CN101260117A - 一步法工业生产二烷基二甲氧基硅烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一步法工业生产二烷基二甲氧基硅烷的方法，包括有以下工艺步骤：1)向反应釜中投入镁粉、部分混合溶剂和部分卤代烷，回流，再投入催化剂引发反应，停止加热等待回流稳定；2)在搅拌条件下滴加由剩余部分卤代烷、四甲氧基硅烷和剩余部分混合溶剂组成的溶液，滴加完毕后再继续加热回流；3)再将反应釜降温，进行固液分离，洗涤滤饼，洗液与滤液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到粗品；4)回收经处理过的滤饼中的溶剂和粗品；5)将粗品合并经减压精馏得到二烷基二甲氧基硅烷成品。本发明工艺稳定、过程简单易行，而且溶剂挥发性相对较低，易于回收循环使用，滤饼的处理方法简单而不产生废水，并且产品收率较高，产品纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，具体的讲是在混合溶剂中一步法工业生产二烷基二甲氧基硅烷的方法。
背景技术
二烷基二甲氧基硅烷是一种硅烷基化试剂，在有机合成中有重要作用，工业上用于丙烯聚合催化剂的外给电子体提高聚合物立体规整性，也用于有机硅的制备。二烷基二甲氧基硅烷的合成工艺路线主要有格利雅试剂与四甲氧基硅烷反应的格氏试剂法、烷基氯硅烷与甲醇进行醇解反应的醇解法等，文献介绍以格氏试剂法居多。在格氏试剂与四甲氧基硅烷合成二烷基二甲氧基硅烷的反应过程中，生成的固体盐较多，为使反应顺利进行使用溶剂是必不可少的。
采用格氏试剂法合成二烷基二甲氧基硅烷的一般方法是，第一步用镁粉与卤代烷RX制备格氏试剂RMgX，第二步格氏试剂与四甲氧基硅烷进行反应，两步过程合成目标产物即两步法，溶剂大多选用四氢呋喃和甲基叔丁基醚。已有专利提供了合成二烷基二甲氧基硅烷的实验室方法。日本专利JP8157482以四氢呋喃作溶剂卤代烷与镁反应制备格氏试剂后，再滴加烷氧基硅烷与四氢呋喃的混合物合成目标产物。日本专利JP4041496也用四氢呋喃作溶剂卤代环戊烷和镁粉在碘引发下生成格氏试剂，再滴加四甲氧基硅烷与四氢呋喃的混合物合成二环戊基二甲氧基硅烷。
采用格氏试剂法合成二烷基二甲氧基硅烷的另一方法是，用镁粉与卤代烷生成格氏试剂直接与四甲氧基硅烷进行反应，一步过程合成目标产物即一步法，溶剂大多选用四氢呋喃和甲基叔丁基醚。美国专利US4958041使用甲基叔丁基醚作溶剂，是采用一步法合成二烷基二烷氧基硅烷的实验室方法。中国专利CN1353111也是使用甲基叔丁基醚作溶剂，是一种类似于美国专利US4958041的一步法工业生产二烷基二烷氧基硅烷的方法，但在滤饼的处理时采用了加稀酸溶解滤饼回收滤饼中的溶剂与目标产物的方法，其缺点是产生大量废水。
单纯使用四氢呋喃或甲基叔丁基醚等低沸点溶剂合成(生产)二烷基二烷氧基硅烷的方法，由于溶剂挥发性大不易回收导致溶剂损耗量大，而且产生大量废水，易对环境造成污染。
两步法合成二烷基二甲氧基硅烷反应工艺过程复杂，由于中间体格氏试剂稳定性差，产品收率低，不适合工业化生产。
发明内容
本发明所要解决的问题是针对上述现有技术而提出一步法工业生产二烷基二甲氧基硅烷的方法，其工艺稳定、过程简单易行，滤饼的处理方法简单而不产生废水，并且产品收率较高。
本发明为解决上述提出的问题所采用解决方案为：一步法工业生产二烷基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于包括有以下工艺步骤：
1)向反应釜中投入镁粉、部分混合溶剂和部分卤代烷，搅拌下加热稳定回流0.5～2小时，回流温度为50～110℃，再投入催化剂引发反应，停止加热等待回流稳定；
2)然后在搅拌条件下滴加由剩余部分卤代烷、四甲氧基硅烷和剩余部分混合溶剂组成的溶液，滴加时间1～4小时，滴加完毕后再继续加热回流反应3～8小时；
3)再将反应釜降温至50℃～常温，进行固液分离，用甲苯洗涤滤饼，洗液与滤液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到二烷基二甲氧基硅烷粗品；
4)回收步骤3)经处理过的滤饼中的溶剂和二烷基二甲氧基硅烷粗品；
5)将步骤3)和步骤4)所得二烷基二甲氧基硅烷粗品合并经减压精馏得到二烷基二甲氧基硅烷成品。
本发明工艺过程中的化学反应式如下：
反应式中R为异丙基、异丁基、环戊基，X为卤素如Cl和Br，优选是Cl。
本发明由卤代烷RX与镁粉在催化剂存在下于混合溶剂中发生格氏反应生成RMgX，RMgX与四甲氧基硅烷于混合溶剂中反应生成目标产物二烷基二甲氧基硅烷，上述反应过程在同一反应釜内一步完成，不需单独制备RMgX的独立过程。
本发明所述的催化剂为碘，在首次反应需要加入，非首次反应时反应釜内活性物质有残留的情况下可以不加入。
本发明所述的混合溶剂为四氢呋喃与甲苯按质量比1∶2～10的比例组成的混合物，优选为1∶4～5，回收后的混合溶剂一般可以直接重复使用，有时需要调配至指定比例。
本发明反应温度控制在物料的回流温度即50～110℃，反应时间：步骤1)需要0.5～2.0小时，一般第一次投料反应引发较慢；步骤2)需要3～8小时。
本发明的生产投料分为引发料和滴加料两部分。格氏反应是否容易引发与步骤1)中引发料卤代烷的加入量有关，卤代烷的加入量过少则难以引发，过多则容易冲料产生危险；第一次投料较难引发。本发明所述的引发料中卤代烷的加入量占卤代烷总量的3％～20％，优选为5％～10％，混合溶剂在引发料中的加入量占混合溶剂总量的10％～30％，优选为15％～20％。
本发明所述的四甲氧基硅烷与卤代烷的摩尔比为1∶2～2.4，优选为1∶2.1～2.2，四甲氧基硅烷与镁粉的摩尔比为1∶2～2.8，优选为1∶2.2～2.6，四甲氧基硅烷与催化剂的摩尔比为1∶0.00003～0.0003，优选为1∶0.0001～0.0002；四甲氧基硅烷与混合溶剂的质量比为1∶3～10，优选为1∶4～6。
本发明的优点是：
本发明工艺稳定、过程简单易行，而且溶剂挥发性相对较低，易于回收循环使用，滤饼的处理方法简单而不产生废水，并且产品收率较高，产品纯度高(一般纯度≥99％)。
具体实施方式
下面以实施例对本发明进一步进行说明，这些实施例仅用于说明本发明而不意味着对本发明范围有任何限制作用。
具体工艺过程如下：在装有搅拌器、回流冷凝器、温度测量装置、带夹套(可加热和撤热)的反应釜内，加入镁粉、部分由四氢呋喃和甲苯组成的混合溶剂以及部分卤代烷，搅拌加热至回流，加入催化剂引发反应，在搅拌回流状态下加入由剩余卤代烷、四甲氧基硅烷和剩余混合溶剂组成的溶液，加完后维持回流几小时，维持搅拌冷却物料(釜温)至接近室温，放料至离心过滤机或其它固液分离设备进行固液分离，用甲苯洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏回收溶剂并得到的目标产物粗品(纯度90％左右，下同)。用加热减压蒸馏的方法处理滤饼回收滤饼中的溶剂以及残留目标产物粗品。所得目标产物粗品与上面得到的目标产物粗品合并经精馏收集最终目标产物成品(纯度≥99％)。
实施例1
将53.4kg镁粉(纯度99％，2.2Kmol)、溴代异丙烷12.3kg(纯度99％，0.1Kmol)、混合溶剂79.8kg[其中四氢呋喃10.8kg(纯度99％)、甲苯69kg(纯度99％)]加入到装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计、带夹套的1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流(65℃左右)，稳定回流0.5小时，加入催化剂碘26g至回流量突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，开始滴加由溴代异丙烷246kg(纯度99％，2.0Kmol)、混合溶剂452kg[其中四氢呋喃61kg(纯度99％)、甲苯391kg(纯度99％)]与四甲氧基硅烷152.3kg(纯度99％，1.0Kmol)组成的配料溶液，2.0小时左右加完配料溶液，开蒸汽加热保持回流4小时。搅拌冷却至接近室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用甲苯240kg(纯度99％)洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到二异丙基二甲氧基硅烷粗品170kg。
前述经过处理的滤饼再经减压蒸馏回收溶剂(即甲苯和少量四氢呋喃)并得到二异丙基二甲氧基硅烷粗品6.8kg，与上面提及的粗品合并经精馏得二异丙基二甲氧基硅烷成品156kg，纯度99.4％，收率88.5％(以四甲氧基硅烷计，下同)。
实施例2
将44.6kg镁粉(纯度99％，1.83Kmol)、氯代异丙烷7.8kg(纯度99％，0.1Kmol)、混合溶剂64kg[其中四氢呋喃8kg(纯度99％)、甲苯56kg(纯度99％)]加入到装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计、带夹套的1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流(58℃左右)，稳定回流0.5小时，加入催化剂碘34g至回流量突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，开始滴加由氯代异丙烷130.4kg(纯度99％，1.66Kmol)、混合溶剂371kg[其中四氢呋喃46kg(纯度99％)、甲苯325kg(纯度99％)]与四甲氧基硅烷120.6kg(纯度99％，0.8Kmol)组成的配料溶液，2小时左右加完配料，开蒸汽加热保持回流3.5小时。搅拌冷却至接近室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用甲苯250kg(纯度99％)洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到二异丙基二甲氧基硅烷粗品145kg。
前述经过处理的滤饼再经减压蒸馏回收溶剂(即甲苯和少量四氢呋喃)并得到二异丙基二甲氧基硅烷粗品6kg，与上面提及的粗品合并经精馏得二异丙基二甲氧基硅烷成品129.2kg，纯度99.2％，收率91.6％。
实施例3
将48.6kg镁粉(纯度99％，2.0Kmol)、氯代异丁烷11.2kg(纯度99％，0.12Kmol)、混合溶剂70kg[其中四氢呋喃11kg(纯度99％)、甲苯59kg(纯度99％)]加入到装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计、带夹套的1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流(69℃左右)，稳定回流0.5小时，加入催化剂碘30g至回流突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，开始滴加由氯代异丁烷174.2kg(纯度99％，1.88Kmol)、混合溶剂420kg[其中含四氢呋喃70kg(纯度99％)、甲苯350kg(纯度99％)]与四甲氧基硅烷137kg(纯度99％，0.9Kmol)组成的配料溶液，2小时左右加完配料溶液，开蒸汽加热保持回流4小时。搅拌冷却至接近室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用甲苯280kg(纯度98％)洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到二异丁基二甲氧基硅烷粗品180kg。
前述经过处理的滤饼再经减压蒸馏回收溶剂(即甲苯和少量四氢呋喃)并得到二异丁基二甲氧基硅烷粗品10kg，与上面提及的粗品合并经精馏得到二异丁基二甲氧基硅烷成品170.8kg，纯度99.1％，收率92.0％。
实施例4
将35kg镁粉(纯度99％，1.44Kmol)、氯代环戊烷8.4kg(纯度99％，0.08Kmol)、混合溶剂60kg[其中四氢呋喃9kg(纯度99％)、甲苯51kg(纯度99％)]加入到装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计、带夹套的1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流(78℃左右)，稳定回流0.5小时，加入催化剂碘23g至回流突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，开始滴加由氯代环戊烷134kg(纯度99％，1.28Kmol)、混合溶剂283kg[其中四氢呋喃70kg(纯度99％，)、甲苯213kg(纯度99％)]与四甲氧基硅烷100kg(纯度99％，0.657Kmol)组成的配料溶液，2小时左右加完配料溶液，开蒸汽加热保持回流4小时。搅拌冷却至接近室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用甲苯260kg(纯度99％)洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到二环戊基二甲氧基硅烷粗品141kg。
前述经过处理的滤饼再经减压蒸馏回收溶剂(即甲苯和少量四氢呋喃)并得到二环戊基二甲氧基硅烷粗品12kg，与上面提及的粗品合并经精馏得到二环戊基二甲氧基硅烷成品138kg，纯度99.5％，收率91.5％。
实施例5
将40kg镁粉(纯度99％，1.66Kmol)、溴代环戊烷14.9kg(纯度99％，0.1Kmol)、混合溶剂90kg[其中四氢呋喃16kg(纯度99％)、甲苯74kg(纯度99％)]加入到装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计、带夹套的1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流(78℃左右)，稳定回流0.5小时，加入催化剂碘32g至回流突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后开始滴加由溴代环戊烷223.6kg(纯度99％，1.5Kmol)、混合溶剂450kg[其中四氢呋喃80kg(纯度99％)、甲苯370kg(纯度99％)]与四甲氧基硅烷116kg(纯度99％，0.762Kmol)组成的配料溶液，2.0小时左右加完配料溶液，开蒸汽加热保持回流4.5小时。搅拌冷却至接近室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用甲苯250kg(纯度99％)洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到二环戊基二甲氧基硅烷粗品139kg。
前述经过处理的滤饼再经减压蒸馏回收溶剂(即甲苯和少量四氢呋喃)并得到二环戊基二甲氧基硅烷粗品8kg，与上面提及的粗品合并经精馏得到二环戊基二甲氧基硅烷成品159kg，纯度99.2％，收率90.6％。
实施例6
将68.0kg镁粉(纯度99％，2.8Kmol)、溴代异丁烷13.7kg(纯度99％，0.1Kmol)、混合溶剂180kg[其中四氢呋喃30kg(纯度99％)、甲苯150kg(纯度99％)]加入到装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计、带夹套的1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流(100℃左右)，稳定回流1.5小时，加入催化剂碘10g至回流突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，开始滴加由溴代异丁烷54.8kg(纯度99％，0.4Kmol)、混合溶剂420kg[其中含四氢呋喃70kg(纯度99％)、甲苯350kg(纯度99％)]与四甲氧基硅烷152.3kg(纯度99％，1.0Kmol)组成的配料溶液，2小时左右加完配料溶液，开蒸汽加热保持回流4小时。搅拌冷却至接近室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用甲苯300kg(纯度98％)洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到二异丁基二甲氧基硅烷粗品178kg。
前述经过处理的滤饼再经减压蒸馏回收溶剂(即甲苯和少量四氢呋喃)并得到二异丁基二甲氧基硅烷粗品10.5kg，与上面提及的粗品合并经精馏得到二异丁基二甲氧基硅烷成品178.3kg，纯度99.1％，收率86.4％。
Claims (10)
1、一种二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于包括有以下工艺步骤：
1)向反应釜中投入镁粉、部分混合溶剂和部分卤代烷，搅拌下加热稳定回流0.5～2小时，回流温度为50～110℃，再投入催化剂引发反应，停止加热等待回流稳定；
2)然后在搅拌条件下滴加由剩余部分卤代烷、四甲氧基硅烷和剩余部分混合溶剂组成的溶液，滴加时间1～4小时，滴加完毕后再继续加热回流反应3～8小时；
3)再将反应釜降温至50℃～常温，进行固液分离，用甲苯洗涤滤饼，洗液与滤液合并进行精馏，回收混合溶剂，得到二烷基二甲氧基硅烷粗品；
4)回收步骤3)经处理过的滤饼中的溶剂和二烷基二甲氧基硅烷粗品；
5)将步骤3)和步骤4)所得二烷基二甲氧基硅烷粗品合并经减压精馏得到二烷基二甲氧基硅烷成品。
2、根据权利要求1的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于步骤1)所述的催化剂为碘。
3、根据权利要求1或2的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于所述的卤代烷为氯代烷或溴代烷。
4、根据权利要求3的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于步骤1)中部分卤代烷的量为应加入卤代烷总质量的3％～20％；部分混合溶剂的量为应加入混合溶剂总质量的10％～30％。
5、根据权利要求4的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于步骤1)中部分卤代烷的量为应加入卤代烷总质量的5％～10％；部分混合溶剂的量为应加入混合溶剂总质量的15％～20％。
6、根据权利要求1或2的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于四甲氧基硅烷与卤代烷的摩尔比为1∶2～2.4，四甲氧基硅烷与镁粉的摩尔比为1∶2～2.8，四甲氧基硅烷与催化剂的摩尔比为1∶0.00003～0.0003；四甲氧基硅烷与混合溶剂的质量比为1∶3～10。
7、根据权利要求6的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于四甲氧基硅烷与卤代烷的摩尔比为1∶2.1～2.2，四甲氧基硅烷与镁粉的摩尔比为1∶2.2～2.6，四甲氧基硅烷与催化剂的摩尔比为1∶0.0001～0.0002；四甲氧基硅烷与混合溶剂的质量比为1∶4～6。
8、根据权利要求1或2的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于所述的二烷基二甲氧基硅烷的化学通式为R2Si(OCH3)2，式中R为异丙基、异丁基或环戊基。
9、根据权利要求1或2的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于所述的混合溶剂为四氢呋喃与甲苯按质量比1∶2～10的比例组成的混合物。
10、根据权利要求1的所述的二烷基二甲氧基硅烷的工业生产方法，其特征在于步骤3)经过处理的滤饼，采用减压蒸馏的方法回收其中的溶剂和二烷基二甲氧基硅烷粗品。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Open date: 20080910 |