NO148151B - Oligomere aluminium-hydrid-derivater for anvendelse som komponenter i katalysatorsystemer for polymerisering eller reduksjon av organiske forbindelser - Google Patents
Oligomere aluminium-hydrid-derivater for anvendelse som komponenter i katalysatorsystemer for polymerisering eller reduksjon av organiske forbindelserInfo
- Publication number
- NO148151B NO148151B NO752292A NO752292A NO148151B NO 148151 B NO148151 B NO 148151B NO 752292 A NO752292 A NO 752292A NO 752292 A NO752292 A NO 752292A NO 148151 B NO148151 B NO 148151B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- atoms
- derivatives
- polymerization
- reduction
- catalyst systems
- Prior art date
Links
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 title claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aluminum halide Chemical class 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- ZTHNOZQGTXKVNZ-UHFFFAOYSA-L dichloroaluminum Chemical compound Cl[Al]Cl ZTHNOZQGTXKVNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- SPRIOUNJHPCKPV-UHFFFAOYSA-N hydridoaluminium Chemical compound [AlH] SPRIOUNJHPCKPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000007575 4-membered cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007578 6-membered cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000786363 Rhampholeon spectrum Species 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører oligomere aluminiumhydrid-derivater for anvendelse som komponenter i katalysatorsystemer for polymerisering eller reduksjon av organiske forbindelser, og det særegne ved de oligomere aluminiumhydrid-derivater i henhold til oppfinnelsen er at de utgjøres av tredimensjonale strukturer som er bygget opp av med hverandre kondenserte åpne eller sluttede fire-ringer inneholdende 2 Al-atomer og/eller seks-ringer inneholdende 3 Al-atomer, idet de nevnte strukturer har den generelle bruttoformel
hvori R er et alkylradikal med 3-6 karbonatomer
X og Y er like eller forskjellige og betegner hydrid-hydrogenatomer og/eller halogenatomer bundet direkte til aluminium, idet antallet av halogenatomer ikke overstiger x + 2y og forskjellen mellom x -j- 2y og antallet av halogenatomer utgjøres av hydrid-hy rogenatomer,
(x + y) er et helt tall fra 1 til 10 og y er et helt tall som er større enn 0, idet x og y ikke nødvendig-vis henfører seg til gjentagende imin- eller aminenheter med den samme sammensetning.
Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravet.
Med hydrid-hydrogenatomer menes hydrogen som er bundet direkte til aluminium, og disse kan bestemmes ved hjelp av kjente kjemiske metoder.
At x og y ikke nødvendigvis henfører seg til gjentagende imin-eller amin-enheter med den samme sammensetning fremgår av be-tydningene av X og Y.
Et trekk ved de nye forbindelser som kan sluttes fra den generelle formel, er atomforholdene N/Al = 1, oq (X + Y)/ Al >1.
I samsvar med en mer spesifikk formulering av strukturen er de nye forbindelser mono- eller polycykliske oligomere derivater sem i ringen inneholder aluminium- og nitrogenatomer avledet fra 4 og/eller 6-leddede ringer, eksemplifisert av fig. I, II og
III.
hvori de ledige valenser kan være helt eller delvis mettet med hydrogen eller halogen og/eller ved en kondensasjon med andre ringer av samme type eller av typen IV og V
i
til å danne tredimensjonale strukturer med "bur-lignende" konfigurasjon. Den ovennevnte generelle formel omfatter også forbindelser med en åpen tre-dimensjonal "bur-lignende" struktur som skriver seg fra kondensering av de ovennevnte cykliske forbindelser med iminenheter og/eller 4 og/eller 6-leddede cykliske forbindelser av f.eks. typen
Den ovennevnte generelle formel omfatter videre sammensetninger hvori gruppene A1XY og NHR kan ligge nær hverandre eller fjernt fra hverandre i molekylet slik at ingen gjensidig påvirkning er mulig uten vesentlig strukturell omleiring. Aluminium-polyiminderivater og også fremgangsmåter for deres fremstilling er kjent.
Reaksjonen mellom eterdioksan-oppløsninger av AlH^ og metyl-amin er således omtalt av Widberg og May i "Z. Naturforsch 10b, 232 (1955)" og i henhold til disse forfattere er det mulig å oppnå en substans som er uoppløselig i de organiske løsningsmidler, og som ble tilskrevet en polymerstruktur tilsvarende et poly-(N-metyl-iminoalan) inneholdende gjen-tatte enheter av typen
Mer nylig har Ehrlich og May i U.S. patentskrift 3.505.246 omtalt fremstilling av lignende forbindelser som de benev-ner poly-(N-etylalazener) og poly-(N-metylalazener) og de-finerer disse som langkjedede lineære polymerforbindelser hvori polymerisasjonsgraden for enheten HAI - NR er minst 10.
Det er også tidligere foreslått fremstilling av poly-(N-alkyl-iminoalaner) ved omsetning av alkalimetall- eller jordalkalimetallalanater med primære aminer.
De oligomere derivater i henhold til oppfinnelsen kan syn-tetiseres ved en fremgangsmåte som består i å omsette aluminiumhydrider, kompleksdannet med Lewis-baser, med primære aminer, eventuelt i nærvær av et aluminiumhalogenid (i tilfellet av at man ønsker fremstilling av derivater inneholdende halogenatomer), idet reaksjonen utføres under de betingelser som er angitt i det følgende.
Eksempler på aminer som kan anvendes ved fremstilling av deri-vatene i henhold til oppfinnelsen er isopropylamin, sek. butylamin, isobutylamin, tert.butylamin, cykloheksylamin.
Interessante anvendelser tiltenkes også derivater som er avledet fra hel eller delvis erstatning av hydridhydrogenatomer med atomer eller grupper som f.eks. amin, hydroksyl, alkoksy, merkaptangrupper oppnådd f.eks. ved å reagere de angitte derivater med bestemte mengder av primære aminer, eventuelt forskjellige fra dem som inngår i N-alkylimino-alanene, såsom sekundære aminer, nitriler, vann, alkoholer, hydrogensulfid, merkaptaner, etc.
Reaksjonen gjennomføres i hydrokarbon- eller annet løsnings-middel, eller i alle fall i nærvær av løsningsmidler som ikke inneholder funksjonelle grupper som er i stand til å reagere med hydridhydrogen, ved temperaturer på fra -20°C til koketemperaturen for løsningsmidlet. Når denne tempe-ratur er nødvendig må kokingen av blandingen ikke fortset-tes lenger enn nødvendig.
Fremstilling av de nye forbindelser begunstiges spesielt av følgende faktorer: a) lave temperaturer slik at intramolekylære omleiringer og/eller intramolekylære reaksjoner som kan gi anled-ning til ringslutning unngås. b) erstatning av noen hydridhydrogener med halogener, idet dette stabiliserer åpne strukturer, c) bruk av aminer som inneholder alkylradikaler med for-greininger, i a- eller 8-stilling i forhold til nitro-gen, karakterisert ved en høy sterisk hindring, som f.eks. tert.butylamin.
Oligomerderivatene i henhold til oppfinnelsen kan som nevnt anvendes som komponenter i katalysatorsystemer for polymer-iseringer eller reduksjoner av adskillige organiske sub-strater.
EKSEMPEL 1
Under nitrogenatmosfære ble en oppløsning av t-butylamin (180 mmol) i dietyleter (50 ml) sakte tilsatt til en om-rørt oppløsning av A1H3-N(CH3)3 (180 mmol) i dietyleter (200 ml). Reaksjonen foregikk med hydrogenutvikling. Reaksjonsblandingen ble holdt under omrøring i 4 timer og ble satt bort i 50 timer.
Deretter ble etter frafiltrering av spor av uoppløselig material den klare oppløsning avkjølt til -78°C, og det ble dannet krystaller som ble fraskilt ved kald filtrering.
Krystallene besto av tetra-(N-tert.butyliminoalan).
Løsningsmiddel og trimetylamin ble skilt fra den resterende oppløsning ved inndamping under vakuum og den hvite faste rest ble tørket (10 timer, romtemperatur, 10 mmHg) og 6,5 g av et krystallinsk produkt ble oppnådd.
Analyse:
De fysikalsk-kjemiske analyser viste for dette produkt den molekylstruktur som er gjengitt i fig. 1.
Molekylvekten, bestemt i etyleter under koking, var 440, det vil si nær den teoretiske verdi som er 398,5. ^"H-NMR-spektrum i benzen viste tre signaler som skyldes protoner
av metylgrupper hørende til aminradikaler ved x8,63, t8,57
og t8,39 hvis resiproke intensitet var 1 : 1 : 2, i henhold til forskjellige steriske situasjoner for nitrogenatomene.
Resonansen ved t8,57 ble tilskrevet protoner av t-butyl-
radikal på nitrogenatomer bundet til tre grupper A1H. Resonansen ved t8,39 ble tilskrevet radikalene på to nitrogenatomer bundet til to grupper AlH og til en gruppe AlH2-
Til slutt ble signalene ved t8,63 tilskrevet gruppene NH-
4 9
tert-C,H..
Massespektrometri viste ioner (M - CH3)<+> ved m/e 391 som
skrev seg fra tetra-(N-tert.butyliminoalan) hvortil tert.-
C4HgHN - (HA1N tert . C4Hg) - A1H2 var omdannet ved en høytemperatur-oppvarming, i forskjellige mengdeforhold alt etter graden av temperaturpåvirkning.
Endelig viste I.R.-spekteret et bånd Al-H med et maksimum
ved 1850 - 1860 cm ^ i samsvar med nærværet av tetrakoordi-nerte aluminiumatomer.
EKSEMPEL 2
Under nitrogenatmosfære ble en oppløsning av AlCl^ (348 mmol)
i dietyleter (150 ml) tilsatt dråpevis til en omrørt suspen-
sjon av NaH (1045 mmol) i etyleter-heksan (30 ml i et for-
hold 60 : 40) tilsatt små mengder AlEt^ (10 mmol) ved koketemperaturen for løsningsmidlet. Til å begynne med ble reaksjonsblandingen oppvarmet utenfra og deretter ble tilbake-løpstemperaturen opprettholdt ved regulering av tilsetnings-hastigheten av AlCl^-oppløsningen.
Tilsetningen av AlCl^ ble gjennomført i to trinn. Etter til-setning av mengden tilsvarende syntesen "in situ" av NaAlH^ i henhold til reaksjonen
ble reaksjonsblandingen omrørt i 1 time ved koketémperaturen. Den resterende mengde AlCl^ ble så tilsatt og til slutt ble hele blandingen holdt under tilbakeløpskoking i 2 timer. Den fullstendige reaksjon mellom AlCl^ og NaAlH^ til å gi AIH^ i henhold til reaksjonen
ble fastslått ved klorbestemmelse i oppløsningen. Deretter ble en oppløsning av isopropylamin (325 mmol) i dietyleter (50 ml) tilsatt dråpevis til reaksjonsblandingen. Det ble utviklet hydrogen og etter omrøring ved tilbakeløpstempera-turen ble reaksjonsblandingen filtrert, løsningsmidlet ble avdampet fra oppløsningen under vakuum og erstattet med dietyleter. Eteroppløsningen ble avkjølt til 5°C. Etter 50 timer ble dannede krystaller fraskilt ved dekantering fra moderluten og tørket under vakuum (10 timer ved romtempera-_3
tur, 10 mmHg) og gav 4,5 g hvitt krystallinsk produkt.
Analyse:
Det derved oppnådde produkt ble analysert med hensyn til molekylstruktur og viser ved røntgendiffraksjon det spektrum som er gjengitt i fig. 2.
EKSEMPEL 3
En oppløsning av LiAlH^ (109 mmol) i dietyleter (100 ml) ble tilsatt til en suspensjon av iso-C^H^NH^ . HCL (104 mmol)
i dietyleter (40 ml) omrørt ved romtemperatur. Til slutt ble hele blandingen oppvarmet ved koketémperaturen i 2 1/2
time. LiCl ble frafiltrert og oppløsningen ble konsentrert ved avdamping av løsningsmidlet under et redusert trykk og det ble tilsatt heksan (90 ml). Det var på nytt en utfel-ling av noe uoppløselig material som ble fjernet ved filtrering .
De følgende atomforhold ble beregnet for oppløsningen
N/Al = 0,967 H-aktivt/Al =1,30
Oppløsningen av den således oppnådde forbindelse ble så tilsatt en eteroppløsning av HCl i slik en mengde at det tilsvarte et atomforhold Cl/Al = 0,3.
Løsningsmidlet ble fullstendig fjernet ved avdamping under redusert trykk og erstattet med n-heksan til å gi en klar oppløsning for hvilken
N/Al = 0,975 H-aktivt/Al = 0,969 Cl/Al = 0,30
ble bestemt med substitusjon av hydridhydrogenatomer med kloratomer i henhold til fig. 3.
Claims (1)
- Oligomere aluminiumhydrid-derivater for anvendelse som komponenter i katalysatorsystemer for polymerisering eller reduksjon av organiske forbindelser,karakterisert ved at de utgjøres av tredimensjonale strukturer som er bygget opp av med hverandre kondenserte åpne eller sluttede fire-ringer inneholdende 2 Al-atomer og/eller seks-ringer inneholdende 3 Al-atomer, idet de nevnte strukturer har den generelle bruttoformel hvori R er et alkylradikal med 3-6 karbonatomer X og Y er like eller forskjellige og betegner hydridhydrogenatomer og/eller halogenatomer bundet direkte til aluminium, idet antallet av halogenatomer ikke overstiger x + 2y og forskjellen mellom x + 2y og antallet av halogenatomer ut-gjøres av hydrid-hydrogenatomer, (x + y) er et helt tall fra 1 til 10 og y er et helt tall som er større enn 0, idet x og y ikke nødvendigvis henfører seg til gjentagende imin- eller amin-enheter med den samme sammensetning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24662/74A IT1015583B (it) | 1974-07-01 | 1974-07-01 | Derivati oligomerici dell idruro di alluminio e processo per la lo ro preparazione |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752292L NO752292L (no) | 1976-01-05 |
| NO148151B true NO148151B (no) | 1983-05-09 |
| NO148151C NO148151C (no) | 1983-08-17 |
Family
ID=11214299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO752292A NO148151C (no) | 1974-07-01 | 1975-06-25 | Oligomere aluminium-hydrid-derivater for anvendelse som komponenter i katalysatorsystemer for polymerisering eller reduksjon av organiske forbindelser. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4032553A (no) |
| JP (1) | JPS5123206A (no) |
| BE (1) | BE830813A (no) |
| CA (1) | CA1043344A (no) |
| CH (1) | CH606035A5 (no) |
| CS (1) | CS193514B2 (no) |
| DD (1) | DD122548A5 (no) |
| DK (1) | DK145345C (no) |
| FR (1) | FR2277090A1 (no) |
| GB (1) | GB1508047A (no) |
| HU (1) | HU172877B (no) |
| IL (1) | IL47774A (no) |
| IT (1) | IT1015583B (no) |
| LU (1) | LU72857A1 (no) |
| NL (1) | NL7507846A (no) |
| NO (1) | NO148151C (no) |
| SE (1) | SE417100B (no) |
| SU (1) | SU679144A3 (no) |
| YU (1) | YU165575A (no) |
| ZA (1) | ZA754120B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4128567A (en) * | 1974-07-01 | 1978-12-05 | Snamprogetti, S.P.A. | Aluminium polymeric compounds of polyimine nature |
| US4179459A (en) * | 1976-10-28 | 1979-12-18 | Anic S.P.A. | Process for the synthesis of mixed polyimino derivatives of aluminium and alkaline earth metals |
| US4325885A (en) * | 1978-04-12 | 1982-04-20 | Anic S.P.A. | Method for preparation of oligomeric iminic derivatives of aluminum |
| IT1095573B (it) * | 1978-04-12 | 1985-08-10 | Snam Progetti | Derivati imminici oligomerici dell'idruro di alluminio e processi per la loro preparazione |
| US4740574A (en) * | 1986-05-09 | 1988-04-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aluminum nitride structures |
| US4687657A (en) * | 1986-06-09 | 1987-08-18 | Celanese Corporation | Fabrication of SiC - AlN alloys |
| US5457173A (en) * | 1990-10-09 | 1995-10-10 | Lanxide Technology Company, Lp | Polymer precursors for aluminum nitride |
| CA2045002A1 (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-10 | James A. Jensen | Polymer precursors for aluminum nitride |
| US5455322A (en) * | 1992-06-12 | 1995-10-03 | Lanxide Technology Company, Lp | Aluminum nitride from inorganic polymers |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3311604A (en) * | 1961-02-04 | 1967-03-28 | Snam Spa | Process for polymerizing isoprene with a catalyst consisting of titanium tetrachloride and an aluminum hydride |
| NL280988A (no) * | 1961-07-17 | |||
| US3505246A (en) * | 1962-05-28 | 1970-04-07 | Thiokol Chemical Corp | Nitrogen aluminum hydride polymers and method of making the same |
| DE2110195C3 (de) * | 1970-03-11 | 1975-07-31 | Snam Progetti S.P.A., Mailand (Italien) | Aluminiumverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Polymerisation von Olefinen, konjugierten oder nicht-konjugierten Dienen oder Gemischen davon |
-
1974
- 1974-07-01 IT IT24662/74A patent/IT1015583B/it active
-
1975
- 1975-06-19 GB GB26212/75A patent/GB1508047A/en not_active Expired
- 1975-06-24 CS CS754472A patent/CS193514B2/cs unknown
- 1975-06-25 NO NO752292A patent/NO148151C/no unknown
- 1975-06-26 FR FR7520160A patent/FR2277090A1/fr active Granted
- 1975-06-26 CH CH831575A patent/CH606035A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-27 YU YU01655/75A patent/YU165575A/xx unknown
- 1975-06-27 ZA ZA00754120A patent/ZA754120B/xx unknown
- 1975-06-30 JP JP50080150A patent/JPS5123206A/ja active Pending
- 1975-06-30 BE BE157822A patent/BE830813A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-30 DK DK295775A patent/DK145345C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-06-30 LU LU72857A patent/LU72857A1/xx unknown
- 1975-06-30 HU HU75SA00002813A patent/HU172877B/hu unknown
- 1975-07-01 DD DD187018A patent/DD122548A5/xx unknown
- 1975-07-01 US US05/592,247 patent/US4032553A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-01 SE SE7507564A patent/SE417100B/xx unknown
- 1975-07-01 SU SU752147956A patent/SU679144A3/ru active
- 1975-07-01 NL NL7507846A patent/NL7507846A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-02 CA CA230,579A patent/CA1043344A/en not_active Expired
- 1975-07-23 IL IL47774A patent/IL47774A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE417100B (sv) | 1981-02-23 |
| ZA754120B (en) | 1976-06-30 |
| SE7507564L (sv) | 1976-01-02 |
| FR2277090A1 (fr) | 1976-01-30 |
| JPS5123206A (no) | 1976-02-24 |
| GB1508047A (en) | 1978-04-19 |
| NO752292L (no) | 1976-01-05 |
| HU172877B (hu) | 1978-12-28 |
| DD122548A5 (no) | 1976-10-12 |
| DE2529330B2 (de) | 1977-02-17 |
| DE2529330A1 (de) | 1976-01-15 |
| IL47774A0 (en) | 1975-10-15 |
| NL7507846A (nl) | 1976-01-05 |
| CA1043344A (en) | 1978-11-28 |
| IT1015583B (it) | 1977-05-20 |
| LU72857A1 (no) | 1975-10-08 |
| SU679144A3 (ru) | 1979-08-05 |
| BE830813A (fr) | 1975-10-16 |
| US4032553A (en) | 1977-06-28 |
| IL47774A (en) | 1979-01-31 |
| CS193514B2 (en) | 1979-10-31 |
| CH606035A5 (no) | 1978-10-13 |
| FR2277090B1 (no) | 1979-02-16 |
| DK295775A (da) | 1976-01-02 |
| DK145345B (da) | 1982-11-01 |
| YU165575A (en) | 1982-02-28 |
| AU8229775A (en) | 1976-12-23 |
| DK145345C (da) | 1983-03-28 |
| NO148151C (no) | 1983-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0694548B1 (en) | Organometallic derivatives of group IIIA and process for their preparation | |
| NO148151B (no) | Oligomere aluminium-hydrid-derivater for anvendelse som komponenter i katalysatorsystemer for polymerisering eller reduksjon av organiske forbindelser | |
| Beachley Jr et al. | Synthesis and characterization of neopentylaluminum compounds | |
| JPH0770143A (ja) | ランタニド類の有機金属錯体 | |
| Demir et al. | Scandium and yttrium metallocene borohydride complexes: comparisons of (BH 4) 1− vs.(BPh 4) 1− coordination and reactivity | |
| Beachley Jr et al. | Synthesis and characterization of organoaluminum compounds containing the (trimethylsilyl) methyl substituent, Al (CH2SiMe3) 2Br, Al (CH2SiMe3) 2H, and (Me3SiCH2) 2AlPPh2, and a reinvestigation of the chemistry of Me2AlPPh2 and Et2AlPPh2 | |
| US4064153A (en) | Oligomer N-alkyl-iminoalanes and process for the preparation thereof | |
| Kiriratnikom et al. | Synthesis and characterization of neutral and cationic aluminum complexes supported by a furfuryl-containing aminophenolate ligand for ring-opening polymerization of ε-caprolactone | |
| De Koning et al. | Synthesis, characterization and properties of some organozinc hydride complexes | |
| Dilts et al. | Composition of complex metal hydrides in polar solvents. I. Tertiary amines | |
| Unno et al. | Synthesis, Structure, and Reactions of Octakis (1, 1, 2-trimethylpropyl) octagermacubane. | |
| US3050361A (en) | Decaborane salts and their preparation | |
| US4179459A (en) | Process for the synthesis of mixed polyimino derivatives of aluminium and alkaline earth metals | |
| EP0299352B1 (en) | Soluble magnesium hydrides, method of preparing them, and use thereof | |
| US5866706A (en) | Preparation and separation of RAC and MESO compound mixtures | |
| US4278611A (en) | Process for synthesizing alkoxyalanates of alkaline earth metals | |
| Gaines et al. | Boron insertion reactions: IV. the synthesis of 1-and 2-[(CH3) 3MIV]-μ-[(CH3) 2B] B5H7 (MIV= Si, Ge) | |
| US3423446A (en) | Preparation of vinylic magnesium aluminum compounds | |
| US4193939A (en) | Process for the synthesis of mixed polyimino derivatives of aluminum and alkaline earth metals | |
| US5300252A (en) | Ether free organometallic amide compositions | |
| SU549087A3 (ru) | Способ получени соединений алюмини полииминового типа | |
| US4902486A (en) | Novel gallium arsenide precursor and low temperature method of preparing gallium arsenide therefrom | |
| US4239692A (en) | Oligomeric iminic derivatives of aluminum hydride and method for their preparation | |
| JP3249966B2 (ja) | 環状ビスヒドロシリル化合物 | |
| JP3456659B2 (ja) | ヒドロシリル基を有する環状有機ケイ素化合物 |