DE1495909A1 - Anhydridisches Haertemittel fuer Epoxyharzzubereitungen - Google Patents

Anhydridisches Haertemittel fuer Epoxyharzzubereitungen

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DE1495909A1 DE19631495909 DE1495909A DE1495909A1 DE 1495909 A1 DE1495909 A1 DE 1495909A1 DE 19631495909 DE19631495909 DE 19631495909 DE 1495909 A DE1495909 A DE 1495909A DE 1495909 A1 DE1495909 A1 DE 1495909A1
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epoxy resin
anhydride
resin
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curing agent
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    • C08G59/4223—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof aromatic

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Description

Diese Erfindung bezieht sich auf neue und brauchbare Zubereitungen. Insbesondere bezieht sie sich auf neue anhydridische Materialien sov/ie auf Epoxyharze, die mit solchen Anhydriden gehärtet sind.
Die Verwendung von Anhydridmaterialien zur Härtung von Epoxyharzen ist gut begannt. Mit der Entwicklung von elektrischem und anderem Ausrüstungsrnaterial, welches bei erhöhten Temperaturen arbeitet, sowie unter gosser physikalischer Beanspruchung stent, kam jedoch ein entsprechendes Bedürfnis nach neuen Epoxyharzzubereitungen auf, die fähig wären, solche Erfordernisse zu befriedigen. Es ist daher ein Hauptziel vorliegender Erfindung, neue gehärtete Epoxyharzzubereitungen zu schaffen, welche fähig sind, bei hohen Temperaturen benutzt zu werden. Es ist ein weiteres Ziel vorliegender Erfindung, Härtemittel zu schaffen, durch die solcne gehärteten Epoxyharzzubereitungen praktiKabel gemacnt werden.
Kurz gesagt bezieht sich die Erfindung auf neue Monoanhydride, die sich von Anhydriden der Trikarboxylsäure ableiten, sowie auf Epoxyharze, die mit solchen Materialien gehärtet sind.
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BAD C^Gl
—2—
- Blatt 2 -
Die Elemente vorliegender Erfindung, die als neu anzusehen sind, sind im einzelnen in den Patentansprüchen niedergelegt. Um jedocn ein besseres Verständnis der Erfindung zu. ermöglichen, wird die folgende Beschreibung gegeben.
Die neuen Annydrid-Materialien der vorliegenden Erfindung entsprechen der folgenden allgemeinen Formel: ü
•C ^ Y
in welcher X NH, MY, 0, S oder -Si' und Y substituierte oder
^Y
nichtsubstituierte aromatische, alicyc-lisetie, diphatische oder heterocyclische Gruppen darstellen kann.
Beispielsweise icann Y eine aromatische Gruppe wie Phenyl-, Athylphenyl-, Naphthyl-, ¥ony!phenyl- oder eine ütfitrogruppe oder eine halogensubstituierte aromatische Gruppe sein. ü)s Kann aucn eine aliphatisch^ Gruppe sein, beispielsweise Steryl-, lauryl-, Nonyl, usw. Unter den brauchbaren heterocyclischen Gruppen befinden sich Cyclohexyl-, Cyclobutyl-, Gyclopentyl- sowie deren Derivate. Andere Gruppen werden dem Durchschnittsfachmann geläufig sein.
Allgemein gesagt können die Anhydride vorliegender Erfindung leicht in quantitativer Ausbeute durch eine Aeidolysereaktion zwischen äquimolaren Mengen von Trikarboxy1säure oder deren Annydrid und einem Ester oder Amid hergestellt, werden. Diese Acidolysereafction ist einzigartig in dem Sinne, dass diese Reaktion an der Position 4 der Karboxylsäure stattfindet, unter Unberührtlasseη der Positionen 1 und 2. Beispielsweise reagiert im Jalle von Trirnellithsäureanhydrid nur die freie Karboxylsäuregruppe unter Intaktlassen der
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- Blatt 5 *-
Anhyd rid bind ung. Wenn Trimellithsäure verwendet wird, bilden die 1,2 -dikarboxylsäuregruppen das Anhydrid unter Herausspaltung eines Moleküls Wasser, bevor die Transveresterungsreaktion stattfindet. In jedem Fall sind die Reaktionsprodukte die gleichen. Unter den anderen dreibasischen. Materialien, die neben Trirnellitnsäureanhydrid oder dessen Säure verwendet werden können, Definden sich 1,2,4-Üaphthalintri Kar boxy lsäure, l,4,e-Naphthalintrik:arooxylsäure, 1,2,4-Butaritrikarboxylsäure, 1,2,3-Benzoltrikarooxylsäure, 1,2,3-Propantrikarooxylsäure und 2,3,6-i.\laphthaIintrik:art>oxyisäuren oder deren entsprechende Anhydride sowie andere.
Bei der Herstellung der Anhydride werden äquimolare Teile eines L's te rs oder Amids mit Deispielsweise einem Teil Trimellitnsäureanhydrid umgesetzt oder mit anderem dreibasischen Material, welches oben beschrieben ist und zwar entweder in Anwesenheit oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln und mit oder ohne i'ransveresterunge-Katalysatoren. Unter den Lösungsmitteln, die in Verbindung mit der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, befinden sich chlorierte aromatiscne Materialien, unter den Transveresterungskatalysatoren,
die dem Durchschnittsfacnmann gut bekannt sind, Definden sich MgO, Mg, LipCO^, H2SO., HgSO, usw. Im allgemeinen verläuft die xieaiction in einem "Temperaturbereich von etwa 125°C bis 3000C und ist dann vollständig abgelaufen, wenn aie theoretische Menge an niedrig siedender Säure durch Destillation entfernt ist. Normalerweise sind hierzu etwa 30 ois lüo Minuten erforderlicn. Im allgemeinen kanu jedes üJster-Säurederivat einer Hydroxy-, Amino- oder Mercapto-Verbindung verwendet werden, wie beispielsweise Formiat, Azetat, Pröpionat und dergleicnen. Vom Standpunkt der Angemessenheit, der Herstellungsweise und Billigkeit der Rohmaterialien werden die Azetate jedoch im allgemeinen bevorzugt mit Ausnahme natürlich der Fälle, bei denen der entsprechende jister, das Amid oder der 'Inioester einen solch niederen Siedepunkt aufweist, dass keine Reaktion stattfindet. In diesem Fall
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- Blatt 4
ν. erden. jJerivate verwendet, aie einen aöheren SiedepuiiKt besitzen.
fjeaes x,2-i^pox:;rnarz, welcnes im mittel mehr als eine iip oxy g pro harzuoled.uL aufweist, icarm verwendet werden, wobei solcne poxyharze von verschiedenen Ausgangsrnaterialien,die im Stand per ;:eciinic gut bekannt sind, angeleitet sein Können. Epoxyharze sind beispielsweise im USA-Patent 2 524 4ö3 beschrieben, weicnes sich auf jipoxytiarze bezieht, die das Heairtionsprodulrt eines x:ienolB, welcnes zwei pnenolische Hydroxygruppen aufweist, mit »vinsr epinaiogerihydriscnen Yertoindung wie iSpichlorhydrin darstellen, y/ooei das Produirt zumindest zv/ei J3pcxygruppen aufweist, lypische Phenole, die zur Verv/endung gelangen, umfassen 2,2-binv4-hydroxyphenyl)propanresorcin, 2,2-bis-(4-nydroxyphenyl)butan i:nd andere. Weitere Beisjjiele von iDpoxyharzen sind in α en USA-Patenten 2 494 295, 2 50ü 600 und 2 511 913 Deschrieoen. Diese Epoxyharze sind im allgemeinen unter der Bezeichnung "&lyeictylepoxyharze" bekannt und eine typische ileaJition zur Herstellung ? öle ία eines ^oxyharzes durcn umsetzung von lipichlorhydrin mit ;. ,2-Dis-(4-nydroxyphenyl)-propan ist im folgenden dargestellt:
HO
CH,
GIL
OH-KJl-UH0-CH- 0H0
CH.
CH,
CH
OH
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- dlatt '3 -
"η" fiat riier einen mittleren Wert, der von etwa ü Dis etwa 9 scnv/anict. Zahlreiche dieser Athoxylinuarze wem an urrear ei en; r.ande Lsnainen "iiponharae" von der Shell Chemical Corporation oder unter de;n handelsnamen "Aralditharze" von der ffirma Ciba verkauft. In der folgenden 'Tabelle werden Angaben über einige JSponharze gebucht, von denen man gefunden hat, dass sie für den hier vorliegenden iiweck geeignet sind:
Jp oxy harz -öpoxyd-
Äquivalent
JJyon 562 140-165
,'Jpon ö2ü 192
Spori 326 175-190
Jäpon 823 192
Kpon 334 225-290
Upon 1064 300-375
Araldit 6010 192
Araldit 602u 200-205
URL 2774 175-200
üJpi-iiez 510 175-200
Bakelit 2774 190-196
Scnmelzpunkt 0 ·
flüssig
flüssig
flüssig
20-23
40-45
flüssig
dto.
dto.
dto.
dto.
in Verbindung mit vorliegender Erfindung können auch andere Typen von üpoxyharzen verwendet werden, eirischliesslich von epoxydierten itovolaic-i.iaterialien, ferner aliphatische !Materialien wie epoxy-αLerte Polyolefine und Sojabohnenöl, ferner cyclische aliphatische
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-6-
- Jlatt 6 -
.!iJpoxy-I'.-iatHriaii.en v/is Dicyoiopetitaciiendioxyd. Aus α en ooen gemachten Ausfiinrunveil sann -^ari ausaüimenfasserid entnehmen., dass jedes l,2-j3poxynar3, welenes Lm üurciiscmiitt aienr als eine Kpoxygruppe pro harzi/ioie-iül enthält, in Verbindung mit vorliegender uJrfinduug oraucnoar ist.
Die folgeriaen iSoi^oiele erläutern ate _iersteiiu£i^ der neuen Anhydride geaäss vorliegender
Beispiel 1:
iviisciiung von y6 Crram.,i (0,5 luol) !'riuieliithsäureanhydrid, Granitn (ü,5 l.ioi) p-phenyl-paenyl-azetat und 100 ccra Aroclor ^r. 1242, welches ein chloriert3s Polyplieiiyiaiaterial aarsuslit, ?mrde unter iiühren aaf eine Iiaximalte!.:peratur von 31O0G innerhalb einer Zeit von 2 Stunden eruitat. Insgesamt wurden dabei 29 wracim Essigsäure aufgefangen und sodann die Mischung auf 5OC'C abgekühlt. Duron Verwendung von 200 ccffl η-Hexan vrarde aas Produkt ausgefällt und anschliessend na cn Auf iitriei*eii drei 'uai rait siedend era η-Hexan gewaschen und getrocknet, ie v/urde eine Ausoeute von 163 Gramm, lieaiitionsprodukt ernalten, was ^7 p der ineorie entspricht; das EroduKt besitzt einen ScnmelapunKt von 221°ü bis 222°C und ein iieutralisationsäquivaient von. 174. Bs.s kateriai ist als 4-p-p^enyI-phenyl-trimeliitnsäareanriyarici aucnara^terisieren.
Beispiel 2:
Eine Ilischung von 96 (xramm (0,5 Mol) i'rimeilithsäureanhydrid, 67,5 Gramm (0,5 LIo 1) Azetanilid und 3^0 ecm'Dipnenylather wurde unter Rühren innerhalb einer Zeltspanne von 2 Stunden auf eine Maximaltemperatur von 26O0O erhitzt. Dabei destillierten insgesamt 2y,7 Gramm Essigsäure über, was einer Ausbeute von 99 "/<> des theoretischen wertes entspricht. Mach Abkühlung auf 10Ü°C vmrde das Produkt abfiltriert, drei mal in sieaendem η-Hexan gewaschen und
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- Blatt 7 -
getrocknet, unter Erhalt einer Gesamtmenge? von 136 Gramm, was einer 90 folgen Ausbeute entspricht. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 225°O bis 2260G und ein Neutralisationsaquivalent von 129. Dieses Material besteht aus 4-phenyl-trirnellithainidanhydrid.
.Beispiel 3 s
Es wurden 192 Gramm (1,0 Mol) Trimellithsäureanhydrid und 270 Gramm (1,01 Mol) Nonylphenylazetat, welcnes durcn Azetyiierun.r von iionylphenol mit Essigsäure hergestellt wurde, vermischt und die Mischung 2 Stunden lang auf eine Spitzentemperatur von 2900O erhitzt. Dabei destillierten 60 Gramm .Essigsäure über; anschliessend wurde die Miscnung zu einer viskosen Masse aogeKiin.lt. Ein Teil der viskosen Masse wurde in n~Hexan wie oben beschrieben kristallisiert wobei ein feines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 154-0G bis 15b°G entstand, welches ein Neutralisationsaquivalent von 195 besass. Dieses Material bestand aus 4-nonylphenyltrimeliitiisäur,eanhydrid.
.Beispiel 4:
Eine Mischung von 57,6 Gramm (0,3 Mol) Trimellitlisäureanhydrid und 93,3 Gramm (0,3 Mol) Sterylazetamid wurde unter fuhren 15 Minuten lang auf eine Maximaltemperatur von 1800G erhitzt, wobei 18 Gramm Essigsäure aufgefangen wurden; anschliessend wurde die Mischung auf 80°ü abgekühlt, 400 ecm n-heptan zugegeben und das Produkt abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren in n-Heptan wurden 130 gr. an wachsartigem 4-Steryltriinellithsäureaißio'anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 126°G und einem Neutralisationsäquivalent von 222 erhalten, was einer Ausbeute von 99 ^ aer Theorie entspricht.
5:
96 Gramm (0,5 Mol) Trimellithsäureanhydrid wurden zusammen mit
BAD OB^
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- Blatt 8 -
-156 Gramm (0,5 kol) Sterylazetat eine Stunde lang bei einer Maximaltemperatur von 3100O miteinander umgesetzt. Durch Ausfällen mittels η-Hexan und Umkristallisieren wie im Beispiel 1 beschrieben wurden 210 Gramm 4-Steryltrimellithsäureanhydrid erhalten, welches einen Schmelzpunkt von 930G und ein Weutralisationsäquivalent von 221 oesass; die Ausbeute De trug· 95 Y°·
Baispiel 6;
Es wurde die Verfahrensweise gemäss Beispiel 4 wiedernolt mit α er Abänderung, dass 76,8 Gramm (0,4 Mol) Trimellithsäureannydrid mit 90 Gramm (0,4 Mol) Laurylazetamid umgesetzt wurden. Das erhaltene Produkt bestand aus 140 Gramm 4-lauryltrimellithsäureamidanhydrid mit einem Schmelzpunkt von 135 0 und einem Neutralisationsäquivalent von 186; die Ausbeute betrug 9β fo.
Beispiel 7:
Es wurden 21,3 Gramm fein pulverisiertes 4-p-phenylpheny!trimellitsäureanhydrid des Beispiels 1 .reit 15 Gramm Upon. 562 vermischt. Die Mischung wurde in eine Aluminiumschals gegeben und sodann in
einen luftbeheizten Ofen einer Temperatur von 125 C. Sie gelierte nach etwa 15 Minuten und war nach 2 Stunden vollständig zu einer harten und starren Masse ausgehärtet. Ein weiteres Alternlassen üüer 4 weitere Stunden hinweg bei 15O0C brachte iceine Änderungen in den Eigenschaften; dies war auch nicht bei einem weiteren Altern bei 21O0O über zwei weitere Stunden hinweg der j?all. Es wurde gefunden, dass das gehärtete Harz fest mit dem Alurniniummetall der Schale verhaftet war.
Beispiel 8;.
Das pulverisierte 4-Phenyl-trimellithsäureamidanhydrid des Beispiels 2 wurde mit Epon 562 in einer Menge von 0,8 Mol Anhydrid
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-9-
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- Blatt 9 -
pro Epoxyäquivalent gemischt. Die Mischung wurde zu einer harten, starren und unschmelzbaren Masse innerhalb von 2 Stunden bei 125°C ^euärtet.
Beispiel ^:
Das 4-itfonylphenyltrimeliithsäureannydrid des Beispiels 3 wurde mit Epon 562 in einer Menge von 0,6 Mol Anhydrid pro Epoxyäquivalent gemisciit. Das Material härtete innerhalb von 2 Stunden oei. 1250C au einer aänen, biegbaren und unschmelzbaren „luase aus. üs wurde gefunden, dass das gehärtete Epoxyharz sowohl bei ruauiutemyeratur zäh und biegbar war als auch durch eine gute Bindekraft (adhäsion) zu Aluminium ausgezeichnet war.
Beispiel 10:
Das 4-Nonylphenyltrimellithsäureanhydrid des Beispiels 3» welcnes aus η-Hexan kristallisiert worden war, wurde mit Epon B26 in pine Menge von 0,6 Mol Anhydrid pro Epoxyäquivalent kombiniert und zwei Stunden bei 125 Q genärtet, wobei ein zähes und biegbares ...aterial entstand. Das Material war bei einer Temperatur von 1^V" •flusserst biegsam, behielt jedoch trotzdem noch seine Zähfesti^kei
rieisoiel 11:
Das 4-Steryitrimellithsäureamidanhydrid des Beispiels 4 wurde mit
562 in einer Menge von 0,8 Mol Anhydrid pro Epoxyäquivalent öemischt. Sodann wurde dieses Material 4 Stunden lang bei 125 C gehärtet, wobei ein zäher und biegbarer Formkörper entstand.
Beispiel 12:
Das 4-Steryltrimellithsäureanhydrid wurde mit Epon 562 in einer Menge von 0,8 Mol Anhydrid pro Epoxyäquivalent gemischt und 2
BAD ORIGINAL
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U95909
- Blatt 10 -
Stun.?, ftn Dei 12'yrj gehärtet;, wobei ein aähes und biegsames Material entstand.
Beispiel 13±
Das 4-Lauryltrineliitnsäureamid£mhydrid des Beispiels 6 v/urde mit upon 562 in eLiier i;en.ge von. u,ö iViol ünaydrid pro Epoxyäquivaient gemischt und 4 Stunden le.u.^ bei 125°ΰ £,enärtet, wooei y/ieder ein zäher und oie^oarer J?orrr:ling entstand .
Durch vorliegende Erfindung werden neue Anhydride vorgeschlagen, die beispielsweise zur Härtung von jipoxynarsen Drauchoar sind, wobei ^Materialien hersuellbar sina, die gute physikalische und elektrische Charalrteristifca aufweisen.
'■1
-11-
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Claims (13)

  1. - i31att
    Patentansprücne
    Anhydrid is c ties Härtemittel für ^poxynarzzubereitun^en, dadurch ^ekermzeicanet, aass es die allgemeine Formel
    Il
    besitzt, in v.'elcher X HH, ιίϊf O, S oder
    1OSuen Lüt und Y aus der Gruppe der substituierten- und unsubstituierten, aromatischen, alicycliscnen, aliphatischen und heterocyclischen Gruppen ausgewählt ist.
  2. 2.) Anhydridnärter nach Ansorucn 1, uadurcn ^eKennzeichnet, dass sr aus 4-p-phenylpneiiyltriinellitnsäureanhydrid besteht.
  3. 3.) Anhydridhärter nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, dass er aus 4-phenyltrimellithsäureamidanhydrid besteht.
  4. 4.) Anhydrid hart er nacti Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass er aus 4-Nonylphenyltrimellithsäureanhydrid besteht.
  5. 5.) Anhydridharter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    111?
    _12_
    - Blatt 12 -
    dass er aus 4-steryltrimellithsäureamidannydrid besteht.
  6. 6.) Anhydridhärter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass er aus 4-lauryltrimellithsäureamidanhydrid besteht.
  7. 7·) Harzartige Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen aus einem Epoxyharz und einem Härtemittel für besagtes Epoxyharz, welches die allgemeine Formel
    c ο
    -G-XY
    O
    besitzt, besteht, in welcher X NH, NY, O, S oder
    bedeutet und Y aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus substituierten oder nicht substituierten aromatischen, alicyclischen, aliphatischen und heterocyclischen Gruppen besteht.
  8. 8.) Harzartige Zuuereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen aus einem Epoxyharz und aus 4-p-phenylphenyltrimellithsäureanhydrid als Härtemittel für Desagtes Epoxyharz besteht.
  9. 9.) Harzartige Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen aus Epoxyharz und aus 4-phenyltrimellithsäureamidanhydrid als Härtemittel für besagtes Epoxyharz besteht.
    909815/1087
    -13-
    ' "T \J \J S.J \J
    - Blatt 13 -
  10. 10.) Harzartige Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen aus Epoxyharz und aus 4-nonylphenyltriraellithsäureanhydrid als Härtemittel für besagtes Epoxyharz besteht.
  11. 11.) Harzartige Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen aus Epoxyharz und aus 4-steryltrimellithsäurearniclanhydrid als Härtemittel für besagtes Epoxyharz
    besteht.
  12. 12.) Harzartige Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus Epoxyharz und aus 4-lauryltriniellithsäureamidanhyärid als Härtemittel für besagtes Epoxyharz besteht.
  13. 13.) Struktur- bzw. Formkörper, dadurch gekennzeichnet, dass er mit einer harzartigen Zubereitung überzogen ist, welctie in wesentlichen aus Epoxyharz und einem Härtemittel für oesagtes Epoxyharz oesteht, welcn letzteres die allgemeine
    !•'urinal
    O
    auiV. = isb, in welcher X NH, NY, O, 3 oder
    -'!jC'jv.tut und Y aus cjr Grvppe aws.jewauit ist, die aus substituierten und nicht substituierten aromatiscnen, alicyclischen, aliphatischen und neterocyclischen
    DGS teilt .
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