CN105461745B - 一种二烷基二烷氧基硅烷及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，具体涉及一种由两种不同烷基合成二烷基二烷氧基硅烷的方法；其中，R1和R2分别为C3~C6的环烷基或与硅原子相连的α‑位或β‑位上带有支链的烷基且R1和R2不相同；R3为含有1~3个碳原子的直链烷基；具体的合成方法为：先有少量的卤代烷R1与金属镁粉经加热发生格氏反应，然后滴加用稀释剂稀释的卤代烃，得到格氏试剂，并滴加至四烷氧基硅烷中，反应结束后，由另一种少量的卤代烃R2与金属镁粉经加热发生格氏反应，然后滴加反应液和卤代烃R2与溶剂的混合液，然后将合成液分离得到固形物，再通过分馏得到成品，成品即为最终产物二烷基二烷氧基硅烷；本发明能显著提升α‑烯烃聚合物的等规度和物理力学等性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，具体涉及一种由两种不同烷基合成二烷基二烷氧基硅烷的方法。
背景技术
二烷基二烷氧基硅烷在聚合物合成等工业领域有着重要用途，其主要功能是用作Ziegler-Natta高效催化剂的外给电子体和立体结构改进剂，在α-烯烃聚合反应中，它们与催化剂的内给电子体协同作用，能显著提高α-烯烃聚合物的等规度和物理力学性能。
目前，二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，如EP460，590专利中介绍的是两步法，即由氯代环戊烷与镁屑在四氢呋喃溶剂中反应制备格利雅试剂；然后再将格氏试剂与等摩尔的四甲氧基硅烷反应，合成二环戊基二甲氧基硅烷。由于采取两步法合成，自然会带来操作上的繁琐，工艺流程长、反应设备多等问题，而且在合成液中一烷基三烷氧基硅烷的含量较高，反应收益率低。
在专利ZL 200710013158.2中，尽管介绍了一步法合成二烷基二烷氧基硅烷的方法，但是R1和R2都是相同基团，但是在一定程度上，由于相同基团无法进行协同作用，所以在一定程度上造成了无法提高α-烯烃聚合物的等规度和物理力学等性能。
发明内容
为了克服以上的不足，本发明提供一种一步法合成二烷基二烷氧基硅烷的方法，以解决以上α-烯烃聚合物的等规度低，物理力学效果差的技术缺点。
以下是具体技术方案：一种二烷基二烷氧基硅烷，包括以下结构：
其中，R1和R2分别为C3~C6的环烷基或与硅原子相连的α-位或β-位上带有支链的烷基且R1和R2不相同；
所述的R3为含有1~3个碳原子的直链烷基。
一种目的为了合成权利要求1的二烷基二烷氧基硅烷的方法，具体为在催化剂的作用下，先有少量的卤代烷R1与金属镁粉经加热发生格氏反应：
然后滴加用稀释剂稀释的卤代烃R1，得到格氏试剂，并滴加至四烷氧基硅烷中：
反应结束后，再在催化剂存在下，由另一种少量的卤代烃R2与金属镁粉经加热发生格氏反应：
然后滴加反应液和卤代烃R2与溶剂的混合液：
然后将合成液分离得到固形物，再通过分馏得到成品，成品即为最终产物二烷基二烷氧基硅烷；
其中卤代烃R1、R2与镁粉的摩尔比为0.9~1.5:1，镁粉与四烷氧基硅烷的摩尔比为1.95~3.0:1，催化剂与镁粉的摩尔比为0.0001~0.01:1，稀释剂与四烷氧基硅烷的体积比为1.5~4.0:1，洗涤固体物的容计量与镁粉的摩尔比为1~5:1，反应温度为30~100℃。
以上所述的二烷基二烷氧基硅烷被用作Ziegler-Natta高效催化剂的外给电子体，其中二烷基二烷氧基硅烷的GC含量大于等于99.0%，水分小于等于100ppm。
其中卤代烃R1、R2与镁粉的摩尔比为1.0~1.2:1，镁粉与四烷氧基硅烷的摩尔比为2.0~2.5:1，催化剂与镁粉的摩尔比为0.0001~0.01:1，稀释剂与四烷氧基硅烷的体积比为2.0~3.0:1，洗涤固体物的容计量与镁粉的摩尔比为1~3:1，反应温度为50~90℃。
其中稀释剂为烃类和醚类溶剂，其中烃类溶剂包括三烷、环己烷、庚烷、苯、甲苯中的一种，醚类溶剂包括乙醚、丙醚、丁醚、甲基-叔丁基醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的一种。
其中四烷氧基硅烷为四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷。
优选的，四烷氧基硅烷为四甲氧基硅烷，
优选的，烃类溶剂包括甲苯，醚类溶剂包括甲基-叔丁基醚。
进一步的，金属镁粉粒度小于150目。
进一步的，催化剂包括碘单质。
有益效果：本发明提供一种二烷基二烷氧基硅烷及其合成方法，因为具有不同的R1和R2，分别具有R1和R2两个基团的性能，其主要功能是作为Ziegler-Natta高效催化剂的外给电子体和立体构型改进剂。在α-烯烃聚合反应中，它们与催化剂的内给电子体协同作用，能显著提升α-烯烃聚合物的等规度和物理力学等性能。
具体实施方式
本发明涉及到的相关技术方案如下：一种二烷基二烷氧基硅烷，包括以下结构：
其中，R1和R2分别为C3~C6的环烷基或与硅原子相连的α-位或β-位上带有支链的烷基且R1和R2不相同；
所述的R3为含有1~3个碳原子的直链烷基。
一种目的为了合成权利要求1的二烷基二烷氧基硅烷的方法，具体为在催化剂的作用下，先有少量的卤代烷R1与金属镁粉经加热发生格氏反应：
然后滴加用稀释剂稀释的卤代烃，得到格氏试剂，并滴加至四烷氧基硅烷中：
反应结束后，再在催化剂存在下，由另一种少量的卤代烃R2与金属镁粉经加热发生格氏反应：
然后滴加反应液和卤代烃R2与溶剂的混合液：
然后将合成液分离得到固形物，再通过分馏得到成品，成品即为最终产物二烷基二烷氧基硅烷；
其中卤代烃R1、R2与镁粉的摩尔比为0.9~1.5:1，镁粉与四烷氧基硅烷的摩尔比为1.95~3.0:1，催化剂与镁粉的摩尔比为0.0001~0.01:1，稀释剂与四烷氧基硅烷的体积比为1.5~4.0:1，洗涤固体物的容计量与镁粉的摩尔比为1~5:1，反应温度为30~100℃。
以上所述的二烷基二烷氧基硅烷被用作Ziegler-Natta高效催化剂的外给电子体，其中二烷基二烷氧基硅烷的GC含量大于等于99.0%，水分小于等于100ppm。
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其中四烷氧基硅烷为四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷。
进一步的，金属镁粉粒度小于150目。
进一步的，催化剂包括碘单质。
实施例1
R1、R2分别为氯代环戊烷和氯代异丙烷，四烷氧基硅烷为四甲氧基硅烷，烃类溶剂包括甲苯，醚类溶剂包括甲基-叔丁基醚。
实施例2
环戊基氯化镁合成
在氮气保护下，往 1000ml四口瓶（带搅拌、回流球形冷凝器、温度计、恒压滴液漏斗、氮封系统）中加入30gMg、10g氯代环戊烷和60 g甲基-叔丁基醚，然后在恒压滴液漏斗中加入124g氯代环戊烷及160 g甲基-叔丁基醚。 迅速向釜中投少量催化剂，在氮封的情况下开启搅拌加热，升温至有微回流，注意观察如果发现回流突然变大，马上停止加热，停搅拌。当反应引发后，滴加完漏斗中的物料。在滴加过程中最高可升到80℃左右。滴加结束后，回流反应1hr。然后降温至40℃以下，在氮气保护下转移到恒压滴液漏斗中备用。
实施例3
一环戊基三甲氧基硅烷合成
将160g四甲氧基硅烷投入1000ml四口瓶中，不用加热，开始滴加恒压滴液漏斗中的环戊基氯化镁物料，控制最高温度不超过100℃，保持回流反应。滴完后，保持回流反应2小时。降温到40℃以下。一直开着搅拌。取样分析含量。
实施例4
Donor-PD合成
往2000ml四口瓶（带搅拌、回流球形冷凝器、温度计、恒压滴液漏斗、氮封系统）中加入30 gMg、15g氯代异丙烷和100 g甲基-叔丁基醚，把90g氯代异丙烷和第二步合成的一环戊基三甲氧基硅烷混匀加到恒压滴液漏斗中。
迅速向四口瓶中投入少量催化剂，开启搅拌，加热升温至有微回流，注意观察釜发现回流突然变大，停止加热。当反应引发后，保持较大回流的情况下滴加完漏斗中的物料。使反应始终处于较剧烈的状态。滴加结束后，先自然反应15分钟。用10g甲基-叔丁基醚洗净漏斗。再回流反应2hr。然后降温至40℃以下。准备抽滤。
分两次抽滤，每次用150ml甲基-叔丁基醚洗涤，收集滤液和洗液，取样分析。
实时例5
合成液精馏
把合成液投入到精馏塔釜中，减压进行精馏提纯。收集含量大于99.0%的目标产品组分136g，收率64%（以四甲氧计）。
表1为本发明一种二烷基二烷氧基硅烷的性能表
| 项 目 | 指标 | |
| 外 观 | 无色透明液体 | 无色透明液体 |
| 纯 度，% | ≥99.0 | 99.46 |
| 水 份，ppm | ≤100 | 66 |
表1。
Claims (8)
1.一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述二烷基二烷氧基硅烷为以下结构：
其中，R1和R2分别为C3～C6的环烷基或与硅原子相连的α-位或β-位上带有支链的烷基且R1和R2不相同，R3为含有1～3个碳原子的直链烷基；合成方法步骤如下：
在催化剂的作用下，先有少量的卤代烷R1与金属镁粉经加热发生格氏反应：
然后滴加稀释剂稀释的卤代烃R1，得到格氏试剂，并滴加至四烷氧基硅烷中：
反应结束后，再在催化剂存在下，由另一种少量的卤代烃R2与金属镁粉经加热发生格氏反应：
然后滴加R1的反应液：
然后将合成液分离得到固形物，再通过分馏得到成品，成品即为最终产物二烷基二烷氧基硅烷；
其中所述的卤代烃R1、R2与镁粉的摩尔比为0.9～1.5:1，镁粉与四烷氧基硅烷的摩尔比为1.95～3.0:1，催化剂与镁粉的摩尔比为0.0001～0.01:1，稀释剂与四烷氧基硅烷的体积比为1.5～4.0:1，洗涤固体物的溶剂量与镁粉的摩尔比为1～5:1，反应温度为30～100℃。
所述的卤代烃R1、R2与镁粉的摩尔比为1.0～1.2:1，镁粉与四烷氧基硅烷的摩尔比为2.0～2.5:1，催化剂与镁粉的摩尔比为0.0001～0.01:1，稀释剂与四烷氧基硅烷的体积比为2.0～3.0:1，洗涤固体物的容计量与镁粉的摩尔比为1～3:1，反应温度为50～90℃。
2.根据权利要求1所述的一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述的二烷基二烷氧基硅烷用作Ziegler-Natta高效催化剂的外给电子体，其中二烷基二烷氧基硅烷的GC含量大于等于99.0％，水分小于等于100ppm。
3.根据权利要求1所述的一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述的稀释剂为烃类和醚类溶剂，其中烃类溶剂为环己烷、庚烷、苯、甲苯中的一种，醚类溶剂为乙醚、丙醚、丁醚、甲基-叔丁基醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环中的一种。
4.权利要求1所述的一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述的四烷氧基硅烷为四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷中的一种。
5.根据权利要求4所述的一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述的四烷氧基硅烷为四甲氧基硅烷。
6.根据权利要求3所述的一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于，烃类溶剂为甲苯，醚类溶剂为甲基-叔丁基醚。
7.根据权利要求1所述的一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述的金属镁粉粒度小于150目。
8.根据权利要求1所述的一种二烷基二烷氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述的催化剂为碘。
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