SU679144A3 - Способ получени олигомерных производных гидрида алюмини - Google Patents
Способ получени олигомерных производных гидрида алюминиInfo
- Publication number
- SU679144A3 SU679144A3 SU752147956A SU2147956A SU679144A3 SU 679144 A3 SU679144 A3 SU 679144A3 SU 752147956 A SU752147956 A SU 752147956A SU 2147956 A SU2147956 A SU 2147956A SU 679144 A3 SU679144 A3 SU 679144A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aluminium hydride
- aluminum hydride
- calculated
- derivatives
- producing aluminium
- Prior art date
Links
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229910000091 aluminium hydride Inorganic materials 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aluminum halide Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100035094 Enamelin Human genes 0.000 description 1
- 101000877410 Homo sapiens Enamelin Proteins 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение касаетс способа получени новых производных алюмини , в частности олигомерных производных гидрида алюмини , которые могут найти применение в органическом синтезе в качестве компонентов каталитических систем.
Известен способ получени поли(нминоаланов) взаимодействием первичного алкиЛамина с комплексом , состо щим из гидрида алюмини и основани Льюиса 11. Однако этим способом получают соединени , плохо растворимые в воде и органических растворител х.
Цель изобретени - синтез новых соединений которые смогут найти примененне в органическом синтезе в качестве компонентов каталитических систем.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени олигомерных производных гидрида алюмини общей формулы
(HAINR)3 (HjAINHR)n, где R - низший алкил; п 1 или 2,
заключающимс в том, что комплексное соединение гидрида алюмини с основанием Льюиса подвергают взаимодействию с соответствующим первичным амином в среде эфира при температуре от (-20t) до кипени реакплонной массы в инертной атмосфере. Процесс можно вести в присутствии галогенида алюмини .
Полученные целевые продукты представл ют собой олигомерные производные, отличающиес наличием конденсированных колец, содержащих атомы алюмини и азота.
Получению предлагаемых продуктов благопри тствуют следующие факторы:
а)проведение реакции по возможности при более низкой температуре (это позвол ет избежать внутримолекул рные перегруппировки и/или внутримолекул рные реакции, которые могли
бы привести к замыканию циклов);
б)замещение некоторых гидридных атомов водорода на атом галогена, что стабилизирует открытую структуру;
в)использование аминов, содержащих в своем составе алкильные радикалы, имеющие разветвлени в альфа- или бетаположении по отнощению к атому азота, которые отличаютс повыщенной пространственной затрудненностью, например третичного бутиламина.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами .
Пример 1. К перемешиваемому раствору 190 ммоль комплекса А1Нз Ы{СНз)з в 200мл диэтилового эфира медленно гфибавл ют в атмосфере азота раствор 180 ммоль трет- бутиламина в 50 мл диэтилового эфира. Реакци сопровождаетс выделением водорода. Реакционную смесь выдерживают при перемешивании в течение 4 ч, а затем еще свыше 50 ч.
После этого следы нерастворившихс вешеств отфильтровывают, а совершенно прозрачный раствор-фильтрат охлаждают до минус 78°С. Образуюшиес кристаллы отдел ют от маточного раствора фильтрованием на холоду. Выделенные таким образом кристаллы представл ют собой тетра-ipeT-бутиламиноалан.
Оставшийс маточный раствор упаривают в вакууме досуха с целью удалени растворител и триметиламина. Полученный при этом твердый белый остаток сушат до посто нного веса в вакууме (10 ч при комнатной температуре и оста точном давлении мм рт. ст.).Получают6,5 кристаллического продукта.
Элементарный анализ.
Найдено,%: At 26,39; N 13,39; Водород активный 12,44 мг экв/г (найдено).
(Н. А1ЫС4Н9)з (Нз AINHC4H9)
Вычислено,%: А1 27,08; N 14,06. Н активный 12,55 мг экв/г (вычислено).
Молекул рный вес продукта, определенный эбулиоскопическим методом в диэтиловом эфире , равен 440, что достаточно близко соответствует вычисленной -величине, равной 398,5.
Спектр протонного HNMR) магнитного резонанса , сн тый в бензоле, показал наличие трех сигналов, относ шихс к протонам метильных групп, принадлежащих аминным радикалам, при г 8,63, г 8,57, и г 8,39, взаимное соотношение интенсивностей которых 1;1:2, что соответствует различным пространственным положени м атома азота. Резонансный сигнал при г 8,57 был приписан протонам трег.-бутильного радикала при атоме азота, св занном с трем группами AIH. Резонанс при т 8,39 был приписан, радикалам при двух атомах азота, св занных с двум группами AIH и одной группой AIH2 и, наконец сигналы с т 8,63 были приписаны протонам груш NH-, 7рег.-С4Н9.
Масс-спектрометрический анализ полученного соединени показал наличие ионов (М-СНз) приа/е 391, образующихс из TeTpa(N-rper-бутшшминоалана ), в который грег-С4Н9НМ- (HAIN 17ег-С9Н9)з-А1Н2 превращалс посредст вом нагревани при высокой температуре, соответству указанной ве;1ичине при различных скорост х нагрева.
Наконец, исследование полученного продукта методом инфракрасной спектроскопии показало наличие полосы поглощени валентных колебаний AI-H св зей с максимумом в области 1850- 1860 , что согласуетс с предложением о присутствии в структуре соединени тетракоординированных атомов алюмини .
Пример 2. В атмосфере азота раствор 348 ммоль AtCfs в 150 мл дизтилового эфира медле1шо прибавл ют по капл м к тщательно перемешиваемой суспензии 1045 ммоль NaH в 30 мл смеси диэтиловый эфир-гексан, приготовленной в отношении 60:40 с добавкой небольшого количества (10 ммоль AI(C2Hs)vnpH температуре кипени растворител . В начале прибавлени указанного раствсфа реакционную смесь нагревают извне, но затем, по достижении температуры кипени растворител , дальнейшее регулирование температуры реакционной смеси осуществл ют путем варьировани скорости прибавлени раствора . Прибавление А1С1з осуществл ют в две стадии. После прибавлени количества , соответствующего синтезу insitu . NaAIH4, согласно реаквди
4NaH + .NaAIH4,
реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при температуре кипени . Затем туда же прибавл ют оставшеес количество раствора А1С1з и после этого реакционную смесь выдерживают в режиме кипени с обратным холодильником еще в течение двух часов. Полноту протекани реакции между А1С1з и NaAIH4, привод щей к образованию AlHj, контролируют качественным определением хлора в реакционном растворе. В случае завершени реакции хлор в растворе отсутствует. Затем к реакционной смеси при перемешивании осторожно по капл м прибавл ют раствор 325 ммоль изопропиламина в 50 мл диэтилового эфира. При этом выдел етс газообразный водород. После перемешивани при тепературе кипени реакционную смесь отфильтровывают , растворитель из фильтрата удал ют в вакууме и остаток раствор ют в диэтиловом эфире. Эфирный раствор охлаждают до 5°С. Спуст 50 ч отдел ют образовавшеес кристаллическое вещество от маточной жидкости (декантацией ) и сушат до посто нного веса в вакууме (10 ч при комнатной температуре и остаточном давлении 10 мм рт. ст.). В итоге получают 4,5 г белого кристаллического продукта. Элементный анализ.
N
Найдено,%:
15,81 29,80
Claims (2)
- (НАтСзН7)з (HjAINHCj Вычислено,%: 31,25, 16,22, (вычислено) 5 Формула изобретени 1. Способ получени олигомерных производных гидрида алюмини формулы ( HAINR)3(HiAlNHR)f,5 где R - низший алкил, п 1 или 2, о т л и чающийс тем, что, комплексное ссединение гидрида алюмини с основанием Льюиса подвергают вз имодействию с соответствующим 679144 . о первичным амином в среде при температуре от-2СРс до кипени реакционной массы в инертной атмосфере, 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии галогеиида апюмини . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.
- 2. Naturforsch 10 в. 1955, с. 232.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24662/74A IT1015583B (it) | 1974-07-01 | 1974-07-01 | Derivati oligomerici dell idruro di alluminio e processo per la lo ro preparazione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU679144A3 true SU679144A3 (ru) | 1979-08-05 |
Family
ID=11214299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752147956A SU679144A3 (ru) | 1974-07-01 | 1975-07-01 | Способ получени олигомерных производных гидрида алюмини |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4032553A (ru) |
| JP (1) | JPS5123206A (ru) |
| BE (1) | BE830813A (ru) |
| CA (1) | CA1043344A (ru) |
| CH (1) | CH606035A5 (ru) |
| CS (1) | CS193514B2 (ru) |
| DD (1) | DD122548A5 (ru) |
| DK (1) | DK145345C (ru) |
| FR (1) | FR2277090A1 (ru) |
| GB (1) | GB1508047A (ru) |
| HU (1) | HU172877B (ru) |
| IL (1) | IL47774A (ru) |
| IT (1) | IT1015583B (ru) |
| LU (1) | LU72857A1 (ru) |
| NL (1) | NL7507846A (ru) |
| NO (1) | NO148151C (ru) |
| SE (1) | SE417100B (ru) |
| SU (1) | SU679144A3 (ru) |
| YU (1) | YU165575A (ru) |
| ZA (1) | ZA754120B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4128567A (en) * | 1974-07-01 | 1978-12-05 | Snamprogetti, S.P.A. | Aluminium polymeric compounds of polyimine nature |
| US4179459A (en) * | 1976-10-28 | 1979-12-18 | Anic S.P.A. | Process for the synthesis of mixed polyimino derivatives of aluminium and alkaline earth metals |
| IT1095573B (it) * | 1978-04-12 | 1985-08-10 | Snam Progetti | Derivati imminici oligomerici dell'idruro di alluminio e processi per la loro preparazione |
| US4325885A (en) * | 1978-04-12 | 1982-04-20 | Anic S.P.A. | Method for preparation of oligomeric iminic derivatives of aluminum |
| US4740574A (en) * | 1986-05-09 | 1988-04-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aluminum nitride structures |
| US4687657A (en) * | 1986-06-09 | 1987-08-18 | Celanese Corporation | Fabrication of SiC - AlN alloys |
| CA2045002A1 (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-10 | James A. Jensen | Polymer precursors for aluminum nitride |
| US5457173A (en) * | 1990-10-09 | 1995-10-10 | Lanxide Technology Company, Lp | Polymer precursors for aluminum nitride |
| US5455322A (en) * | 1992-06-12 | 1995-10-03 | Lanxide Technology Company, Lp | Aluminum nitride from inorganic polymers |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3311604A (en) * | 1961-02-04 | 1967-03-28 | Snam Spa | Process for polymerizing isoprene with a catalyst consisting of titanium tetrachloride and an aluminum hydride |
| NL280988A (ru) * | 1961-07-17 | |||
| US3505246A (en) * | 1962-05-28 | 1970-04-07 | Thiokol Chemical Corp | Nitrogen aluminum hydride polymers and method of making the same |
| DE2110195C3 (de) * | 1970-03-11 | 1975-07-31 | Snam Progetti S.P.A., Mailand (Italien) | Aluminiumverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Polymerisation von Olefinen, konjugierten oder nicht-konjugierten Dienen oder Gemischen davon |
-
1974
- 1974-07-01 IT IT24662/74A patent/IT1015583B/it active
-
1975
- 1975-06-19 GB GB26212/75A patent/GB1508047A/en not_active Expired
- 1975-06-24 CS CS754472A patent/CS193514B2/cs unknown
- 1975-06-25 NO NO752292A patent/NO148151C/no unknown
- 1975-06-26 FR FR7520160A patent/FR2277090A1/fr active Granted
- 1975-06-26 CH CH831575A patent/CH606035A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-27 ZA ZA00754120A patent/ZA754120B/xx unknown
- 1975-06-27 YU YU01655/75A patent/YU165575A/xx unknown
- 1975-06-30 HU HU75SA00002813A patent/HU172877B/hu unknown
- 1975-06-30 DK DK295775A patent/DK145345C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-06-30 JP JP50080150A patent/JPS5123206A/ja active Pending
- 1975-06-30 BE BE157822A patent/BE830813A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-30 LU LU72857A patent/LU72857A1/xx unknown
- 1975-07-01 DD DD187018A patent/DD122548A5/xx unknown
- 1975-07-01 SE SE7507564A patent/SE417100B/xx unknown
- 1975-07-01 NL NL7507846A patent/NL7507846A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-01 US US05/592,247 patent/US4032553A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-01 SU SU752147956A patent/SU679144A3/ru active
- 1975-07-02 CA CA230,579A patent/CA1043344A/en not_active Expired
- 1975-07-23 IL IL47774A patent/IL47774A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2277090B1 (ru) | 1979-02-16 |
| LU72857A1 (ru) | 1975-10-08 |
| DE2529330A1 (de) | 1976-01-15 |
| JPS5123206A (ru) | 1976-02-24 |
| IL47774A (en) | 1979-01-31 |
| NL7507846A (nl) | 1976-01-05 |
| HU172877B (hu) | 1978-12-28 |
| IT1015583B (it) | 1977-05-20 |
| CS193514B2 (en) | 1979-10-31 |
| GB1508047A (en) | 1978-04-19 |
| IL47774A0 (en) | 1975-10-15 |
| BE830813A (fr) | 1975-10-16 |
| US4032553A (en) | 1977-06-28 |
| NO752292L (ru) | 1976-01-05 |
| CH606035A5 (ru) | 1978-10-13 |
| DE2529330B2 (de) | 1977-02-17 |
| SE7507564L (sv) | 1976-01-02 |
| AU8229775A (en) | 1976-12-23 |
| DK145345C (da) | 1983-03-28 |
| CA1043344A (en) | 1978-11-28 |
| FR2277090A1 (fr) | 1976-01-30 |
| DD122548A5 (ru) | 1976-10-12 |
| ZA754120B (en) | 1976-06-30 |
| SE417100B (sv) | 1981-02-23 |
| YU165575A (en) | 1982-02-28 |
| DK295775A (da) | 1976-01-02 |
| NO148151B (no) | 1983-05-09 |
| NO148151C (no) | 1983-08-17 |
| DK145345B (da) | 1982-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100346257B1 (ko) | 유기금속유도체와그제조방법 | |
| De Koning et al. | Reactions of zinc hydride and magnesium hydride with pyridine; synthesis and characterization of 1, 4-dihydro-1-pyridylzinc and-magnesium complexes | |
| US4396589A (en) | Alkali metal complex compounds, and their use in the hydrogenation and nitridation of alkali metals | |
| SU679144A3 (ru) | Способ получени олигомерных производных гидрида алюмини | |
| JP6983233B2 (ja) | 方法 | |
| Junold et al. | Novel neutral hexacoordinate silicon (iv) complexes with two bidentate monoanionic benzamidinato ligands | |
| US3538133A (en) | Molecular complexes of ruthenium with hydrogen and nitrogen | |
| US4064153A (en) | Oligomer N-alkyl-iminoalanes and process for the preparation thereof | |
| De Koning et al. | Synthesis, characterization and properties of some organozinc hydride complexes | |
| Brunner et al. | Optically active transition metal complexes: LVI. Preparation and Stereochemistry of (+) 578-and (-) 578-(n-C6H6RuX (Me)[Ph2PNHCH (Me)(Ph)], where x= Cl, SnCl3 | |
| Cucinella et al. | The chemistry and the stereochemistry of poly (N-alkyliminoalanes): VI. A novel synthesis of poly (N-alkyliminoalanes) by reaction of alkali metal alanates with primary amines | |
| SU618046A3 (ru) | Способ получени поли- -алкилиминоаланов | |
| US3321487A (en) | Organo aluminum compounds and method for obtaining them | |
| US4000172A (en) | Thio-derivatives of vanadium and processes for their preparation | |
| SU549087A3 (ru) | Способ получени соединений алюмини полииминового типа | |
| US4328164A (en) | Cobalt alkylnitroso complexes and methods therewith | |
| US4278611A (en) | Process for synthesizing alkoxyalanates of alkaline earth metals | |
| Dozzi et al. | The chemistry and stereochemistry of poly (N-alkyliminoalanes). XVII. The syntheses of poly (N-alkyliminoalanes) from dimethylamino-or methoxy-propylamines | |
| US3227762A (en) | Production of n-trisubstituted borazanes | |
| Krill et al. | 1, 5‐dimethyl‐2, 3, 3, 4‐tetrachloro‐1, 5, 2, 4‐diazadiphosphorinan‐6‐one and some derivatives. Part II | |
| US4376217A (en) | Cobalt alkylnitroso complexes and methods therewith | |
| KR800000646B1 (ko) | 폴리이미노알란의 제조방법 | |
| SU437387A1 (ru) | Способ получени алкилмонохлоралкоксиланов | |
| US4042609A (en) | σ AND π ORGANIC COMPLEXES OF TRANSITION METALS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF | |
| Matsuo et al. | Half-metallocene 1-aza-1, 3-butadiene complexes of tantalum: Auxiliary ligand effects on controlling coordination modes of 1-aza-1, 3-butadiene ligand |