AT276436B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   Sulfonylliamstoffderivaten   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylhamstoffderivaten der allgemeinen Formel 
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 in der   R Wasserstoff, R ?   eine Hydroxygruppe,   R   und R2 zusammen   Oxo ;

   Ra   Phenyl, das durch Halogen, nieder-Alkyl-, nieder-Alkoxy-, nieder-Alkylthio-, Acetyl-, Amino-,   Acylamino- oder Dicylimido-   gruppen oder durch   nieder-Alkoxy- und/oder   Halogen-substituiertes Benzamidoäthyl substituiert sein kann, oder einen 5-oder 6-gliedrigen, N-verknpüften stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring dargestellt ; und n 3 oder 4 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
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 worin n und R ? die obige Bedeutung haben, mit Alkali behandelt und gewünschtenfalls die Hydroxygruppe im Reaktionsprodukt oxydiert. 



   Unter niederen Alkylgruppen sollen geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verstanden werden. Beispiele dafür sind Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und deren Isomeren. Halogenphenyl ist vorzugsweise ChlorphenyL Eine Acylaminophenylgruppe kann aliphatische oder aromatische Acylreste enthalten. Beispiele für solche Gruppen sind Acetaminophenyl oder Benzoylaminophenyl. Eine Diacylimidophenylgruppe ist beispielsweise die Phthalimidophenylgruppe. Ein   Alkoxy- und/oder   Halogen-substituierter Benzamidoäthylphenylrest ist z. B. der ss-   (2-Methoxy-5-chlorbenzamido) -Ithylphenylrest.   Beispiele für 5-oder 6-gliedrige stickstoffhaltige heterocyclische Ringe sind Piperidin und Pyrrolidin. 

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   Die Behandlung einer Verbindung der Formel II mit Alkali, wie Natronlauge, erfolgt vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z. B. bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches. Die im Reaktionsprodukt enthaltene Hydroxygruppe kann in an sich bekannter Weise, z. B. mittels Chromsäure, zur Ketogruppe oxydiert werden. 



   Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II können durch Reaktion von 1-Jod-2-isocyanatocyclohexan-bzw.-pentan mit einem entsprechenden Sulfonamid erhalten werden. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch eine aussergewöhnliche blutzukkersenkende Aktivität bei oraler Applikation aus. Der Dosierungsbereich liegt bei etwa 250 bis etwa 1000 mg pro Tag beim Erwachsenen. Die Verbindungen haben eine kurze Verweilzeit im Organismus und werden weitgehend unverändert ausgeschieden. Sie können daher als Heilmittel z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie z. B. Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, usw. enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees oder Kapseln vorliegen. 



   In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. 
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Claims (1)

1. EMI2.3 in der Rl Wasserstoff, R eine Hydroxygruppe, Rl und R2 zusammen Oxo ; R3 Phenyl, das durch Halogen, nieder-Alkyl-, nieder-Alkoxy-, nieder-Alkylthio-, Acetyl-, Amino-, Acylamino- oder Dicylimido- gruppen oder durch nieder-Alkoxy- und/oder Halogen-substituiertes Benzamidoäthyl substituiert sein EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin n und Rus dite obige Bedeutung haben, mit Alkali behandelt und gewünschtenfalls die Hydroxygruppe im Reaktionsprodukt oxydiert.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, in der R p-Tolyl und n = 4 ist, als Ausgangsstoff verwendet.