CN100465179C - 异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法 - Google Patents

异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种含异氰酸酯烷基或含异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法，步骤如下：A、将二(三氯甲基)碳酸酯溶于惰性有机溶剂里，溶入比例为1∶4～8，充分搅拌，加入滴加釜I中；B、将伯胺类烷基硅烷或氨基烷氧基硅烷、叔胺类化合物、惰性有机溶剂按物质的量比1∶1.5～6∶2～5混合均匀加入滴加釜II中；C、将主反应釜III降温到-30～30℃范围内，然后缓慢将滴加釜I和滴加釜II中的物料滴加入主反应釜III，滴加完毕，继续搅拌反应；D、将上述的反应液转入可加热的反应釜IV，升温至50～100℃反应2～4h结束，取样用气相色谱仪检测无伯胺类物质为准；E、将上述D项反应的混合物用高速离心机过滤；F、在蒸馏釜内脱出溶剂，然后减压精馏。

Description

异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法
技术领域
本发明涉及异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法，特别是用二(三氯甲基)碳酸酯法生产含异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的方法。含异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷主要用于处理无机、有机及金属材料表面，赋予它们对异种材料间的良好粘接性。
背景技术
异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷主要用于处理无机、有机及金属材料表面，赋予它们对异种材料间的良好粘接性，以提高材料或制品的综合性能；用它可与胺、叠氮化氢及磷酸酯等反应，获得相应含脲基、叠氮基及磷酸酯基的硅烷偶联剂；用作室温硫化硅橡胶增粘剂，提高胶料对玻璃、铝等的粘接强度；作为有机聚合物改性剂，实现化学改性，同时可作为胶粘剂、涂料、密封胶等的交联剂及增粘剂；此外，它还可作为玻纤、聚酯、聚氨酯改性剂，尤其改性聚氨酯是一种非常有效的手段，为开发高性能的硅改性聚氨酯开辟了新的途径。
目前，国内外对异氰酸酯烷基或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备研究主要有以下四种方法：氨烃基硅烷和气态光气反应；氨烃基硅烷和甲酰氯反应；氨烃基硅烷和碳酸二烷基酯反应；卤烷基硅烷与异氰酸酯碱金属盐反应。以上几种方法中，光气法所采用的是气态光气和液态氨烃基硅烷反应，尽管反应可以实现，但用气-液反应工艺操作复杂，安全性低；甲酰氯法和碳酸酯法所采用的方法中，反应需要在高温下(100～260℃)借助碱金属有机盐为催化剂进行裂解而制备异氰酸酯烷基烷氧基硅烷，因此，反应条件苛刻；异氰酸碱金属盐法所采用的原料异氰酸钠或钾盐毒性很大，给生产和研究带来不便，同时污染环境。
发明内容
本发明的目的是针对上述四种方法所存在的缺陷，采用全新的原料二(三氯甲基)碳酸酯、催化促进剂以及与之相匹配的溶剂体系，设计出异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法，安全可靠。
本发明的技术方案：本发明的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷可用的结构式表示如下：
Figure C200610019723D00051
或
Figure C200610019723D00052
上式中，R1和R为饱和的直链或支链的烷基，碳链长度为C1～C8，或苯基，R2是指碳链长度为C1～C6的烷基，苯基，三烷基硅基，甲氧烷氧基类，a＝0～3的正整数。
本发明制备异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的具体步骤如下：
A、将二(三氯甲基)碳酸酯溶于惰性有机溶剂里，溶入比例为1:4～8，充分搅拌，加入滴加釜I中；
B、将伯胺类烷基硅烷或氨基烷氧基硅烷：叔胺类化合物：惰性有机溶剂按物质的量比1：1.5～6：2～5混合均匀加入滴加釜II中；
C、将主反应釜III降温到-30～30℃范围内，然后缓慢将滴加釜I和滴加釜II中的物料滴加入主反应釜III，滴加完毕，继续搅拌反应；
D、将上述的反应液转入可加热的反应釜IV，升温至50～100℃反应2～4h结束，取样用气相色谱仪检测无伯胺类物质为准；
E、将上述D项反应的混合物用高速离心机过滤后，得到含有异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的无色透明液体；
F、最后在蒸馏釜内脱出溶剂，然后减压精馏得到无色透明的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷。
所述的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法，在C步主反应釜III中反应温度为-5～5℃。
所述的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法，在D步反应釜IV的反应温度为55～75℃。
所述的伯胺类烷基硅烷或氨基烷氧基硅烷可用的结构式表示如下：
或
Figure C200610019723D00054
上式中，R1和R为饱和的直链或支链的烷基，碳链长度为C1～C8，或苯基；R2是指碳链长度为C1～C6的烷基，苯基，三烷基硅基，甲氧烷氧基类，a＝0～3的正整数。
所述的二(三氯甲基)碳酸酯的结构式为：
Figure C200610019723D00061
所述的惰性有机溶剂主要指不与原材料反应的任何有机惰性溶剂，具体为碳氢类液态有机溶剂、氯代烃类液态有机溶剂、酯类液态有机溶剂。
所述的叔胺类化合物是在反应中起阻聚剂作用的脂肪族的叔胺类的化合物、芳香族类叔胺化合物或杂环叔胺化合物。
本发明的优点：本发明采用二(三氯甲基)碳酸酯法可以通过控制反应温度和它的分解速度能顺利的合成高产率的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷。工艺路线简单，原料价廉易得，一步反应就可得到目标产物，安全性高，同时生成盐可回收利用，对环境不产生任何污染影响，异氰酸酯烷基或异氰酸酯烷氧基硅烷的纯度可达98％以上，产率可达75％左右，反应容易控制，反应选择性高达99％以上.
具体实施方式
一、化学结构式以及相关的说明：
本发明的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧
基硅烷可用的结构式表示如下：
Figure C200610019723D00062
或
Figure C200610019723D00063
上式中，R1和R为饱和的直链或支链的烷基，碳链长度为C1～C8；也可以是苯基，R2是指碳链长度为C1～C6的烷基，苯基，三烷基硅基，甲氧烷氧基类，a＝0～3的正整数。
二、反应的原理：
三、具体所采用的主要化学原材料及产物的说明：
1、伯胺类的烷基烷氧基硅烷：
其结构特征要求为：R1和R为饱和的直链或支链的烷基(碳链长度为C1～C8)；也可以是芳烃类的同系物。
R1和R主要的烷基基团如甲基，乙基，丙基，丁基，己基，苯基，辛基；R2主要的基团如甲基，乙基，丙基，丁基，己基，苯基，三甲基硅基以及β-甲氧乙氧基等。
2、二(三氯甲基)碳酸酯：本酰氯化反应材料使用的是三分子光气，具体物理化学指标为：二(三氯甲基)碳酸酯(简称BTC)，因其是一种极其稳定的白色结晶体，熔点为78～82℃，沸点为202～203℃，有类似光气的气味，其分子式为CO(OCCl3)2，固体比重为1.78g/cm3，熔融状态下比重为1.629g/cm3，可溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂，遇热水及氢氧化钠则分解。BTC其反应活性与光气类似，可以和醇、醛、胺、酰胺、羧酸、酚、羟胺等多种化合物反应，还可环化缩合制备杂环化合物。
3、叔胺类化合物：该类物质在反应中起阻聚剂的作用。主要是脂肪族的叔胺类的化合物(如三甲基胺、三丙基胺、三丁胺)，必要的条件可选用芳香族类叔胺化合物(如二甲基苯胺和二乙基苯胺)或杂环叔胺化合物(如吡啶、甲基吡啶等)。
4、溶剂：主要指不与原材料反应的任何有机惰性溶剂，具体为碳氢类(甲苯，己烷，石油醚，环己烷)，氯代烃类(氯苯，二氯甲烷)和酯类(乙酸乙酯和四氢呋喃)。
四、具体的反应步骤：
A、将二(三氯甲基)碳酸酯溶于惰性有机溶剂里，溶入比例为1:4～8，充分搅拌，加入滴加釜I中；
B、将伯胺类烷基硅烷或氨基烷氧基硅烷、叔胺类化合物、惰性有机溶剂按物质的量比1：1.5～6：2～5混合均匀加入滴加釜II中；
C、将主反应釜III降温到-30～30℃范围内，然后缓慢将滴加釜I和滴加釜II中的物料滴加入主反应釜III，滴加完毕，继续反应1～2h；
D、将上述的反应液转入可加热的反应釜IV，升温至50～100℃反应2～4h结束，取样用气相色谱仪检测无伯胺类物质为准；
E、将上述D项反应的混合物用高速离心机过滤后，得到含有异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的无色透明液体；
F、最后在蒸馏釜内脱出溶剂，然后减压精馏得到无色透明的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷。
在C步主反应釜III中最佳反应温度为-5～5℃。
在D步反应釜IV的最佳反应温度为55～75℃。
五、实施例：
实例一、异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷的合成：
1、将20克二(三氯甲基)碳酸酯溶入和150ML的四氢呋喃溶液中加入恒压滴液漏斗A中；
2将44克氨丙基三乙氧基硅烷和70克吡啶加入60ML四氢呋喃的混合液加入恒压滴液漏斗B中；
3、在0℃～5℃下，分别将A、B混合液缓慢滴入500ml四口烧瓶中，2小时滴加完毕，继续在0℃反应2小时；
4、升温至65℃反应1小时；
5、降至室温，过滤并脱除四氢呋喃；
6、最后，bp 130℃/20mmHg，减压蒸馏得到异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷产品，36.6g，产率为70％，产品含量为98.15％。
产物经气相色谱仪分析：产品纯度98.15％；FT-IR红外光谱仪和1H-NMR质谱分析表征：在2272cm-1为-NCO的特征吸收峰；1H-NMR质谱分析：(3.31，t，-NCH2-)，(1.67，m，-CH2-)，(0.58，t，，-CH2Si-)，(3.83，q，，-OCH2-)，(1.23，t，-CH3)分别为5个不同化学环境氢的化学位移。
实施例二、异氰酸酯丙基甲基二乙氧基硅烷的合成：
1、将20克二(三氯甲基)碳酸酯溶入和150ML的四氢呋喃溶液中加入恒压滴液漏斗A中；
2、将38.2克胺丙基甲基二乙氧基硅烷、70克吡啶和80ML四氢呋喃混合液加入恒压滴液漏斗B中；
3、在-5℃～0℃下，分别将A、B混合液缓慢滴入500ml四口烧瓶中，2小时滴加完毕，继续在-5℃～0℃反应2小时；
4升温至60℃反应1小时；
5、降至室温，过滤并脱除四氢呋喃；
6、最后，bp91～93℃/9mmHg减压蒸馏得到异氰酸酯丙基甲基二乙氧基硅烷产品，29.50g，产率为68％，含量为97.60％。产物经气相色谱仪分析：产品纯度97.60％；FT-IR红外光谱仪和1H-NMR质谱分析表征：在2272cm-1为-NCO的特征吸收峰；1H-NMR质谱分析：(3.31，t，-NCH2-)，(1.4，m，-CH2-)，(1.3，t，-CH2Si-)，(3.83，q，-OCH2-)，(1.23，t，，-CH3)，(0.14，s，-SiCH3)分别为6个不同化学环境氢的化学位移。
实施例三、异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷的合成：
1、将20克二(三氯甲基)碳酸酯溶入和150ML的甲苯溶液加入恒压滴液漏斗A中；
2、将44克氨丙基三乙氧基硅烷和50克二甲基苯胺加入60ML甲苯的混合液加入恒压滴液漏斗B中；
3、在0℃～5℃下，分别将A、B混合液缓慢滴入500ml四口烧瓶中，2小时滴加完毕，继续在0℃反应2小时；
4、升温至65℃反应1小时；
5、降至室温，过滤并脱除甲苯；
6、最后，bp 130℃/20mmHg减压蒸馏得到异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷产品，31.47g，产率为64％，产品含量为97.92％。
产物经气相色谱仪分析：产品纯度97.92％；FT-IR红外光谱仪和1H-NMR质谱分析表征：在2272cm-1为-NCO的特征吸收峰；1H-NMR质谱分析：(3.31，t，J＝6.6Hz，-NCH2-)，(1.67，m，-CH2-)，(0.58，t，J＝8.1Hz，-CH2Si-)，(3.83，q，J＝1.66，-OCH2-)，(1.23，t，J＝6.6Hz，-CH3)分别为5个不同化学环境氢的化学位移。
实施例四、异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷的合成：
1、将20克二(三氯甲基)碳酸酯溶入和150ML的二氯乙烷溶液加入恒压滴液漏斗A中；
2、将39.3克氨丙基三甲氧基硅烷和50克三丁胺加入60ML二氯乙烷的混合液加入恒压滴液漏斗B中；
3、在-12℃～-8℃下，分别将A、B混合液缓慢滴入500ml四口烧瓶中，2小时滴加完毕，继续在-8℃以下反应2小时；
4、升温至60℃反应1小时；
5、降至室温，过滤并脱除二氯乙烷；
6、最后，bp85℃/9mHg，减压蒸馏得到异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷产品，25.30g，产率为62％，产品含量为98.20％。
产物经气相色谱仪分析：产品纯度98.20％；FT-IR红外光谱仪和1H-NMR质谱分析表征：在2272cm-1为-NCO的特征吸收峰；1H-NMR质谱分析：(3.31，t，-NCH2-)(1.4，m，-CH2-)，(0.58，t，-CH2Si-)，(3.55，t，-OCH3)分别为4个不同化学环境氢的化学位移。
同样，其它异氰酸酯烷基或异氰酸酯烷氧基硅烷类产品也按上述方法制造。
本发明的核心是给出了一种用二(三氯甲基)碳酸酯为原料制造异氰酸酯烷基或异氰酸酯烷氧基硅烷类产品的方法。因此，凡是用上述方法及其等同代替，均属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法，所述的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的结构式表示如下：
或
上式中，R1和R为饱和的直链或支链的烷基，碳链长度为C1～C8，或者是苯基；R2是指碳链长度为C1～C6的烷基，苯基，三烷基硅基，甲氧烷氧基；a＝0～3的正整数；
制备方法具体步骤如下：
A、将二(三氯甲基)碳酸酯溶于惰性有机溶剂里，溶入比例为1：4～8，充分搅拌，加入滴加釜I中；
B、将伯胺类烷基硅烷或氨基烷氧基硅烷:叔胺类化合物:惰性有机溶剂按物质的量比1：1.5～6：2～5混合均匀加入滴加釜II中；所述的伯胺类烷基硅烷或氨基烷氧基硅烷的结构式表示如下：
或
Figure C200610019723C00024
上式中，R1和R为饱和的直链或支链的烷基，碳链长度为C1～C8，或者是苯基；R2是指碳链长度为C1～C6的烷基，苯基，三烷基硅基，甲氧烷氧基；a＝0～3的正整数；
C、将主反应釜III降温到-30～30℃范围内，然后缓慢将滴加釜I和滴加釜II中的物料滴加入主反应釜III，滴加完毕，继续搅拌反应；
D、将上述的反应液转入可加热的反应釜IV，升温至50～100℃反应结束，取样用气相色谱仪检测无伯胺类物质为准；
E、将上述D项反应的混合物用高速离心机过滤后，得到含有异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的无色透明液体；
F、最后在蒸馏釜内脱出溶剂，然后减压精馏得到无色透明的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷。
2.根据权利要求1所述的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：在C步主反应釜III中反应温度为-5～5℃。
3.根据权利要求1或2所述的异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：在D步反应釜IV的反应温度为55～75℃。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述的二(三氯甲基)碳酸酯的结构式为：
Figure C200610019723C00031
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的惰性有机溶剂是指不与原材料反应的有机惰性溶剂，选自碳氢类液态有机溶剂、氯代烃类液态有机溶剂和酯类液态有机溶剂。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的叔胺类化合物是在反应中起阻聚剂作用的脂肪族的叔胺类的化合物、芳香族类叔胺化合物或杂环叔胺化合物。
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