CN101768180B - γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，包括以下步骤：(1)真空条件下将溶有催化剂的甲苯溶液，γ-氯丙基三乙氧基硅烷加入反应釜中，在搅拌状态下加入氨。将反应釜内物料升温至60～70℃，反应压力为0.5～3MPa，反应4～7h；(2)胺化反应完毕后，过滤分离除去副产物，滤液打入蒸馏釜；(3)蒸馏釜顶部温度≥102℃后，将蒸馏釜内物料温度≤80℃，减压蒸馏的真空度≥0.099MPa，减压蒸馏后得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明合成的产品纯度提高到99％(GC)以上，应用领域可以扩大到电子电器、高性能催化剂制备、纳米材料和超细分散材料等对产品纯度要求较高的行业。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，尤其涉及一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法。
背景技术
γ-氨丙基三乙氧基硅烷(以下简称KH-550)是一种重要的氨烃基硅烷，具有两种功能团，即氨基和乙氧基。其中三个可水解基团(乙氧基)，在反应中先水解生成硅醇，由于硅醇不稳定，极易与无机物或金属表面的羟基结合脱水，从而与无机物或金属结合起来。氨基上带有两个活泼氢可以和各种聚合物发生反应，从而通过化学键将两种性质完全不同的材料紧密的结合起来。KH-550的用途广泛，它可作为一种优良的玻璃纤维处理剂、优异的粘结促进剂、树脂的填料添加剂等，被广泛应用于玻璃钢、涂料、铸造、塑料、粘合剂、密封胶、纺织印染等各行各业中。
近几年来，随着对KH-550应用性能研究的深入，其应用领域已经扩展到催化剂制备、电子电器材料工业、光谱干版行业、介孔材料等学科和行业。不同应用领域对KH-550的质量提出了不同的、更高的要求，尤其是对杂质的品种以及含量等。某些行业对质量要求尤为苛刻，去底层涂布工艺是国外70年代科技干版涂布加工过程中的一项新工艺，国外已有文献介绍，美、日、比等国已应用于工业化生产。去底层涂布工艺的关键设计就是利用有机硅烷偶联剂KH-550在水解反应后所具有的较强的共价键作用以提高科技干版乳剂涂层的湿牢固度。通过一个氨丙基和三个乙氧基两种活性基团在光谱干版的两种亲合能力很差的卤化银·明胶感光乳剂涂层与支持体玻璃的界面间形成化学键，使之偶联起来。含量高的KH-550溶液采用静置处理的方法就能够有效抑制光谱干版乳剂的灰雾，若纯度低则出现涂层的湿牢固度较差，极易产生涂层的脱落(脱膜)、畸变等现象。
对超高相对分子质量的聚乙烯(UHMWPE)冻胶纤维在萃取阶段进行表面处理，经干燥、超拉伸制得表面改性UHMWPE纤维，改性后纤维表面引入了极性基团，使用高纯度KH-550对UHMWPE纤维的表面改性效果最好。采用杂质含量低于1wt％的硅烷偶联剂KH-550溶液处理后，纤维与环氧树脂间的界面剪切强度提高了87.8％，纤维的断裂强度和模量分别提高了6.9％和32.6％，使用杂质含量高的KH-550产品则效果很差。
现有的生产工艺一般采取γ-氯丙基三乙氧基硅烷和氨按照1∶20左右的摩尔比，在压力5.5～9.0MPa，90℃左右，胺化反应6～10小时，分离去除副产物NH4Cl，再对滤液进行减压蒸馏得到产品。由于工艺和技术的原因，现有技术生产的产品纯度一般不超过98％(GC)或者更低，其中的2％(GC)杂质含有多种有机硅化合物成分，给某些应用领域带来了极大的危害。纯度低、杂质含量高的KH-550根本不能在上述领域使用，而KH-550在该领域内用量又很大，高纯度产品只能依赖进口。为此，开发一种KH-550新的生产工艺，提高产品质量，提高产品经济效益，意义重大。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，解决现有技术中存在的产品杂质含量高问题。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，包括以下步骤：
(1)胺化反应：真空条件下将溶有催化剂的甲苯溶液，γ-氯丙基三乙氧基硅烷加入反应釜中，在搅拌状态下加入氨后，将反应釜内物料升温至60～70℃，反应压力为0.5～3MPa，反应4～7h；
(2)过滤分离：胺化反应完毕后，过滤分离除去副产物，滤液打入蒸馏釜；
(3)蒸馏提纯：先蒸出溶剂，再减压蒸出前馏分，常压下待蒸馏釜气相温度≥111℃时开启真空泵，气相温度96～102℃冷凝液为前馏分。将蒸馏釜内物料温度降至80℃，在真空度≥0.099MPa、在真空刮板薄膜蒸发器内减压蒸馏后得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
步骤(1)中所述催化剂为异丙醇铝和苯基二乙醇胺。
步骤(1)中所述溶有催化剂的甲苯溶液是将2～11重量份的异丙醇铝和1～9重量份的苯基二乙醇胺，加入700～900重量份的甲苯中，并充分搅拌混合均匀制成的溶剂溶液。
步骤(1)中所述γ-氯丙基三乙氧基硅烷的加入量为900～1200重量份；氨的加入量为425～700重量份。
步骤(1)中所述反应釜内物料温度升温至60～65℃。
所述步骤(3)中在蒸馏提纯前首先对溶剂和前馏分进行分别蒸馏回收，所述溶剂的蒸馏回收在常压下进行，釜内物料温度低于111℃为溶剂。常压下待蒸馏釜气相温度≥111℃时开启真空泵，进行前馏分的蒸馏回收，真空度≥0.092MPa、釜内物料温度为112～150℃之间、气相温度96～102℃冷凝液为前馏分。将蒸馏釜内物料温度降至80℃，在真空度≥0.099MPa、在真空刮板薄膜蒸发器内减压蒸馏后得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
步骤(3)中所述蒸馏釜内物料的减压蒸馏采用真空刮板薄膜的蒸馏方式，所述真空刮板薄膜是利用高速旋转将液体物料分布成均匀薄膜并在真空条件下进行蒸馏。
步骤(1)中，反应釜内物料的升温时间在2小时内。
步骤(2)中，胺化反应完成后，将反应釜内物料温度降至≤55℃，将反应釜内物料温度降至55℃以下，回收未反应的氨，配制成浓氨水用来生产其它产。
因为甲苯的沸点为110.8℃，因此在常压、温度111℃以前蒸馏出的组分主要为甲苯，蒸馏回收的溶剂甲苯继续回收利用，回收的前馏分加入下一次蒸馏过程继续利用，所述前馏分中含有甲苯、中间产物、未反应的原料和少量的成品。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
1、由于本发明在胺化时使用了溶剂，溶剂甲苯既能溶解γ-氯丙基三乙氧基硅烷，又有利于NH3的溶解，因此胺取代反应在近乎均相的条件下进行，反应进行充分，提高了原料γ-氯丙基三乙氧基硅烷的转化率，产品纯度提高到99％(GC)以上，优级品可达到99.5％(GC)，低沸物、高沸物等杂质含量降低到0.3％(GC)以下。
2、溶剂中催化剂异丙醇铝和苯基二乙醇胺的存在促进了反应的进行，缩短了反应时间，降低了反应温度，反应温度由现有技术的90℃左右降低到70℃以下，节约了蒸汽，降低了能耗，提高了单台设备的生产能力，而且反应压力由使用现有技术时的5.5～9.0MPa降低到0.5～3MPa，生产操作安全性大大提高，对设备材质、壁厚、紧固件、加工等要求显著降低，单台设备造价可以降低20％以上。
3、本发明方法由于反应条件稳定，合成的产品杂质含量低，产品质量稳定，按照常规储存条件放置一年，产品纯度仍然在98.5％(GC)以上。
4、本发明由于使用了溶剂和催化剂，胺化反应时γ-氯丙基三乙氧基硅烷与氨的摩尔比减少到1∶6～10，反应完毕氨回收时的回收率接近99wt％。
5、本发明在蒸馏提纯时控制蒸馏条件，分别对溶剂和前馏分回收利用，减少了溶剂和原料损失，提高了原料利用率，降低了生产成本，且对环境无污染。
6、本发明对产品γ-氨丙基三乙氧基硅烷的减压蒸馏采用真空刮板薄膜的蒸馏方式，使得产品的分离提纯时间大大缩短，产品中各种成分不产生分解，因此不仅产品质量显著提高，而且设备生产能力大大提高，蒸馏残渣量也比常规蒸馏减少30wt％以上。
7、使用本发明合成的产品，由于纯度提高，杂质含量降低，因此产品的应用领域扩大到电子电器、高性能催化剂制备、纳米材料和超细分散材料等高科技产品和行业，解决了现有技术中该领域内使用的高纯度产品只能依赖进口的问题。
具体实施方式
下面结合具体的实施例来进一步阐述本发明。
实施例1
1、胺化反应
(1)分别称取5.7千克的异丙醇铝、2.8千克的苯基二乙醇胺，加入705千克的甲苯中，在无水反应釜中充分搅拌混合均匀，制备好溶剂溶液并密封好备用。
(2)真空条件下将上述制备好的溶剂溶液和920千克的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，加入无水反应釜中，在搅拌状态下加入465千克的氨，将反应釜内物料升温至62℃，反应压力为2.3MPa，反应5.5h。
2、过滤分离
当反应釜内物料温度有下降趋势时，降温至50℃。开启泄压阀，将未反应的氨回收，配制成浓氨水生产其它产品。用压缩空气将反应釜内物料压到罐式过滤器，滤除生成的NH4Cl，NH4Cl包装入库，滤液直接进入蒸馏釜。
3、蒸馏提纯
(1)加热蒸馏釜内物料，常压、111℃以前馏出的组分主要为甲苯，回收继续使用。当顶温继续升高、超过111℃时，开启真空泵，控制真空度0.094MPa，釜温140℃，截取顶温96～102℃的冷凝液为前馏分，前馏分加入下一次蒸馏过程继续利用。
(2)当顶温超过102℃时，真空条件下将蒸馏釜降温至80℃，打开蒸馏釜放料阀，向刮板薄膜蒸发器进料，加料速度为0.3m3/h，控制刮板薄膜蒸发器真空度为0.099MPa，蒸馏出合格的产品γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
上述方法合成的γ-氨丙基三乙氧基硅烷质量指标为：
| 序号 | 检测指标 | 分析方法 | 检测结果 |
| 1 | 外观 | 目测 | 无色透明液体 |
| 2 | 纯度(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 99.26 |
| 3 | 高沸物(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 0.38 |
| 4 | 游离氯(μg/g) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 4.8 |
| 5 | 低沸物(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 0.36 |
实施例2
1胺化
(1)分别称取6.3千克的异丙醇铝和3.1千克的苯基二乙醇胺，加入735千克的甲苯中，在无水反应釜中充分搅拌混合均匀，制备好溶剂溶液并密封好备用。
(2)真空条件下将上述制备好的溶剂溶液和950千克的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，加入无水反应釜中，在搅拌状态下加入490千克的氨，将反应釜内物料缓慢升温至61℃，控制反应压力为2.4MPa，反应5h。
2、过滤分离
当反应釜内物料温度有下降趋势时，降温至50℃。开启泄压阀，将未反应的氨回收，配制成浓氨水生产其它产品。用压缩空气将反应釜内物料压到罐式过滤器，滤除生成的NH4Cl，NH4Cl包装入库，滤液直接进入蒸馏釜。
3、蒸馏提纯
(1)加热蒸馏釜内物料，常压、111℃以前馏出的组分主要为甲苯，回收继续使用。当顶温继续升高、超过111℃时，开启真空泵，控制真空度0.096MPa，釜温140℃，截取顶温96～102℃的冷凝液为前馏分，前馏分加入下一次蒸馏过程继续利用。
(2)当顶温超过102℃时，真空条件下将蒸馏釜降温至75℃，打开蒸馏釜放料阀，向刮板薄膜蒸发器进料，加料速度为0.4m3/h，控制刮板薄膜蒸发器真空度为0.099MPa，蒸馏出合格的产品γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
上述方法合成的γ-氨丙基三乙氧基硅烷质量指标为：
| 序号 | 检测指标 | 分析方法 | 检测结果 |
| 1 | 外观 | 目测 | 无色透明液体 |
| 2 | 纯度(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 99.20 |
| 3 | 高沸物(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 0.47 |
| 4 | 游离氯(μg/g) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 3.9 |
| 5 | 低沸物(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 0.33 |
实施例3
1胺化
(1)分别称取6.95千克的异丙醇铝、3.4千克的苯基二乙醇胺，加入750千克的甲苯中，在无水反应釜中充分搅拌混合均匀，制备好溶剂溶液并密封好备用。
(2)真空条件下将上述制备好的溶剂溶液和980千克的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，加入无水反应釜中，在搅拌状态下加入505千克的氨，将反应釜内物料缓慢升温至65℃，控制反应压力为2.8MPa，反应6h。
2、过滤分离
当反应釜内物料温度有下降趋势时，降温至50℃。开启泄压阀，将未反应的氨回收，配制成浓氨水生产其它产品。用压缩空气将反应釜内物料压到罐式过滤器，滤除生成的NH4Cl，NH4Cl包装入库，滤液直接进入蒸馏釜。
3、蒸馏提纯
(1)加热蒸馏釜内物料，常压、111℃以前馏出的组分主要为甲苯，回收继续使用。当顶温继续升高、超过111℃时，开启真空泵，控制真空度0.096MPa，釜温140℃，截取顶温96～102℃的冷凝液为前馏分，前馏分加入下一次蒸馏过程继续利用。
(2)当顶温超过102℃时，真空条件下将蒸馏釜降温至78℃，打开蒸馏釜放料阀，向刮板薄膜蒸发器进料，加料速度为0.3m3/h，控制刮板薄膜蒸发器真空度为0.099MPa，蒸馏出合格的产品γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
上述方法合成的γ-氨丙基三乙氧基硅烷质量指标为：
| 序号 | 检测指标 | 分析方法 | 检测结果 |
| 1 | 外观 | 目测 | 无色透明液体 |
| 2 | 纯度(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 99.51 |
| 3 | 高沸物(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 0.37 |
| 4 | 游离氯(μg/g) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 5.1 |
| 5 | 低沸物(GC)(％) | 企业标准Q/WZY010-2009 | 0.12 |
Claims (8)
1.γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)胺化反应：真空条件下将溶有催化剂异丙醇铝和苯基二乙醇胺的甲苯溶液，γ-氯丙基三乙氧基硅烷加入反应釜中，在搅拌状态下加入氨后，将反应釜内物料升温至60～70℃，反应压力为0.5～3MPa，反应4～7h；
(2)过滤分离：胺化反应完毕后，过滤分离除去副产物，滤液打入蒸馏釜；
(3)蒸馏提纯：蒸馏釜顶部温度≥102℃后，将蒸馏釜内物料温度≤80℃，减压蒸馏的真空度≥0.099MPa，减压蒸馏后得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
2.如权利要求1所述的γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述溶有催化剂异丙醇铝和苯基二乙醇胺的甲苯溶液是将2～11重量份的异丙醇铝和1～9重量份的苯基二乙醇胺，加入700～900重量份的甲苯中，并充分搅拌混合均匀制成的溶剂溶液。
3.如权利要求1所述的γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述γ-氯丙基三乙氧基硅烷的加入量为900～1200重量份；氨的加入量为425～700重量份。
4.如权利要求2所述的γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述反应釜内物料温度升温至60～65℃。
5.如权利要求2所述的γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于：所述步骤(3)中在蒸馏提纯前首先对溶剂和前馏分进行分别蒸馏回收，所述溶剂的蒸馏回收在常压下进行，反应釜内物料温度≤111℃；当反应釜内物料温度≥111℃后，对前馏分进行蒸馏回收，所述前馏分的蒸馏回收在真空度≥0.092MPa，反应釜内物料温度为112～150℃之间，且反应釜顶部温度为96～102℃时进行。
6.如权利要求2所述的γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(3)中所述蒸馏釜内物料的减压蒸馏采用真空刮板薄膜的蒸馏方式，所述真空刮板薄膜是利用高速旋转将液体物料分布成均匀薄膜并在真空条件下进行蒸馏。
7.如权利要求1所述的γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，反应釜内物料的升温时间在2小时内。
8.如权利要求1所述的γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，胺化反应完成后，将反应釜内物料温度降至≤55℃，回收未反应的氨。
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