DE1795706A1 - Neue sulfonamide - Google Patents
Neue sulfonamideInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description
München, 14. September 1972 ' L/My
Anmelder: F.Hoffmann-La Roche & Co AG, Basel (Schweiz)
Neue Sulfonamide
Die Erfindung betrifft neue Sulfonamide der allgemeinen Formel
OO
C O NH-SO2R
worin R Phenyl, nieder-Alkyl-phenyl, nieder-Alkylthio-phenyl,
Halogen-phenyl, ß-(2-Methoxy-5-chlor-benzamido)äthyl-phenyl,
Piperidino oder Pyrrolidino bedeutet.
Eine bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel I ist das Endo-D-bornylen/2,3-4/-N-(p-toluolsulfonylcarboxamino)-oxazolidinon.
Die erfindungsgemäßen Sulfonamide zeichnen sich durch eine außergewöhnliche
blutzuckersenkende Aktivität bei oraler Applikation aus.
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Sie können daher als Heilmittel z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung
mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen
inerten Trägermaterial, wie z.B. Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, usw. enthalten. Die pharmazeutischen
Präparate können z.B. als Tabletten, Dragees oder Kapseln vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Sulfonamide sind ferner Zwischenprodukte zur Herstellung von Sulfonamiden der allgemeinen
Formel
NH-CO-NH-SO2-R3
12 1
in der R Wasserstoff, R eine Hydroxygruppe.und R und
2 3
R gemeinsam das Sauerstoffatom einer Ketogruppe, und R Phenyl, nieder-Alkyl-phenyl, nieder-Alkylthio-phenyl, HaIogen-phenyl,
ß- (2-Methoxy-5-rchlor-benzamido)äthylphenyl,
Piperidino oder Pyrrolidino bedeutet; diese Sulfonamide sind Gegenstand des deutschen Patentes ...... (Patentanmeldung
P 16 95 201.5). Die Sulfonamide der allgemeinen Formel V besitzen ebenfalls hervorragende blutzuckersenkende
Aktivität und können aus den erfindungsgemäßen Sulfonamiden der allgemeinen Formel I, die den maßgeblichen bicyclischen,
sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffrest vorgebildet
enthalten, dadurch hergestellt werden, daß man die Sulfonamide der allgemeinen Formel mit Alkali behandelt.
309846/1103
Die erfindungsgemäßen Sulfonamide der allgemeinen Formel I
können dadurch hergestellt verden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
C=O
II
mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Sulfonylcarbaminsäure der allgemeinen Formel
R-SO2-NH-COOH
III
oder mit einem Sulfonylisocyanat der allgemeinen Formel
R-SO2-NCO
IV
in denen R die oben angegebene Bedeutung hat,
umsetzt.
Die Ausgangsverbindung der Formel II kann aus dem-entsprechenden
Aminoalkohol , also aus Aminoborneol^
und Phosgen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels hergestellt werden.
Die umsetzung der Ausgangsverbindung der Formel II mit einem
reaktionsfähigen Derivat einer Sulfonylcarbaminsäure der Formel III
oder mit einem Sulfonylisocyanat der Formel IV führt man in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem wasserfreien, nicht-hydroxylgruppenhaltigen
organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Chloroform oder Dimethylformamid durch. Als reaktionsfähiges Sulfcnyi-
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carbaminsäurederivat verwendet man vorzugsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel
Z-CO-NH-SO2-R IUa
in der R die oben angegebene Bedeutung hat und Z eine nieder-Alkoxy-, Aryloxy-, nieder-Alkylthio- oder Arylthiogruppe,
einen Imidazolyl-(I)- oder 3f5-Di-nieder-Alkylpyrazolyl-(l)-Rest
darstellt.
Unter niederen Alkylgruppen in obigen Formeln werden gerädkettige
und verzweigte Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Aethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, Pentyl oder
Hexyl verstanden.
Zu einer Suspension von 70 g 3-EndQamino-D-borneol und 14Og
Bleicarbonat in 200 ml Toluol werden unter Rühren 280 ml einer 20%igen Lösung von Phosgen in Toluol langsam zugetropft. Nach
Abklingen der Reaktion wird noch 1 Stunde gerührt, danach filtriert und der Rückstand mit heißem Toluol gewaschen. Das
Filtrat wird eingedampft und der Rückstand aus Aceton-Petroläther umkristallisiert. Man erhält Endo-D-bornylen/S,3-d/-oxazolidinon,
das sich bei 168° zersetzt. /a/D 87° (Alkohol,
c=3).
Eine Suspension von 20 g Endo-D-bornylen/2,3-cl/-oxazoliäinon
in 100 ml absolutem Xylol wird mit 24 ml p-Toluolsulfonylisocyanat
3 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das Xylol wird hierauf abgedampft und der Rückstand mehrmals mit insgesamt 200 ml
Aether extrahiert und danach aus Aceton-Petroläther umkristallisiert. Man erhält Endo-D-bornylen/2,3-d7-N-toluolsulfonylcarboxamino)-oxazolidinon
Zersetzungspunkt 155°, AT0 155°
(Chloroform, c«3).
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Claims (4)
- Patentansprücheworin R Phenyl, nieder-Alkyl-phenyl, nieder-Alkylthiophenyl, Halogen-phenyl, ß-(2-Methoxy-5-chlor-benzamido) äthy!phenyl/ Piperidino oder Pyrrolidino bedeutet.
- 2. Endo-D-bornylen/"2,3-äJ-H- {p-toluolsulf onylcarboxamino) oxazolidinon.
- 3. Verfahren zur Herstellung der Sulfonamide gemäß Anspruch dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel CHC»OIImit einem reaktionsfähigen Derivat einer Sulfonylcarbaminsäure der allgemeinen Formel309846/1 103R-SO2-NH-COOH IIIoder mit einem SuIfonylisocyanat der allgemeinen FormelR-SO2-NCO IVin denen R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
- 4. Pharmazeutische Präparate gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Sulfonamid gemäß Anspruch 1.3098 4 6/1103
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