CN105732692A - 甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法，属有机合成化学技术领域。本发明方法包括以下步骤：(1)向反应器中加入镁粉以及适量四氢呋喃、甲基三甲氧基硅烷与氯苯，用常规方法启动反应；(2)在维持回流条件下，匀速加入由氯苯、甲基三甲氧基硅烷和甲基三氯硅烷组成的混合液，加完后再保温回流数小时结束反应；(3)冷却降温，过滤，得到滤液；(4)滤液蒸馏，先常压回收未反应物料，再减压精馏得到产品甲基苯基二甲氧基硅烷。本发明工艺简单，易于操作；产品也容易分离；安全可靠；原料利用率高，原料成本低。本发明适合规模化工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法，属有机化学合成技术领域。
背景技术
甲基苯基二甲氧基硅烷，MePhSi(OMe)2，是一种重要的有机硅单体，在聚合过程中能提供单独的甲基苯基硅氧链节，能赋予有机硅材料更优异的性能，如耐高低温性、电绝缘等级、耐辐照性等，常用来制备甲基苯基类硅油、硅橡胶及硅树脂。由于MePhSi(OMe)2性质较为活泼，可进行取代、酯交换等反应，又可作为有机合成中间体来制备一些烃基化程度更高、具有独特结构、优良性能的有机硅衍生物。
目前，文献报道的MePhSi(OMe)2制备方法主要为醇解法、钠缩合法和格氏法。醇解法是直接用甲醇醇解甲基苯基二氯硅烷得到MePhSi(OMe)2，醇解过程会副产大量的HCl，对设备及环境有很大危害，而且引入缚酸剂会增加生产成本，也存在副产物处理的问题，此外，该工艺的生产原料MePhSiCl2来源比较困难，且其中所含多氯联苯等致畸致癌杂质在产品中也很难除去，这会限制其在一些领域的应用；钠缩合法是在甲苯溶剂中用氯苯、钠和甲基三甲氧基硅烷反应制得MePhSi(OMe)2，该工艺简单，条件温和，但加料时间过长，转化率不高，且需要使用活泼金属钠，有一定的危险性。格氏法是采用卤代苯(溴苯或氯苯)的格氏试剂和甲基三甲氧基硅烷反应，得到MePhSi(OMe)2。
文献报道的格氏法合成MePhSi(OMe)2的合成技术中，多数采用溴苯来合成。范敏[有机硅材料，2011,25(6)，371-374]采用格氏分步法，即先用溴苯和镁在乙醚溶液中制备苯基溴化镁格氏试剂的乙醚溶液，再和甲基三甲氧基硅烷的四氢呋喃溶液反应，最终制得
MePhSi(OMe)2。郭永利[CN102863465A]以溴苯、镁和甲基三甲氧基硅烷在大量的四氢呋喃溶剂中格氏一步法合成MePhSi(OMe)2。孙怀林[CN103113400A]介绍的方法是直接以乙醚为溶剂，用苯基溴化镁和甲基三甲氧基硅烷反应制备MePhSi(OMe)2。也有用氯苯为原料来制备MePhSi(OMe)2，如宋绍兴[CN102702248A]介绍了以氯苯为原料，在大量四氢呋喃溶剂中先制备苯基氯化镁，再和甲基三甲氧基硅烷反应，得到MePhSi(OMe)2。龚小伦[CN104017017A]介绍了在大量溶剂(甲苯或者甲基四氢呋喃)中采用碘活化引发，以氯苯或溴苯和甲基三甲氧基硅烷反应，一步法合成MePhSi(OMe)2。
在已经公开的MePhSi(OMe)2格氏法合成工艺中，存在以下不足：1.格氏一步法大多采用价格昂贵的溴苯为原料，这直接导致产品成本高；2.格氏分步法则操作相对复杂；3.采用大量的醚类溶剂，这也会给规模化生产带来安全隐患。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术，而提出的一种甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法，其采用一步法合成，收率可达85％，产品纯度99％以上。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：一种甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)向反应器中加入镁粉以及适量四氢呋喃、甲基三甲氧基硅烷与氯苯，用常规方法启动反应；(2)在维持回流条件下，在0.5～2h内匀速加入由氯苯、甲基三甲氧基硅烷和卤代硅烷促进剂组成的混合液，加完后再保温回流4～8h结束反应；该混合液中，氯苯为1.1～1.8倍的镁粉物质量，甲基三甲氧基硅烷为2～3倍的镁粉物质量，卤代硅烷促进剂为0.1～0.5倍的镁粉物质量；(3)反应结束后冷却降温，过滤，得到滤液；(4)滤液蒸馏，先常压回收未反应物料，再减压精馏得到产品甲基苯基二甲氧基硅烷。
上述甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法，所述的卤代硅烷促进剂为甲基三氯硅烷，所述的甲基三氯硅烷的使用量优选为0.3～0.4倍的镁粉物质量。
本发明采用氯苯为原料，避免使用溴苯，直接导致产品成本大大降低；本发明采用甲基三氯硅烷为促进剂，能有效促进氯苯、甲基三甲氧基硅烷和镁粉一步法制备甲基苯基二甲氧基硅烷，避免使用大量醚类溶剂；通过本实验室的研究发现，若不使用甲基三氯硅烷，由于氯苯的反应活性较低，以氯苯为原料一步法制得甲基苯基二甲氧基硅烷的收率极低。其原因可能是由于副产物甲氧基氯化镁中甲氧基极性强、基团小，吸附在镁的表面，阻止了氯苯和镁进一步反应，而本发明中使用甲基三氯硅烷和甲氧基氯化镁反应，避免了甲氧基在镁表面的吸附，促进了主反应有效进行。
本发明涉及的主要化学反应式如下：
PhCl+Mg+MeSi(OMe)3→MePhSi(OMe)2+MeOMgCl
MeSiCl3+3MeOMgCl→MeSi(OMe)3+3MgCl2
本发明的有益效果在于：添加了甲基三氯硅烷作为反应的促进剂，能够以氯苯、镁粉和甲基三甲氧基硅烷为原料，通过格氏一步法制备甲基苯基二甲氧基硅烷。该方法中添加的甲基三氯硅烷在促进主反应有效进行的同时，可将副产物甲氧基氯化镁转化为本发明的反应原料甲基三甲氧基硅烷；甲基三甲氧基硅烷可有效回收利用，提高了原子经济性；使用氯苯为原料，与使用溴苯为原料相比，大幅度降低原料成本；本发明的混合液不使用醚类溶剂，仅仅在启动反应的底料中使用极其少量的四氢呋喃；过量原料回收利用；本发明工艺简单，易于操作；产品也容易分离；安全可靠；原料利用率高，原料成本低。本发明适合规模化工业生产。
具体实施方式
以下实例是对本发明的进一步说明。本发明包含但不局限于以下实例。
实施例1：
向四口烧瓶中投入镁粉12克(0.5mol)，四氢呋喃18克(0.25mol)，甲基三甲氧基硅烷9.5克(0.07mol)，氯苯3.4克(0.03mol)；搅拌加热回流，启动反应。回流条件下于1小时左右加入含有90.1克(0.8mol)氯苯，22.4克(0.15mol)甲基三氯硅烷和177克(1.3mol)甲基三甲氧基硅烷的混合溶液；继续回流6.5h；降至室温，抽滤，适量甲基三甲氧基硅烷洗涤滤饼两次，合并滤液即为粗产品。经气相色谱分析，甲基苯基二甲氧基硅烷的收率为87.5％(以镁计算)。常压蒸馏粗产品，回收未反应物料，减压精馏得到产品甲基苯基二甲氧基硅烷，纯度99.3％。
实施例2：
向四口烧瓶中投入镁粉12克(0.5mol)，四氢呋喃18克(0.25mol)，甲基三甲氧基硅烷9.5克(0.07mol)，氯苯3.4克(0.03mol)；搅拌加热回流，启动反应。回流条件下于1小时左右加入含有90.1克(0.8mol)氯苯，29.9克(0.2mol)甲基三氯硅烷和177克(1.3mol)甲基三甲氧基硅烷的混合溶液；继续回流6.5h；降至室温，抽滤，适量甲基三甲氧基硅烷洗涤滤饼两次，合并滤液即为粗产品。经气相色谱分析，甲基苯基二甲氧基硅烷的收率为85.5％(以镁计算)。常压蒸馏粗产品，回收未反应物料，减压精馏得到产品甲基苯基二甲氧基硅烷，纯度99.6％。
比较例：
向四口烧瓶中投入镁粉12克(0.5mol)，四氢呋喃18克(0.25mol)，甲基三甲氧基硅烷9.5克(0.07mol)，氯苯3.4克(0.03mol)；搅拌加热回流，启动反应，回流条件下于1小时左右加入含有90.1克(0.8mol)氯苯和177克(1.3mol)甲基三甲氧基硅烷的混合溶液；继续回流6.5h；降至室温，抽滤，适量甲基三甲氧基硅烷洗涤滤饼两次，合并滤液即为粗产品。经气相色谱分析，甲基苯基二甲氧基硅烷的收率为9.5％(以镁计算)。
Claims (3)
1.一种甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)向反应器中加入镁粉以及适量四氢呋喃、甲基三甲氧基硅烷与氯苯，用常规方法启动反应；(2)在维持回流条件下，在0.5～2h内匀速加入由氯苯、甲基三甲氧基硅烷和卤代硅烷促进剂组成的混合液，加完后再保温回流4～8h结束反应；该混合液中，氯苯为1.1～1.8倍的镁粉物质量，甲基三甲氧基硅烷为2～3倍的镁粉物质量，卤代硅烷促进剂为0.1～0.5倍的镁粉物质量；(3)反应结束后冷却降温，过滤，得到滤液；(4)滤液蒸馏，先常压回收未反应物料，再减压精馏得到产品甲基苯基二甲氧基硅烷。
2.根据权利要求1所述的甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法，其特征在于所述的卤代硅烷促进剂为甲基三氯硅烷。
3.根据权利要求2所述的甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法，其特征在于所述的甲基三氯硅烷的使用量为0.3～0.4倍的镁粉物质量。
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