CN101982470B - 一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷，包括有以下工艺步骤：向反应釜中投入反应物料镁屑、四氢呋喃和氯代环己烷，搅拌下加热回流至反应启动；向反应物料中滴加由氯代环己烷、四甲氧基硅烷与石油醚组成的混合物，滴加完毕后再继续回流反应；反应结束后将反应釜降温，进行固液分离，用石油醚洗涤滤饼，所得洗液与滤液合并进行精馏，回收溶剂石油醚，得到二环己基二甲氧基硅烷粗品；经减压精馏得到二环己基二甲氧基硅烷成品，其纯度≥99%。本发明的优点是：本发明工艺稳定、过程简单易行，而且溶剂挥发性相对较低，易于回收循环使用，滤饼的处理方法简单而不产生废水，并且产品收率较高，产品纯度高（一般纯度≥99%）。
Description
技术领域
本发明涉及二环己基二甲氧基硅烷的工业生产方法，特别是用四氢呋喃作反应引发溶剂，石油醚作反应溶剂，格氏试剂法一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷。
背景技术
二环己基二甲氧基硅烷是一种硅烷基化试剂，工业上用于丙烯聚合催化剂的外给电子体提高聚合物立体规整性，也用于有机硅的制备。二环己基二甲氧基硅烷的合成工艺路线主要有二苯基二甲氧基硅烷催化加氢法、格利雅试剂与四甲氧基硅烷反应的格氏试剂法、二环己基二氯硅烷与甲醇进行醇解反应的醇解法等。
格利雅试剂与四甲氧基硅烷反应（格氏试剂法）合成二环己基二甲氧基硅烷，国内未见文献报道。采用格氏试剂法合成二烷基二甲氧基硅烷已有文献介绍，但并没有介绍合成二环己基二甲氧基硅烷，特别是用镁屑、氯代环己烷和四甲氧基硅烷反应一步过程合成目标产物即一步法合成二环己基二甲氧基硅烷。格氏试剂法合成二烷基二甲氧基硅烷，溶剂大多选用四氢呋喃、甲基叔丁基醚等低沸点溶剂，由于溶剂挥发性大不易回收不仅溶剂损耗量大，而且易对环境造成污染。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术而提出一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其工艺稳定、过程简单易行，溶剂挥发性相对低，易于回收循环使用，并且产品收率高。
本发明为解决上述提出的问题所采用解决方案为：一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于包括有以下工艺步骤：
1）在氮气保护下向反应釜中投入反应物料镁屑、四氢呋喃和部分氯代环己烷，搅拌下加热回流至反应启动；
2）然后在搅拌下向步骤1）的反应物料中滴加由剩余部分氯代环己烷、四甲氧基硅烷与石油醚组成的混合物，滴加时间2～3小时，滴加完毕后再继续回流反应5～8小时；
3）反应结束后将反应釜降温至20℃～50℃，进行固液分离，用石油醚洗涤滤饼，所得洗液与滤液合并进行精馏，回收溶剂石油醚，得到二环己基二甲氧基硅烷粗品；
4）将步骤3）所得的二环己基二甲氧基硅烷粗品经减压精馏得到二环己基二甲氧基硅烷成品。
本发明以四甲氧基硅烷、氯代环己烷和镁屑为原料在反应引发溶剂四氢呋喃和反应溶剂石油醚分别作用下一步法工业生产目标产物。
本发明工艺过程中的化学反应式如下：
引发：RCl + Mg + 四氢呋喃 
RMgCl
反应：RCl + Mg + Si(OCH3)4 + 石油醚 R2Si(OCH3)2 + CH3OMgCl
反应式中R为环己基。
本发明中，由氯代环己烷、镁屑与在四氢呋喃中引发格氏反应，镁屑、氯代环己烷和四甲氧基硅烷（溶剂石油醚）反应生成目标产物二环己基二甲氧基硅烷，上述反应过程在同一反应釜内一步完成，不需单独制备RMgCl。
本发明反应温度控制在物料的回流反应温度为80～120℃，反应时间：步骤1）引发反应需要0.5～2.0小时，一般第一次投料反应引发较慢；步骤2）回流反应时间需要3～8小时。
本发明的生产投料分为引发料和滴加料两部分。格氏反应是否容易引发与引发料氯代环己烷的加入量有关，氯代环己烷的加入量过少则难以引发，过多则容易冲料产生危险；第一次投料较难引发。本发明的投料摩尔比以四甲氧基硅烷为基准，引发料中氯代环己烷的加入质量占氯代环己烷总质量的3%～6%，优选为5%～6%，引发溶剂四氢呋喃的质量与所加镁屑质量比为2～4：1，优选为2.5～3.5：1。
本发明步骤2）的混合物中四甲氧基硅烷与反应溶剂石油醚质量比为1：2～5，优选为1：2.5～3.5，回收后的溶剂可直接作为反应溶剂重复使用。
本发明四甲氧基硅烷与氯代环己烷总量的摩尔比为1︰2.1～2.4，优选为1︰2.2～2.3；四甲氧基硅烷与镁屑的摩尔比为1︰2.0～2.4，优选为1︰2.2～2.4。
本发明的优点是：
本发明工艺稳定、过程简单易行，而且溶剂挥发性相对较低，易于回收循环使用，滤饼的处理方法简单而不产生废水，并且产品收率较高，产品纯度高（一般纯度≥99%）。
具体实施方式
下面以实施例对本发明进一步进行说明，这些实施例仅用于说明本发明而不意味着对本发明范围有任何限制作用。
本发明提供的二环己基二甲氧基硅烷的工业生产方法，具体工艺过程如下：在装有搅拌器、回流冷凝器、温度检测装置、带夹套（可加热和撤热）的反应釜内，加入镁屑、四氢呋喃以及部分氯代环己烷，搅拌加热至回流，至回流突然加大即反应启动，在搅拌回流状态下加入由剩余氯代环己烷、四甲氧基硅烷和石油醚组成的溶液，加完后维持回流几小时，冷却物料至接近室温，放料至离心过滤机或其它固液分离设备进行固液分离，用石油醚洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏回收溶剂并得到的目标产物粗品（纯度90%左右，下同），所得目标产物粗品经精馏收集最终目标产物成品（纯度≥99%）。
实施例1
在氮气保护下将27kg镁屑（纯度99%，1.1Kmol）、氯代环己烷6.6kg（纯度99%，0.056Kmol）、四氢呋喃81kg加入到具有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和高位滴加液料装置的有夹套500升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流，稳定回流0.5小时，至回流量突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，在搅拌下开始滴加由氯代环己烷123.5kg（纯度99%，1.04Kmol）、石油醚220kg与四甲氧基硅烷76.1kg（纯度99%，0.5Kmol）组成的配料溶液，2.0小时加完配料，开蒸汽加热在90℃保持回流反应5小时。搅拌冷却至室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用石油醚80kg洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏回收混合溶剂，得到二环己基二甲氧基硅烷粗品126kg。粗品经精馏得二环己基二甲氧基硅烷成品111.6kg，纯度99.2%，收率87.2%（以四甲氧基硅烷计，下同）。
实施例2
在氮气保护下将44.6kg镁屑（纯度99%，1.83Kmol）、氯代环己烷12kg（纯度99%，0.1Kmol）与四氢呋喃132kg加入到有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和高位滴加液料装置的有夹套1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加物料至回流，稳定回流0.5小时，至回流量突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，在搅拌下开始滴加由氯代环己烷196.7kg（纯度99%，1.66Kmol）、石油醚370kg与四甲氧基硅烷120.6kg（纯度99%，0.8Kmol）组成的配料溶液，2小时加完配料，开蒸汽加热在80℃保持回流反应5小时。冷却至室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用石油醚110kg洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏，回收混合溶剂（主要是石油醚），得到二环己基二甲氧基硅烷粗品203kg。粗品经减压精馏得二环己基二甲氧基硅烷成品185.5kg，纯度99.2%，收率90.6%。
实施例3
在氮气保护下将48.6kg镁屑（纯度99%，2.0Kmol）、氯代环己烷13.2kg（纯度99%，0.11Kmol）、四氢呋喃170kg加入到有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和高位滴加液料装置的有夹套1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流，稳定回流0.5小时，至回流突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，在搅拌下开始滴加由氯代环己烷223kg（纯度99%，1.88Kmol）、石油醚420kg与四甲氧基硅烷137kg（纯度99%，0.9Kmol）组成的配料溶液，2小时加完配料，开蒸汽加热在100℃保持回流5小时。冷却至40℃，放料至密闭式离心过滤机过滤，用石油醚120kg洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏,回收溶剂（主要是石油醚），得到二环己基二甲氧基硅烷粗品232kg。粗品经减压精馏得到二环己基二甲氧基硅烷成品212kg，纯度99.3%，收率92.0%。
实施例4
在氮气保护下将35kg镁屑（纯度99%，1.44Kmol）、氯代环己烷8.3kg（纯度99%，0.07Kmol）、四氢呋喃80kg 加入到有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和高位滴加液料装置的有夹套1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流0.5小时，至回流突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，在搅拌下开始滴加由氯代环己烷170.6kg（纯度99%，1.44Kmol）、石油醚276kg与四甲氧基硅烷100kg（纯度99%，0.657Kmol）组成的配料溶液，2小时加完配料，开蒸汽加热在95℃保持回流5小时。冷却至30℃，放料至密闭式离心过滤机过滤，用石油醚110kg洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏，回收混合溶剂（主要是石油醚），得到二环己基二甲氧基硅烷粗品167kg。粗品经减压精馏得到二环己基二甲氧基硅烷成品153.9kg，纯度99.5%，收率91.5%。
实施例5
将40kg镁屑（纯度99%，1.66Kmol）、氯代环己烷11.8kg（纯度99%，0.1Kmol）、四氢呋喃100kg加入到有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和高位滴加液料装置的有夹套1000升搪瓷釜中，夹套通蒸汽加热物料至回流0.5小时，至回流突然加大即反应启动，停止加热待回流稳定后，在搅拌下开始滴加由氯代环己烷195.5kg（纯度99%，1.65Kmol）、石油醚310kg与四甲氧基硅烷116kg（纯度99%，0.762Kmol）组成的配料溶液，2小时加完配料，开蒸汽加热在100℃保持回流5小时后冷却至室温，放料至密闭式离心过滤机过滤，用石油醚145kg洗涤滤饼。所得滤液和洗液合并进行精馏回收混合溶剂（主要是石油醚），得到二环己基二甲氧基硅烷粗品192kg。粗品经减压精馏得到二环己基二甲氧基硅烷成品176.7kg，纯度99.2%，收率90.6%。
Claims (7)
1.一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于包括有以下工艺步骤：
1）在氮气保护下向反应釜中投入反应物料镁屑、四氢呋喃和部分氯代环己烷，搅拌下加热回流至反应启动；
2）然后在搅拌下向步骤1）的反应物料中滴加由剩余部分氯代环己烷、四甲氧基硅烷与石油醚组成的混合物，滴加时间2～3小时，滴加完毕后再继续回流反应5～8小时，混合物中四甲氧基硅烷与反应溶剂石油醚质量比为1：2～5；
3）反应结束后将反应釜降温至20℃～50℃，进行固液分离，用石油醚洗涤滤饼，所得洗液与滤液合并进行精馏，回收溶剂石油醚，得到二环己基二甲氧基硅烷粗品；
4）将步骤3）所得的二环己基二甲氧基硅烷粗品经减压精馏得到二环己基二甲氧基硅烷成品。
2.按权利要求1所述的一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于回流反应温度为80～120℃。
3.按权利要求1或2所述的一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于步骤1）中氯代环己烷的加入质量占氯代环己烷总质量的3%～6%，引发溶剂四氢呋喃的质量与所加镁屑质量比为2～4：1。
4.按权利要求3所述的一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于步骤1）中氯代环己烷的加入质量占氯代环己烷总质量的5%～6%，引发溶剂四氢呋喃的质量与所加镁屑质量比为2.5～3.5：1。
5.按权利要求1所述的一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于步骤2）的混合物中四甲氧基硅烷与反应溶剂石油醚质量比为1：2.5～3.5。
6.按权利要求1或2所述的一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于四甲氧基硅烷与氯代环己烷总量的摩尔比为1：2.1～2.4，四甲氧基硅烷与镁屑的摩尔比为1：2.0～2.4。
7.按权利要求6所述的一步法工业生产二环己基二甲氧基硅烷的方法，其特征在于四甲氧基硅烷与氯代环己烷总量的摩尔比为1：2.2～2.3，四甲氧基硅烷与镁屑的摩尔比为1：2.2～2.4。
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Denomination of invention: A one-step method for industrial production of dicyclohexyldimethoxysilane Granted publication date: 20121010 Pledgee: Bank of China Limited Wuhan Donghu New Technology Development Zone Branch Pledgor: HUBEI HUABANG CHEMICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2024980012117 |