CN104926852A - 正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,步骤如下:(一)将正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷投入反应釜中,搅拌下开始升温反应,反应压力控制在0.5Mpa~2Mpa之间,反应温度75~120℃;(二)步骤(一)反应结束后,控制反应釜中的温度为40~50℃,然后向反应液中加入甲醇钠,继续搅拌反应;反应结束后将反应液固液分离,分离出滤液和氯化钠沉淀物;(三)将步骤(二)分离出的滤液减压蒸馏,将未反应的正丁胺、产生的醇和所需的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷进行分离,获得纯度高的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷。整个制备方法工艺简单,并且生产成本得以大大降低,可获得84%以上的摩尔收率。
Description
技术领域
本发明涉及一种正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的合成方法,属有机化工领域。
背景技术
硅烷偶联剂是有机硅化学中极具特色的一类化合物,它既含有能与有机聚合物反应的碳官能团,又具有易水解和缩聚的特点,还能形成与无机物料表面化学结合的硅官能团,由于它的这种特性而被广泛应用于国民经济的各个领域中。正丁胺基丙基三甲氧基硅烷作为一种新型胺基硅烷偶联剂,可以代替γ―氨丙基三乙氧基硅烷(简称KH-550)用于处理无机粉体和玻璃纤维等,能显著提高复合材料的硬度、韧性等机械性能,也可以应用于纺织助剂、胶黏剂和涂料的增粘剂等领域,提高其黏结性、耐候性、耐黄变性和柔韧性等。
制备正丁胺基丙基三甲氧基硅烷通常有两种方法:一种是通过含氢烷氧基硅烷与n-丁基烯丙胺进行硅氢加成;另一种为卤烃基烷氧基硅烷和正丁胺反应;对比两种制备方式,前者所采用的原料和催化剂昂贵,且获得的产物有两种异构体不易分离,影响最后的纯度。后者方法是现在生产常用的方法,但目前在这种方法的反应物中,正丁胺盐酸盐在正丁胺中的溶解度很大,对反应物的处理是比较大的难题;有人采用非极性溶剂处理,但还存在较多的问题和不足,不仅处理过程复杂,而且产品的收率较低(收率通常只能达到 50~70 %),增加了生产成本。
发明内容
本发明的目的在于:提供一种成本低、收率高、操作简单的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法。
为实现上述目的,本发明采用了以下技术方案。
所述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,步骤如下:步骤如下:(一)将正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷投入反应釜中,搅拌下开始升温反应,反应压力控制在0.5Mpa~2Mpa之间,反应温度75~120℃;(二)步骤(一)反应结束后,控制反应釜中的温度为40~50℃,然后向反应液中加入甲醇钠,继续搅拌反应;反应结束后将反应液固液分离,分离出滤液和氯化钠沉淀物;(三)将步骤(二)分离出的滤液减压蒸馏,将未反应的正丁胺、产生的醇和所需的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷进行分离,获得产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷。
进一步地,前述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其中:步骤(一)中所述的正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷的投料摩尔比为2∶1~5∶1之间,反应温度控制在85~100℃,反应时间为1~3h。
进一步地,前述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其中:步骤(一)中反应结束后常压蒸出正丁胺作为下釜原料重复使用。
进一步地,前述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其中:步骤(二)中的反应时间1~3h。
进一步地,前述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其中:步骤(二)中所述的甲醇钠为质量浓度为28%的液体甲醇钠;甲醇钠和氯丙基三甲氧基硅烷的投料摩尔比为1:1~1.1:1。
上述步骤(二)反应液中加入甲醇钠的作用是:搅拌反应除去正丁胺的盐酸盐,得到醇、正丁胺、氯化钠,然后将反应物固液分离,分离出醇、正丁胺和正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的混合物、以及氯化钠滤渣,所得的滤液继续进行步骤(三)。
本发明所述的制备方法中,其中步骤(一)中所述的正丁胺的来源可以有如下三种:一是新鲜的正丁胺;二是步骤(一)常压蒸出的正丁胺;三是步骤(三)中滤液减压蒸馏得到低沸物,再将低沸物进行常压蒸馏获得正丁胺。回收得到的正丁胺投入循环使用时最好同时满足纯度大于98%和水分小于3000ppm的条件。
本发明的有益效果是:本发明采用卤烃基烷氧基硅烷和正丁胺反应的合成方法,使用甲醇钠处理反应物,将游离氯以NaCl固体的形式析出后除去,获得的滤液经减压蒸馏可获得以氯丙基三甲氧基硅烷计84%以上的摩尔收率;整个制备方法工艺简单,并且生产成本得以大大降低。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明,但本发明并不仅限制在所述的实施例范围之中。
实施例1。
(1)正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷按摩尔比2:1的比例投入反应釜中,正丁胺621g,氯丙基三甲氧基硅烷844.7g,搅拌升温,控制反应物的温度在90~100℃,压力0. 5~1Mpa,搅拌反应2.5h;反应结束,常压蒸出正丁胺93g;⑵控制反应液的温度在40~50℃,向其中加入821g质量浓度为28%的液体甲醇钠,搅拌置换反应、除去游离氯,得到甲醇、正丁胺和氯化钠固体,抽滤固液分离,获得1709g的含正丁胺、甲醇和正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的混合物滤液、320g的22%含湿量的氯化钠滤饼:⑶将步骤⑵分离出的滤液减压蒸馏,将未反应的正丁胺、产生的醇和产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷进行分离,得到713g主要由甲醇和正丁胺组成的低沸物,861g的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷,收率为86.1%。所得的低沸物再经过常压蒸馏获得185g正丁胺。
实施例2。
(1)正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷按摩尔比3:1的比例投入反应釜中,正丁胺1181.3g,氯丙基三甲氧基硅烷1070.7g,搅拌升温,控制反应物的温度在85~95℃,压力1~1.5Mpa,搅拌反应1.5h;反应结束,常压蒸出正丁胺295g;⑵控制反应液的温度在40~50℃,向其中加入1040g质量浓度为28%的液体甲醇钠,搅拌置换反应、除去游离氯,得到甲醇、正丁胺和氯化钠固体,抽滤固液分离,获得2277g的含正丁胺、甲醇和正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的混合物滤液、412g的23%含湿量的氯化钠滤饼:⑶将步骤⑵分离出的滤液减压蒸馏,将未反应的正丁胺、产生的醇和产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷进行分离,得到1038g主要由甲醇和正丁胺组成的低沸物、1102g的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷,收率为87%。所得的低沸物再经过常压蒸馏获得370g正丁胺。
实施例3。
(1)正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷按摩尔比4:1的比例投入反应釜中,正丁胺1575g,氯丙基三甲氧基硅烷1070.7g,搅拌升温,控制反应物的温度在85~90℃,压力1.5~2Mpa,搅拌反应1h;反应结束,常压蒸出正丁胺534g;⑵控制反应液的温度在40~50℃,向其中加入1040g质量浓度为28%的液体甲醇钠,搅拌置换反应、除去游离氯,得到甲醇、正丁胺和氯化钠固体,抽滤固液分离,获得2393g的含正丁胺、甲醇和正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的混合物滤液、422g的25%含湿量的氯化钠滤饼:⑶将步骤⑵分离出的滤液减压蒸馏,将未反应的正丁胺、产生的醇和产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷进行分离,得到1146g主要由甲醇和正丁胺组成的低沸物、1110g的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷,收率为87.5%。所得的低沸物再经过常压蒸馏获得465g正丁胺。
实施例4。
(1)正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷按摩尔比5:1的比例投入反应釜中,正丁胺776.7g(实施例1、实施例2中回收的正丁胺),氯丙基三甲氧基硅烷422.9g,搅拌升温,控制反应物的温度在85~90℃,压力1.5-2Mpa,搅拌反应1h;反应结束,常压蒸出正丁胺332g;⑵控制反应液的温度在40~50℃,向其中加入410.8g质量浓度为28%的液体甲醇钠,搅拌置换反应、除去游离氯,得到甲醇、正丁胺和氯化钠固体,抽滤固液分离,获得909g的含正丁胺、甲醇和正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的混合物滤液、176g的30%含湿量的氯化钠滤饼:⑶将步骤⑵分离出的滤液减压蒸馏,将未反应的正丁胺、产生的醇和产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷进行分离,得到379g主要由甲醇和正丁胺组成的低沸物、432g的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷,收率为86.4%。所得的低沸物再经过常压蒸馏获得216g正丁胺。
实施例5。
(1)正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷按摩尔比5:1的比例投入反应釜中,正丁胺776.7g(实施例3中回收的正丁胺),氯丙基三甲氧基硅烷422.9g,搅拌升温,控制反应物的温度在85~90℃,压力2Mpa,搅拌反应1h;反应结束,常压蒸出正丁胺310g;⑵控制反应液的温度在40~50℃,向其中加入115g固体甲醇钠,搅拌置换反应、除去游离氯,得到甲醇、正丁胺和氯化钠固体,抽滤固液分离,获得711g的含正丁胺、甲醇和正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的混合物滤液、160g的23%含湿量的氯化钠滤饼:⑶将步骤⑵分离出的滤液减压蒸馏,将未反应的正丁胺、产生的醇和产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷进行分离,得到191g主要由甲醇和正丁胺组成的低沸物、422g的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷,收率为84.4%。所得的低沸物再经过常压蒸馏获得170g正丁胺。
Claims (5)
1.正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其特征在于:步骤如下:(一)将正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷投入反应釜中,搅拌下开始升温反应,反应压力控制在0.5Mpa~2Mpa之间,反应温度75~120℃;(二)步骤(一)反应结束后,控制反应釜中的温度为40~50℃,然后向反应液中加入甲醇钠,继续搅拌反应;反应结束后将反应液固液分离,分离出滤液和氯化钠沉淀物;(三)将步骤(二)分离出的滤液减压蒸馏,将未反应的正丁胺、产生的醇和所需的产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷进行分离,获得产品正丁胺基丙基三甲氧基硅烷。
2.根据权利要求1所述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其特征在于:步骤(一)中所述的正丁胺和氯丙基三甲氧基硅烷的投料摩尔比为2∶1~5∶1之间,反应温度控制在85~100℃,反应时间为1~3h。
3.根据权利要求1所述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其特征在于:步骤(一)中反应结束后常压蒸出正丁胺作为下釜原料重复使用。
4.根据权利要求1或2所述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其特征在于:步骤(二)中的反应时间1~3h。
5.根据权利要求1或2所述的正丁胺基丙基三甲氧基硅烷的制备方法,其特征在于:步骤(二)中所述的甲醇钠为质量浓度为28%的液体甲醇钠;甲醇钠和氯丙基三甲氧基硅烷的投料摩尔比为1:1~1.1:1。
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