下步骤：
（1）在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的反应容器中投入一定量的环己胺，向恒压滴液漏斗内投入定量的氯甲基三烷氧基硅烷，在每分钟100—200转的速度将反应容器温升至100℃—120℃；
（2）当反应容器温升至100℃—120℃后，开始滴加氯甲基三烷氧基硅烷进行反应，氯甲基三烷氧基硅烷滴加时间控制在2.5小时，滴加完后继续反应1.5—3小时；
（3）1.5—3小时反应完成后将反应容器温降至常温，再向反应容器中加入2,2-二甲基戊烷，2,2-二甲基戊烷的加入量为环己胺和氯甲基三烷氧基硅烷总质量之和，2,2-二甲基戊烷加入完成后搅拌0.5小时后过滤：
（4）过滤所得滤渣为副产物环己胺盐酸盐，滤液为环己基胺甲基三烷氧基硅烷粗品，将粗品先按常压蒸馏回收溶剂2,2-二甲基戊烷，回收完溶剂2,2-二甲基戊烷后，在-0.07Mpa条件下回收过量的环己胺，最后开启真空泵在-0.098MPa条件下蒸馏，得：环己基胺甲基三烷氧基硅烷成品，分离出的溶剂2,2-二甲基戊烷和环己胺可用于下一锅反应：
（5）常温下取定量的水和氢氧化钠配制成质量为10%的水溶液，然后将步骤（4）中的滤渣在100转/分钟搅拌速度下溶于氢氧化钠水溶液中制备成混合溶液，
（6）将混合溶液倒入梨型分液漏斗中分层20分钟—30分钟，然后分掉下层盐水，在上层液体中加入3%的无水硫酸镁并干燥2小时后过滤，过滤所得的环己胺与蒸馏粗品时回收的环己胺一起用于下一锅反应；
所述的环己胺与氯甲基三烷氧基硅烷的投料比为8︰1。
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| CN104086583A (zh) | 2014-10-08 |
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