DE175079C - - Google Patents
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- cotarnine
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- salts
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- PAPMYQLKLNRZIR-UHFFFAOYSA-N Cotarnine Chemical class C1CN(C)C(O)C2=C1C=C1OCOC1=C2OC PAPMYQLKLNRZIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
kaisFrlichTs
PATENTAMT.
Seit einer Reihe von Jahren wird das salzsaure Salz des Cotarnins als Stypticum therapeutisch
benutzt. Es wurde nun unter dem Gesichtspunkte, daß auch die Säurekomponente
des Cotarninsalzes von Einfluß auf die styptische Wirkung sein kann, eine Reihe neuer
Cotarninsalze dargestellt, deren pharmakologische und klinische Prüfung gezeigt hat, daß
besonders das phtalsaure Cotarnin sich in
ίο hervorragendem Maße als Stypticum eignet,
was darauf beruht, daß die Phtalsäure, was bisher unbekannt war, selbst entzündungswidrig
und blutstillend wirkt. Infolge dieser den anderen bekannten Salzen gegenüber erhöhten
Wirksamkeit genügt bei kapillaren Blutungen, z. B. nach Expression von Akneknoten
oder von Furunkeln, schon ein Stäubchen des neuen Salzes , um die Blutung zu stillen. Nicht weniger prompt war die
styptische Wirkung bei Genitalblutungen nach interner Darreichung. Auch hier trat die
Wirkung rascher bezw. nach geringeren Dosen ein als bei den anderen Cotarninsalzen.
Die Phtalsäure bildet mit dem Cotarnin verschiedene Salze, nämlich neutrales und
saures Salz. Diese Salze sind bisher unbekannt und entstehen nach den bekannten
. Salzbildungsmethoden der organischen Chemie, z. B. durch direkte Vereinigung von Cotarnin
mit der ein- oder mehrfach äquivalenten Menge Phtalsäure oder saurem phtalsaurem
Salz in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels oder auch durch Umsetzung
von Cotarninsalz mit phtalsaurem Salz.
TD · ■ ,
237 S Cotarninbase werden mit 83 g Phtalsäure
innig vermischt und mit einer geringen Menge eines geeigneten Lösungsmittels, wie
Wasser oder Methylalkohol, verrührt. Die breiige Masse verflüssigt sich schnell, indem
eine Lösung von neutralem phtalsaurem Cotarnin entsteht. Verjagt man das Lösungsmittel
, am besten im Vakuum, so wird das Salz als Rückstand gewonnen. Smp. etwa
102 bis 105 °.
300 g salzsaures Cotarnin werden mit 200 g saurem phtalsaurem Natron und 500 g Aikohol
verrührt. Die Umsetzung, welche schon in der Kälte beginnt, wird zweckmäßig
durch kurzes Erwärmen auf dem Wasserbade unterstützt. Man filtriert vom ausgeschiedenen
Kochsalz ab. Die alkoholische Lösung erfüllt sich beim Abkühlen alsbald mit schön ausgebildeten Kristallen von
saurem phtalsaurem Cotarnin. Das saure phtalsaure Cotarnin läßt sich leicht aus verschiedenen
Lösungsmitteln Umkristallisieren; es stellt hellgelbe Kristalle dar mit einem
Smp. von etwa 115 °.
Das neutrale Salz hat Neigung, beim Umkristallisieren, z. B. aus Alkohol, in saures
Salz und freie Base zu zerfallen.
Das neutrale Salz ist in vielen Lösungsmitteln, z. B. Wasser, wesentlich leichter löslich
als das saure. Letzteres ist in etwa
5O Teilen, ersteres in weniger als ι Teil
Wasser von gewöhnlicher Temperatur löslich. Die Schmelzpunkte beider Salze sind abhängig
von der Art des Erhitzens, sie sind nicht scharf, da sich die Salze, besonders
das neutrale, beim Erhitzen langsam zersetzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
\^erfahren zur Darstellung 'von phtalsauren Salzen des Cotarnins, dadurch gekennzeichnet, daß man nach den für die Darstellung von Salzen üblichen Verfahren Cotarnin und Phtalsäure für sich oder ; als Salze miteinander zur Umsetzung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT27657D AT27657B (de) | 1903-01-08 | 1906-07-24 | Verfahren zur Darstellung von phtalsaurem Kotarnin. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE175079C true DE175079C (de) |
Family
ID=439764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1903175079D Expired - Lifetime DE175079C (de) | 1903-01-08 | 1903-01-08 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE175079C (de) |
-
1903
- 1903-01-08 DE DE1903175079D patent/DE175079C/de not_active Expired - Lifetime
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