DE1186856B - Verfahren zur Herstellung von Cyclosiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclosiloxanenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο-26/03
Nummer: 1186 856
Aktenzeichen: G 37725 IV b/12 ο
Anmeldetag: 11. Mai 1963
Auslegetag: 11. Februar 1965
Cyclische Polysiloxane, insbesondere cyclische Polydimethylsiloxane, gehören zum Stand der Technik
und werden zur Herstellung von hochmolekularen Polymeren verwendet, die ihrerseits wieder
zur Gewinnung von gehärteten Organopolysiloxankautschuken brauchbar sind, welche gegenüber erhöhten
Temperaturen hochresistent und bei niederen Temperaturen flexibel sind. Jedoch ermangelt es
diesen Polydimethylsiloxanen im ungefüllten, gehärteten Zustand an Zugfestigkeit; sie sind ferner
mit dem Nachteil behaftet, daß sie keine genügende Resistenz gegenüber ionisierender Strahlung aufweisen,
so daß ihre Verwendung in einem Atommeiler nicht in Frage kommt. Die Substitution
einiger an Silizium gebundener Methylgruppen durch an Silizium gebundene Phenylgruppen in der Polymerenkette
auf an sich bekannte Verfahrensweisen ergab harte und schwer zu handhabende Materialien
von nur beschränkter Brauchbarkeit als flexible Silikonkautschuke.
Zum Stand der Technik ist ferner zu sagen, daß die Umsetzung von Disilanolen mit Triorganohalogensilanen
bekannt ist und daß man solche Reaktionen in Gegenwart von Chlorwasserstoffsäureakzeptoren
durchführen kann.
Demgegenüber wird gemäß vorliegender Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Cyclosiloxanen
der Formel
CH3
CH3
in der m = 2 oder 3 ist, vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Hexaphenyltrisiloxan-l,5-diol
in Anwesenheit eines HCl-Akzeptors mit 1,3-Dichlortetramethyldisiloxan, 1,3-Dichlortetramethyltrisiloxan
oder 1,5-Dichlorhexamethyltrisiloxan umsetzt.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird Pyridin als HCl-Akzeptor verwendet.
Die oben angegebenen Cyclosiloxane der Formel I können in Methylphenylpolysiloxankautschuke umgewandelt
werden, die im Gegensatz zu den gewöhnlichen Methylphenylpolysiloxankautschuken.die
einen größeren Anteil an Phenylgruppen enthalten und aus den bisher bekannten cyclischen Methylpolysiloxanen
und cyclischen Phenylpolysiloxanen hergestellt werden, sehr flexibel sind und eine gute
Verfahren zur Herstellung von Cyclosiloxanen
Anmelder:
General Electric Company,
Schenectady. N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. G. Ratzel,
Patentanwalt, Mannheim, Seckenheimer Str. 36 a
Patentanwalt, Mannheim, Seckenheimer Str. 36 a
Als Erfinder benannt:
John Francis Brown jun.,
Schenectady, N. Y. (V. St. A.)
John Francis Brown jun.,
Schenectady, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 21. Mai 1962 (196 519)
Bruchfestigkeit sowie Dehnbarkeit im gehärteten Zustand besitzen. Die Einarbeitung von verschiedenen
Füllstoffen, insbesondere von verstärkenden Füllern, wie Ruß, Rauch-Silika und Silikaaerogel, vergrößert
noch weiter die Festigkeit dieser Kautschuke.
Bei der Herstellung der Cyclosiloxane der oben angegebenen Formel I kommt im allgemeinen 1 Mol
des Diols auf 1 Mol Dichlorsiloxan. Um die Reaktion zu beschleunigen, setzt man einen Chlorwasserstoffakzeptor,
beispielsweise Pyridin, tertiäre organische Amine wie Triäthylamin oder Ν,Ν-Dimethylanilin zu.
Im allgemeinen wird der Halogenwasserstoffakzeptor im Überschuß angewendet, wobei etwa 2,2 bis 10 Mol
an Akzeptor pro Mol desjenigen der anderen beiden Reaktionspartner, der in geringerer Menge anwesend
ist, kommen, was heißen soll, daß man etwa 0,5 bis 2 Mol Chlormethylsiloxan pro Mol Diol verwenden
kann.
Da sowohl das Diol als auch die entstehenden cyclischen Polysiloxane bei Zimmertemperatur Festkörper
sind, ist es im allgemeinen wünschenswert, die Reaktion in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels
für sowohl das Diol als auch das Reaktionsprodukt durchzuführen. Geeignete Lösungsmittel
sind beispielsweise Diäthyläther, Tetrahydrofuran,
509 508/381
Tetrahydropyran, Xylol, Toluol und Benzol. Im allgemeinen sind die Lösungsmittel in einem hohen
Gewichtsanteil vorhanden, der von etwa 1 bis 50 Teilen pro Teil Gesamtgewicht der die Reaktion
durchführenden Komponenten beträgt.
Im allgemeinen wird bei Zimmertemperaturen gearbeitet, wenngleich höhere Temperaturen nicht
ausgeschlossen sind. Die Reaktionsdauer kann in weiten Grenzen schwanken und hängt von der
Temperatur, den verwendeten Reaktanten und den anteiligen Mengen der Inhaltsstoffe ab, wobei Zeiten
von etwa 1 Minute bis 12 Stunden genügen, um die Reaktion vollständig durchzuführen. Nachdem die
Reaktion vollständig verlaufen ist, werden an sich bekannte Techniken zur Isolierung des gewünschten
Produkts angewendet.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung weiter erläutern.
Zu einer Mischung von 15 g Hexaphenyltrisüoxan-1,5-diol
und 3,9 g Pyridin in 200 ml wasserfreiem Äthyläther wurden unter Rühren 5 g 1,3-Dichlortetramethyldisiloxan
in 25 ml wasserfreiem Äthyläther innerhalb 45 Minuten zugegeben. Das Rühren wurde 2 Stunden fortgeführt. Sodann *yurde die
Lösung filtriert und das ätherische Filtrat eingeengt. Der Rückstand wurde in heißem η-Hexan gelöst und
zum Abtrennen des überschüssigen Diols filtriert. Das Hexan wurde abgedampft und der Festkörper
aus n-Propanol und schließlich aus η-Hexan kristallisiert, wobei !,l^S-Tetramethyl-SATJ
nyl-cyclopentasiloxan der Formel
nyl-cyclopentasiloxan der Formel
CH3
(CHs)2 — Si — O — Si — O — Si(C6Hs)2
(CHs)2 — Si — O — Si — O — Si(C6Hs)2
(C6Hs)2-Si
CH3
-O-
Si-(C6Hs)2
35
40
II
45 erhalten wurde, Fp. 93 bis 94° C.
Es war überraschend, daß der Schmelzpunkt dieser Verbindung unter demjenigen des niederen cyclischen
Polymeren !,l-Dimethyl-S^SATJ-hexaphenyl-cyclotetrasiloxan
lag, dessen Schmelzpunkt 115 bis 116°C
beträgt.
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 1,1,3,3,5,5 - Hexamethyl - 7,7,9,9,11,11 - hexaphenylcyclohexasiloxan
der Formel
CH3
(CHa)2Si — O — Si — O — Si(CHa)2
CH3
C6H5
CH3
C6H5
(C6Hs)2Si — O — Si — O — Si(C6Hs)2
C6H5
Zu einer Mischung aus 15 g Hexaphenyltrisiloxan-1,5-diol
und 7 g 1,5-Dichlorhexamethyl-trisiloxan in
200 ml wasserfreiem Äthyläther wurden unter Rühren sehr rasch 4,2 g Pyridin in 10 ml wasserfreiem Äther
gegeben. Sodann wurde das Rühren P/2 Stunden
fortgesetzt. Anschließend wurde die Lösung filtriert und das ätherische Filtrat mit Wasser gewaschen.
Der Äther wurde abgedampft, wobei eine öligkristalline Mischung erhalten wurde, die mit Äthanol
extrahiert wurde. Die Kristalle des Äthanolextrakts wurden in η-Hexan aufgelöst, um cyclische Trimere
und Diol abzutrennen. Das Hexan wurde abgedampft, und die Verbindung der Formel III kristallisierte aus
Methanol aus. Fp. 214 bis 215,5°C; die Analyse zeigte, daß sie 61,4% C und 6,1% H enthält; die
theoretischen Werte betragen 61,8% C und 5,9% H.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclosiloxanen der Formel
CH3
CH3
C6H5
Si-O
Si-O
C6H5
in der m = 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet,
daß man Hexaphenyltrisiloxan-1,5-diol in Anwesenheit eines HCl-Akzeptors mit
1,3-Dichlortetramethyldisiloxan, 1,3-Dichlortetramethyltrisüoxan
oder 1,5-Dichlorhexamethyltrisiloxan umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als HCl-Akzeptor Pyridin verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 833 647;
USA.-Patentschrift Nr. 2 780 636.
Deutsche Patentschrift Nr. 833 647;
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