DE1745383A1 - Verfahren zur Herstellung eines vernetzten Polyimidharzes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines vernetzten Polyimidharzes

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DE1745383A1 DE19671745383 DE1745383A DE1745383A1 DE 1745383 A1 DE1745383 A1 DE 1745383A1 DE 19671745383 DE19671745383 DE 19671745383 DE 1745383 A DE1745383 A DE 1745383A DE 1745383 A1 DE1745383 A1 DE 1745383A1
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Description

TELEFON 76 2907- ■ TELEORAMME: PROPINDUS " TELEFON 22 55 85 · TELEGRAMME: PROPINDUS
17 868 Berlin, den 8. Mai 1967
Socifiti RHODIACETA, Paris (Frankreich)
Verfahren zur Herstellung eines vernetzten Polyimidharzes (Zusatz zu Patent > «♦« ♦ «♦ (Patentanmeldung S 100 470 IVd/39p)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines vernetzten Polyimidharzes, bei dem bei einer Temperatur zwischen 80 und 400° C, vorzugsweise zwischen 100 und 300° C, mindestens ein N,N*«bis«»Imid einer ungesSttigten Dicarbon« säure der allgemeinen Formel
R2 .N - R1 - N
2 .N
« it
0 0
in der R1 ein zweiwertiger Rest mit mehreren Kohlenstoffatomen und Rq ein zweiwertiger Rest mit mindestens einer Doppelbindung ist, erhitzt wird»
Bei dem Verfahren zur Herstellung eines vernetzten Polyimidharzes, das Gegenstand des Hauptpatents ♦ ···«·» (Patent-
109 8 36/1469
FElfNSCHRllBER: 018 4057
«* 2 —
arme!dung S 100 %70 IVd/39e) ist, ist der Rest B± ein substituierter oder niohtsubstituierter Alkylenrest oder ein substituierter oder niohtsubstituierter, hydrierter oder nichthydrierter Arylenrest oder Mehrere substituierte oder nichtsubstituierte, hydrierte oder nichthydrierte Arylenreste, die durch Mindestens eine der folgenden Gruppen verbunden sind: -CEL·», -SO2-. und «0-# Der Rest R„ enthält mindestens ein· Doppelhindung entsprechend diner der beiden folgenden Formeln:
R-C-
3 Il und
in denen die Reste R, his R0 Wasserstoff oder substituierte oder nichtsubstituierte Alkylenreste oder substituierte oder nichtsubstituierte, hydrierte oder nichthydrierte Arylenreste sind« Diese Reste enthalten ein oder Mehrere Kohlenstoffatome.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen vernetzten Polyimide harze sind unschmelzbar und in organischen Lösungsmitteln unlöslich, und sie sind Mechanisch beständig und bei erhöh« ten Temperaturen stabil« Sie sind trotzdem brennbar, was ihre Verwendung auf gewissen Gebieten einschränkt.
109836/ U69
Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von nichtbrennbaren, vernetzten Polyimidharzen« Es ist dadurch gekennzeichnet, daß R^ ein Arylenrest oder ein substituierter Arylenrest, insbesondere ein halogenier-. ter Arylenrest, oder ein cycloaliphatischer Rest oder ein heterocyclischer Rest oder mehrere dieser Reste ist, die unmittelbar oder durch mindestens eine der Gruppen -CH0",
-SO0-, -0- und R
£ ■ t
-P- (wobei R ein substituierter oder nicht-
It
substituierter Alkylenrest oder ein substituierter oder nichtsubstituierter, hydrierter oder nichthydrierter Arylenrest ist), und daß R0 ein Rest nach einer der beiden folgenden Formeln ist:
R, - C - R- - C
y " und ■..■?."
Rj1 ~ C - R21 - G
wobei R_ und R. Wasserstoff- oder nalogenatome sind und R1-ein vierwertiger Rest mit mindestens vier Kohlenstoffatomen ist, von denen mindestens zwei durch Halogene substituiert sein können.
Das Verfahren besteht folglich darin, daß mindestens ein halogeniertes N,N*~bis~Imid polymerisiert wird. Dieses bis~Imid kann entweder aus einem halogenierten Diamin und einem Anhydrid einer ungesättigten Dicarbonsäure oder aus
- h 109836/146 9
einem Diamiη und einem Anhydrid einer ungesättigten haloge« nierten Dicarbonsäure oder aus einem halogenieren Diamin und einem Anhydrid einer ungesättigten halogenierten Dicarbonsäure erhalten worden sein.
Vorzugsweise werden die N,N'~bis-Imide der folgenden Säuren verwendet: Maleinsäure, Dichlormaleinsäure und Chlorendensäure, insbesondere:
N,Nf~4-Chlor-m-phenylen-bis-maleinimid N,Nf-2,5-»Diohlor«m-phenylen-bis-maleinimid N,N*~p,P f-3,S'-Dichlordiphenyläther-bis-maleinimid N,NI-p,pi-3,3l«Diohlorbenzidin«bis«maleinimid N,N'~p,ρ »«3,5,3«,5»«Tetrachlorbenzidin-bis-maleinimid
N,Nf-pfpf<-3,3f«DibroHibenzidin-bis-.maleinimid
N,Nt«p,ps-3,3l«Dichlordiphenylmethan-bis-.maleinimid N.N^Pjp'-Triphenylphosphinoxid-bis-dichlormaleinimid NjN'-Pjp'-Diphenyläther-bis-dichlormaleinimid N,Nl-p,pl-3,3f-Diohlorbenzidin-bis-dichlormaleinimid N,Nt«p,pt«3,3f«DibroMdiphenylmethan«bis«dichlormaleinimid
N,Nl«p,pf«Diphenyläther«-«bis-»hexachlor>-endomethylen«tetra—
hydrophthalimid
N,N1«p,pt«2,2l«Dichlor~3,3t«diMethylbenzidin-bis«
hexaehlor-endoaethylen^tetrahydrophthalimid NjN^PjP^Diphenylnethan-^bis-hexaohlor-endoBethylenoctahydrophthalimid.
109836/1469
Die Polymerisationsreaktion kann in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt werden, der imstande ist, freie Radikale zu liefern« wie beispielsweise eines Peroxids (insbesondere Dicumylperoxid und Dibenzoylperoxid), Man kann ebenso ein Azoderivat, wie beispielsweise Azo—bis-· isobutyronitrll, verwenden»
Was die Menge, des zu verwendenden Katalysators angeht, ao kann diese in der Weise ausgewählt sein« daß das Molverhältnis des bis-Imids und des Katalysators zwischen 1 : 0,001 und 1 ? 0,05 liegt.
Das vorstehend beschriebene Verfahren kann beispielsweise auf die folgende Weise durchgeführt werden:
Beispiel 1
Man erhitzt 10 g N,Nl«p,pt-3,3t«Dichlorbenzidin-bis«maleinimid auf 350° C. Das geschmolzene Produkt erstarrt. Danach wird weitere 38 Stunden bei 220° C erhitzt« Die erhaltene feste Masse ist unbrennbar, unlöslich in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich bei etwa 470° C.
Beispiel 2
Man erhitzt 10 g N,N*--p,pt-Diphenyläther-bis«diohlormalein^ imid auf 270° Cy Das geschmolzene Produkt erstarrt, Danaoh wird weitere 38 Stunden bei 220° C erhitzt. Die erhaltene feste Masse ist unbrennbar, unlöslioh in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich oberhalb von 500° C,
■ 109836/1469
1/45383
Beispiel 3
Man erhitzt 10 g N^'-p^'-Diphenylather-bis-hexaehlorendomethylen-tetrahydrophthalimid auf 360° C. Das geschmolzene Produkt erstarrt. Danach wird weitere 38 Stunden hei 220° C erhitzt. Die erhaltene feste Masse ist unbrennbar, unlöslich in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich oberhalb von 500° C.
Beispiel
Man erhitzt 3 g Ν,Ν1—3»3f~Diehlorbenzidin-bis-fflaleinimid und 7 g N,Nf-p,pf-Diphenyläther-bis-.maleinimid auf 250° C. Das geschmolzene Produkt erstarrt. Danach wird weitere 38 Stunden bei 220° C erhitzt. Die erhaltene feste Masse ist unlöslich in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich bei etwa 470° C.
Beispiel 5
Man erhitzt 5 g Ν,Ν'-ρ,ρ1—Diphenyläther-^bis-dichloraialeinimid und 5 g N1N1^p,ρ'-Diphenylather-bis-Bjaleinimid auf 240° C. Das geschmolzene Produkt erstarrt. Danach wird weitere 30 Stunden bei 220° C erhitzt. Die erhaltene feste Masse ist unlöslich in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich bei etwa 470 C.
Beispiel 6
Man erhitzt 3 g N,NI«p,pt«Diphenyläther-bis-hexaehlor«endomethylen«tetrahydrophthalimid und 7 g N1N1^p,ρ'-Biphenylätherbiso-maleininid auf 250° G. Das geschmolzene Produkt erstarrt. Danach wird weitere 38 Stunden bei 220° *C erhitzt. Die erhal« tene feste Masse ist unlöslich in allen Lösungsmitteln und
etwa 470° C.
10 9 8 3 6/1469 - 7 -
zersetzt sich bei etwa 470° G*
Beispiel 7
Man erhitzt 10 g N,N!-p,p*-3,3r-Dichlorbenzidin-lbis«dichlormaleinimid auf 350 C, Das geschmolzene Produkt erstarrt» Danach wird weitere 38 Stunden bei 220° C erhitzt. Die erhaltene feste Masse ist unbrennbar, unlöslich in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich bei etwa 470° C«
Beispiel 8
ManÄischt 10 g N,Nt-2,5~Dichlor-M«phenylen-bis«maleinimid mit 0,02 g Dicumylperoxid und erhitzt die Mischung auf 270 C, Das geschmolzene Produkt erstarrt. Danach wird weitere 38 Stunden bei 220° C erhitzt. Die erhaltene feste Masse ist unbrennbar, unlöslich in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich bei etwa 470° C.
Beispiel 9
Man erhitzt 10 g N,Nt-p,pf-3t3t-DibroMbenziäin-bis«maleinimid auf 360° C. Das geschmolzene Produkt erstarrt. Danach wird weitere 38 Stunden bei 220° C erhitzt. Die erhaltene feste Masse ist unbrennbar, unlöslich in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich bei etwa 470 C«
Beispiel 10
Man erhitzt 10 g N-,N 1^p,p1—Triphenylphosphinoxid-bis-dichlormaleinimid auf 36O0 C* Das geschmolzene Produkt erstarrt. Danach wird weitere 38 Stunden bei 220° C erhitzt. Die erhaltene feste Masse ist unbrennbar, unlöslich in allen Lösungsmitteln und zersetzt sich.bei etwa 460 C.
109836/1469
■ - 8 -
Wie man aus diesen Beispielen ersehen kann, können mit dem Verfahren nach der Erfindung unbrennbare Polyimidharze erhalten werden, die mechanische Beständigkeit und Stabilität bei erhöhten Temperaturen aufweisen. Diese Harze finden überall dort Anwendung, wo diese Eigenschaften gefordert werden, insbesondere für Bauteile und für Wärme- und elektrische Isolierungen.
Patentansprüche:
Ra ~ 17 868
109 8 36/1469 -55
:■■ P Ci {,

Claims (1)

  1. PATENTANWÄLTE
    868 Berlin, den 8. Mai I967
    Sooiete RHODIACETA, Paris (Frankreich)
    P at ent a ρ s ρ r ti oh e
    .1» Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyintidharzen, hei dem man hei Temperaturen zwischen 80 und 400 C, vorzugsweise zwischen 100 und 3000C-,- mindestens ein N,N*-bis-Imid einer ungesättigten Dicarbonsäure der allgemeinen Formel
    0 0
    »I H
    ^N - R1 «
    O O
    erhitzt, in der R1 ein zweiwertiger Rest mit mehreren Kohlenstoffatomen und R2 ein zweiwertiger Rest mit mindestens einer Doppelbindung ist, dadurch gekenn« zeichnet, daß R1 ein Arylenrest oder ein substituier« ter Arylenrest, insbesondere ein halogenierter Arylenrest, oder ein oyoloaliphatisoher Rest oder ein heterocyclischen Rest oder mehrere dieser Reste
    109836/U69
    FiRNSCHKClBEK: 01S40S7
    i/45383
    Re*·* ist, die unmittelbar oder durch Mindestens einen der Reste -CH2-, -SO2-, -0- und
    «P« (wooei R ein substituierter oder nichtsubstituierter
    Alkylenrest oder ein substituierter oder nichtsubstituierter, hyüerter oder nichthydrierter Arylenrest ist) verbunden sind, und daß R2 ein Rest nach einer der beiden folgenden Formeln ist
    R, - C « R, « Cv ^y
    3 Il ™* 3 ^>
    in denen R- und R^ Wasserstoff oder Halogen sind und R- ein vierwertiger Rest Mit Mindestens vier Kohlenstoff atoMen ist, von denen Mindestens zwei durch Halogene substituiert sein können,
    2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte N,N*—bi8«lMid eines der folgenden bis-Imide ist:
    N, Nf -4—ChIor«m—phenylen—bis—MaleiniMid
    N, N*»2,5"*Diehlor«M«phenylen«bi8~maleinimid
    N,N)-p,pi-3,3I-Diohlordiphenyläther-bis-maleiniHid
    N,N>-p>p*-3,3>-Bichlorbenzidin-bis«>MaleiniMid
    N,N*-p,p*-3,5>3t,5>-Tetraohlorbenzidin-bis-MaleiniMid
    N,N*-p}p*-3t3t-DibroMbenzidinfbis«>Maleinimid
    « 3 „
    109836/U69.
    N,NI-p,pl-3i S'-Dlchlordiphenyliaethan-bis-inaleinimiä
    diehlor N,N*-ρ, ρ '«-Triphenylphosphinoxid-bis-Tfcaleinimid N, Ν1—ρ, p*-Diphenyläther~bis-dichloriaaleiiiiinid Ν,Ν'-ρ,ρ1—3,3f-Dichlorbeiizidin-bls-dichlorinaleininiid N,Nl-p,pt-3i3t-Dibromdiphenylmethaii-bis-diehlormaleinimid Ν,Ν*-ρ ,ρ* —Diphenyläther—bis-^hexaclilor—endoisethylen-
    tetrahydrophtkalimid
    N, ϊ^-ρ,ρΐ-β,2'-DiChIOr-S,3l-dimethylbenzidin~bis-
    hexachlor— endomethylen— tetrahydrophthaliinid N,Nf-Diphenylmethan-bis-hexachlor-endomethylenoctahydrophthaliaiid
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das genannte NfNt-bis-Imid in Gegenwart eines Katalysators erhitzt, der freie Radikale zu liefern imstande ist.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß der genannte Katalysator Dicumylperoxid, Dibenzoylperoxid oder Azo-bis-isobutyronitrll ist.
    Ra - 17 868
    109836/ 1.46.»
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