CN109232638A - 一种制备3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的方法 - Google Patents
一种制备3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109232638A CN109232638A CN201811368126.9A CN201811368126A CN109232638A CN 109232638 A CN109232638 A CN 109232638A CN 201811368126 A CN201811368126 A CN 201811368126A CN 109232638 A CN109232638 A CN 109232638A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isocyanate group
- propyl
- trimethoxy silicane
- propyl trimethoxy
- group propyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 18
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 claims abstract description 12
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010054949 Metaplasia Diseases 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZGABFIHCVASNKH-UHFFFAOYSA-N [K].N=C=O Chemical compound [K].N=C=O ZGABFIHCVASNKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical class C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 230000009615 deamination Effects 0.000 description 1
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000015689 metaplastic ossification Effects 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- ZFWARASZZGORQX-UHFFFAOYSA-N propylsilane urea Chemical compound C(CC)[SiH3].NC(=O)N ZFWARASZZGORQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 231100000004 severe toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M sodium cyanate Chemical compound [Na]OC#N ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1888—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of other Si-linkages, e.g. Si-N
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
本发明涉及一种制备3‑异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的方法，是以[3‑(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯为原料，与甲基三氯硅烷反应，一步合成3‑异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷。本发明的制备方法简单，生产过程安全，反应温度易控，生产设备简单，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种异氰酸酯化合物的制备方法，具体是3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的制备方法。
背景技术
3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷是一种带有异氰酸酯基官能团的硅烷，该产品在粘合剂和密封剂中作为交联剂和助粘剂使用。其出众的湿性粘附性，能在玻璃、金属和其他无机基底上粘附；还可以较好的粘附于难以粘附的基底，如尼龙和其他塑料产品。在大气湿度存在下可以快速水解，且具有非常好的热稳定性、化学稳定性和UV稳定性。适合的聚合物：丙烯酸类、硅树脂类(Si)、PU-预聚物等。
目前现有的异氰酸酯烷氧基硅烷的合成方法主要有以下几种：
1、光气法，适合工业生产，但原料光气有剧毒，合成过程危险，带来环境压力。
2、热裂解法，采用硅烷类胺基甲酸酯类化合物，反应需要在高温下(200-260℃)借助碱金属有机盐为催化剂进行裂解而制备异氰酸酯烷氧基硅烷，反应条件苛刻，副产物不易控制。
3、异氰酸碱金属盐法，采用的原料异氰酸钠或异氰酸钾是剧毒化合物，安全性低，且污染环境。
4、尿素法，采用3-氨丙基三甲氧基硅烷、尿素、二甲亚砜为溶剂，加入少量的原乙酸三甲酯，搅拌，加热真空条件下反应，形成脲丙基硅烷，再加入催化剂，用稀硫酸脱氨生成异氰酸酯和硫酸盐，再过滤，精馏分离得到3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷。该反应的产品与溶剂难分离，反应时间长。
5、三光气法，以三光气和三烷氧基硅烷基胺为原料，加入捕氯剂，制备三烷氧基硅烷基异氰酸酯，反应后的溶液分相，水相用有机溶剂萃取，减压蒸馏即得产品。该方法收率低，工业化需要溶剂量较大。
6、羰基二咪唑法，以胺基硅烷与羰基二咪唑为原料，在催化剂作用下，反应生成异氰酸酯硅烷偶联剂。该反应的反应时间长，收率低。
发明内容
本发明涉及一种制备3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的新方法，是以[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯为原料，与甲基三氯硅烷反应，一步合成3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷。本发明的制备方法简单，生产过程安全，反应温度易控，生产设备简单，适合工业化生产。
本发明的技术方案是以[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯、甲基三氯硅烷、有机溶剂、有机碱为原料，在氮气保护下，经过σ-重排，过滤，减压蒸馏，得到高纯度3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷。
本发明的反应式如下：
本发明的具体过程包括：
将[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯，有机碱投入反应釜中,加入溶剂，启动搅拌。
向釜内通氮气保护，控制温度在20～40℃之间，滴加甲基三氯硅烷,滴加完毕后，缓慢升温加热至95～100℃，反应1h。取样分析，[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯含量小于1％，即可停止加热。
降温至20～30℃，过滤，滤饼用溶剂洗涤两次，合并滤液。
脱溶剂后，再减压蒸馏出无色透明液体，即为产品。产品收率为95～96％，GC含量97～98％。
所述的溶剂为甲苯。
所述的有机碱为三乙胺。
本发明的优势在于：
一是采用甲基三氯硅烷与[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯进行σ-重排，移动了该反应的化学平衡，没有异氰酸酯与甲氧基的加成逆反应发生，转化率高。
二是反应生成的氯化氢与甲基甲氧基二氯硅烷不具有亲核试剂的活性，因而重排副反应不易发生，反应选择性好。
三是甲基三氯硅烷反应活性较强，因而反应条件温和，能够合成高质量的3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷，含量达到97％以上，产品质量好。
四是工艺过程简单，安全生产容易控制，适合工业化大规模生产。
具体实施例
实施例1
向1L反应釜中加入[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯126g，三乙胺59g和甲苯400ml，搅拌。氮气保护，在20～40℃下滴加甲基三氯硅烷45g，滴加完毕再缓慢升温至95～100℃，反应1h，取样分析，[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯GC含量小于1％，即可停止加热。降温至20～30℃过滤，滤饼用100ml甲苯洗涤两次。合并滤液，浓缩出甲苯，再减压蒸出产品107g，收率为96％，含量为98％。
实施例2
将[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯150g，三乙胺96g和甲苯400ml投入至1L反应瓶中，搅拌。氮气保护，在20～40℃下滴加甲基三氯硅烷75g，滴加完毕，缓慢升温至95～100℃，反应1h，取样分析，[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯GC含量小于1％，即可停止加热。降温过滤，滤饼用150ml甲苯洗涤两次。合并滤液，蒸出溶剂，再减压蒸出127g产品，收率为95.8％，含量为98％。
实施例3
向1L反应釜中加入[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯169g，三乙胺111g和甲苯400ml，搅拌。氮气保护，在20～40℃下滴加甲基三氯硅烷106g，滴加完毕，缓慢升温至95～100℃，反应1h，取样分析，[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯GC含量小于1％，即可停止加热。降温过滤，滤饼用150ml甲苯洗涤两次。合并滤液，浓缩出溶剂，再减压蒸出产品142g，收率为95.3％，含量为97.7％。
实施例4
将[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯159g，三乙胺91g和甲苯400ml投入至1L反应瓶中，搅拌。氮气保护下，在20～40℃下滴加甲基三氯硅烷90g，滴加完毕，缓慢升温至95～100℃，反应1h，取样分析，[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯含量小于1％，即可停止加热。降温过滤，滤饼用150ml甲苯洗涤两次。合并滤液，浓缩出甲苯，再减压蒸出产品136g，收率为95.5％，含量为97.4％。
Claims (6)
1.一种制备3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的方法，在惰性气体保护下，以[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯、甲基三氯硅烷、有机碱为原料制备得到所述3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷，反应式如下：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述有机碱为三乙胺。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法的原料采用的有机溶剂为甲苯。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法经过滤，减压蒸馏提纯，得所述3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)将[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯，有机碱投入反应釜中,加入溶剂，启动搅拌；
(2)向反应釜内通氮气，控制温度在20～40℃之间，滴加甲基三氯硅烷,滴加完毕后，缓慢升温加热至95～100℃，反应1h后取样分析，[3-(三甲氧基硅烷)丙基]氨基甲酸甲酯含量小于1％，即可停止加热；
(3)降温至20～30℃，过滤，滤饼用溶剂洗涤两次，合并滤液；脱溶剂后，再减压蒸馏出无色透明液体，即为所述3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷。
6.权利要求1-5任意一项方法制备得到的3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷，收率为95～96％，GC含量97～98％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811368126.9A CN109232638A (zh) | 2018-11-16 | 2018-11-16 | 一种制备3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811368126.9A CN109232638A (zh) | 2018-11-16 | 2018-11-16 | 一种制备3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109232638A true CN109232638A (zh) | 2019-01-18 |
Family
ID=65075713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811368126.9A Pending CN109232638A (zh) | 2018-11-16 | 2018-11-16 | 一种制备3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109232638A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111793081A (zh) * | 2020-07-14 | 2020-10-20 | 江苏华盛锂电材料股份有限公司 | 异氰酸酯基丙基烷氧基硅烷及制备方法 |
| CN113292591A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-08-24 | 唐山三孚新材料有限公司 | 1,3-双(异氰酸酯基烷基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的合成方法与应用 |
| CN115403609A (zh) * | 2022-05-09 | 2022-11-29 | 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 | 一种异氰脲酸三[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]酯的制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405803A (en) * | 1981-06-03 | 1983-09-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of silylisocyanates |
| JPS63250391A (ja) * | 1987-04-03 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含ケイ素イソシアン酸エステルの製造方法 |
| DE10108543C1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-04-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
| CN101268087A (zh) * | 2005-09-15 | 2008-09-17 | 莫门蒂夫功能性材料公司 | 用于生产异氰酸根合硅烷的方法 |
| CN101307067A (zh) * | 2007-05-16 | 2008-11-19 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 异氰酸酯基烷氧基硅烷的制备方法 |
| CN107108666A (zh) * | 2014-11-21 | 2017-08-29 | 瓦克化学股份公司 | 异氰酸酯官能有机硅烷的生产 |
-
2018
- 2018-11-16 CN CN201811368126.9A patent/CN109232638A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405803A (en) * | 1981-06-03 | 1983-09-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of silylisocyanates |
| JPS63250391A (ja) * | 1987-04-03 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含ケイ素イソシアン酸エステルの製造方法 |
| DE10108543C1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-04-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatgruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
| CN101268087A (zh) * | 2005-09-15 | 2008-09-17 | 莫门蒂夫功能性材料公司 | 用于生产异氰酸根合硅烷的方法 |
| CN101307067A (zh) * | 2007-05-16 | 2008-11-19 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 异氰酸酯基烷氧基硅烷的制备方法 |
| CN107108666A (zh) * | 2014-11-21 | 2017-08-29 | 瓦克化学股份公司 | 异氰酸酯官能有机硅烷的生产 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李淑辉 等: "3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷的合成研究", 《化学与黏合》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111793081A (zh) * | 2020-07-14 | 2020-10-20 | 江苏华盛锂电材料股份有限公司 | 异氰酸酯基丙基烷氧基硅烷及制备方法 |
| CN111793081B (zh) * | 2020-07-14 | 2023-01-03 | 江苏华盛锂电材料股份有限公司 | 异氰酸酯基丙基烷氧基硅烷及制备方法 |
| CN113292591A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-08-24 | 唐山三孚新材料有限公司 | 1,3-双(异氰酸酯基烷基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的合成方法与应用 |
| CN115403609A (zh) * | 2022-05-09 | 2022-11-29 | 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 | 一种异氰脲酸三[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]酯的制备方法 |
| CN115403609B (zh) * | 2022-05-09 | 2023-11-03 | 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 | 一种异氰脲酸三[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109232638A (zh) | 一种制备3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的方法 | |
| US4697009A (en) | N-silylpropyl-N'-acyl-ureas and process for their production | |
| CN111217850B (zh) | 硅基酯类化合物制备方法、硅基酯类化合物、包含其的电解液及二次电池 | |
| KR101588913B1 (ko) | 암모늄 할라이드 및/또는 유기 아민 히드로할라이드를 함유하는 아미노-관능성 유기실란의 수성 처리 방법 | |
| US7799938B2 (en) | Method for the production of (mercaptoorganyl)alkyl polyether silanes | |
| CN101268087A (zh) | 用于生产异氰酸根合硅烷的方法 | |
| KR101588914B1 (ko) | 아미노-관능성 유기실란의 제조 동안 생성된 염을 함유하는 잔류물을 처리하는 방법 | |
| CN111793210B (zh) | 一种rtv硅橡胶增粘剂的制备方法 | |
| US7842831B2 (en) | Method for the continuous production of silicon compounds bearing amino groups | |
| CN109438252B (zh) | 一种三(2-氨基乙基)胺的合成工艺 | |
| CN100465179C (zh) | 异氰酸酯烷基硅烷或异氰酸酯烷氧基硅烷的制备方法 | |
| US6147242A (en) | Method of producing silylalkylthiols | |
| US6979745B2 (en) | Process for preparing organosilicon compounds containing isocyanate groups | |
| CN110437273A (zh) | 一种3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷的制备方法 | |
| US4880927A (en) | Method for preparing a cyclic isocyanuric ester having organosilicon groups | |
| JPH0416476B2 (zh) | ||
| CN105541897A (zh) | 一种3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷的制备方法 | |
| CN108586516B (zh) | 一种氨基甲酸酯基烷氧基硅烷及异氰酸酯基烷氧基硅烷的制备方法 | |
| KR20150003202A (ko) | 아미노알킬 알콕시실란과 아크릴산 무수물의 반응에 의한 (메트)아크릴아미도-관능성 실란의 제조 방법 | |
| JP3159638B2 (ja) | ３−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法 | |
| CN109824715B (zh) | 一种加成法合成三(3-三甲氧基硅丙基)异氰脲酸酯的方法 | |
| CN112480161B (zh) | 一种氨丙基三甲氧基硅烷及制备方法 | |
| CN110128465A (zh) | 一种用硅氢加成反应制备异氰酸酯基硅烷的方法 | |
| CN109438502B (zh) | 一种α异氰酸酯甲基硅烷及其制备方法 | |
| CN111793081B (zh) | 异氰酸酯基丙基烷氧基硅烷及制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190118 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |