CN113501840B - 采用管道反应器制备n-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法 - Google Patents
采用管道反应器制备n-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113501840B CN113501840B CN202110781388.3A CN202110781388A CN113501840B CN 113501840 B CN113501840 B CN 113501840B CN 202110781388 A CN202110781388 A CN 202110781388A CN 113501840 B CN113501840 B CN 113501840B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactor
- ethylenediamine
- pipeline reactor
- aminoethyl
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 39
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- HCFPRFJJTHMING-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NCC[NH3+] HCFPRFJJTHMING-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000998 batch distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
本发明公开了一种采用管道反应器制备N‑(2‑氨乙基)‑3‑氨丙基三甲氧基硅烷的方法，以3‑氯丙基三甲氧基硅烷和乙二胺作为原料，乙二胺与3‑氯丙基三甲氧基硅烷组成的原料在管道反应器中进行反应，原料在管道反应器中的停留时间为20～50min，控制管道反应器的反应温度为80℃～130℃；从管道反应器出口排出的反应产物经分离处理，得到作为产品的N‑(2‑氨乙基)‑3‑氨丙基三甲氧基硅烷。本发明采用管式反应器，使反应时间大大缩短，生产效率显著提高。
Description
技术领域
本发明涉及一种氨基硅烷偶联剂的合成方法，具体为采用管道反应器连续化制备氨丙基三乙氧基硅烷的方法。
背景技术
N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷是一种重要的工业添加剂，广泛应用于油墨涂料和工业胶粘剂领域。具有水解速度快、胶粘速度快的特点，能满足大部分工业应用的需求。
目前N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的生产工艺占地面积大，多反应釜同时开工。同时，该反应生成的盐酸与乙二胺结合成为乙二胺盐酸盐后，釜体中的传质能力会下降，若加料中的乙二胺用量不足，釜体中的乙二胺会与乙二胺盐酸盐混合在一起形成粘稠液体，极大影响传质，导致影响反应的有效进行。且由于乙二胺与产物本身会有部分互溶，产物与乙二胺分离困难。
专利CN102898460B中采用滴加罐进料的方法，将3-氯丙基三甲氧基硅烷压入计量罐，乙二胺加入反应釜，乙二胺和3-氯丙基三甲氧基硅烷投料摩尔比为12：1，四小时内将3-氯丙基三甲氧基硅烷滴加完毕，滴加完毕后在120℃～125℃下保温反应两小时，随后反应釜静置降温，釜内抽真空回收乙二胺，乙二胺回收完毕后需要继续静置降温，将釜内剩余物料倒出。该方法的局限是所需反应时间长，反应结束后，反应釜需要长时间静置，不能连续生产。
专利CN103408581B中设计了一种采用喷淋塔和连续沉降分液器生产N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法。将乙二胺和3-氯丙基三甲氧基硅烷分别按照9mL/min～18.5mL/min、26mL/min的速率泵入预混料釜，混合溶液从反应塔塔顶喷入，将乙二胺37mL/min～56mL/min泵入汽化釜，乙二胺气化液从塔节下部三分之一处充入。通过液位自控系统调节底部液位，通过转料泵将收集的液体不断泵入沉降釜中。塔式连续反应过程中，反应塔顶部温度控制在113～125℃，底部温度控制在145～155℃。该反应设备虽然一定程度上解决了乙二胺盐酸盐与产物的分离问题。但是其设备复杂，稳定性差，开停车不方便，从开车到系统稳定需要相当的时间，产生许多的中间物料。极小的因素变动对系统稳定影响较大。收率最高仅为90％。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种使用管道反应器连续化工业生产N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的工艺，该方法可实现连续化稳定生产，增加生产效率。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种采用管道反应器制备N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法，以3-氯丙基三甲氧基硅烷和乙二胺作为原料：
设定乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷的进料体积流速比为0.7～2.3：1，乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷组成的原料在管道反应器中进行反应，原料在管道反应器中的停留时间为20min～50min，控制管道反应器的反应温度为80℃～130℃(反应压力为常压)；
从管道反应器出口排出的反应产物经分离处理(常规的减压蒸馏分离)，得到作为产品的N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷。
作为本发明的采用管道反应器制备N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法的改进：乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷先被泵入预热预混反应器中混合预热(预热温度约为80～90℃)，所得混合液流入管式反应器内进行反应。
作为本发明的采用管道反应器制备N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法的进一步改进：设定乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷的进料体积流速比为1～2.3:1，原料在管道反应器中的停留时间为30～50min，控制管道反应器的反应温度为100～130℃。
作为本发明的采用管道反应器制备N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法的进一步改进：管式反应器的管径为3～10mm，管长为10～100m。
本发明极大地减少了乙二胺的用量：专利CN103408581B要求大量的汽化乙二胺，实际乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷的用量摩尔比为10比1，专利CN103408581B投料摩尔比为12：1，而本发明乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷摩尔比≤6:1(且4：1时，就能到达约98.6％的收率)；因此本发明有效的降低了生产成本。
本发明大大缩短了反应时间：现有的釜式反应均是间歇生产的技术，而本发明利用管道反应器达到了连续生产的效果，使得反应时间大大缩短，生产效率大大提升。在CN102898460B中，光是反应时间就长达6小时，而后反应釜还需要进行4h的冷却静置。而本发明仅需20～50min(原料在管道反应器中的停留时间)。
因此，与现有技术相比，本发明具有以下技术优势：
1、本发明解决了现有技术中反应时间长的缺陷。本发明采用管式反应器，使反应时间大大缩短，生产效率显著提高。
2、本发明采用管式反应器，使得乙二胺的用量大大降低，降低生产成本。
3、本发明解决了现有技术中无法连续化生产的缺陷。
4、本发明持液量小，占地面积小，便于实现自动化控制，人工成本低。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1为本发明所用的连续化管道化装置的示意图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明：本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
装置实例：一种用于制备N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的连续化管道化装置，其结构如图1所示，包括管式反应器7和其它设备。
乙二胺储罐1通过计量泵4经管道与预热预混反应器6的进口相连，3-氯丙基三甲氧基硅烷储罐2通过计量泵5后与预热预混反应器6的进口相连，预热预混反应器6的出口与管式反应器7的进口相连，管式反应器7的出口与接收罐3的进口相连，接收罐3的出口处设置阀门13；反应液通过接收罐3出口，被送至减压蒸馏装置，通过蒸馏得到精制产品。
在乙二胺储罐1与计量泵4之间的管路上设有阀门8、在计量泵4与预热预混反应器6之间的管路上设有阀门9，在3-氯丙基三甲氧基硅烷储罐2与计量泵5之间的的管路上设有阀门10，在计量泵5与预热预混反应器6之间的管路上设有阀门11；在管式反应器7与接收罐3之间的管路上设有阀门12。
实际使用时，乙二胺储罐1内的乙二胺通过计量泵4被输送至预热预混反应器6内，3-氯丙基三甲氧基硅烷储罐2内的3-氯丙基三甲氧基硅烷通过进计量泵5被输送至预热预混反应器6内，乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷在预热预混反应器6内进行混合预热，预热温度一般设定为80～90℃；所得混合液流入管式反应器7内进行反应，反应所得液流入接收罐3，通过接收罐3底部阀门13放料后经常规的分离处理(至减压蒸馏装置，经过常规的减压蒸馏)，得到产品N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷。
起始时，设定计量泵4和计量泵5的流速，设定预热预混反应器6和管式反应器7温度，待达到设定温度后，然后打开阀门8和阀门10，启动计量泵4和计量泵5，再迅速打开阀门9、阀门11和阀门12，待反应结束后，打开阀门13，将反应所得液送至间歇蒸馏装置进行常规的减压蒸馏。在计量泵的进料过程中，接收罐3的阀门13始终关闭。因此，接收罐3的容积量要求能确保容纳反应所得液。
乙二胺储罐1、3-氯丙基三甲氧基硅烷储罐2上各自设置的液位计的作用是各自测量其对应的储罐内液位，判断剩余原料量。
接收罐3上设置压力表的作用是监测罐内压力，设置液位计的作用测量罐内液位，设置安全阀14作用是防止接受罐3超压。预热预混反应器6为固定管径和管长的设备，管径为6mm，管长为10m；管式反应器为可变管径和管长设备，管径为3～10mm，管长为10～100m。
实施例1-1：一种N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的制备方法，包括如下步骤：
乙二胺储罐1内的乙二胺通过进料泵4以7.5mL/min流速泵入预热预混反应器6内，3-氯丙基三甲氧基硅烷储罐3内的3-氯丙基三甲氧基硅烷通过进料泵5以5.1mL/min流速泵入预热预混反应器6内，预热预混反应器6的尺寸固定，直径为6mm、长度为10m，预热温度一般设定为80～90℃；经过预热混合后，混合液进入管道反应器7，管道反应器7的直径为6mm，其长度依据设定的反应时间(即，原料混合液在管道反应器7中的停留时间)进行调整，乙二胺和3-氯丙基三甲氧基硅烷组成的原料混合液在管道反应器7内的反应停留时间为30min，因此，此案例中管道反应器7长度约为30m，管道反应器7内设定的反应温度为110℃，本反应在常压下进行，所得的反应产物流入接收罐3，经过常规的分离处理(减压蒸馏纯化)后得到粗产，产品收率为98.6％，纯度约为99.8％。
说明：对反应产物的分离处理属于常规技术，对N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷粗产品进行进一步的精处理，从而提高纯度，此为常规技术，本发明不进行详细阐述。
实施例1-2～实施例1-6、改变管道反应器7的反应温度，其余等同于实施例1-1；对产品收率进行检测，得到如下数据(表1)。
表1、反应温度对N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷产率的影响
实施例2-1～实施例2-3
相对与实施例1-1而言，改变管道反应器7的管长，从而改变原料混合液在管道反应器7中的反应停留时间，其余等同于实施例1-1。对产品收率进行检测，得到如下数据(表2)。
表2、反应停留时间对N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷产率的影响
实施例3-1～实施例3-4
相对与实施例1-1而言，通过调节进料泵4和进料泵5的流速改变反应的投料比，且相应调节管道反应器7管长，从而保持原料混合液在管道反应器7中的停留时间30min不变，其余等同于实施例1-1。对产品收率进行检测，得到如下数据(表3)。
表3、原料流速比对N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷产率的影响
实施例4-1～实施例4-4
相对与实施例1-1而言，改变管道反应器7的管径，同时控制进料泵流速，控制反应停留时间仍为30min，反应摩尔比仍为4：1，其余条件等同于实施例1-1。得到如下数据(表4)。
表4
对比例1-1～对比例1-2
相对与实施例1-1而言，改变管道反应器7的管长，从而改变管道反应器7的反应停留时间，其余等同于实施例1-1。得到如下数据(表5)。
表5、对比例1-1～1-2产品收率
对比例2-1～对比例2-2
相对与实施例1-1而言，对比例2-1～对比例2-2改变管道反应器7的管径，同时控制进料泵流速，控制反应停留时间仍为30min，反应摩尔比仍为4：1，其余条件等同于实施例1-1。得到如下数据(表6)。
表6、对比例2-1～2-2产品收率
对比例3-1～对比例3-2
相对与实施例1-1而言，对比例3-1～3-2只改变管道反应器7的反应器温度，其余条件等同于实施例1-1，得到如下数据(表7)。
表7、对比例3-1～3-2产品收率
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (3)
1.采用管道反应器制备N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法，以3-氯丙基三甲氧基硅烷和乙二胺作为原料，其特征是：
设定乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷的进料体积流速比为1～2.3:1，乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷组成的原料在管道反应器中进行反应，原料在管道反应器中的停留时间为30～50min，控制管道反应器的反应温度为100℃～110℃；
从管道反应器出口排出的反应产物经分离处理，得到作为产品的N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷。
2.根据权利要求1所述的采用管道反应器制备N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法，其特征是：乙二胺与3-氯丙基三甲氧基硅烷先被泵入预热预混反应器中混合预热，所得混合液流入管式反应器内进行反应。
3.根据权利要求1或2所述的采用管道反应器制备N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法，其特征是：
管式反应器的管径为3～10mm，管长为10～100m。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110781388.3A CN113501840B (zh) | 2021-07-11 | 2021-07-11 | 采用管道反应器制备n-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110781388.3A CN113501840B (zh) | 2021-07-11 | 2021-07-11 | 采用管道反应器制备n-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113501840A CN113501840A (zh) | 2021-10-15 |
| CN113501840B true CN113501840B (zh) | 2024-04-02 |
Family
ID=78012700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110781388.3A Active CN113501840B (zh) | 2021-07-11 | 2021-07-11 | 采用管道反应器制备n-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113501840B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5446181A (en) * | 1992-10-26 | 1995-08-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method and apparatus for preparing 3-[N-(2-aminoethyl)]aminopropylalkoxysilane |
| US5808123A (en) * | 1996-12-18 | 1998-09-15 | Degussa Aktiengesellschaft | Continuous method of producing γ-aminopropyltrialkoxysilanes |
| KR20060062438A (ko) * | 2004-12-03 | 2006-06-12 | (주) 그레이스실리콘 | 아미노알콕시실란의 제조방법 |
| CN102898460A (zh) * | 2012-10-21 | 2013-01-30 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺 |
| CN103896977A (zh) * | 2012-12-25 | 2014-07-02 | 浙江开化合成材料有限公司 | 一种生产乙烯基烷氧基硅烷的方法及其设备 |
| CN109517005A (zh) * | 2018-11-13 | 2019-03-26 | 江西宏柏新材料股份有限公司 | 低温低压法合成氨丙基三乙氧基硅烷的生产装置及制备方法 |
-
2021
- 2021-07-11 CN CN202110781388.3A patent/CN113501840B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5446181A (en) * | 1992-10-26 | 1995-08-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method and apparatus for preparing 3-[N-(2-aminoethyl)]aminopropylalkoxysilane |
| US5808123A (en) * | 1996-12-18 | 1998-09-15 | Degussa Aktiengesellschaft | Continuous method of producing γ-aminopropyltrialkoxysilanes |
| KR20060062438A (ko) * | 2004-12-03 | 2006-06-12 | (주) 그레이스실리콘 | 아미노알콕시실란의 제조방법 |
| CN102898460A (zh) * | 2012-10-21 | 2013-01-30 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种双胺基硅烷的制备及其副产物的处理工艺 |
| CN103896977A (zh) * | 2012-12-25 | 2014-07-02 | 浙江开化合成材料有限公司 | 一种生产乙烯基烷氧基硅烷的方法及其设备 |
| CN109517005A (zh) * | 2018-11-13 | 2019-03-26 | 江西宏柏新材料股份有限公司 | 低温低压法合成氨丙基三乙氧基硅烷的生产装置及制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113501840A (zh) | 2021-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102070491A (zh) | 基于成盐光气化反应制备苯二亚甲基二异氰酸酯的方法 | |
| CN109482117B (zh) | 常压精馏反应生产氰乙基烷氧基硅烷的方法 | |
| CN113501840B (zh) | 采用管道反应器制备n-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷的方法 | |
| CN111961074B (zh) | 一种γ-氨丙基三乙氧基硅烷的连续生产方法 | |
| CN113501839B (zh) | γ-氨丙基三乙氧基硅烷的管道化连续合成方法 | |
| CN104910031A (zh) | 甘氨酸与乙内酰脲的联合生产方法及装置 | |
| CN102659684B (zh) | 海因的制备装置及方法 | |
| CN103435018B (zh) | 塔式连续生产亚硝酰硫酸的方法及装置 | |
| CN205893129U (zh) | 一种间苯二甲腈或对苯二甲腈的精制设备 | |
| CN102126958A (zh) | 精馏与结晶耦合制备高纯度间（对）硝基甲苯的装置及方法 | |
| CN111170898A (zh) | 全氟丁磺酸钾的制备方法 | |
| CN217699212U (zh) | 一种高纯一氧化氮的制备装置 | |
| CN107963966B (zh) | 一种合成甲基丙烯酸酐的装置 | |
| CN110357769B (zh) | 一种制备3,5-二氯-2-戊酮的连续流方法 | |
| CN113735816B (zh) | 一种利用微通道反应器由酮制备手性醇的方法 | |
| CN111848517A (zh) | 一种依达拉奉的制备方法 | |
| CN109575029B (zh) | 一种制备美罗培南的连续反应装置及其制备方法 | |
| CN112608359B (zh) | 制备17α-羟基雄甾-4,9-二烯-3,20-二酮的方法 | |
| TW202239753A (zh) | 環狀伸烷基碳酸酯的工業式製造方法 | |
| CN112430245B (zh) | 一种硅氮杂环氨基硅烷的合成系统及合成方法 | |
| CN111187164B (zh) | 6-羰基-8-氯辛酸乙酯合成装置和由该装置合成6-羰基-8-氯辛酸乙酯的方法 | |
| CN108003030B (zh) | 一种管道化连续制备5-硝基-1,4-二氢-1,4-桥亚甲基-萘的方法及装置 | |
| CN113583035B (zh) | 微通道反应器制备双（3-三甲氧基硅丙基）乙二胺的方法 | |
| CN105732508A (zh) | 一种n-甲基咪唑的连续化制备方法 | |
| CN117186142A (zh) | 制备3-辛酰基硫代丙基三乙氧基硅烷的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |