CN103333200B - 一种正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的合成方法，属有机化工领域。本发明采用正丁胺和氯丙基三烷氧基硅烷按一定的反应条件下生成正丁基氨丙基三烷氧基硅烷和副产物正丁胺盐酸盐；反应完成后在反应器中加入定量的正庚烷；过滤分离出滤渣副产物正丁胺盐酸盐，滤液为正丁基氨丙基三烷氧基硅烷粗品；滤液粗品蒸馏得到正丁基氨丙基三烷氧基硅烷产品。不仅提高了产品收率，而且回收的正丁胺和正庚烷二者能进行有效的分离，都可重复使用，从而降低了生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的合成方法，属有机化工领域。
背景技术
硅烷偶联剂最早是作为玻璃纤维增强塑料中玻璃纤维的处理剂，自20世纪中期至今，品种已非常繁多，仅已知硅烷偶联剂结构的就有百余种之多，成为近年来发展比较快的一类有机硅产品。氨基硅烷偶联剂由美国UCC公司于1955年首次提出，而后陆续衍生出一系列的改性氨基硅烷偶联剂，由于其独特性能而被广泛应用于国民经济各个方面中，成为硅烷偶联剂中越来越重要的一类产品。正丁基胺丙基三烷氧基硅烷作为一种新型胺基硅烷偶联剂,可广泛用于玻璃纤维的表面处理、塑料无机填充料的改性处理、纺织助剂、胶黏剂和涂料的增黏剂等领域，提高其黏结性，耐候性，耐黄变性，柔韧性等。
制备正丁基胺丙基三烷氧基硅烷通常有两种方法：一种是通过含氢烷氧基硅烷与n-丁基烯丙胺进行硅氢加成，该方法往往只能获得正丁基胺丙基三烷氧基硅烷的α和β两种异构体的混合物，这种方法中原料n-丁基烯丙胺价格昂贵，在反应过程中还需加入贵金属催化剂，生产成本很高，并且加成后的两种异构体产品很难分离，影响客户的使用。另一种方法是以卤烃基烷氧基硅烷与正丁胺进行反应。这种方法是目前生产该种产品的主要方法。这种方法的最大难题是对反应物的处理。因反应生成的副产物正丁胺盐酸盐在正丁胺中的溶解度很大，不加溶剂处理直接过滤蒸馏时会在蒸馏过程中正丁胺盐酸盐随着正丁胺量的减少逐步结晶出来，同时吸附大量产品使产品收率很低，只有约30%。后来有人对该工艺进行了改进，对反应物用非极性溶剂进行了处理，虽然收率上有了提高，但都还存在些问题：如：
用乙醚处理，产品收率可达60%，但乙醚沸点很低，不易回收且存在安全隐患。
用石油醚处理，产品收率可提高到50%，但石油醚是一个混合物，沸程太宽，不好处理。
用苯类物质处理，产品收率可达63%，但苯类为致癌物质，使用过后会在产品中有微量的残留。
用环己烷处理后产品收率可达67%，但环己烷和正丁胺沸点太接近，导致不容易分离，且回收的正丁胺和环己烷不能重复使用。
发明内容
本发明针对上述现有技术的不足，提供一种具有产品收率高，能耗低，环境污染小，生产成本低等优点，且适合工业化生产的正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的合成方法。
本发明的技术方案如是：
一种正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于：它包含以下步骤：
1）、按正丁胺和氯丙基三烷氧基硅烷原料5.5：1投料比（摩尔比），将正丁胺原料抽入带搅拌的反应釜内，同时将氯丙基三烷氧基硅烷原料压入计量罐内；
2）、常规搅拌条件下将反应容器升温到80℃—85℃后，再将氯丙基三烷氧基硅烷原料滴加到正反应容器中，滴加过程中将反应容器温度逐步提高到86-95℃，滴加时间为1—2小时；滴加完毕后继续在86-95℃保温反应3小时。
3）、3小时反应完成后将反应容器温度降到30℃以下；再向反应容器中抽入正庚烷原料，正庚烷的加入量为正丁胺原料和氯丙基三烷氧基硅烷原料的总加入量之和，正庚烷加入完成后，常规搅拌条件下搅拌30分钟后过滤。
4）、过滤后的滤渣为副产物正丁胺盐酸盐，过滤后的滤液为正丁基氨丙基三烷氧基硅烷粗品，将正丁基氨丙基三烷氧基硅烷粗品按常规方法先进行常压蒸馏，以分离出正丁胺和正庚烷，然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下进行减压蒸馏得正丁基氨丙基三烷氧基硅烷成品；分离出的正丁胺和正庚烷都可直接投入下一釜重复使用；正丁基氨丙基三烷氧基硅烷成品经气相色谱（GC）检测含量为98.1—98.5%，产品质量收率为85.7—87.4%。
所述的氯丙基三烷氧基硅烷为：氯丙基三乙氧基硅烷或氯丙基三甲氧基硅烷。
正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的结构通式为：
正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的结构通式为：
CH2CH2CH2NH2+ClCH2CH2CH2Si(OR)3
CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OR)3+CH2CH2CH2NH2·HCl
其中R为CH3或CH2CH3
本发明与现有技术相比的有益效果在于：
1）投料时将正丁胺的用量提高到了5.5：1，使正丁胺过量，减少了副反应叔胺的生成，提高了产品收率。
2）采用在80-95℃滴加氯丙基三烷氧基硅烷的进料和反应方式，不仅降低了能耗，还缩短了反应时间。
3）采用正庚烷来处理反应液，不仅提高了产品收率，而且回收的正丁胺和正庚烷二者能进行有效的分离，都可重复使用，从而降低了生产成本。
具体实施方式
实施例1：
按5.5：1的摩尔投料比，在2L四口烧瓶中加入5.5mol（402.1克）正丁胺原料，在滴液漏斗内加入1mol（198.7克）氯丙基三甲氧基硅烷原料，常规搅拌下将四口烧瓶升温到80℃后，再将氯丙基三甲氧基硅烷原料用1小时滴加到四口烧瓶中，氯丙基三甲氧基硅烷原料滴加过程中将四口烧瓶温度逐步提高到86℃，氯丙基三甲氧基硅烷原料滴加完毕后，在86℃温度条件下继续保温反应3小时；3小时保温反应完成后，将四口烧瓶温降到30℃以下，加入600.8克正庚烷原料，并搅拌30分钟后过滤，过滤后的滤渣为正丁胺盐酸盐，110.3克；过滤后的滤液1090克为正丁基氨丙基三甲氧基硅烷粗品，将滤液粗品在常压下蒸馏，接收78℃馏分为正丁胺，254克；接收98℃馏分为正庚烷，598克；然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下减压蒸馏，得到正丁基氨丙基三甲氧基硅烷成品170.3克，正丁基氨丙基三甲氧基硅烷成品经GC检测质量含量为98.1%，产品质量收率为85.7%。
实施例2：
按5.5：1的摩尔投料比，在2L四口烧瓶中加入5.5mol（402.1克，其中148.1克为新正丁胺，254克为实施例1的回收正丁胺）正丁胺原料，在滴液漏斗内加入1mol（198.7克）氯丙基三甲氧基硅烷原料，常规搅拌下将四口烧瓶升温到85℃后，再将氯丙基三甲氧基硅烷原料用2小时滴加到四口烧瓶中，氯丙基三甲氧基硅烷原料滴加过程中将四口烧瓶温度逐步提高到95℃，氯丙基三甲氧基硅烷原料滴加完毕后，在95℃温度条件下继续保温反应3小时；3小时保温反应完成后，将四口烧瓶温降到30℃以下，加入600.8克正庚烷（其中598克为实施例1的回收正庚烷，2.8克为新正庚烷），并搅拌30分钟后过滤，过滤的滤渣为正丁胺盐酸盐，111.2克。滤液1089.4克为正丁基氨丙基三甲氧基硅烷粗品，将滤液粗品在常压下蒸馏，接收78℃馏分为正丁胺，254.3克；接收98℃馏分为正庚烷，599.1克；然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下减压蒸馏，得到正丁基氨丙基三甲氧基硅烷成品170.9克，正丁基氨丙基三甲氧基硅烷成品经GC检测质量含量为98.2%，产品质量收率为86.0%。
实施例3：
按5.5：1的摩尔投料比，在2L四口烧瓶中加入5.5mol（402.1克）正丁胺原料，在滴液漏斗内加入1mol（240.8克）氯丙基三乙氧基硅烷原料，常规搅拌下将四口烧瓶升温到83℃后，再将氯丙基三乙氧基硅烷原料用1.5小时内滴加到四口烧瓶中，氯丙基三乙氧基硅烷原料滴加过程中将四口烧瓶温度逐步提高到90℃，氯丙基三乙氧基硅烷原料滴加完毕后，在90℃温度条件下继续保温反应3小时。3小时保温反应完成后，将四口烧瓶温降到30℃以下，加入642.9克正庚烷，并搅拌30分钟后过滤，过滤的滤渣为正丁胺盐酸盐，111.0克；滤液1173.5克正丁基氨丙基三乙氧基硅烷粗品，将滤液粗品在常压下蒸馏，接收78℃馏分为正丁胺，253.4克；接收98℃馏分为正庚烷，641.2克；然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下减压蒸馏，得到正丁基氨丙基三乙氧基硅烷成品209.7克，正丁基氨丙基三乙氧基硅烷成品经GC检测含量为98.4%，产品质量收率为87.1%。
实施例4：
按5.5：1的摩尔投料比，在2L四口烧瓶中加入5.5mol（402.1克，其中148.7克新正丁胺，253.4克实施例3的回收正丁胺）正丁胺，在滴液漏斗内加入1mol（240.8克）氯丙基三乙氧基硅烷，常规搅拌下将四口烧瓶升温到83℃后，再将氯丙基三乙氧基硅烷用2小时滴加到四口烧瓶中，氯丙基三乙氧基硅烷滴加过程中将四口烧瓶温度逐步提高到88℃，氯丙基三乙氧基硅烷滴加完毕后，在88℃温度条件下继续保温反应3小时；3小时保温反应完成后，将四口烧瓶温降到30℃以下，加入642.9克正庚烷（其中598克为实施例1的回收正庚烷，44.9克为新正庚烷），并搅拌30分钟后过滤，过滤的滤渣为正丁胺盐酸盐，112.8克，滤液1171.4克为正丁基氨丙基三乙氧基硅烷粗品，将滤液粗品在常压下蒸馏，接收78℃馏分为正丁胺，253.5克；接收98℃馏分为正庚烷，638.7克；然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下减压蒸馏，得到正丁基氨丙基三乙氧基硅烷成品210.4克，正丁基氨丙基三乙氧基硅烷成品经GC检测含量为98.5%，产品质量收率为87.4%。
实施例5：
按5.5：1的摩尔投料比，在2吨搪瓷反应釜中加入402.1公斤正丁胺，常规搅拌下将釜温升到80℃，将198.7公斤氯丙基三甲氧基硅烷滴加至反应釜中，氯丙基三甲氧基硅烷滴加过程中将反应釜温度逐步提高到86℃，氯丙基三甲氧基硅烷滴加时间为1小时，氯丙基三甲氧基硅烷滴加完毕后，在86℃温度条件下继续保温反应3小时；3小时保温反应完成后，将反应釜温降到30℃以下，加入600.8公斤正庚烷，搅拌30分钟后过滤，过滤的滤渣为正丁胺盐酸盐，112.4公斤；滤液1088公斤为正丁基氨丙基三甲氧基硅烷粗品，将滤液粗品在常压下蒸馏，接收78℃馏分为正丁胺，252.1公斤；接收98℃馏分为正庚烷，597.6公斤，然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下减压蒸馏，得到正丁基氨丙基三甲氧基硅烷成品171.4公斤，正丁基氨丙基三甲氧基硅烷成品经GC检测质量含量为98.2%，产品质量收率为86.2%。
实施例6：
按5.5：1的摩尔投料比，在2吨搪瓷反应釜中加入150公斤新正丁胺，252.1公斤实施例5的回收正丁胺，常规搅拌下将釜温升到80℃，将198.7公斤氯丙基三甲氧基硅烷滴加至反应釜中，氯丙基三甲氧基硅烷滴加过程中将反应釜温度逐步提高到86℃；氯丙基三甲氧基硅烷滴加时间为2小时，氯丙基三甲氧基硅烷滴加完毕后，在86℃温度条件下继续保温反应3小时；3小时保温反应完成后，将反应釜温降到30℃以下，加入597.6公斤实施例5的回收正庚烷，3.2公斤新正庚烷，搅拌30分钟后过滤，过滤的滤渣为正丁胺盐酸盐，112.8公斤，滤液为1087.5公斤正丁基氨丙基三甲氧基硅烷粗品，将滤液粗品在常压下蒸馏，接收78℃馏分为正丁胺，253.2公斤；接收98℃馏分为正庚烷，596.8公斤，然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下减压蒸馏，得到正丁基氨丙基三甲氧基硅烷成品170.5公斤，正丁基氨丙基三甲氧基硅烷成品经GC检测质量含量为98.3%，产品质量收率为85.8%。
实施例7：
按5.5：1的摩尔投料比，在2吨搪瓷反应釜中加入402.1公斤正丁胺，常规搅拌下将釜温升到86℃，同时将240.8公斤氯丙基三乙氧基硅烷滴加至反应釜中，氯丙基三乙氧基硅烷滴加过程中将反应釜温度逐步提高到95℃；氯丙基三乙氧基硅烷滴加时间为2小时；氯丙基三乙氧基硅烷滴加完毕后，在95℃温度条件下继续保温反应3小时；3小时保温反应完成后，将反应釜温降到30℃以下，加入642.9公斤正庚烷，搅拌30分钟后过滤，滤渣为正丁胺盐酸盐，111.4公斤；滤液为1173.0公斤正丁基氨丙基三乙氧基硅烷粗品，将滤液粗品在常压下蒸馏，接收78℃馏分为正丁胺，252.9公斤；接收98℃馏分为正庚烷，640.4公斤；然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下减压蒸馏，得到正丁基氨丙基三乙氧基硅烷成品209公斤，正丁基氨丙基三乙氧基硅烷成品经GC检测质量含量为98.2%，产品质量收率为86.8%。
实施例8：
按5.5：1的摩尔投料比，在2吨搪瓷反应釜中加入149.1公斤新正丁胺，252.9公斤实施例7的回收正丁胺，常规搅拌下将釜温升到84℃，同时将240.8公斤氯丙基三乙氧基硅烷滴加至反应釜中，氯丙基三乙氧基硅烷滴加过程中将反应釜温度逐步提高到90℃；氯丙基三乙氧基硅烷滴加时间为1.5小时；氯丙基三乙氧基硅烷滴加完毕后，在90℃继续保温反应3小时；3小时保温反应完成后，将反应釜温降到30℃以下，加入640.4公斤实施例7的回收正庚烷，2.4公斤新正庚烷，搅拌30分钟后过滤，滤渣为正丁胺盐酸盐，112.6公斤；滤液为1168.7公斤正丁基氨丙基三乙氧基硅烷粗品，将滤液粗品在常压下蒸馏，接收78℃馏分为正丁胺，252.4公斤；接收98℃馏分为正庚烷，639.2公斤；然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下减压蒸馏，得到正丁基氨丙基三乙氧基硅烷成品211公斤，正丁基氨丙基三乙氧基硅烷成品经GC检测质量含量为98.4%，产品质量收率为87.2%。
Claims (1)
1.一种正丁基氨丙基三烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于：它包含以下步骤：
1）、按正丁胺和氯丙基三烷氧基硅烷原料5.5：1摩尔投料比，将正丁胺原料抽入带搅拌的反应釜内，同时将氯丙基三烷氧基硅烷原料压入计量罐内；
2）、常规搅拌条件下将反应容器升温到80℃—85℃后，再将氯丙基三烷氧基硅烷原料滴加到正反应容器中，滴加过程中将反应容器温度逐步提高到86-95℃，滴加时间为1—2小时；滴加完毕后继续在86-95℃保温反应3小时；
3）、3小时反应完成后将反应容器温度降到30℃以下；再向反应容器中抽入正庚烷原料，正庚烷的加入量为正丁胺原料和氯丙基三烷氧基硅烷原料的总加入重量之和，正庚烷加入完成后，常规搅拌条件下搅拌30分钟后过滤；
4）、过滤后的滤渣为副产物正丁胺盐酸盐，过滤后的滤液为正丁基氨丙基三烷氧基硅烷粗品，将正丁基氨丙基三烷氧基硅烷粗品按常规方法先进行常压蒸馏，以分离出正丁胺和正庚烷，然后开启真空泵在-0.098MPa真空度下进行减压蒸馏得正丁基氨丙基三烷氧基硅烷成品；分离出的正丁胺和正庚烷都可直接投入下一釜重复使用；正丁基氨丙基三烷氧基硅烷成品经气相色谱检测含量为98.1—98.5%，产品质量收率为85.7—87.4%；
所述的氯丙基三烷氧基硅烷为氯丙基三乙氧基硅烷或氯丙基三甲氧基硅烷。
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| 仲胺基硅烷偶联剂的合成及应用;南京曙光化工集团有限公司;《第七届全国橡胶工业新材料技术论坛暨2007年橡胶助剂专业委员会会员大会论文集》;20080901;第149页第1.3节合成工艺 * |
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