CN112239476A - 一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种γ‑氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，属于有机硅合成技术领域，特别是涉及一种γ‑氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法。其特征在于，以3‑氯丙基三乙氧基硅烷和氨水为反应底物，按照摩尔比3‑氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:3～5:0.01:1～2的比例进行氨解反应制得γ‑氨丙基三乙氧基硅烷。本发明具有缩短反应时间，提高产品收率；同时减少了氨气的使用量，产品纯度高，后处理过程简单，绿色环保的积极效果。
Description
技术领域
本发明属于有机硅合成技术领域，特别是涉及一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法。
背景技术
硅烷偶联剂被广泛应用于汽车、航空、医疗、建筑、电子等领域。目前，γ-氨丙基三乙氧基硅烷一般采用50倍摩尔量氨气和1倍摩尔量3-氯丙基三乙氧基硅烷在高压下进行氨解反应的方法制备。此种制备方法不仅反应时间较长，而且会由于氨气的过量而导致后处理工艺复杂。同时还需要排出氨气，不仅存在安全隐患，且增加制备成本。
发明内容
本发明的目的在于提供一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，以达到缩短反应时间，减少了氨气的使用量，后处理过程简单，绿色环保的目的。
本发明所提供的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，以3-氯丙基三乙氧基硅烷和氨水为反应底物，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:3～5:0.01:1～2的比例进行氨解反应制得γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
进一步，本发明所提供的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，包括以下步骤：
步骤1，先将氨水加入反应器中，按照摩尔比氨水(以氨计算)：缓冲剂为3～5:1～2的比例加入缓冲剂；
步骤2，安装冷凝回流装置，升温至70℃～85℃；
步骤3，按照摩尔比氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为3～5:0.01:1～2的比例加入缓冲剂加入相转移催化剂，搅拌；
步骤4，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:3～5:0.01:1～2的比例滴入3-氯丙基三乙氧基硅烷；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为70℃～100℃，保温反应时间为2h～5h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
进一步，所述相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种或多种。
进一步，所述缓冲剂为无水磷酸三钠、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种或多种。
进一步，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:4:0.01:1.5的比例进行氨解反应制得γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
进一步，所述步骤3中搅10min～20min。
进一步，所述步骤4中的3-氯丙基三乙氧基硅烷45min～60min滴加完成。
进一步，所述步骤4中的3-氯丙基三乙氧基硅烷滴加过程中控制温度不超过75℃～85℃。
进一步，所述步骤5中的氨解反应温度为80℃～90℃。
进一步，所述步骤5中的氨解反应保温反应时间为3h～4h。
本发明所提供的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，与传统的γ-氨丙基三乙氧基硅烷相比较，其创新点和有益效果主要体现在下列方面：
1、通过引入相转移催化剂，相转移催化作用使得反应条件温和，促进有机相3-氯丙基三乙氧基硅烷和无机相氨水的反应，反应时间缩短，同时避免了常规工艺中的高压条件，提高了工艺的安全性，可操作性强，具有工业化应用价值；
2、通过引入缓冲剂，一方面可以调节体系的pH值，避免3-氯丙基三乙氧基硅烷和产品的水解，提高产品纯度；另一方面可以捕捉反应产生的氯化氢，促进反应的正向进行，同时在一定程度上减少了氨水的使用量，避免氨的过量消耗，后处理简单，降低了生产成本，具有一定的经济效益；
3、按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:3～5:0.01:1～2进行氨解反应，在相转移催化剂的作用下3-氯丙基三乙氧基硅烷与氨水之间具有较高的反应活性，相转移催化剂促进两相的接触反应，避免了高压的反应条件，也缩短了反应时间。
本发明所提供的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，反应时间仅为2h～5h，与传统的反应时间8h左右相比较，显著缩短了反应时间。本发明所得产品外观为无色或微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率在95％以上，气相色谱检测其含量在99.5％以上。因此，本发明具有缩短反应时间，提高产品收率；同时减少了氨气的使用量，产品纯度高，后处理过程简单，绿色环保的积极效果。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步说明。
本发明所提供的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，是以3-氯丙基三乙氧基硅烷和氨水为反应底物，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:3～5:0.01:1～2的比例进行氨解反应制得γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
实施例1：
本发明所提供的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，包括以下步骤：
步骤1，先将氨水加入反应器中，按照摩尔比氨水(以氨计算)：缓冲剂为3～5:1～2的比例加入缓冲剂；
步骤2，安装冷凝回流装置，升温至70℃～85℃；
步骤3，按照摩尔比氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为3～5:0.01:1～2的比例加入缓冲剂加入相转移催化剂，搅拌约10min～20min；
步骤4，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:3～5:0.01:1～2的比例滴入3-氯丙基三乙氧基硅烷；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为70℃～100℃，保温反应时间为2h～5h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明所得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷产品外观为无色或微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率在95％以上，气相色谱检测其含量在99.5％以上。
上述相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种或多种。
上述缓冲剂为无水磷酸三钠、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种或多种。
本发明与传统采用50倍摩尔量氨气和1倍摩尔量3-氯丙基三乙氧基硅烷在高压下进行氨解反应的方法相比较，反应时间仅为2h～5h，比传统的反应时间8h左右显著缩短了反应时间，提高产品收率。同时减少了氨气的使用量，产品纯度高，后处理过程简单，绿色环保。
实施例2：
本发明所提供的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，包括以下步骤：
步骤1，先将氨水加入反应器中，按照摩尔比氨水(以氨计算)：缓冲剂为4:1.5的比例加入缓冲剂；
步骤2，安装冷凝回流装置，升温至70℃～85℃；
步骤3，按照摩尔比氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为4:0.01:1.5的比例加入缓冲剂加入相转移催化剂，搅拌约12min～15min；
步骤4，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:4:0.01:1.5的比例滴入3-氯丙基三乙氧基硅烷，3-氯丙基三乙氧基硅烷50min～55min滴加完成，且滴加过程中控制温度不超过75℃～85℃；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为80℃～90℃，保温反应时间为3h～4h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明所得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷产品外观为无色或微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率在96％以上，气相色谱检测其含量在99.6％以上。
上述相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种或多种。
上述缓冲剂为无水磷酸三钠、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种或多种。
实施例3：
步骤1，在1000mL烧瓶反应器中加入347g质量分数为10％的氨水，然后加入125.85g无水磷酸三钠；
步骤2，安装冷凝回流装置，缓慢升温至体系温度为80℃；
步骤3，加入1.6g四丁基溴化铵，搅拌约10min；
步骤4，滴加123g3-氯丙基三乙氧基硅烷，60min滴加完成，滴加过程中控制温度不超过85℃；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为80℃，保温反应时间为3.5h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷为110.53g微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率为97.75％，气相色谱检测其含量为99.75％。
实施例4：
步骤1，在1000mL烧瓶反应器中加入480g质量分数为10％的氨水，然后加入185.5g无水磷酸三钠；
步骤2，安装冷凝回流装置，缓慢升温至体系温度为76℃；
步骤3，加入1.82g四丁基溴化铵，搅拌约11min；
步骤4，滴加136g3-氯丙基三乙氧基硅烷，58min滴加完成，滴加过程中控制温度不超过82℃；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为95℃，保温反应时间为3h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷为120.57g微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率为96.43％，气相色谱检测其含量为99.54％。
实施例5：
步骤1，在500mL烧瓶反应器中加入413g质量分数为10％的氨水，然后加入103g碳酸钠；
步骤2，安装冷凝回流装置，缓慢升温至体系温度为78℃；
步骤3，加入1.56g四丁基溴化铵，搅拌约13min；
步骤4，滴加117g3-氯丙基三乙氧基硅烷，56min滴加完成，滴加过程中控制温度不超过80℃；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为90℃，保温反应时间为3.5h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷为102.58g微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率为95.37％，气相色谱检测其含量为99.53％。
实施例6：
步骤1，在500mL烧瓶反应器中加入361.5g质量分数为10％的氨水，然后加入131g无水磷酸三钠；
步骤2，安装冷凝回流装置，缓慢升温至体系温度为82℃；
步骤3，加入1.48g四丁基氯化铵，搅拌约16min；
步骤4，滴加128g3-氯丙基三乙氧基硅烷，59min滴加完成，滴加过程中控制温度不超过78℃；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为78℃，保温反应时间为4h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷为113g微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率为96.03％，气相色谱检测其含量为99.61％。
实施例7：
步骤1，在500mL烧瓶反应器中加入307.8g质量分数为10％的氨水，然后加入57g碳酸氢钠；
步骤2，安装冷凝回流装置，缓慢升温至体系温度为81℃；
步骤3，加入1.83g三辛基甲基氯化铵，搅拌约20min；
步骤4，滴加109g3-氯丙基三乙氧基硅烷，53min滴加完成，滴加过程中控制温度不超过77℃；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为85℃，保温反应时间为4h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷为95.2g微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率为96％，气相色谱检测其含量为99.52％。
实施例8：
步骤1，在500mL烧瓶反应器中加入330.4g质量分数为10％的氨水，然后加入61.23g碳酸氢钠；
步骤2，安装冷凝回流装置，缓慢升温至体系温度为87℃；
步骤3，加入1.28g十二烷基三甲基氯化铵，搅拌约18min；
步骤4，滴加117g3-氯丙基三乙氧基硅烷，60min滴加完成，滴加过程中控制温度不超过79℃；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为88℃，保温反应时间为4h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。本发明最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷为102.7g微黄色透明液体，以3-氯丙基三乙氧基硅烷计算收率为95.48％，气相色谱检测其含量为99.37％。
Claims (10)
1.一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，以3-氯丙基三乙氧基硅烷和氨水为反应底物，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:3～5:0.01:1～2的比例进行氨解反应制得γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
2.根据权利要求1所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，先将氨水加入反应器中，按照摩尔比氨水(以氨计算)：缓冲剂为3～5:1～2的比例加入缓冲剂；
步骤2，安装冷凝回流装置，升温至70℃～85℃；
步骤3，按照摩尔比氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为3～5:0.01:1～2的比例加入缓冲剂加入相转移催化剂，搅拌；
步骤4，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:3～5:0.01:1～2的比例滴入3-氯丙基三乙氧基硅烷；
步骤5，滴加结束后进行氨解反应，其氨解反应温度为70℃～100℃，保温反应时间为2h～5h；
步骤6，氨解反应结束后进行分液，取上层清液进行抽滤脱水后处理，最终得到γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
3.根据权利要求1所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述缓冲剂为无水磷酸三钠、碳酸钠、碳酸氢钠中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，按照摩尔比3-氯丙基三乙氧基硅烷：氨水(以氨计算)：相转移催化剂：缓冲剂为1:4:0.01:1.5的比例进行氨解反应制得γ-氨丙基三乙氧基硅烷。
6.根据权利要求2所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述步骤3中搅10min～20min。
7.根据权利要求2所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述步骤4中的3-氯丙基三乙氧基硅烷45min～60min滴加完成。
8.根据权利要求2所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述步骤4中的3-氯丙基三乙氧基硅烷滴加过程中控制温度不超过75℃～85℃。
9.根据权利要求1所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述步骤5中的氨解反应温度为80℃～90℃。
10.根据权利要求1所述的一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法，其特征在于，所述步骤5中的氨解反应保温反应时间为3h～4h。
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN114292291A (zh) * | 2022-01-18 | 2022-04-08 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的无溶剂合成方法 |
| CN114478616A (zh) * | 2022-01-12 | 2022-05-13 | 湖北江瀚新材料股份有限公司 | 一种3-(n-咪唑)丙基三乙氧基硅烷及其合成方法 |
| CN114989210A (zh) * | 2022-08-03 | 2022-09-02 | 淄博市临淄齐泉工贸有限公司 | 连续制备氨丙基烷氧基硅烷的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101768180A (zh) * | 2009-12-25 | 2010-07-07 | 张中法 | γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法 |
| CN104926857A (zh) * | 2015-06-25 | 2015-09-23 | 嘉兴学院 | 3-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法 |
| WO2019005571A1 (en) * | 2017-06-29 | 2019-01-03 | Dow Silicones Corporation | SYNTHESIS OF 1,1,1-TRICHLORODISILANE |
-
2020
- 2020-11-10 CN CN202011245692.8A patent/CN112239476A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101768180A (zh) * | 2009-12-25 | 2010-07-07 | 张中法 | γ-氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法 |
| CN104926857A (zh) * | 2015-06-25 | 2015-09-23 | 嘉兴学院 | 3-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法 |
| WO2019005571A1 (en) * | 2017-06-29 | 2019-01-03 | Dow Silicones Corporation | SYNTHESIS OF 1,1,1-TRICHLORODISILANE |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 胡成发等: "水相合成双-[γ-(三乙氧基硅)丙基]二硫化物", 《精细化工》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114478616A (zh) * | 2022-01-12 | 2022-05-13 | 湖北江瀚新材料股份有限公司 | 一种3-(n-咪唑)丙基三乙氧基硅烷及其合成方法 |
| CN114478616B (zh) * | 2022-01-12 | 2024-05-10 | 湖北江瀚新材料股份有限公司 | 一种3-(n-咪唑)丙基三乙氧基硅烷及其合成方法 |
| CN114292291A (zh) * | 2022-01-18 | 2022-04-08 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的无溶剂合成方法 |
| CN114989210A (zh) * | 2022-08-03 | 2022-09-02 | 淄博市临淄齐泉工贸有限公司 | 连续制备氨丙基烷氧基硅烷的方法 |
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