CN102898460B - 一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺，属化工技术领域。本发明采用滴加氯丙基硅烷的反应方式，不仅降低了能耗，还缩短了反应时间。同时通过对副产物乙二胺盐酸盐进行处理，降低了生产成本，减少了环境污染，解决了现有副产物乙二胺盐酸盐采用强碱溶液蒸馏处理不能作为原料重复使用；以及采用醇钠处理不但成本高，而且作为原料重复使用后使得产品收率降低的问题。本发明不仅提高了产品收率，同时副产物经处理可重复使用，适合工业化生产，具有较高的经济效果和环保效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺，属化工技术领域。
背景技术
双胺基硅烷特别是N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷和N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷是一种重要的工业添加剂，它可以用来偶联有机高聚物和无机物，可以用作玻璃纤维整理剂，可以用来做硅橡胶和硅树脂的交联剂和固化剂，可以用作纺织物整理剂，还可以做成氨基改性硅油等等。
有关双胺基硅烷的制备方法，国外有相当多的专利报道，如美国专利US2971864，波兰专利145671，日本专利特公昭40-1185，特开平5-194550.1993，特开平6-11878.1994，德国专利595488.1994等。以上专利均对双胺基硅烷的制备方法做了描述：采用塔式反应器，反应温度在120-160℃，投料比为3~10：1；但都存在产品收率低，能耗高的问题；并且对其生成的副产物乙二胺盐酸盐都没有进行描述和处理。
近年来，随着经济的快速发展，原料和生产成本越来越高，环保及能耗的要求也越来越严格，国内外也有些资料报道了一些关于双胺基硅烷副产物乙二胺盐酸盐的处理方法，大致分为三类：一类是不处理，直接当废弃物处置；二类是用强碱溶液如KOH，NaOH处理后蒸馏，但处理后得到的是乙二胺70%的水溶液，含水量太高会使硅烷产品全部水解聚合变质，所以不能作为生产原料重复使用；第三类是用醇钠处理，如甲醇钠，乙醇钠等，此方法处理不但成本高，而且用此方法处理得到的乙二胺产品中含有甲醇或者乙醇，如果作为原料重复使用到生产中，少量的醇类物质会影响到粗品的分层，使得产品收率降低。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种产品收率高，能耗低，环境污染小，同时副产物经处理可重复使用，适合工业化生产的双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺。
本发明的技术方案是：
一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、将乙二胺加入到反应釜，将氯丙基硅烷压入计量罐，100转/分钟条件下将乙二胺升温到120-125℃；氯丙基硅烷为氯丙基三甲氧基硅烷、氯丙基甲基二甲氧基硅烷、氯丙基三乙氧基硅烷、氯丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种。
2）、4小时内将计量罐中的氯丙基硅烷滴加到反应釜的乙二胺中，乙二胺和氯丙基硅烷的投料比为12：1，滴加完毕后120-125℃保温反应2小时，反应生成对应的双胺基硅烷和乙二胺盐酸盐，然后将釜温度降至80℃。双胺基硅烷为N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种。
3）、开启真空泵回收乙二胺，真空度为-0.08MPa；回收完毕后将反应釜温度降到40℃，将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时。
4）、4小时后，沉降釜内物料分离出的下层即为乙二胺盐酸盐，上层为双胺基硅烷粗品。将上层双胺基硅烷粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得双胺基硅烷成品；
5）、在下层的乙二胺盐酸盐中加入有效含量为99%的氧化钙，100转/分钟搅拌下在-0.08MPa真空下蒸馏得到乙二胺；经反应回收和盐回收的乙二胺含量在98%以上，含水量约为0.002%，可直接投入下一生产循环使用。
本发明的化学反应式为：
NH2CH2CH2NH2·HCl+CaO NH2CH2CH2NH2+CaCl2+Ca(OH)2
本发明的优点在于：
本发明采用滴加氯丙基硅烷的反应方式，不仅降低了能耗，还缩短了反应时间。同时通过对副产物乙二胺盐酸盐进行处理，降低了生产成本，减少了环境污染，避免了现有副产物乙二胺盐酸盐采用强碱溶液蒸馏处理不能作为原料重复使用；以及采用醇钠处理不但成本高，而且作为原料重复使用后使得产品收率降低的问题。本发明不仅提高了产品收率，同时副产物经处理可重复使用，适合工业化生产，具有较高的经济效果和环保效果。
其具体结果见表：
具体实施方案
实施例1
在反应釜中加入12mol（721.2克）乙二胺，将1mol（198.7克）氯丙基三甲氧基硅烷压入计量罐，100转/分钟搅拌条件下将乙二胺升温至120℃，通过滴液漏斗4小时内将计量罐内的氯丙基三甲氧基硅烷滴加到反应釜中的乙二胺中，滴加完毕后120℃条件下继续保温反应2小时，反应生成N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷和乙二胺盐酸盐，再将釜温降到80℃，同时开启水循环真空泵在-0.08MPa的条件下真空回收乙二胺8mol（480.8克），回收完成后，将釜温降至40℃后将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时。静止分层4小时后，沉降釜内物料分离出的下层为乙二胺盐酸盐165.5克，上层为N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷粗品273.6克，将上层粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷成品195.2克；N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷成品GC检测含量为99.08%，产品质量收率为98.2%。
在165.5克乙二胺盐酸盐中加入86克有效含量为99%的氧化钙，在100转/分钟搅拌下用水循环泵在-0.08MPa真空条件下升温蒸馏，得126.0克质量为98.2%的乙二胺，乙二胺的含水量0.001%。
实施例2
在反应釜中加入乙二胺114.4克，同时加入实施例1中反应回收的乙二胺480.8克和乙二胺盐酸盐回收的乙二胺126.0克， 将1mol（198.7克）氯丙基三甲氧基硅烷压入计量罐， 100转/分钟搅拌下将反应釜中乙二胺升温到125℃，再通过滴液漏斗4小时内将氯丙基三甲氧基硅烷滴加到反应釜中的乙二胺中，滴加完毕后125℃条件下继续保温反应2小时，反应生成N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷和乙二胺盐酸盐，再将釜温降到80℃，开启水循环真空泵在-0.08MPa的条件下真空回收乙二胺 8mol（480.8克），回收完成后，将釜温降至40℃并将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时。静止分层4小时后，沉降釜内物料分离出的下层为乙二胺盐酸盐167.1克，上层为N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷粗品272.0克，将上层粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷成品194.6克，双胺基硅烷成品GC检测含量为99.11%，产品质量收率为97.9%。
在167.1克乙二胺盐酸盐中加入86克有效含量99%的氧化钙，在100转/分钟搅拌下用水循环泵在-0.08MPa真空下条件升温蒸馏，得125.4克质量为98.3%含量的乙二胺，乙二胺的含水量0.002%。
实施例3
在反应釜中加入加入12mol（721.2克）乙二胺，将1mol（240.5克）氯丙基三乙氧基硅烷压入计量罐，100转/分钟搅拌条件下将釜内乙二胺升温至122℃，通过滴液漏斗4小时内将计量罐内的氯丙基三乙氧基硅，再用滴液漏斗4小时内滴加1mol（240.5克）氯丙基三乙氧基硅烷滴加到反应釜中的乙二胺中，滴加完毕后122℃条件下继续保温反应2小时，反应生成N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷和乙二胺盐酸盐，反应完成后再将釜温降到80℃，同时开启水循环真空泵在-0.08MPa的条件下真空回收乙二胺8mol（480.8克），回收完成后，将釜温降至40℃并将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时。静止分层4小时后，沉降釜内物料分离出的下层为乙二胺盐酸盐163.8克，上层为N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷粗品317.1克，将上层粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷成品230.9克，N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷成品GC检测含量为99.03%，产品质量收率为96.0%。
在163.8克乙二胺盐酸盐中加入86克有效含量99%的氧化钙，100转/分钟搅拌下用水循环泵在-0.08MPa真空条件下升温蒸馏，得125.2克质量为98.4%的乙二胺，乙二胺含水量为0.001%。
实施例4
在反应釜中加入12mol（721.2克）乙二胺，将1mol（182.7克）氯丙基甲基二甲氧基硅烷压入计量罐，100转/分钟搅拌条件下将乙二胺升温至124℃，再通过滴液漏斗4小时内将计量罐内的氯丙基甲基二甲氧基硅烷滴加到反应釜中的乙二胺中，滴加完毕后124℃条件下继续保温反应2小时，反应生成N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷和乙二胺盐酸盐，再将釜温降到80℃，开启水循环真空泵在-0.08MPa的条件下真空回收乙二胺8mol（480.8克），回收完成后将釜温降至40℃并将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时。静止分层4小时后，沉降釜内物料分离出的下层为乙二胺盐酸盐167.5克，上层为N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷粗品255.6克，上层粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得到N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷177.2克成品，N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷成品GC检测含量为99.16%，产品质量收率为97.0%。
在167.5克乙二胺盐酸盐中加入86克有效含量99%的氧化钙，在100转/分钟搅拌下用水循环泵在-0.08MPa真空条件下升温蒸馏，得124.7克质量为98.5%的乙二胺，乙二胺含水量为0.002%。
实施例5
在反应釜中加入12mol（721.2克）乙二胺，将1mol（210.8克）氯丙基甲基二乙氧基硅烷压入计量罐，100转/分钟搅拌条件下将乙二胺升温至125℃，再通过滴液漏斗4小时内将计量罐内的氯丙基甲基二乙氧基硅烷 4小时内滴加到反应釜中的乙二胺中，滴加完毕后125℃条件下继续保温反应2小时，反应生成N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷和乙二胺盐酸盐，再将釜温降到80℃，开启水循环真空泵在-0.08MPa的真空条件下回收乙二胺8mol（480.8克），回收完成后将釜温降到40℃并将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时。静止分层4小时后，沉降釜内物料分离出的下层为乙二胺盐酸盐164.2克，上层为N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷粗品287.0克，将上层粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷成品200.8克，N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷成品GC检测含量为99.10%，产品质量收率为95.2%。
在164.2克乙二胺盐酸盐中加入86克有效含量99%的氧化钙，100转/分钟搅拌下用水循环泵在-0.08MPa真空下升温蒸馏，得124.1克质量为98.3%的乙二胺，乙二胺含水量为0.001%。
实施例6
在3T反应釜中加入1500公斤乙二胺，100转/分钟搅拌下将釜温升到120℃，4小时内将413公斤氯丙基三甲氧基硅烷（投料摩尔比为12：1）进到反应釜，进料完毕后120℃继续保温反应2小时，反应生成N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷和乙二胺盐酸盐，将釜温降到80℃，开启水循环真空泵用-0.08MPa的真空回收1000公斤乙二胺，回收完成后将釜温降到40℃并将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时。静止分层4小时后，釜内物料下层为乙二胺盐酸盐351公斤，上层N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷粗品562公斤，上层粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得到404公斤N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷成品，N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷成品GC检测含量为99.0%，产品质量收率为97.8%。
在351公斤乙二胺盐酸盐中加入180公斤有效含量99%的氧化钙，100转/分钟搅拌下用水循环泵在-0.08MPa真空下升温蒸馏，得271公斤质量为98.3%的乙二胺，乙二胺含水量为0.001%。
实施例7
在3T反应釜中加入实施例6反应釜回收的1000公斤乙二胺和乙二胺盐酸盐回收的271公斤乙二胺，再加入229公斤新鲜乙二胺，100转/分钟搅拌下将釜温升到125℃，4小时内将413公斤氯丙基三甲氧基硅烷（投料摩尔比为12：1）进到反应釜，进料完毕后125℃继续保温反应2小时，反应生成N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷和乙二胺盐酸盐，再将釜温降到80℃，开启水循环真空泵用-0.08MPa的真空回收1000公斤乙二胺，回收完成后将釜温降到40℃并将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时。静止分层4小时后，，釜内物料下层为乙二胺盐酸盐349公斤，上层为N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷粗品564公斤，上层粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得到407公斤N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷成品，N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷成品GC检测含量为99.05%，产品质量收率为98.5%。
在349公斤乙二胺盐酸盐中加入180公斤有效含量99%的氧化钙，100转/分钟搅拌下用水循环泵在-0.08MPa真空下升温蒸馏，得268公斤质量为98.4%的乙二胺，乙二胺含水量为0.001%。
Claims (3)
1.一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺，其特征在于：它包括以下步骤：
1）、将乙二胺加入到反应釜，将氯丙基硅烷压入计量罐，100转/分钟搅拌条件下将乙二胺升温到120-125℃；
2）、4小时内将计量罐中的氯丙基硅烷滴加到反应釜的乙二胺中，乙二胺和氯丙基硅烷的投料比为12：1，滴加完毕后120-125℃保温反应2小时，反应生成对应的双胺基硅烷和乙二胺盐酸盐，然后将釜温度降至80℃；
3）、开启真空泵回收乙二胺，真空度为-0.08MPa；回收完毕后将反应釜温度降到40℃，将釜内物料导入锥形沉降釜常压静止分层4小时；
4）、4小时后，沉降釜内物料分离出的下层即为乙二胺盐酸盐，上层为双胺基硅烷粗品；将上层双胺基硅烷粗品在-0.1MPa条件下蒸馏得双胺基硅烷成品；
5）、在下层的乙二胺盐酸盐中加入有效含量99%的氧化钙，100转/分钟搅拌下在-0.08MPa真空下蒸馏得到乙二胺；经反应回收和盐回收的乙二胺含量在98%以上，含水量约为0.002%，可直接投入下一生产循环使用。
2.根据权利要求1所述的一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺，其特征在于：所述的氯丙基硅烷为氯丙基三甲氧基硅烷、氯丙基甲基二甲氧基硅烷、氯丙基三乙氧基硅烷、氯丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺，其特征在于：所述的双胺基硅烷为N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种。
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