DE175079C - - Google Patents

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DE175079C
DE175079C DE1903175079D DE175079DA DE175079C DE 175079 C DE175079 C DE 175079C DE 1903175079 D DE1903175079 D DE 1903175079D DE 175079D A DE175079D A DE 175079DA DE 175079 C DE175079 C DE 175079C
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cotarnine
salt
salts
phthalic acid
acid
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DE1903175079D
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

kaisFrlichTs
PATENTAMT.
Seit einer Reihe von Jahren wird das salzsaure Salz des Cotarnins als Stypticum therapeutisch benutzt. Es wurde nun unter dem Gesichtspunkte, daß auch die Säurekomponente des Cotarninsalzes von Einfluß auf die styptische Wirkung sein kann, eine Reihe neuer Cotarninsalze dargestellt, deren pharmakologische und klinische Prüfung gezeigt hat, daß besonders das phtalsaure Cotarnin sich in
ίο hervorragendem Maße als Stypticum eignet, was darauf beruht, daß die Phtalsäure, was bisher unbekannt war, selbst entzündungswidrig und blutstillend wirkt. Infolge dieser den anderen bekannten Salzen gegenüber erhöhten Wirksamkeit genügt bei kapillaren Blutungen, z. B. nach Expression von Akneknoten oder von Furunkeln, schon ein Stäubchen des neuen Salzes , um die Blutung zu stillen. Nicht weniger prompt war die styptische Wirkung bei Genitalblutungen nach interner Darreichung. Auch hier trat die Wirkung rascher bezw. nach geringeren Dosen ein als bei den anderen Cotarninsalzen.
Die Phtalsäure bildet mit dem Cotarnin verschiedene Salze, nämlich neutrales und saures Salz. Diese Salze sind bisher unbekannt und entstehen nach den bekannten . Salzbildungsmethoden der organischen Chemie, z. B. durch direkte Vereinigung von Cotarnin mit der ein- oder mehrfach äquivalenten Menge Phtalsäure oder saurem phtalsaurem Salz in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels oder auch durch Umsetzung von Cotarninsalz mit phtalsaurem Salz.
TD · ■ ,
Beispiel I.
237 S Cotarninbase werden mit 83 g Phtalsäure innig vermischt und mit einer geringen Menge eines geeigneten Lösungsmittels, wie Wasser oder Methylalkohol, verrührt. Die breiige Masse verflüssigt sich schnell, indem eine Lösung von neutralem phtalsaurem Cotarnin entsteht. Verjagt man das Lösungsmittel , am besten im Vakuum, so wird das Salz als Rückstand gewonnen. Smp. etwa 102 bis 105 °.
Beispiel 2.
300 g salzsaures Cotarnin werden mit 200 g saurem phtalsaurem Natron und 500 g Aikohol verrührt. Die Umsetzung, welche schon in der Kälte beginnt, wird zweckmäßig durch kurzes Erwärmen auf dem Wasserbade unterstützt. Man filtriert vom ausgeschiedenen Kochsalz ab. Die alkoholische Lösung erfüllt sich beim Abkühlen alsbald mit schön ausgebildeten Kristallen von saurem phtalsaurem Cotarnin. Das saure phtalsaure Cotarnin läßt sich leicht aus verschiedenen Lösungsmitteln Umkristallisieren; es stellt hellgelbe Kristalle dar mit einem Smp. von etwa 115 °.
Das neutrale Salz hat Neigung, beim Umkristallisieren, z. B. aus Alkohol, in saures Salz und freie Base zu zerfallen.
Das neutrale Salz ist in vielen Lösungsmitteln, z. B. Wasser, wesentlich leichter löslich als das saure. Letzteres ist in etwa
5O Teilen, ersteres in weniger als ι Teil Wasser von gewöhnlicher Temperatur löslich. Die Schmelzpunkte beider Salze sind abhängig von der Art des Erhitzens, sie sind nicht scharf, da sich die Salze, besonders das neutrale, beim Erhitzen langsam zersetzen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    \^erfahren zur Darstellung 'von phtalsauren Salzen des Cotarnins, dadurch gekennzeichnet, daß man nach den für die Darstellung von Salzen üblichen Verfahren Cotarnin und Phtalsäure für sich oder ; als Salze miteinander zur Umsetzung bringt.
DE1903175079D 1903-01-08 1903-01-08 Expired - Lifetime DE175079C (de)

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